QUESTAO ISOMERIA ESPACIAL

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1. (Uem-pas 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que não são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por suplemento alimentar. Com base na estrutura química dos aminoácidos, assinale o que for correto.
 
01) A carbonila é um grupo funcional presente nas estruturas dos aminoácidos. 
02) A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um substituinte isopropil. 
04) Cada um dos aminoácidos citados possui em sua estrutura um centro quiral. 
08) A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de dois isômeros ópticos. 
16) A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais de posição. 
 
2. (Uece 2015) No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:
No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira. 
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição. 
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica. 
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica. 
d) As moléculas I e IV não são isômeros. 
 
3. (Pucmg 2015) Os aminoácidos são compostos que apresentam isomeria óptica, com exceção da glicina. Um exemplo de aminoácido com atividade óptica é a alanina. Abaixo, estão apresentadas 3 estruturas tridimensionais da alanina.
É CORRETO afirmar que: 
a) II e III são enantiômeros. 
b) I e III são o mesmo composto. 
c) I e II são o mesmo composto. 
d) I e II são enantiômeros. 
 
4. (Upe 2015) A imagem a seguir indica a sequência de uma simulação computacional sobre a análise de uma propriedade física exibida por um fármaco.
Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m) resposta similar ao observado nessa simulação?
 
a) Captopril 
b) Ibuprofeno 
c) Paracetamol 
d) Captopril e ibuprofeno 
e) Todos os fármacos apresentados 
 
5. (Uem-pas 2015) A coagulação sanguínea excessiva pode causar graves problemas médicos, tais como derrame, ataque cardíaco e incapacidade de respirar. A warfarina é um fármaco anticoagulante que pode ser utilizado na prevenção e no tratamento de coágulos. Com base na estrutura química da warfarina, assinale o que for correto:
 
01) A warfarina pode ser comercializada na forma de dois isômeros ópticos. 
02) A estrutura da warfarina possui 
 átomos de carbono com hibridização 
 
04) A função éster presente na warfarina pode ser hidrolisada em meio neutro, reação conhecida como saponificação. 
08) A warfarina pode formar ligação de hidrogênio. 
16) Na síntese da warfarina são obtidos dois enantiômeros, os quais podem ser separados por diferença de solubilidade. 
 
6. (Uem 2014) Assinale o que for correto. 
01) Um aminoácido é um composto de função mista. 
02) Os compostos metano, eteno, propano, buteno e pentano formam uma série homóloga. 
04) Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os reagentes e os produtos orgânicos são considerados isólogos entre si. 
08) Moléculas orgânicas que apresentam isomeria funcional formam uma série heteróloga. 
16) Duas moléculas que apresentam isomeria geométrica entre si podem fazer parte de uma série homóloga. 
 
7. (Ime 2014) Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
 
8. (Uem-pas 2014) A sibutramina é um medicamento utilizado no tratamento da obesidade. Seu uso é proibido na Europa e nos Estados Unidos, pois estudos indicaram um maior risco de doenças cardíacas em pacientes tratados com esse medicamento. No entanto, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária decidiu manter no Brasil o comércio de medicamentos que contenham a substância sibutramina. Com base na estrutura química da sibutramina, representada abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
 
01) A sibutramina é uma amina terciária. 
02) Tanto a estrutura A quanto a estrutura B possuem dois carbonos assimétricos. 
04) As moléculas A e B são isômeros ópticos do tipo enantiômeros. 
08) Considerando que a estrutura A desvia o plano da luz polarizada no sentido horário, a estrutura B desvia o plano da luz polarizada no sentido anti-horário. 
16) Uma solução contendo a mesma concentração dos compostos A e B é considerada opticamente ativa. 
 
9. (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a: 
a) 20% 
b) 25% 
c) 33% 
d) 50% 
 
10. (Ufpe 2013) Quando o 2-bromopentano sofre reação de eliminação, os produtos A e B, abaixo, podem ser formados:
Com base nessa informação, analise as proposições a seguir. 
( ) O produto B é o majoritário, de acordo com a regra de Saytzeff. 
( ) Os produtos A e B são trans e cis, respectivamente. 
( ) O composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro assimétrico. 
( ) Os produtos A e B são isômeros de posição. 
( ) O subproduto desta reação é o bromo (Br2). 
 
11. (Uern 2013) A isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma formula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações.
Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma formula molecular. 
(Disponível em: brasilescola.com/quimica/isomeria.htm)
A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual das afirmativas a seguir apresenta uma substância que corresponde tanto a uma isomeria geométrica, quanto à isomeria óptica ao mesmo tempo? 
a) 2-metil-pent-3-en-2-ol 
b) 3-metil-pent-3-en-2-ol 
c) 4-metil-pent-3-en-2-ol 
d) 5-metil-pent-3-en-2-ol 
 
12. (G1 - ifba 2012) Os compostos cujas estruturas estão representadas aos pares possuem uma ou mais de uma propriedade que os diferenciam.
Acerca das propriedades e da relação de isomeria entre os compostos, é correto afirmar: 
a) As cetonas insaturadas (R)-carvona e a (S)-carvona são consideradas isômeros cis-trans. 
b) Com base nas estruturas, conclui-se que a combustão completa de 1 mol de ciclopropano libera a mesma quantidade de calor que a combustão completa de 1 mol de propeno. 
c) O par de isômeros constitucionais apresenta um composto como a imagem do outro, refletida em um espelho. 
d) A hidrogenação catalítica do ciclopropano e do propeno forma o mesmo composto, o propano. 
e) Uma mistura equimolar das cetonas (R)-carvona e (S)-carvona é levógira. 
 
13. (Ufpe 2012) Observe as estruturas a seguir e avalie as afirmações feitas abaixo. 
 
( ) Uma amostra pura contendo apenas moléculas da substância C possui atividade óptica, ou seja, é capaz de desviar o plano da luz polarizada. 
( ) As substâncias C e D são enantiômeros. 
( ) A mistura equimolar das substâncias C e D constitui uma mistura racêmica. 
( ) As estruturas A e B são, na realidade, representações do mesmo composto meso. 
( ) A estrutura
B representa uma molécula quiral. 
 
14. (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.
Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas:
1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados.
2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro.
3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.
4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita.
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
 
15. (Ufrgs 2011) Pasteur foi o primeiro cientista a realizar a separação de uma mistura racêmica nos respectivos enantiômetros. Ele separou dois tipos de cristais do tartarato duplo de amônio e sódio que haviam sido obtidos por cristalização em tanques de fermentação de uvas. Estes cristais eram de duas formas quirais opostas, um dos quais correspondia à imagem especular não superponível do outro.
Sobre esses cristais, são feitas as seguintes afirmações.
I. Os dois tipos de cristais apresentam o mesmo ponto de fusão.
II. Se um dos tipos de cristal for dissolvido em água e originar uma solução dextrógira, ao prepararmos outra solução, de mesma concentração, com o outro tipo de cristal, teremos uma solução levógira.
III. Uma solução aquosa que contenha a mesma quantidade de matéria dos dois tipos de cristais não deverá apresentar atividade ótica.
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas I e III. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 �
Gabarito: 
Resposta da questão 1:
 02 + 16 = 18.
[01] Incorreta. O grupo funcional, comum as 3 estruturas é o ácido carboxílico:
[02] Correta.
[04] Incorreta. Para que exista centro quiral, e necessário haver carbono quiral, que são carbonos ligados a 4 ligantes diferentes entre si. No caso dos aminoácidos apresentados, não existe carbono quiral.
[08] Incorreta. Não existindo carbono quiral, consequentemente não existe isomeria óptica.
[16] Correta. A leucina e a isoleucina, possuem a mesma composição química, ou seja, a fórmula molecular dos dois aminoácidos é 
 diferindo apenas na posição da ramificação da cadeia principal. 
Resposta da questão 2:
 [B]
As moléculas II e III são isômeros de posição, ou seja, a posição dos átomos de bromo varia nas duas estruturas.
A molécula I pode apresentar isomeria cis-trans, pois apresenta cadeia fechada e dois ligantes diferentes entre si 
 ligados a dois carbonos consecutivos.
A molécula I também pode apresentar isomeria óptica, pois possui dois carbonos quirais ou assimétricos.
 
Resposta da questão 3:
 [D]
 
Resposta da questão 4:
 [C]
Na simulação verifica-se que a luz polarizada não sofre desvio, conclui-se que o fármaco analisado não apresenta carbono assimétrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol.
 
Resposta da questão 5:
 01 + 08 = 09.
[01] Correta. Pois possui apenas um carbono quiral. Portanto, 
[02] Incorreta. Os carbonos que possuem hibridação 
 são aqueles que possuem ligação dupla, na estrutura da warfarina, existem 16 átomos de carbono, com hibridação 
[04] Incorreta. A saponificação é uma reação que acontece entre um éster e uma base forte;
[08] Correta. A ligação de hidrogênio irá acontecer na hidroxila presente na molécula;
[16] Incorreta. Os enantiômeros apresentam os mesmos pontos de fusão, ebulição e apresentam o mesmo peso molecular, porém, desviam de forma diferente o plano de luz polarizada. 
Resposta da questão 6:
 01 + 04 + 08 = 13.
[01] Um aminoácido é um composto de função mista (amina e ácido carboxílico). 
[02] Os compostos metano, eteno, propano, buteno e pentano não formam uma série homóloga, pois na série homóloga a diferença entre as moléculas sequenciais (um carbono a mais) é CH2. 
[04] Em uma reação de hidrogenação de alcenos, os reagentes e os produtos orgânicos são considerados isólogos entre si (a diferença está na ligação entre os carbonos). 
[08] Moléculas orgânicas que apresentam isomeria funcional formam uma série heteróloga. 
[16] Duas moléculas que apresentam isomeria geométrica entre si não podem fazer parte de uma série homóloga, pois apresentam o mesmo número de átomos de carbono. 
Resposta da questão 7:
 a) Representações diferentes do mesmo composto, pois os ligantes de cada carbono quiral (assimétrico) são do mesmo tipo (H, F, Br e CH3).
b) Enantiômeros (destrogiro e levogiro).
c) Representações diferentes do mesmo composto, pois os ligantes de cada carbono quiral (assimétrico) são do mesmo tipo.
d) Diasteroisômeros (não sobreponíveis).
e) Diasteroisômeros (não sobreponíveis).
 
Resposta da questão 8:
 01 + 04 + 08 = 13.
A sibutramina é uma amina terciária.
Tanto a estrutura A quanto a estrutura B possuem um carbono assimétrico ou quiral (*). 
As moléculas A e B são isômeros ópticos do tipo enantiômeros (possuem destrogiro e levogiro).
Considerando que a estrutura A desvia o plano da luz polarizada no sentido horário, a estrutura B desvia o plano da luz polarizada no sentido anti-horário.
Uma solução contendo a mesma concentração dos compostos A e B é considerada opticamente inativa (mistura racêmica). 
Resposta da questão 9:
 [B]
Carbonos assimétricos (*) presentes na fórmula do aspartame;
A quantidade de estereoisômeros (Q) do aspartame pode ser dada pela seguinte fórmula:
, onde n equivale ao número de carbonos assimétricos (quirais).
Então:
Admitindo que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura, em partes iguais, para um dos isômeros do aspartame, vem:
 
Resposta da questão 10:
 F – F – V – V – F.
De acordo com a regra de Saytzeff, numa reação de eliminação o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado. O alqueno A seria o reagente adequado.
A é um composto do tipo trans. B apresenta dois ligantes (H) iguais no carbono da dupla ligação, por isso não pode ser classificado como cis ou trans.
O composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro assimétrico:
Os compostos A e B são isômeros de posição, pois ocorre diferença na posição da insaturação.
O subproduto da reação de eliminação é o HBr. 
Resposta da questão 11:
 [B]
O 3-metil-pent-3-en-2-ol apresenta isomeria geométrica e óptica ao mesmo tempo:
 
Resposta da questão 12:
 [D]
A hidrogenação catalítica do ciclopropano e do propeno forma o mesmo composto,
o propano:
 
Resposta da questão 13:
 V – V – V – V – F.
Análise das afirmações:
(V) Uma amostra pura, contendo apenas moléculas da substância C, possui atividade óptica, ou seja, é capaz de desviar o plano da luz polarizada, pois C possui carbono assimétrico.
(V) As substâncias C e D são enantiômeros ou antípodas ópticos, pois são imagens especulares um em relação ao outro. 
(V) A mistura equimolar das substâncias C e D constitui uma mistura racêmica que não desvia o plano da luz polarizada. 
(V) As estruturas A e B são, na realidade, representações do mesmo composto meso. 
(F) A estrutura B apresenta um plano de simetria, logo não é uma molécula quiral.
 
Resposta da questão 14:
 [B]
Análise das afirmativas:
1. Falsa. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada podem ser separados por atividade biológica ou forma dos cristais.
2. Falsa. Os compostos apresentados são denominados de isômeros ópticos e podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um polarímetro. Na fórmula estrutural plana podemos localizar o carbono assimétrico ou quiral.
3. Verdadeira. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.
4. Verdadeira. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.
5. Verdadeira. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. 
Resposta da questão 15:
 [E]
[I] Os dois tipos de cristais apresentam o mesmo ponto de fusão, pois são isômeros óticos.
[II] Se um dos tipos de cristal for dissolvido em água e originar uma solução dextrógira, ao prepararmos outra solução, de mesma concentração, com o outro tipo de cristal, teremos uma solução levógira, pois são exemplos de pares enantiomorfos.
[III] Uma solução aquosa que contenha a mesma quantidade de matéria dos dois tipos de cristais não deverá apresentar atividade ótica, pois será uma mistura racêmica. 
�
Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Data de elaboração:	25/08/2015 às 09:34
Nome do arquivo:	ISOMERIA ESPACIAL
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova	Q/DB	Grau/Dif.	Matéria	Fonte	Tipo
 
1	138816	Elevada	Química	Uem-pas/2015	Somatória
 
2	141867	Elevada	Química	Uece/2015	Múltipla escolha
 
3	140254	Elevada	Química	Pucmg/2015	Múltipla escolha
 
4	137698	Elevada	Química	Upe/2015	Múltipla escolha
 
5	138822	Média	Química	Uem-pas/2015	Somatória
 
6	131258	Elevada	Química	Uem/2014	Somatória
 
7	135061	Elevada	Química	Ime/2014	Analítica
 
8	132218	Média	Química	Uem-pas/2014	Somatória
 
9	116620	Elevada	Química	Uerj/2013	Múltipla escolha
 
10	124629	Elevada	Química	Ufpe/2013	Verdadeiro/Falso
 
11	129149	Média	Química	Uern/2013	Múltipla escolha
 
12	113517	Elevada	Química	G1 - ifba/2012	Múltipla escolha
 
13	119756	Elevada	Química	Ufpe/2012	Verdadeiro/Falso
 
14	100833	Média	Química	Ufpr/2011	Múltipla escolha
 
15	105573	Elevada	Química	Ufrgs/2011	Múltipla escolha
 
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_1502020090.unknown