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uNIversidade federal de Pernambuco centro acadêmico de vitória de santo antão núcleo de ciências biológicas ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DISCENTES: Bruna Carolina da Silva Barbosa Camila Lopes de Amorim Hermeson Carlos dos Santos Jatinilly do Nascimento Santos Jéssica Vitória Santos Pontes Josefa Maria Guilherme da Silva Filha Karla Morgana Silva Araujo Maria Emília Oliveira de Carvalho 2017 1. Objetivo 2. Introdução 3. Nomenclatura 3.1 Regras importantes 4. Características 5. Principais ácidos carboxílicos 5.1 Ácido metanoico (ácido fórmico) 5.1.1 Utilidades 5.2 Ácido benzoico 5.2.1 Utilidades 5.3 Ácido etanoico (ácido acético ‘glacial’) 5.3.1 Utilidades 5.3.2 Experimento 6. Utilização dos ácidos carboxílicos SUMÁRIO 6.1 Ácido tartárico 6.2 Ácido ascórbico 6.3 Ácido caprílico 6.4 Ácido láurico 6.5 Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera 7. Derivados dos ácidos carboxílicos 7.1 Sais orgânicos 7.2 Anidridos orgânicos 7.3 Esterificação 8. Ácido carboxílico na bioquímica 9. Conclusão 10. Referências bibliográficas Revisar e aprofundar assunto já visto no ensino médio; Proporcionar oportunidade para os alunos questionarem e refletirem a respeito do assunto abordado; Abrir um círculo de debates, onde seria interessante todos os participantes estarem suficientemente preparados; Melhorar o entendimento para futuras disciplinas que envolvam a química orgânica, como exemplo, a bioquímica; 1. OBJETIVO Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que se caracterizam pela presença de um ou mais grupos carboxila ligados à cadeia carbônica. 2. INTRODUÇÃO 3. NOMENCLATURA Segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), para a nomenclatura dos ácidos carboxílicos utiliza-se: ÁCIDO + PREFIXO + INFIXO + ÓICO 3.1 Regras importantes: O carbono um será sempre o carbono da Carboxila; É necessário indicar qual carbono apresenta a instauração e/ou a ramificação; Obs: Não existe regra para nomenclatura usual Por que não é encontrado o grupo funcional no meio de uma cadeia? 4. CARACTERÍSTICAS Por que ÁCIDO carboxílico? 5. PRINCIPAIS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 5.1 Ácido metanoico (ácido fórmico) (CH2O2): A função orgânica dos ácidos carboxílicos é uma das mais importantes, visto estar presente na maior parte das moléculas contendo funções mistas. No que tange aos ácidos carboxílicos presentes em nosso cotidiano, três deles merecem um destaque especial, os quais serão abordados, como o ácido metanoico, ácido etanoico e ácido benzoico. 5.1.1 Utilidades: Fixador de pigmentos e corantes Indústrias farmacêuticas como solvente de perfume Medina Tratamento de reumatismo Indústrias de tintas e vernizes Curtimento de couro Coagulação do látex para produção de borracha Pesticidas 5.2 Ácido benzoico (C7H6O2): 5.2.1 Utilidades: Indústrias alimentícias para conservação de alimentos Indústria farmacêutica na produção de cosméticos e medicamentos 5.3 Ácido etanoico (ácido acético ‘glacial’) (CH3COOH): Na Antiguidade Vinho posca Reação do vinagre 5.3.1 Utilidades Sintomas 5.3.2 Experimento: Reagentes e material necessário: Garrafa; Funil; Balão; Vinagre; Bicarbonato de sódio; Procedimento experimental: Deitar vinagre para dentro de uma garrafa de gargalo estreito até encher cerca de um quarto da mesma. Com o funil, deitar no balão um pouco de bicarbonato de sódio. Enfiar o gargalo do balão no gargalo da garrafa. Levantar o balão de modo a que o bicarbonato de sódio caia para dentro da garrafa. O vinagre começa a fazer bolhas e o balão começa a encher devagarinho. 6.1 Ácido 2,3-dihidroxibutanodióico (Ácido tartárico): Ácido diprótico Uva e vinho Indústrias alimentícias: efeito acidulante Indústria farmacêutica: efervescentes Prejuízo de energia no ciclo de Krebs Tartarato de potássio pelo alquimista Jahib ibn Hayyan Quiralidade (sem sobreposição à sua imagem especular) “Roda” luz polarizada 6. UTILIZAÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 6.2 Ácido 2,3-enediol-L-gulônico (Ácido ascórbico): Vitamina C Frutas cítricas e folhas cruas de vegetais ≠ ácido hialurônico Estimula a produção de colágeno e reduz a flacidez Atua nos melanócitos Radiação ultravioleta, cosméticos pós-sol Tratamento de melasma e estrias brancas 6.3 Ácido octanóico (Ácido caprílico): Ácido gordo Encontrado nas gorduras animais e vegetais Antifúngicas, antibacterianas e antivirais Previne: doenças sexualmente transmissíveis, infecções da bexiga, infecções bucais e etc 6.4 Ácido dodecanóico (Ácido láurico): Proteção contra micróbios nocivos Interleucina 2 Utilizado na alimentação, como o coco e o leite materno Aliado do emagrecimento e ótimo para a tireoide, reduz o colesterol, reduz a acne, etc 6.5 Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera: Poluente primário e secundário Ácido acético e fórmico são constituintes onipresentes da troposfera global Ácido propanoico encontrado em atmosfera de regiões urbanas Atividades antropogênicas: 78% ácidos acético e fórmico, 15% monocarboxílicos alifáticos, 5% aromáticos e 2% dicarboxílicos alifáticos Fonte do ácido acético e fórmico SMOG FOTOQUÍMICO CARVALHO, L. R. F1.; SOUZA, S. R1. Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera. 7.1 Sais Orgânicos: Os sais orgânicos são compostos da substituição do hidrogênio do grupo carboxila de um ácido carboxílico por um cátion metálico ou amônio (NH4+). 7. DERIVADOS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (Reação entre um ácido carboxílico e uma base, produzindo um sal orgânico) (Fig. LAFAN Química fina) 7.2 Anidridos Orgânicos: Os anidridos orgânicos são compostos originados da desidratação de ácidos orgânicos Anidrido etanoico obtido pela desidratação de ácido etanoico (ou acético). Um dos mais importantes anidridos é o anidrido etanoico (acético), usado na obtenção de ácido acetilsalicílico (Medicamento usado como antitérmico). 7.3 Esterificação: Os ácidos carboxílicos reagem com os álcoois, produzindo éster e água. 20 tipos Aminoácidos Não essenciais São os que nós humanos conseguimos sintetizar em nosso organismo Essenciais São aqueles que não produzimos, sendo necessária a ingestão de determinados alimentos. 500 tipos Leucina, Valina, Isoleucina, Fenilalanina, Tirosina, Lisina,Triptofano e Metionina Alanina, ácido aspártico, ácido glutâmico, cisteína, Glicina, glutamina, hidroxiprolina, prolina, serina e tirosina. 146 Aminoácidos Essenciais e não-essenciais. HEMOGLOBINA 8. ÁCIDO CARBOXÍLICO NA BIOQUÍMICA Aminoácidos Aminoácidos Aminoácidos Ligação peptídica Proteínas Forma molecular da Glicina Estrutura molecular da Glicina Ácidos graxos Insaturado Saturado De acordo com o que foi debatido e exposto entre os participantes, os ácidos carboxílicos são de enorme importância, já que estão presentes no nosso cotidiano, como por exemplo, vimos o ácido ascórbico, o ácido etanoico, e entre outros. Além dos ácidos estarem correlacionados com os aminoácidos, as proteínas e os lipídeos, como óleos e gorduras, eles também possuem parte significativa na atmosfera, podendo ser emitidos diretamente da fonte, ou podem ser formados na atmosfera através de reações químicas, apesar a imensa variedade de ácidos carboxílicos, temos alguns que ainda estão indisponíveis para nosso uso. 9. CONCLUSÃO Design: Bruna Carolina Barbosa 10. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. BRAIBANTE, H. T. S1.; BRAIBANTE, M. E. F2.; PAZINATO, M. S3.; SILVA, G. S4.; TREVISAN, M. S.5. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. 1 graduado em Química Industrial pela UFSM, é professor de Química Orgânica do Departamento de Química da UFSM. 2 graduada em Química Licenciatura pela UFSM, doutora em Ciências (Química Orgânica) pela Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP), é professora de Química Analítica do Departamento de Química. 3 graduado em Química Licenciatura pela UFSM, é mestrando do Programa de Pós-Graduação em Educação em Ciências: Química da Vida e Saúde pela UFSM. 4 graduada em Química Licenciatura pela UFSM, é mestranda do Programa de Pós-Graduação em Educação em Ciências: Química da Vida e Saúde pela UFSM. 5 graduada em Química Licenciatura pela UFSM, é mestranda do Programa de Pós-Graduação em Educação em Ciências: Química da Vida e Saúde pela UFSM. 2. CARVALHO, L. R. F1.; SOUZA, S. R1. Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera. 1 Instituto de Química, Universidade de São Paulo. 3. FELTRE, Ricardo. Química. Volume 3. São Paulo: Moderna, 2005. 4. LISBOA, Julio Cezar Faschini: Química 3, 1ªed. São Paulo: Edições SM, 2010 5. NELSON, D.L.; COX, M.M. Lehninger: Princípios de bioquímica. 3 ed. São Paulo: Sarvier, 2002. Acesso em 14 de novembro de 2017. 6. ROCHA, Wagner Xavier. Ácidos carboxílicos e suas aplicações. Acesso em 15 de novembro de 2017. Acesso em 13 de novembro de 2017. 7. SOLOMONS.; FRYHLE.; Química Orgânica, 8ª. Ed., volume 1,. São Paulo: LTC, 2006 Design: Bruna Carolina Barbosa 8. USBERCO, João1.; SALVADOR, Edgar². Química. Volume único. 12ªed - São Paulo: Saraiva, 2010.. 1 Licenciado em Ciências Farmacêuticas pela USP. Professor de Química do Anglo Vestibulares. 2 Licenciado em Química pela USP. Professor de Química do Anglo Vestibulares. 9. VOET, D.; VOET, J.G.; PRATT, C.W. Fundamentos de bioquímica. Porto Alegre: ArtMed, 2000. Design: Bruna Carolina Barbosa
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