Prática 05 - sn1 e sn2

Prévia do material em texto

Pré Laboratório – Síntese de 1 – bromobutano e cloreto de t-butila
Aluno: Michael Douglas Santos Monteiro
Disciplina: Química Orgânica Experimental
Profª: Dra. Rosanne Albuquerque
Data de entrega: 28/02/2018
Explique as reações de substituição nucleofílicas (SN1 e SN2).
As Reações de substituição são aquelas nas quais um átomo (ou grupo de átomos) da
molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos), segundo Feltre (2004).
Nas Reações de Substituição Nucleofílica ocorre essa troca de um grupamento por outro em uma molécula. Através da quebra de uma ligação, liberando um grupo ao qual chama-se Grupo Abandonador (GA) e a formação de uma nova ligação com um Nucleófilo (Nu).
O nucleófilo não pode se adicionar antes da saída do grupo abandonador caso contrário, teríamos um carbono com cinco ligações. Com isto, existe duas possibilidades de mecanismo reacional que podem ocorrer. 
Na primeira opção, o GA sai deixando o carbono com uma carga positiva. Somente depois o Nu ataca este carbono formando o produto. Este mecanismo é chamado mecanismo SN1.
A segunda possibilidade, mostra que a única forma de o átomo de carbono aceitar os elétrons, é o mesmo, perde-los ao mesmo tempo. Este mecanismo chama-se SN2 e a quebra da ligação com o GA ocorre ao mesmo tempo da formação da ligação com o Nu.
	
Descreva o mecanismo de síntese do 1-bromobutano.
O 1-bromobutano é um halogeneto alquílico primário (alquilo primário) e, por isso, é produzido a partir de reações de substituição nucleófila bimolecular (Sn2). A reação de formação do 1-bromobutano encontra-se representada na Figura 1. 
Figura 1. Reação global de formação do 1-bromobutano. 
Este halogeneto é preparado facilmente fazendo reagir o butan-1-ol (álcool primário) com uma solução de brometo de sódio e excesso de ácido sulfúrico concentrado. A reação entre o brometo de sódio e o ácido sulfúrico dá origem a ácido bromídrico (Equação 1).
 O uso de excesso de ácido sulfúrico permite aumentar a conversão dos reagentes. Além disso, a presença de um ácido forte como o ácido sulfúrico faz com que o butan-1-ol seja protonado, transformando o grupo hidroxilo (-OH) num bom grupo de saída, ou seja, água (H2O). O íon brometo proveniente do ácido bromídrico reage assim como nucleófilo, ocorrendo a reação de substituição. O mecanismo da reação de síntese do 1-bromobutano apresenta-se na Figura 2.
Sugira pelo menos dois outros procedimentos para a preparação do 1-bromobutano.
A produção do 1-bromobutano pode originar dois caminhos aqui demonstrados.
O primeiro é a reação do butanol com HBr (concentrado), pois, o grupo OH possui par de elétrons livres que poderão retirar um próton (H+) do meio acidificado, dessa forma, o bromo poderá “atacar”, gerando o composto, através de uma reação de Sn2. 
Para a formação do 1-bromobutano, poderá ser realizada, através da reação radicalar. Essas reações baseiam-se em uma quebra homolítica de uma ligação, tal como o exemplo dos peróxidos. 
Apresente o mecanismo de reação para a formação de um provável sub-produto, o 1- buteno.
Explique por que o 2-pentanol e o 3-pentanol, ao reagirem com HCl, produzem ambos os produtos 2-cloropentano e 3-cloropentano. Mostre os dois mecanismos.
A reação do 2-pentanol e o 3-pentanol em maio ácido, proporciona a saída da água para o meio, por causa do grupo OH conter pares de elétrons livres, capazes de “atacar” um próton (H+) no meio. Assim, com a formação do carbocátion, o composto pode se rearranjar, possibilitando a formação dos dois produtos (2-cloropentano e 3-cloropentano), oriundos de reagentes diferentes. 
Descreva o mecanismo de síntese do Cloreto de t-Butila.
Por quê a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregada na purificação do cloreto de t-butila? Por quê não utilizar uma solução de NaOH?
Por que, a solução de NaOH, por apresentar um nucleófilo muito forte (pKa= 35 a 40), em contato com o cloreto de t-butila, favorecerá a reação de substituição nucleofílica 1 (Sn1), pelo substrato apresentar o cloro ligado a um carbono terciário, que estabiliza a condição de carbocátion. 
Assim, o cloro, ligado ao composto, por apresentar características de um bom grupo de saída, por causa da sua estabilidade ao se tornar um ânion, por ser muito eletronegativo e por causa do raio atômico favorecerá a reação com o íon hidróxido (OH-). Como demonstrado a seguir:
 
Apresente o mecanismo de reação para a formação de um provável sub-produto, o isobutileno (2-metil-1-propeno).
Água e cloreto de metileno são insolúveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles formam duas camadas. Como você poderia proceder experimentalmente para distinguir a camada aquosa da camada orgânica? Suponha que você não disponha dos valores das densidades destas duas substâncias.
Uma das formas é adicionar cloreto de sódio na solução. Já que o cloreto de sódio é apenas solúvel em compostos polares, a fase da solução que conseguir solubilizar o cloreto, será a fase aquosa (já que ela é polar) e consequentemente a outra que não conseguir solubilizar o sal, será a fase orgânica (cloreto de metileno) por ser apolar.
Como você trabalharia este conteúdo em uma sala de aula do ensino médio (temas do cotidiano do aluno, procedimentos, ferramentas pedagógicas, etc).
Ao analisar o estudo de Belinaso (2009), observou-se que a dificuldade que alguns estudantes apresentam quando necessitam escrever sobre determinado fenômeno podem estar relacionadas à falta do exercício da escrita na sala de aula. Para descrever e explicar os fenômenos, o estudante deve repensar e reorganizar as suas idéias, para posteriormente expô-las. Dessa forma, Queiroz (2001), situa a importância do exercício da linguagem escrita, para o desenvolvimento das capacidades de argumentação e comunicação dos estudantes.
Observa-se da mesma forma, tal como demonstrado por Paiva (2009), para o entendimento da reatividade dos compostos orgânicos, alguns conhecimentos são essenciais, onde destacam-se: a eletronegatividade, a acidez e basicidade segundo a definição de Lewis, noções de nucleofilia e eletrofilia, a polarizabilidade, bem como o uso adequado das setas e curvas na representaçãodos dos mecanismos e dos tipos de reações dos compostos orgânicos.
Portanto, em frente a essas situações, o docente pode, antes de adentrar no assunto, aplicar um jogo do modelo Quiz, permitindo a esses estudantes revisarem conceitos básicos dos conteúdos expostos, através de perguntas e respostas e debates na sala de aula sobre tais aspectos. 
O docente, da mesma forma, poderá utilizar do assunto do cotidiano do assunto, permitindo um debate sobre um tema que envolva alguma reação nucleofilica. Um exemplo de tema é: os esteroides Halogenados como agentes anti-inflamatórios e antiasmáticos.
Segundo VOLLHARDT (2004), um exemplo é o corticol, que são agnetes anti-inflamatórios que têm inúmeras aplicações medicinais. Utilizado, ilicitamente, para aumentar o desempenho atlético. 
Outros debates são em relação as aplicabilidades que estão relacionadas as halogenoalcanos, tais como: os bromometanos líquidos totalmente Halogenados, como o CBrF3, são extremamente eficientes no combate ao fogo. Entretanto, tem os compostos maléficos, tais como os líquidos refrigerantes, como o Freon, os bromoalcanos consomem ozônio. 
Referências 
FELTRE, Ricardo. QUÍMICA: Química Orgânica. vol. 3. 6ª.ed. São Paulo: Moderna, 2004. p. 204.
VOLLHARDT, K. Peter C.; SCHORE, Neil Eric. Química orgânica: estrutura e função. 4. ed. Porto Alegre: Bookman, 2004.
31/01/2018
BRONDANI,
http://nuquiocat.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2015/08/Rea%C3%A7%C3%B5es-de-Substitui%C3%A7%C3%A3o-Nucleof%C3%ADlica-Alif%C3%A1tica-ao-Carbono-Saturado.pdf
http://pedagogiadaquimicaverde.fc.up.pt/qv/ficheiros/fichas/256/1_bromobutano_protocolo_microescala.pdf
01/02/18
http://pedagogiadaquimicaverde.fc.up.pt/qv/ficheiros/fichas/256/1_bromobutano_protocolo_microescala.pdf
https://pt.scribd.com/doc/177669037/Sintese-do-bromo-butano15/02/18
http://posgrad.fae.ufmg.br/posgrad/viienpec/pdfs/419.pdf
QUEIROZ, S. L. A linguagem escrita nos cursos de graduação em química. Química Nova, v. 24, n. 1, p. 143-146, 2001.