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* FUNÇÕES ORGÂNICAS ASSUNTO: Nitrilas , Nitrocompostos e Funções mistas OBJETIVOS: NOMEAR, CLASSIFICAR APLICAR E IDENTIFICAR AS AMINAS E AMIDAS. Prof. Eloisa A CERTEZA DE VENCER! * álcool éter ácido carboxílico aldeído cetona Haleto * éster amida amina primária amina secundária fenol * Funções Orgânicas Nitrilas , Nitrocompostos e Funções mistas Objetivos: Classificar, nomear e identificar os grupos funcionais * etanonitrilo * cianeto de metila cianeto de vinila * Nitrilos – íon cianeto (CN-) O HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico: HCl(aq) + NaCN (s) NaCl (aq) + HCN(g) Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3 mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min. Funções Orgânicas * Nitrilos – íon cianeto (CN-) A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno. Funções Orgânicas * Nitrilos – íon cianeto (CN-) O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados à morte. . Funções Orgânicas * Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila. Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes. * Nitrilos – íon cianeto (CN-) O monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina. Funções Orgânicas * * * * É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) * brometo de metil magnésio brometo de etil magnésio * É quando temos a presença de vários grupos funcionais * A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: * * CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H 03) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico. C OH NH2 CH3 C O H C OH H C OH H * 02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. 1 – bromo – 2 – metil propano 03 * Exercícios * Exercícios * Exercícios * 05 * Durante a Guerra do Vietnã, o chamado agente-laranja, que atuava como desfolhante nas árvores da floresta, foi destaque, pois essa substância é altamente cancerígena. As funções presentes na molécula deste composto são: a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto. b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico. c) tiocomposto, cetona e álcool. d) amina, ácido carboxílico e amida. e) ácido carboxílico, éter e nitrocomposto. 06 * 07 * 08 05 * 21 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *
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