Bioquímica - Carbonos

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Carbono
Propriedades do carbono
• A habilidade do carbono em formar 
quatro ligações fortes com outros 
átomos de carbono, bem como com 
hidrogênio, oxigênio, enxofre e 
nitrogênio, fornece a versatilidade 
necessária à estrutura, que torna 
possível a existência de um vasto 
número de moléculas diferentes 
presentes me organismos vivos 
complexos. 
Compostos orgânicos
• Os compostos orgânicos são 
organizados em famílias, com base 
em certos agrupamentos de átomos 
que suas moléculas podem possuir. 
Esses agrupamentos de átomos são 
grupos funcionais, e são esses 
grupos funcionais que determinam a 
maioria das propriedades químicas e 
físicas de cada família (Solomons, 
2001).
Compostos orgânicos
• Entender cada grupo funcional de 
cada família, bem como suas 
propriedades físico-químicas, é de 
extrema importância para a 
compreensão das propriedades do 
carbono.
• Funções orgânicas: Alcano, Cetona, 
Ácidos Carboxílicos, Éster, Amida, 
Amina e Éter
Aldeídos e cetonas
• Aldeídos e cetonas: aldeídos e cetonas 
são amplamente encontrados na natureza, 
tais como fragrâncias, hormônios e 
corantes (Barbosa, 2011). Aldeídos e 
cetonas contêm o grupo carbonila, um 
grupo no qual um átomo de carbono se 
liga ao oxigênio por uma ligação dupla.
Figura 5. Estrutura de aldeídos e cetonas. Os aldeídos possuem um átomo de hidrogênio e o 
grupo alquil ligados ao carbono carbonílico. (Adaptado de Barbosa, 2011)
Ácidos carboxílicos
• Ácidos carboxílicos: os ácidos 
carboxílicos são caracterizados 
estruturalmente pela presença do 
grupo COOH, denominado carboxila 
ou grupo carboxílico 
Figura 6. Estrutura ácidos carboxílicos. Os ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional –COOH, 
chamado de carboxila. (Adaptado de Solomons, 2001)
Amidas
• Amidas: amidas possuem as 
fórmulas RCONH2, RCONHR’ ou 
RCONR’R” 
Figura 7. Estrutura das amidas. As amidas possuem fórmulas RCONH2 (a), RCONHR’ (b) 
ou RCONR’R” (c). (Adaptado de Solomons, 2001)
Ésteres
• Ésteres: os ésteres possuem a 
fórmula geral RCO2R’ (ou RCOOR’) 
Figura 8. Estrutura dos ésteres. Os ésteres possuem a fórmula geral RCO2R’ (RCOOR’). 
 (Adaptado de Solomons, 2001).
Éteres
• Éteres: éteres possuem a fórmula 
geral R-O-R ou R-O-R’, onde R’ pode 
ser um grupo alquila (ou fenila) 
diferente de R 
Figura 9. Estrutura dos éteres. Os ésteres possuem a fórmula geral R-O-R ou R-O-
R’. (Adaptado de Solomons, 2001).
Aminas
• Aminas: as aminas podem ser 
consideradas como derivados orgânicos da 
amônia. As aminas podem classificadas 
como primárias, secundárias e terciárias 
Figura 10. Estrutura das aminas. Em (a), a amônia e em (b) a amina com seu 
grupo –NH2. As aminas são derivadas da amônia. (Adaptado de Solomons, 2001).
(a) (b)
Figura 11. As aminas primária, secundária e terciária. Em (a), a primária, em (b) 
a amina secundária e em (c) a amina terciparia. (Adaptado de Solomons, 2001).
(a) (b) (c)
Funções orgânicas
• Hidorcarbonetos são compostos cujas moléculas 
contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio.
• Metano (CH4) e etano são hidrocarbonetos (Solomons, 
2001). Eles também pertencem a um subgrupo de 
hidrocarbonetos conhecido como alcanos, cujos 
membros não possuem ligações múltiplas entre os 
átomos de carbono (Solomons, 2001).
• Hidrocarbonetos cujas moléculas apresentam uma 
ligação dupla carbono-carbono são chamados 
alcenos, e aqueles com uma ligação tripla carbono-
carbono são chamados de alcinos (Solomons, 2001).
Hidrocarbonetos
• Os alcanos menores (metano e até o 
butano) são gases em condições 
ambientes (Solomons, 2001). As 
principais fontes de alcanos são o 
gás natural e o petróleo.
Estudo do pH e do Equilíbrio 
Químico
• O íon H+ é o mais significativo em sistemas 
biológicos. A concentração de hidrogênio 
([H+]) nas células e líquidos biológicos 
influencia a velocidade das reações químicas, 
a forma e a função de enzimas, assim como 
de outras proteínas celulares e a integridade 
das células (Voet e Voet, 2013). Em última 
análise, a concentração de H+ influencia 
diretamente no pH (potencial hidrogeniônico), 
que, em fluidos celulares, deve ser mantido 
constante.
Tampão
• Os fluidos intracelulares ou 
extracelulares de organismos 
multicelulares têm como 
característica um pH quase 
constante, devido a um sistema 
chamado sistema tampão. Tampões 
são sistemas aquosos que tendem a 
resistir a mudanças de pH quando 
pequenas quantidades de ácido (H+) 
ou base (OH-) são adicionados 
(Stryer, 2008, Lehninger, 2014). 
Funções Inorgânicas: Ácidos e 
Bases, Conceito de pH e Equilíbrio 
Químico
• Células e organismo mantêm um pH citosólico 
específico e constante, em geral próximo a 7, 
mantendo biomoléculas em seu estado iônico 
otimizado. Em organismo multicelulares, o pH dos 
fluidos extracelulares tem rigorosa regulação 
(Lehninger, 2014).
• Um ácido é definido como sendo um doador de 
prótons, pois quando dissociado, há a liberação 
de prótons, conforme a reação abaixo (Lehninger, 
2014).
Onde HA é o ácido em sua forma não ionizada, H+ é 
o próton gerado após dissociação do ácido e A- é a 
base conjugada (Lehninger, 2014). 
Ácido
• A tendência de qualquer ácido (HA) 
de perder ou não um próton e formar 
sua base conjugada (A-) é definida 
pela sua constante de equilíbrio 
químico para uma reação reversível, 
onde temos a seguinte reação e 
constante de equilíbrio:
As constantes de equilíbrio para reações de ionização são 
comumente chamadas de constantes de ionização ou constantes de 
dissociação ácidas, frequentemente designadas por Ka (Voet e Voet, 
2010, Lehninger, 2014).
Base
• Uma base é definida como sendo uma 
substância aceptora de prótons, fazendo 
com que a concentração de hidrogênio na 
solução diminua (Voet e Voet, 2010; 
Lehninger, 2014).
• O cálculo do valor de pH reflete, em última 
análise, a concentração de hidrogênio 
([H+]) na solução (e, portanto, de OH-) 
(Lehninger, 2014). 
pH de soluções
• Soluções com pH maior que 7 são 
alcalinas ou básicas; a concentração 
de OH- é maior que a de H+. 
Inversamente, soluções tendo pH 
menor que 7 são ácidas (Lehninger, 
2014)
• se duas soluções diferem 
em pH por uma unidade, 
uma solução tem dez 
vezes mais a concentração 
de H+ que a outra.
• Assim, um refrigerante de 
cola (pH 3,0) ou um vinho 
tinto (pH 3,7) têm 
aproximadamente 10.000 
vezes a concentração de 
íons H+ do sangue 
(Lehninger, 2014).
[H+] (M) pH [OH-] (M)
100 0 10-14
10-1 1 10-13
10-2 2 10-12
10-3 3 10-11
10-4 4 10-10
10-5 5 10-9
10-6 6 10-8
10-7 7 10-7
10-8 8 10-6
10-9 9 10-5
10-10 10 10-4
10-11 11 10-3
10-12 12 10-2
10-13 13 10-1
10-14 14 100
Química Analítica ClássicaÁcidos e Bases Fortes
 
       

3
a
H O A
K
HA  
       
b
BH OH
K
B
HCl(aq) ⇆ H3O+ + Cl-
Constante de 
dissociação ácida é 
pequena
Constante de 
dissociação da 
base fraca é 
pequena
Completamente dissociados em solução aquosa, 
constantes de equilíbrio são grandes
Ácidos e Bases Fracas
Dissociação parcial em água, constantes de 
dissociação são pequenas
HA + H2O ⇆ H3O+ 
 + A-
B + H2O ⇆ BH+ + 
 OH-
Ácido forte: quando após a dissociação, 
[HA] é muito pequeno  Ka muito grande, 
pois a dissociação é 
completa.
HA H+ A-
Antes da dissociação Após a dissociação
Ácido fraco: quando após a dissociação, 
[HA] é considerável  Ka é pequena, pois 
a dissociação é incompletaHA
H+ A-
Antes da dissociação Após dissociação
HA
CONSTANTES DE DISSOCIAÇÃO ÁCIDO-
BASE
HA + H2O ⇆ H3O+ + 
A-
Equilíbrio ácido-base mais comum ocorre em 
água.
Considerando o equilíbrio entre um ácido HAe água:
HA ⇆ H3O+ + A-  a
H A
K
HA
       

Ka é a constante de dissociação do ácido
O mesmo raciocínio pode ser 
realizado para uma base BOH 
dissociada em água:
BOH ⇆ B+ + OH-
 b
B OH
K
BOH
       

Kb é a constante de dissociação da base
Os Sistemas Tampão 
• Para manter o pH de uma solução aquosa 
constante, existe um sistema chamado 
sistema tampão. 
• Tampões são sistemas aquosos que tendem 
a resistir a mudanças de pH quando 
pequenas quantidades de ácido (H+) ou base 
(OH-) são adicionados (Lehninger, 2014). 
• Um sistema tampão consiste em um ácido 
fraco (o doador de prótons) e sua base 
conjugada (o aceptor de prótons). 
Figura 12. O pH de alguns fluidos aquosos. A escala de pH está indicada na 
coluna à esquerda. O suco gástrico, que reveste a mucosa estomacal possui pH de 2,0, 
ao passo que limpadores à base de alvejantes possuem pH em torno de 13. Isso é 
resultado da concentração de H+, que é maior gástrico do que nos alvejantes 
(Adaptado de Lehninger, 2014).
Tampão
• Um tampão fisiológico de extrema importância é 
o tampão bicarbonato. Este tampão mantém o pH 
do sangue muito próximo a 7,4.
Figura 14. O Sistema tampão Bicarbonato. Há o equilíbrio entre as fases aquosa 
(sangue nos capilares) e fase gasosa (espaço aéreo pulmonar). Com este sistema 
tampão, o excesso de bicarbonato (HCO3-) e de ácido carbônico (H2CO3) pode ser 
eliminado sob a forma de dióxido de carbono na forma gasosa (CO2 (g)). Alterações 
neste sistema tampão podem alterar o valor de pH no sangue. (Adaptado de 
Lehninger, 2014).
quando a pessoa expira CO2, o 
bicarbonato (HCO3-) reage com o 
H+ para formar o ácido carbônico 
(H2CO3), na reação 1. Ainda neste 
processo de expirar o CO2, o 
H2CO3 tem uma molécula de água 
removida (reação 2), gerando o 
CO2 dissolvido (d) ainda nos 
capilares. Finalmente, o CO2 
passa para o espaço aéreo 
pulmonar já na fase gasosa e é 
expelido para a atmosfera 
(Lehninger, 2014). 
Equilíbrio ácido base
• Em pessoas com diabetes não controlada, 
este tampão bicarbonato não mantém o pH 
sanguíneo em torno de 7,4 (Lehninger, 2014). 
Nestas pessoas, o pH sanguíneo encontra-se 
abaixo de 7,4, gerando uma condição 
conhecida como acidose (Voet e Voet, 2010; 
Lehninger, 2014). Há também condições em 
que o valor de pH do sangue está acima de 
7,4, gerando a condição chamada de alcalose 
(Voet e Voet, 2010; Lehninger, 2014).
• A avaliação do pH é um dos 
procedimentos mais importantes e 
usados em Bioquímica. O pH afeta a 
estrutura e atividade de 
macromoléculas biológicas (proteínas 
e ácidos nucleicos, por exemplo). 
Neste sentido, a atividade enzimática 
é extremamente dependente do pH 
(Lehninger, 2014). 
Atividade enzimática de acordo com 
o pH
• Assim, a pepsina, uma proteína 
encontrada na mucosa 
estomacal (pH 2,0) funciona 
em ambientes com este valor 
de pH; o mesmo raciocínio vale 
para a tripsina, que encontra-
se presente no intestino (pH 
6,5) e para a fosfatase alcalina, 
que está localizada em tecidos 
com a glândula prostática (pH 
9,0) (Lehninger, 2014).
Figura 15. Atividade enzimática depende do pH . Os valores de atividade 
enzimática (eixo Y) estão expressos para três enzimas em função do valor de pH (eixo 
X). A Pepsina (curva preta), uma proteína encontrada no estômago exerce sua 
atividade em pH 2,0. A Tripsina (curva vermelha), executa sua função biológica em pH 
em torno de 6,5, característico do pH intestinal. Já a Fosfatase Alcalina (curva azul), 
presente em diversos tecidos, exerce sua função em pH em torno de 9,0 (Adaptado 
de Lehninger, 2014).
Soluções tampão
• PBS- Tampão fosfato-salino . É uma 
solução salina, contendo cloreto de sódio 
e fosfato de sódio.  O PBS é isotônico e 
não é tóxico em relação às células. Ele 
pode também ser utilizado para diluir 
diferentes substâncias, ou como uma 
solução para limpeza celular. Para garantir 
uma prolongada armazenagem a seco, de 
biomoléculas imobilizadas, tais como 
proteínas, proteínas enzimáticas etc.,;
Verificando o pH
Soluções para calibrar o 
pHmetro
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	Compostos orgânicos
	Compostos orgânicos
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	Aminas
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	Tampão
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	Base
	pH de soluções
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	Os Sistemas Tampão
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	Tampão
	Equilíbrio ácido base
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	Atividade enzimática de acordo com o pH
	Soluções tampão
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	Soluções para calibrar o pHmetro
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