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Ácido Carboxílico

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uNIversidade federal de Pernambuco
centro acadêmico de vitória de santo antão
núcleo de ciências biológicas 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
DISCENTES:
Bruna Carolina da Silva Barbosa
Camila Lopes de Amorim
Hermeson Carlos dos Santos
Jatinilly do Nascimento Santos
Jéssica Vitória Santos Pontes
Josefa Maria Guilherme da Silva Filha
Karla Morgana Silva Araujo
Maria Emília Oliveira de Carvalho
2017
1. Objetivo
2. Introdução
3. Nomenclatura
3.1 Regras importantes
4. Características
5. Principais ácidos carboxílicos
5.1 Ácido metanoico (ácido fórmico)
5.1.1 Utilidades
5.2 Ácido benzoico
5.2.1 Utilidades
5.3 Ácido etanoico (ácido acético ‘glacial’)
5.3.1 Utilidades
5.3.2 Experimento
6. Utilização dos ácidos carboxílicos
SUMÁRIO
6.1 Ácido tartárico
6.2 Ácido ascórbico
6.3 Ácido caprílico
6.4 Ácido láurico
6.5 Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera
7. Derivados dos ácidos carboxílicos
7.1 Sais orgânicos
7.2 Anidridos orgânicos
7.3 Esterificação
8. Ácido carboxílico na bioquímica
9. Conclusão
10. Referências bibliográficas
Revisar e aprofundar assunto já visto no ensino médio;
Proporcionar oportunidade para os alunos questionarem e refletirem a respeito do assunto abordado;
Abrir um círculo de debates, onde seria interessante todos os participantes estarem suficientemente preparados;
Melhorar o entendimento para futuras disciplinas que envolvam a química orgânica, como exemplo, a bioquímica;
1. OBJETIVO
Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que se caracterizam pela presença de um ou mais grupos carboxila ligados à cadeia carbônica. 
2. INTRODUÇÃO
3. NOMENCLATURA
Segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), para a nomenclatura dos ácidos carboxílicos utiliza-se: 
ÁCIDO + PREFIXO + INFIXO + ÓICO
3.1 Regras importantes: 
O carbono um será sempre o carbono da Carboxila; 
É necessário indicar qual carbono apresenta a instauração e/ou a ramificação;
Obs: Não existe regra para nomenclatura usual
Por que não é encontrado o grupo funcional no meio de uma cadeia?
4. CARACTERÍSTICAS
Por que ÁCIDO carboxílico?
5. PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
5.1 Ácido metanoico (ácido fórmico) (CH2O2):
A função orgânica dos ácidos carboxílicos é uma das mais importantes, visto estar presente na maior parte das moléculas contendo funções mistas. No que tange aos ácidos carboxílicos presentes em nosso cotidiano, três deles merecem um destaque especial, os quais serão abordados, como o ácido metanoico, ácido etanoico e ácido benzoico.
5.1.1 Utilidades:
Fixador de pigmentos e corantes
Indústrias farmacêuticas como solvente de perfume 
Medina 
Tratamento de reumatismo 
Indústrias de tintas e vernizes
Curtimento de couro 
Coagulação do látex para produção de borracha 
Pesticidas 
5.2 Ácido benzoico (C7H6O2): 
5.2.1 Utilidades: 
Indústrias alimentícias para conservação de alimentos
Indústria farmacêutica na produção de cosméticos e medicamentos
5.3 Ácido etanoico (ácido acético ‘glacial’) (CH3COOH):
Na Antiguidade
Vinho posca 
Reação do vinagre
5.3.1 Utilidades
Sintomas
5.3.2 Experimento:
Reagentes e material necessário:
Garrafa;
Funil;
Balão;
Vinagre;
Bicarbonato de sódio;
Procedimento experimental:
Deitar vinagre para dentro de uma garrafa de gargalo estreito até encher cerca de um quarto da mesma. Com o funil, deitar no balão um pouco de bicarbonato de sódio. Enfiar o gargalo do balão no gargalo da garrafa. Levantar o balão de modo a que o bicarbonato de sódio caia para dentro da garrafa. O vinagre começa a fazer bolhas e o balão começa a encher devagarinho. 
6.1 Ácido 2,3-dihidroxibutanodióico (Ácido tartárico): 
Ácido diprótico
Uva e vinho
Indústrias alimentícias: efeito acidulante
Indústria farmacêutica: efervescentes
Prejuízo de energia no ciclo de Krebs
Tartarato de potássio pelo alquimista Jahib ibn Hayyan
Quiralidade (sem sobreposição à sua imagem especular) 
“Roda” luz polarizada
6. UTILIZAÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
6.2 Ácido 2,3-enediol-L-gulônico (Ácido ascórbico):
Vitamina C
Frutas cítricas e folhas cruas de vegetais
≠ ácido hialurônico 
Estimula a produção de colágeno e reduz a flacidez
Atua nos melanócitos
Radiação ultravioleta, cosméticos pós-sol
Tratamento de melasma e estrias brancas
6.3 Ácido octanóico (Ácido caprílico): 
Ácido gordo
Encontrado nas gorduras animais e vegetais 
Antifúngicas, antibacterianas e antivirais
Previne: doenças sexualmente transmissíveis, infecções da bexiga, infecções bucais e etc
6.4 Ácido dodecanóico (Ácido láurico):
Proteção contra micróbios nocivos
Interleucina 2
Utilizado na alimentação, como o coco e o 
leite materno 
Aliado do emagrecimento e ótimo para a 
tireoide, reduz o colesterol, reduz a acne, etc
6.5 Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera:
Poluente primário e secundário
Ácido acético e fórmico são constituintes onipresentes da troposfera global
Ácido propanoico encontrado em atmosfera de regiões urbanas
Atividades antropogênicas: 78% ácidos acético e fórmico, 15% monocarboxílicos alifáticos, 5% aromáticos e 2% dicarboxílicos alifáticos
Fonte do ácido acético e fórmico 
SMOG FOTOQUÍMICO
CARVALHO, L. R. F1.; SOUZA, S. R1. Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera. 
7.1 Sais Orgânicos:
Os sais orgânicos são compostos da substituição do hidrogênio do grupo carboxila de um ácido carboxílico por um cátion metálico ou amônio (NH4+). 
 
7. DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
(Reação entre um ácido carboxílico e uma base, produzindo um sal orgânico)
(Fig. LAFAN Química fina)
7.2 Anidridos Orgânicos:
Os anidridos orgânicos são compostos originados da desidratação de ácidos orgânicos 
 
Anidrido etanoico obtido pela desidratação de ácido etanoico (ou acético).
Um dos mais importantes anidridos é o anidrido etanoico (acético), usado na obtenção de ácido acetilsalicílico (Medicamento usado como antitérmico).
7.3 Esterificação:
Os ácidos carboxílicos reagem com os álcoois, produzindo éster e água.
 
20 tipos
Aminoácidos 
Não essenciais
São os que nós humanos conseguimos sintetizar em nosso organismo
Essenciais
São aqueles que não produzimos, sendo necessária a ingestão de determinados alimentos.
500 tipos
Leucina, Valina, Isoleucina, Fenilalanina, Tirosina, Lisina,Triptofano e Metionina
Alanina, ácido aspártico, ácido glutâmico, cisteína, Glicina, glutamina, hidroxiprolina, prolina, serina e tirosina.
146 Aminoácidos
Essenciais e não-essenciais. 
HEMOGLOBINA
8. ÁCIDO CARBOXÍLICO NA BIOQUÍMICA
 Aminoácidos 
Aminoácidos 
Aminoácidos 
Ligação peptídica 
Proteínas 
Forma molecular da Glicina
Estrutura molecular da Glicina
Ácidos graxos 
Insaturado
Saturado
De acordo com o que foi debatido e exposto entre os participantes, os ácidos carboxílicos são de enorme importância, já que estão presentes no nosso cotidiano, como por exemplo, vimos o ácido ascórbico, o ácido etanoico, e entre outros.
Além dos ácidos estarem correlacionados com os aminoácidos, as proteínas e os lipídeos, como óleos e gorduras, eles também possuem parte significativa na atmosfera, podendo ser emitidos diretamente da fonte, ou podem ser formados na atmosfera através de reações químicas, apesar a imensa variedade de ácidos carboxílicos, temos alguns que ainda estão indisponíveis para nosso uso.
9. CONCLUSÃO
Design: Bruna Carolina Barbosa
10. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. BRAIBANTE, H. T. S1.; BRAIBANTE, M. E. F2.; PAZINATO, M. S3.; SILVA, G. S4.; TREVISAN, M. S.5. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. 
1 graduado em Química Industrial pela UFSM, é professor de Química Orgânica do Departamento de Química
da UFSM.
2 graduada em Química Licenciatura pela UFSM, doutora em Ciências (Química Orgânica) pela Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP), é professora de Química Analítica do Departamento de Química.
3 graduado em Química Licenciatura pela UFSM, é mestrando do Programa de Pós-Graduação em Educação em Ciências: Química da Vida e Saúde pela UFSM. 
4 graduada em Química Licenciatura pela UFSM, é mestranda do Programa de Pós-Graduação em Educação em Ciências: Química da Vida e Saúde pela UFSM.
5 graduada em Química Licenciatura pela UFSM, é mestranda do Programa de Pós-Graduação em Educação em Ciências: Química da Vida e Saúde pela UFSM.
2. CARVALHO, L. R. F1.; SOUZA, S. R1. Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera. 
1 Instituto de Química, Universidade de São Paulo.
3. FELTRE, Ricardo. Química. Volume 3. São Paulo: Moderna, 2005.
4. LISBOA, Julio Cezar Faschini: Química 3, 1ªed. São Paulo: Edições SM, 2010
5. NELSON, D.L.; COX, M.M. Lehninger: Princípios de bioquímica. 3 ed. São Paulo: Sarvier, 2002. Acesso em 14 de novembro de 2017.
6. ROCHA, Wagner Xavier. Ácidos carboxílicos e suas aplicações. Acesso em 15 de novembro de 2017. Acesso em 13 de novembro de 2017.
7. SOLOMONS.; FRYHLE.; Química Orgânica, 8ª. Ed., volume 1,. São Paulo: LTC, 2006 
Design: Bruna Carolina Barbosa
8. USBERCO, João1.; SALVADOR, Edgar². Química. Volume único. 12ªed - São Paulo: Saraiva, 2010..
1 Licenciado em Ciências Farmacêuticas pela USP. Professor de Química do Anglo Vestibulares.
2 Licenciado em Química pela USP. Professor de Química do Anglo Vestibulares.
9. VOET, D.; VOET, J.G.; PRATT, C.W. Fundamentos de bioquímica. Porto Alegre: ArtMed, 2000. 
Design: Bruna Carolina Barbosa

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