LISTA 2 Alcanos e Cicloalcanos

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LISTA 2 – ALCANOS E CICLOALCANOS
QUÍMICA ORGÂNICA I
2013
Prof. Emerson Meyer
Defina e exemplifique os termos CONFORMAÇÃO E CONFIGURAÇÃO
Diga se os seguintes pares de compostos são idênticos, isômeros de conectividade ou estereoisômeros (isômeros configuracionais):
Mostre os isômeros conformacionais e configuracionais do 1,2-dibromociclohexano.
Cada interação de ligação eclipsada hidrogênio-hidrogênio no etano vale aproximadamente 0,95 kcal/mol. Quantas destas interações estão presentes no ciclopropano? Qual fração do total de 27,5 kcal/mol de energia de tensão do ciclopropano é devida à tensão torcional?
O cis-1,2-dimetilciclopropano possui maior calor de combustão que o isômero trans. Como você justificaria tal diferença?
Construa um diagrama qualitativo de energia versus rotação da ligação para o 1,2-dibromoetano. Qual das conformações você espera que seja a mais estável? Indique as conformações gauche, anti e sin.
Qual das conformações do 1,2-dibromoetano você espera que apresente o maior momento de dipolo? Qual apresentaria o menor valor?
A barreira de rotação em torno da ligação C-C no bromoetano é de 3,6 kcal/mol. Qual o valor da tensão torcional de uma ligação eclipsada H-Br. Construa um diagrama qualitativo de energia versus rotação da ligação para o bromoetano.
Existem quatro isômeros do mentol, incluindo o isômero mostrado abaixo. Represente os outros três.
Desenhe as conformações em cadeira dos quatro isômeros do mentol e prediga qual será o mais estável.
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