Nucleófilo. Ácidos e bases de Lewis

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Nucleófilo
Um nucleófilo é uma base de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons. Um nucleófilo é qualquer íon negativo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado.
Nucleófilo é uma substância que atua como base de Lewis ao estabelecer uma ligação química com outra substância. Eletrófilo é o ácido de Lewis que reage com o nucleófilo. Sendo assim, nucleófilos típicos são capazes de doar pares de elétrons, e eletrófilos típicos são capazes de recebê-los. Os nucleófilos e eletrófilos não têm necessariamente de possuir carga elétrica. Alguns exemplos de eletrófilos: AlCl3, FeCl3 e o íon H+. Alguns exemplos de nucleófilos: (CH3)3N, piridina (C5H5N), CH3CH2OH.
Substituição nucleofílica
Em química, uma substituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de substituição na que um nucleófilo, "rico em elétrons", substitui uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula a um átomo ou grupo, denominados grupo lábil.
É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo. Ainda que reações de substituição nucleofílica também podem ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes.
Se ignorarmos as cargas formais, em química orgânica a reação geral de substituição nucleofílica consiste em:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no substrato R-L, onde R é o eletrófilo, ao grupo saliente L, o qual leva consigo um par de elétrons. O nucléofilo pode ser uma espécie neutra ou um ânion, ainda que o substrato pode ser neutro ou têm carga positiva.
Um exemplo de substituição nucleófila é a hidrólise de um brometo de alquilo, R-Br, sob condições alcalinas, onde o nucleófilo é o OH− e o grupo saliente é o Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
As reações de substituição nucleofílica são frequentes em química orgânica, e podem ser categorizadas de forma geral segundo tenham lugar sobre um carbono saturado ou sobre um carbono aromático ou insaturado.
Ácidos e Bases de Lewis
Ácido é toda espécie química que recebe pares eletrônicos isolados, formando ligações coordenadas (antigamente era chamada Dativa).
Base é toda espécie química que cede pares de elétrons isolados, formando ligações coordenadas.
Um ácido de Lewis é uma espécie química onde um de seus átomos constituintes possui uma lacuna eletrônica, que é notada em representação de Lewis por um quadrado vazio. Esta lacuna torna-o susceptível de aceitar uma par de elétrons, e portanto, de criar uma ligação covalente coordenada com uma base de Lewis. Portanto, um eletrófilo ou receptor de elétrons é um ácido de Lewis.
Lewis definiu como base qualquer substância que doa pares de elétrons não ligantes, numa reação química - doador do par eletrônico, formando ligações dativas. 
A definição de Lewis é a mais abrangente definição de ácidos e bases, em virtude de que sua definição não se restringe somente as espécies hidrogênio e/ou hidroxila, mas se ajusta a praticamente todas as reações químicas, como sistemas não aquosos e a casos não previstos na teoria anterior. Um exemplo disso é o BF3, quando tem sua reação com a amônia segundo o mecanismo a seguir:
Esta reação mostra claramente que o BF3, funciona como um ácido de Lewis, por que ele é um átomo que viola a regra do octeto assim como os outros elementos da família 3A, em virtude de possuírem, apenas um sexteto de elétrons, podem receber um par eletrônico formando uma ligação covalente coordenada, esta é uma característica da definição de Lewis. E a amônia funciona como uma base segundo a definição de Lewis, por que ela apresenta um par de elétrons livre, então ela doa para o fluoreto de boro.
A definição de Lewis para ácidos e bases aplica-se perfeitamente para o cloreto de estanho (IV), ele funciona como um ácido forte de Lewis por que possui orbitais vazios, então ele recebe os pares eletrônicos, fornecidos pelo cloro expandindo sua valência. Por que na realidade o átomo de estanho está rodeado, por 12 elétrons ao invés de 8, formando um íon complexo com geometria Octaédrica e mais uma vez a regra do octeto é violada.
O ácido é uma espécie deficiente de elétrons em busca de preenchimento para seus orbitais vazios e as bases são espécies em que sobram pares eletrônicos. É, no entanto, importante observar que a definição de ácido-base de Lewis sempre tende a formação de ligações covalentes coordenadas, por que sempre existe a doação e a recepção de pares eletrônicos.
Bibliografia:
SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol. 1, 7.ed., 2001
SHRIVER, DUWARD; ATKINS, PETER. Química inorgânica - 4ª edição. Porto Alegre, Bookman, 2008.