P1 Orgânica Experimental

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zP1 Orgânica Experimental
1-
a) Explique a diferença fundamental entre uma extração com solvente orgânico (por exemplo éter etílico) e com soluções quimicamente ativas (por exemplo, soluções HCl, NaOH). Proponha uma separação de mistura similar ao que foi realizado no experimento 1.
b) O café, uma bebida muito apreciada no Brasil, contém cafeína a uma concentração em torno de 600mg/L de bebida. Sabendo que a solubilidade de cafeína em solução aquosa é 2,2g/100mL de água e em clorofórmio de 13,2g/100mL de CHCl3, quanta cafeína pode ser extraída de 100mL de café após duas extrações com clorofórmio (100mL de CHCl3 em cada extração)? O que é mais vantajoso extrair com uma porção de 100mL de CHCl3 ou duas porções de 50Ml?
2-
a) Explique de forma sucinta o princípio geral da cromatografia (máximo de 10 linhas). Como ocorrem as separações?
b) Faça a previsão de quais compostos abaixo estão representados na cromatografia em camada delgada (CCD) e na coluna cromatográfica (CC).
3- A observação de alcenos de baixo peso molecular pode ser realizada fazendo-se aquecer o correspondente álcool na presença de ácido mineral. O alceno pode ser obtido nestas condições devidamente puro e em grande quantidade destilando-se o mesmo do meio reacional. Sabendo que estas reações seguem mecanismos envolvendo algumas etapas, explique porque é possível obter estes alcenos com relativa facilidade estando estas etapas todas em equilíbrio. Exemplifique as suas explicações utilizando o alceno que achar adequado. Faça um desenho de um sistema reacional adequado para efetuar estas reações.
4- A extração de óleos essenciais consiste numa atividade extremamente rentável do ponto de vista industrial. Contudo, em muitos casos, estas substâncias possuem altos pontos de ebulição, sendo adequada a utilização da técnica de extração por arraste de vapor para a obtenção dos mesmos a partir da fonte natural. Considerando seus conhecimentos, as equações fornecidas abaixo e as constantes físicas, qual a pressão de vapor teórica do óleo essencial extraído por vocês (praticamente eugenol puro) admitindo a temperatura de ebulição do sistema (óleo + água) igual a 96,5ºC?
log p (e) = A-[B/(t+C)]
Esta é uma equação para o cálculo teórico da pressão de vapor do óleo essencial em que:
p (e) – pressão do vapor do eugenol (mmHg) à uma temperatura t.
A = 8,1412 ; B = 2419,4 e C = 253,7 . Sendo estes valores as constantes físicas para o eugenol.
t – temperatura de ebulição em graus Celsius.
Considerando que durante o experimento a pressão atmosférica local era 690,7 mmHg (São Carlos), e que a pressão de vapor da água à 96,5ºC é 669,9 mmHg, qual o valor experimental da pressão de vapor do eugenol e , qual o erro observado entre o valor medida experimental de pressão de vapor do eugenol e calculada (teórica)? Para o cálculo do erro faça a subtração entre [(valor maior – valor menor)/valor maior] x 100. 
5- As reações de ciclopropanação se figuram como importantes metodologias nas sínteses de sistemas ciclopropílicos como aqueles encontrados nos piretróides. No experimento vocês realizaram a ciclopropanação de cicloexeno na presença de clorofórmio, hidróxido de sódio e sal quaternário de amônio. Explique o princípio geral da catálise de transferência de fase deixando claro qual o papel do sal quaternário de amônio. Lembre-se de mencionar o fato do aumento de basicidade da OH- quando do trânsito entre as fases. No processo de extração com diclorometano (finalização) qual era a fase superior e inferior no funil de separação? Por que? Represente com um desenho. Admitindo que um grupo reagiu 2,00g de cicloexeno e obteve 1,80g do produto de ciclopropanação nesta reação, qual foi o rendimento? (C=12,01/ H=1,008, Cl = 35,453 uma.