Teoria da Ressonancia Exercicios

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Teoria da ressonância 
Lista de exercícios Elementos estruturais de Química, IC-369 ,2017/I 
 
Aparecida Cayoco I. Ponzoni (junho/2017) 
Conteúdo: Teoria da ressonância 
1. Demonstre seu entendimento sobre o conceito de ressonância seguindo os ítens: 
a) Estabeleça as condições necessárias para a ressonância ou seja para que a teoria da 
ressonância seja aplicável. 
b) Selecione uma molécula orgânica, um ânion orgânico ou inorgânico em que a ressonância é 
importante e mostre que uma fórmula clássica não explica determinada (s) propriedade(s). 
c) Escreva os contribuintes de ressonância e explique a propriedade do composto com base na 
teoria da ressonância. 
 
2. Qual a diferença entre isômeros e estruturas contribuintes de ressonância? 
2. 1.Quais dos pares de fórmulas representam estruturas de ressonância e quais representam 
isômeros. 
2. 2. As fórmulas abaixo são fórmulas de estruturais de Kekulé ou seja mostram as cargas mas 
não mostram os elétrons livres. Coloque os elétrons livres para transformá-las em fórmulas de 
Lewis 
 
 
3.1. Quais dos seguintes pares de estruturas a seguir satisfaz os requisitos para serem 
contribuintes de um híbrido de ressonância? 
3.2. Qual delas representam equilíbrio entre dois compostos? 
3.3. Introduza o símbolo da seta adequado ( ), entre cada par de 
estrutura caso sejam estruturas de ressonância ou um equilíbrio. Dê as explicações adequadas 
em cada caso 
 
 
e)
f) 
+ +d)
e
e
e
g) +
+
 
Obs1.Mostre o movimento dos pares de eletrons que transforma uma estrutura na outra 
quando forem estruturas de ressonância utilizando setas curvas. 
CCH3
O
H
a) e b)
CCH2
H
CCH3
O
H
CCH3
H
e
ec)
O
CH2
H
C
H O_
CH2
H
C
O
_
O
_
+
ou
a) e
b) e
c)
H
H
H
+
e +
H
H
H
 2 
Obs2.Quando o par não for de estrutura de ressonância nem de equilíbrio entre as duas 
estruturas não coloque flechas mas explique porque não se enquadra em nenhuma das duas 
categorias. 
 
Algumas respostas 
3.3.c) 
 
 
H
+
H
H
+
 
 Resp3.3.Letra c) flecha indicando ressonância. São estruturas de ressonância pois os 
a)núcleos dos átomos estão nas mesmas posições. São mudadas somente as posições dos 
elétrons. 
Resp.3.3. 
A letra e) e g). São estruturas que não representam ressonância nem equilíbrio.São dois 
compostos que diferem no nº de duplas e portanto também no nº de átomos e de 
eletrons.Portanto não são estruturas de ressonância nem isômeros.Olhe as regras para que 
sejam as estruturas sejam estruturas de ressonância e a definição de isômeros. 
 
 
4. Indique qual estrutura de cada um dos seguintes pares de estruturas de ressonância é menos 
estável e é portanto um contribuinte improvável ( contribuinte improvável normalmente são 
ignoradas). Justifique em cada caso. 
 
Obs.: Lembre-se: a) nas estruturas de Lewis são mostrados os pares de elétrons compartilhados e os elétrons 
livres.b) As cargas formais podem ou não serem mostradas, neste caso elas são mostradas c) Leiam as regras 
para escrever as fórmulas de Lewis / ressonância. 
 
a) 
 I II 
 b) 
 
 III IV 
 
 
 
 
Resp escolhida a questão 4 a) A estrutura II é a mais estável ( contribui mais para o híbrido) 
pois há nela menos separação de cargas e o nitrogênio possui 8 eletrons na camada de valência 
enquanto em I o nitrogênio possui 6 eletrons e maior separação de cargas. 
 
4.1. Usando flechas\setas curvas mostre o “movimento” dos pares de elétrons na primeira 
estrutura de cada par de compostos do exercício 4. que o transforme na segunda 
estrutura (ou vice –versa). Escolha o “movimento” que torne claro a transformação. 
 
 
O N 
O
O O
O
O N 
+2 +
_
_
_ _
_ _+
H2C O H2C O 
+
_
H2C CH CH2 H2C CH CH2 
_ _ _
+
c)
V VI
d) H C NCH
_
N
+
VIIIVII
IX
C lH3C H3C C l
_
+
X
e)
f) O C O C OO
+
XI XII
 3 
Resp. escolhido o ítem 4 a ) 
 
O N 
O
O O
O
O N 
+2 +
_
_
_ _
_
 
5.Desenhe as estruturas de Lewis que contribuem para o híbrido de ressonância do 
cloreto de nitrila (Cl NO2) 
 
6. Quais das seguintes moléculas existem como híbrido de ressonância? Escreva as estruturas 
de Lewis contribuintes desses híbridos. 
a) HCO2
 
 b) PH3 c) HCN d) SO4
2
 e) NO2 
 
7. Quais das seguintes moléculas só pode ser bem representada por um híbrido de 
ressonância ou seja aquelas cuja representação em uma única estrutura de Lewis não 
pode dar conta de representar a molécula. 
 
a) CO2
 
 b) NO2 c) N2 O d) SO3 
 
8. Os comprimentos das ligações SO na molécula real de SO2 são iguais. 8.1.Existe uma 
única estrutura de Lewis que possa representá-la? 8.2.Como a teoria da ressonância explica os 
comprimentos de ligações iguais dessa molécula? 
 
9. Escreva três estruturas de Lewis para a molécula de CO2 mostrando quando necessário as cargas 
formais. 
a) Qual delas é a mais estável? Explique o porquê de sua maior estabilidade. 
b)Explique por que duas delas não contribuem para o híbrido. 
 
Dicas para questão 8) e para as questões seguintes : Lembre-se que 
Para serem formas de ressonância precisam 
- ter os mesmos átomos, 
-estarem na mesma ordem 
 - terem o mesmo nº de elétrons 
 
 
10. Considere as fórmulas estruturais A, B e C 
 
 
 
 
a) A, B e C são isômeros constitucionais ou são formas de ressonância? 
b) Qual estrutura tem uma carga negativa no carbono? 
c) Qual estrutura tem uma carga positiva no carbono? 
d) Qual estrutura tem uma carga positiva no nitrogênio? 
e) Qual estrutura tem uma carga negativa no nitrogênio? 
f) Qual a carga total em cada estrutura? 
g) Qual é a estrutura mais estável A ou B ? Por que? 
h) Qual é a estrutura mais estável B ou C ? Por que? 
 
12. Considere as fórmulas estruturais D, E, F e G 
 
 
 
 
H2C N N NNH2C NNH2C 
A B C
H C ON NH N OCH NHC O OC
GFED
 4 
 
a) Qual estrutura tem uma carga positiva no carbono? 
b) Qual estrutura tem uma carga positiva no nitrogênio? 
c) Qual estrutura tem uma carga positiva no oxigênio? 
d) Qual estrutura tem uma carga negativa no carbono? 
e) Qual estrutura tem uma carga negativa no nitrogênio? 
f) Qual estrutura ou estruturas contém um carga negativa no oxigênio? 
g) Quais estruturas são eletricamente neutra ( contém o mesmo número de carga negativa e 
positiva)? São elas então cátions e ânions? 
h) Qual estrutura é a mais estável? Por que? 
i) Qual estrutura é a menos estável? Por que? 
 
 
13. A azida de sódio (NaN3) juntamente com nitrato de potássio (KNO3) é responsável pelo 
funcionamento do air bag de carros e helicópteros. Abaixo são mostradas fórmulas de 
ressonância que podem estar corretas ou não para representar o ânion azoteto (N3-). Em cada 
um dos seguintes pares, determine se as duas estruturas representam formas de ressonância ou 
não. Dê a explicação para o caso de serem estruturas de ressonância e no caso de não serem 
estruturas de ressonância. 
 
 
 
 
 
 
14.Entre as quatro estruturas, uma não é uma forma de ressonância permitida. Identifique a 
estrutura errada. Por ela é incorreta? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10. Conservando as mesmas conexões atômicas (mesmasconectividade dos átomos) e 
movendo somente os elétrons, escreva a estrutura de Lewis mais estável para cada uma das 
estruturas abaixo. Escreva as cargas formais nas estruturas e nas novas estruturas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H
H
H
H + _
_+
__+
+
_
+
CCCC
O
O
HH
CCCe)
C C
H
H H
f) C C
H
H
H
H
d)
c) 
HO
O
H Cb)
a) NN
H
H
H
C
H H
H
H
+
OCHg)
H
H +
h) OH
C
H
H _ +
NH2NCi)
N N Na) e NN N
b) N N N eNN N
N N N eNN Nc)
CH2 N O
CH3 CH3
ONCH2 
CH3
ONCH2 
CH3
ONCH2 
H I J K
+ _ +
_
+ +
_
 5 
Resp. Foi escolhida a questão 10 a e d. Para facilitar passamos a fórmula 10 d) para fórmula 
em linha de ligação ( bastão) e deixamos de mostrar os pares de elétrons ou seja usamos as 
fórmulas de kekulé. 
 
N
+
NH3C H3C N N10 a)
+
 
 
+10d)
 
 
 
11. Escreva a(s) estrutura(s) de Lewis (incluindo as estruturas de ressonância quando 
apropriado), para : NO2
 
, NO2 

 e 
 
 NO3
 
 
 
 
12. Escreva a(s) estrutura(s) de Lewis, ( incluindo as estruturas de ressonância quando 
apropriado), para : a) ion oxalato C2 O4 
2 -
 ( existe uma ligação C - C com dois átomos de 
oxigênio ligados a cada átomo de carbono.), b) acetileno C2 
2 -
 c)BrO 
+
 . Atribua a carga 
formal para cada átomo. 
 
 
13. Mostre como pode ocorrer a ressonância nos seguintes ions.a) acetato CH3 COO 
-
 b) Ion 
enolato CH2 COCH3 que tem uma estrutura de ressonância com uma ligação dupla C=C e um 
grupo O 
- 
 (oxigênio com carga negativa) no carbono central) e c) ion amidato, CH3CONH 
-
 . 
Os átomos O e N estão ambos ligados ao segundo átomo de carbono. 
 
14. Duas contribuições para a estrutura de ressonância são mostradas para cada espécie a) e b). 
Determine a carga formal sobre cada átomo e, então se possível identifique a estrutura de Lewis 
de menor energia para cada espécie. 
 
15. O cátion benzílico A e o cátion alílico B são exemplos clássicos de espécies químicas que 
tem estabilidade anormalmente alta e essa é atribuída à energia de ressonância. Escreva as 
estruturas contribuintes para o híbrido de ressonância para esses cátions e explique porque são 
estáveis. 
S OO
O
H H
O
O OS
H
O
O OS
O O H
O
O OS
 a)
b)
 6 
 
 
 
16.É possível escrever contribuintes de baixa energia para a) nitrobenzeno/C6H5NO2 e b) 
anilina/ C6H5NH2 ( fenilamina ). Essas apresentarão cargas no anel benzênico ( positivas e 
negativas respectivamente). Escreva as estruturas contribuintes do híbrido. Quais as posições 
que ocuparão essas cargas com relação aos grupos substituintes ( grupos nitro e amino). 
 
Obs.: Essas estruturas de ressonância serão importantes para explicar a reatividade dessas moléculas frente a 
ataques eletrofílicos. 
CH2
+
A
CH2 CH CH2
+
B