QUÍMICA ORGÂNICA UNINASSAU PARTE1

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QUÍMICA ORGÂNICA 
UNINASSAU PARTE1 
 
Introdução à química orgânica 
 
O ser humano tem utilizado a química orgânica, desde a época das grandes civilizações egípcia e 
romana, para pigmentar tecidos, produzir medicamentos fitoterápicos e venenos, assim como 
processos mais complexos, como a fermentação da uva para produzir vinhos. No entanto, não se 
sabia qual era a composição química das substâncias utilizadas. 
Historicamente, a química orgânica recebeu essa denominação por estudar compostos extraídos 
de organismos dos reinos animal e vegetal. Acreditava-se que as substâncias extraídas eram 
compostas por uma força vital e que, portanto, não poderiam ser sintetizadas em laboratório. 
Porém, em 1828, o cientista Friedrich Woler descobriu que era possível produzir ureia ao 
aquecer o cianato de amônio (Figura 1). 
 
Figura 1. Produção de ureia a partir do cianato de amônio. 
Esta descoberta encorajou outros cientistas a buscar metodologias para sintetizar compostos 
orgânicos, levando-os a observar que o carbono era o elemento químico comum entre as 
diversas substâncias que eles obtiveram (COMASSETO; SANTOS, 2008). Devido a isso, a 
química orgânica é conhecida principalmente por estudar o carbono. 
Com o advento de tais pesquisas, identificou-se que o carbono, ao se ligar a outros elementos 
químicos, adquiria diferentes propriedades e funções, permitindo que diversas reações 
orgânicas fossem desenvolvidas. Consequentemente, os métodos analíticos para a 
caracterização dos compostos orgânicos tiveram que ser definidos. Inúmeras técnicas foram 
desenvolvidas, dentre elas a cromatografia (Figura 2), que é capaz de separar uma mistura 
líquida de compostos orgânicos pela diferença de solubilidade, por exemplo, passando a mistura 
por uma fase estacionária, geralmente uma resina (SADEK, 2004). 
 
Figura 2. Separação de uma mistura de compostos orgânicos (proteínas) utilizando coluna cromatográfica. Fonte: 
ACIKARA, 2014. 
Atualmente, a química orgânica está presente tanto na aspirina, para cuidar de uma dor de 
cabeça, quanto no combustível de automóveis. No entanto, é a partir da junção de 
conhecimentos presentes na química orgânica e na engenharia, que novos materiais 
compósitos, medicamentos, defensivos agrícolas, produtos de beleza, polímeros biodegradáveis, 
biocombustíveis e os mais diversos materiais podem ser produzidos (WILLIAM, 2014). 
As áreas de pesquisa e desenvolvimento em química orgânica, e consequentemente a indústria 
química, têm passado por uma revolução ao longo dos últimos anos. Isso porque cada vez mais 
instituições e a sociedade entendem a necessidade de buscar processos amigáveis ao meio-
ambiente, a fim de mitigar os impactos gerados pela ação do homem. Por exemplo, em uma 
aplicação da química orgânica, a dopagem de um material inerte permitiu a adsorção de 
poluentes presentes no meio aquoso (CASTANHEIRA et al., 2017). 
Na prática, com a ampliação da fronteira do conhecimento e com o desenvolvimento de novas 
tecnologias envolvendo a química orgânica, a compreensão sobre o comportamento do 
carbono, bem como suas propriedades, funções orgânicas e principais formas de interação se 
tornaram indispensáveis, uma vez que permitem uma abordagem inovadora para a solução de 
diferentes problemas. Com base no contexto apresentado, diversos aspectos fundamentais da 
química serão abordados neste capítulo, facilitando a compreensão sobre reações que são 
utilizadas em processos químicos. 
 
VAMOS REFORÇAR O QUE APRENDEMOS ATÉ 
AGORA? 
 
A química orgânica é amplamente utilizada em nosso cotidiano, sendo o carbono um dos 
átomos que mais se destaca. Neste contexto, relacione as colunas: 
• 
• 
• 
• Sintetização 
• Separação 
• Fermentação 
• Ureia 
• Cromatografia 
• Reação química 
ENVIAR 
Correta 
👍 
Muito bem, a resposta está correta! 
O primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório foi a ureia, que é 
produzida pelo aquecimento do cianato de amônia; a cromatografia é um método 
utilizado para a separação de uma mistura de compostos orgânicos; a 
fermentação é uma reação química. 
TENTE NOVAMENTE 
 
 
Ligação e estrutura molecular 
 
Para compreender como os átomos se ligam, a fim de formar moléculas mais complexas, é preciso 
conhecer a sua composição, isto é, suas partículas subatômicas. 
Um átomo é composto por três partículas fundamentais: os prótons (p) que são partículas 
carregadas positivamente, sendo sua quantidade no núcleo denominada número atômico (Z); 
os nêutrons (n), por sua vez, não possuem carga e têm como principal função diminuir a 
energia de repulsão coulombiana entre os prótons, que tendem a se repelir. Essas duas 
partículas, prótons e nêutrons, somadas, formam o núcleo do átomo e concentram a maior parte 
da massa atômica, que é representada por A (A = N + Z). 
A terceira partícula é o elétron, que possui massa infinitamente menor em comparação às duas 
anteriores. Os elétrons estão presentes no átomo na mesma proporção que os prótons, e estão 
distribuídas ao redor do núcleo em camadas. Cada camada contém um número determinado de 
elétrons, sendo que os elétrons da última camada, conhecida como camada de valência, são os 
responsáveis por realizar as ligações com outros átomos. Além disso, os elétrons são carregados 
negativamente, fazendo com que as cargas presentes no átomo se igualem e resultando em um 
átomo neutro. 
As moléculas orgânicas são majoritariamente compostas por átomos de carbono (C) e 
hidrogênio (H), mas é comum encontrar heteroátomos, como oxigênio (O), nitrogênio (N), 
enxofre (S) e fósforo (P), além de halogênios, como o flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo 
(I). Desse modo, veremos como estes átomos se ligam, produzindo uma molécula, e as formas 
de representação das estruturas atômicas. 
TEORIA ESTRUTURAL 
 
A teoria estrutural é importante, pois explica como os átomos interagem para formar ligações. 
De acordo com essa teoria, cada átomo pode formar um número máximo de ligações, 
utilizando os elétrons dispostos na camada de valência. O carbono possui quatro elétrons nessa 
camada, logo, pode realizar quatro ligações, sendo então classificado como tetravalente. 
Hidrogênio e halogênios são monovalentes, ou seja, realizam apenas uma ligação. Já o oxigênio 
e o enxofre são bivalentes e o nitrogênio é trivalente. 
 
CURIOSIDADE 
É comum encontrar, na química orgânica, moléculas que possuem a mesma fórmula 
molecular, mas diferentes fórmulas estruturais, ou seja, a forma em que os átomos da 
molécula estão ligados é diferente. A teoria estrutural permitiu resolver essa questão, 
uma vez que isômeros geralmente possuem propriedades físicas e químicas diferentes, 
e essa diferença era uma incógnita para os cientistas. 
Outra premissa apontada pela teoria estrutural relaciona-se aos tipos de ligações que o carbono 
é capaz de formar, utilizando os elétrons da camada de valência. Assim, o carbono pode fazer 
ligações simples, representadas por um traço (C - C), ligações duplas, demonstradas por dois 
traços (C = C) e ligações triplas, ilustradas por três traços (C ≡ C). 
ESTRUTURAS DE LEWIS 
 
A união entre átomos produz as moléculas, por meio de ligações químicas. Os primeiros estudos 
acerca dessas ligações foram realizados em 1916, pelos cientistas Lewis e Kössel. 
Como resultado da pesquisa de ambos, foi proposto que os átomos podem se ligar por meio de 
ligações iônicas ou ligações covalentes. As ligações iônicas ocorrem quando um átomo ganha 
ou perde elétrons, logo, quando há transferência de elétrons acontecendo entre um metal e um 
ametal, o metal perde e o ametal ganha elétrons. 
Uma forma de avaliar a tendência dos átomos fazerem ligação iônica é pela diferença 
de eletronegatividade, que pode ser verificada na tabela periódica. Basicamente, essa 
característica aumenta da esquerda para direita e de baixo para cima, na tabela periódica. Uma 
das características mais marcantes de compostos que realizam ligaçãoiônica é o seu alto ponto 
de fusão, que geralmente ultrapassa os 1000 ºC. Além disso, esses compostos são comumente 
sólidos. 
 
Um exemplo de composto iônico presente no nosso dia a dia é o cloreto de sódio (NaCl), 
também conhecido como sal de cozinha. Neste exemplo, o sódio (Na) é um metal com um 
elétron na camada de valência e grande tendência de perder elétrons, enquanto o cloro 
corresponde a um ametal com sete elétrons na camada de valência, por isso ganha mais 
facilmente elétrons. 
As ligações covalentes ocorrem entre ametais que possuem cerca de quatro a sete elétrons na 
camada mais externa. Nesse caso, para que a ligação ocorra, há o compartilhamento de elétrons, 
que, portanto, pertencem a dois átomos simultaneamente. Embora as moléculas orgânicas são 
constituídas por ligação covalente, nem todos os elétrons são compartilhados. O carbono, por 
exemplo, possui quatro elétrons na camada de valência e pode compartilhar todos eles, para 
realizar ligações com outros átomos, como pode ser observado no metano (CH4). O cloro, por 
outro lado, possui sete elétrons em sua camada de valência, no entanto, compartilha apenas um 
elétron, como ocorre no tetracloreto de carbono (CCl4). De uma maneira simplificada, diz-se que 
estes átomos seguem a regra do octeto, para atingir a estabilidade (SOLOMONS; FRYHLE, 
2012). 
 
EXPLICANDO 
Os átomos se ligam tanto por meio de ligações iônicas, quanto por ligações covalentes, 
para atingir a estabilidade. De acordo com a regra do octeto, a estabilidade é atingida 
quando um átomo apresenta oito elétrons na camada de valência, semelhante à 
configuração eletrônica de gases nobres. 
Outra possibilidade ocorre quando o átomo, por meio de ligações, alcança dois 
elétrons na camada de valência, semelhante ao hélio, um gás nobre. Existem também 
exceções à regra do octeto, alguns compostos, como PCl4 e SF6, podem conter átomos 
com mais de oito elétrons na camada de valência. 
Tanto as ligações iônicas, quanto as ligações covalentes entre átomos podem ser representadas 
por meio de pontos e ou estrelas, que simbolizam a quantidade de elétrons disponíveis na 
camada de valência. Esse tipo de representação é conhecido como estrutura de Lewis (Figura 
3). Contudo, existem também diversas formas mais simplificadas de representar as ligações dos 
compostos orgânicos além da estrutura proposta por Lewis. 
 
Figura 3. Representação da estrutura de Lewis. Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2012. (Adaptado). 
FÓRMULAS ESTRUTURAIS 
 
As fórmulas estruturais de traço, condensadas e de linhas são mais fáceis para ilustrar os 
compostos orgânicos, principalmente quando a estrutura é grande e ou complexa. A fórmula 
estrutural de traço representa, de maneira integral, como os átomos de hidrogênio se ligam ao 
carbono. Os traços podem ser dispostos em zigue-zague e, neste caso, demonstram com maior 
similaridade a disposição real dos átomos em uma molécula orgânica, pois as ligações 
usualmente possuem um ângulo. Contudo, é muito comum ilustrar a fórmula estrutural de traços 
utilizando ângulos de ligação de 90º, a fim de simplificar sua escrita (Figura 4). 
 
Figura 4. Fórmulas estruturais do pentano do tipo traço, condensada e linhas. 
As fórmulas condensadas (Figura 4) são a simplificação do modo de anotação das fórmulas 
estruturais de traços. Na representação de uma molécula orgânica, os átomos ligados ao carbono 
são escritos em uma sequência, ocupando a mesma linha. Os índices que aparecem em subscrito 
na fórmula indicam a quantidade do elemento, ligado ao carbono. 
Também é muito comum a utilização de colchetes para indicar a repetição de parte do 
constituinte da molécula, sendo que, do lado de fora dos colchetes, é adicionado um índice para 
representar a quantidade de repetições. Em uma notação ainda mais simples, pode-se apenas 
escrever quais são os átomos, seguidos de seus índices, representando, portanto, a quantidade de 
moléculas de carbono, hidrogênio e heteroátomos. 
Outra forma de representar a estrutura de moléculas orgânicas é pela estrutura de linhas ou 
bastão (Figura 4), na qual se assume que as conexões entre as linhas são feitas pelo carbono, 
raramente sendo representada por uma molécula de hidrogênio. Os heteroátomos, quando 
presentes, são escritos por suas fórmulas químicas. Essa fórmula estrutural é amplamente 
difundida na química orgânica, por isso é comum encontrar, tanto em livros quanto em artigos 
acadêmicos, moléculas orgânicas reproduzidas desta forma. 
CARGA FORMAL 
 
Até aqui, vimos que existem diferentes formas de representar uma estrutura molecular. 
No entanto, quando tratamos da estrutura de Lewis, devemos lembrar que nem todos os átomos 
se comportam de acordo com a regra do octeto ao realizar ligações químicas, fato que pode 
ocasionar inúmeras dúvidas. Com o intuito de resolver tal questão, é possível calcular a carga 
formal dos átomos e verificar qual é a estrutura mais próxima da realidade. 
Para tal, inicialmente, deve-se verificar qual a quantidade de elétrons na camada de valência do 
átomo de interesse. Essa tarefa pode ser facilmente realizada consultando a tabela periódica. Ao 
localizar o elemento químico na tabela, basta verificar a qual família ele pertence. O número da 
família corresponde à quantidade de elétrons na camada de valência, os grupos variando de 1A 
até 7A e de 1B até 8B. 
Como exemplo, considere uma molécula de oxido nitroso (N2O). Saberemos que o átomo de 
oxigênio possui seis elétrons na camada de valência e o nitrogênio possui cinco. Assim, a 
próxima etapa consiste em escrever as prováveis estruturas de Lewis e, em seguida, calcular 
a carga formal destas estruturas, que é dada por: 
Carga formal = V - (L + 1/2S) 
Nessa equação, V é o número de elétrons na camada de valência do átomo livre; L é o número de 
pares de elétrons livres após a ligação; e S é o número de elétrons compartilhados entre os 
átomos. A Figura 5 apresenta as possibilidades de ligações entre o nitrogênio e o oxigênio, e o 
cálculo da carga formal para as prováveis estruturas de Lewis do átomo de N2O. 
 
Figura 5. Possíveis estruturas de Lewis e cálculo da carga formal do átomo de N2O. Fonte: OPENSTAX, 2016. 
(Adaptado). 
Uma das formas de analisar qual a estrutura correta é observando os dados obtidos a partir do 
valor da carga formal. Quanto mais próximo de zero for este valor, maior a possibilidade de a 
molécula existir naquela conformação. Portanto, observando o exemplo do N2O (Figura 5), a 
estrutura de Lewis representada na possibilidade 1 é a mais provável, pois suas cargas formais, 
considerando os dois nitrogênios e o oxigênio, é mais próxima de zero. 
 
VAMOS REFORÇAR O QUE APRENDEMOS ATÉ 
AGORA? 
 
De acordo com o que foi estudado nas estruturas de Lewis, assinale as alternativas 
corretas: 
• As ligações iônicas ocorrem devido à transferência de elétrons. 
• Os átomos atingem a estabilidade com menos de quatro elétrons na camada de 
valência. 
• Na ligação covalente, ocorre o compartilhamento de elétrons. 
ENVIAR 
Correta 
👍 
Muito bem, a resposta está correta! 
Nas ligações iônicas, ocorre a transferência de elétrons entre átomos com 
diferentes eletronegatividades. Nas ligações covalentes, os elétrons são 
compartilhados entre os átomos. Os átomos geralmente atingem a 
estabilidade quando sua camada de valência atinge a quantidade de oito 
elétrons. 
 
 
 
 
 
Orbitais atômicos e moleculares 
 
Vimos que os elétrons estão ao redor do núcleo do átomo. Contudo, sua distribuição não é 
randômica, podendo ser descrito pela mecânica quântica. 
De acordo com o princípio da incerteza, estabelecido pelo físico Werner Heisenberg, não é 
possível saber com precisão a exata localização e energia de uma partícula, princípio este que se 
estende aos elétrons. A mecânica quântica também considera que partículas podem ter o 
comportamento dual, denominado dualidade onda-partícula, que compreende o 
comportamento de uma partícula, como se elapossuísse massa em um dado momento, e como 
se ela fosse onda em outro instante. 
A função de onda, descrita por Erwin Schrödinger e representada por ψ (psi), descreve o 
comportamento de onda de um elétron em um nível de energia quântica. Já o quadrado da 
função de onda ψ2 considera um local especifico do eixo cartesiano (x, y, z) em que há maior 
probabilidade, ou densidade de probabilidade eletrônica, de se encontrar um elétron. Quando o 
valor de ψ2 é elevado, significa que a probabilidade de se ter um elétron naquela localização 
também e grande e, se ψ2 for pequeno, então a probabilidade é menor. A região do átomo em 
que há probabilidade de se encontrar um elétron é denominada de orbital atômico. 
Basicamente, existem quatro tipos de orbitais (Figura 6), retratados em três dimensões: 
 
Figura 6. Representação estrutural dos orbitais atômicos s, p, d e f. Fonte: MARRA, 2015. 
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Orbital s 
– 
É representado por uma esfera e é o de menor energia; 
Orbital p 
– 
É representado por duas esferas muito próximas e pode estar no eixo x, y e z (estas 
esferas também podem receber o nome de lóbulos); 
Orbitais d 
– 
Podem assumir configurações e orientações diferentes, de acordo com seu nível de 
energia. Sua configuração resulta em uma estrutura, na forma de um trevo, cujas folhas 
se encaixam em diferentes planos, ou ainda pode ter a forma de dois lóbulos no eixo z, 
somado a um orbital em forma de rosca, ocupando os eixos x e y; 
Orbitais f 
– 
Possuem configurações muito mais complexas, com mais lóbulos e roscas nos diferentes 
eixos cartesianos, sendo mais relevantes para os metais de transição interna, actinídeos 
e lantanídeos. 
Os elétrons podem também ser representados pela utilização de números quânticos, n = 1, l = 
0, ml = 0 e ms= +1/2. Os primeiros três relacionam-se à região com maior probabilidade de 
encontrar um elétron, enquanto o último relaciona-se ao spin. A forma com a qual os elétrons 
nos orbitais se organizam é determinada pela energia de seus subníveis, de modo que 
cada subnível é capaz de acomodar uma determinada quantidade de elétrons. Assim: 
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Subnível “s” 
– 
Tem apenas um orbital, que acomoda no máximo dois elétrons; 
Subnível “p” 
– 
Possui três orbitais e pode conter até seis elétrons; 
Subnível “d” 
– 
Contém cinco orbitais, que podem receber até 10 elétrons; 
Subnível “f” 
– 
Conta com sete orbitais, podendo manter no máximo 14 elétrons. 
A distribuição eletrônica destes subníveis pode ser realizada utilizando a distribuição de Linus 
Pauling (Figura 7). Adicionalmente, os subníveis são inseridos em sete camadas, que se iniciam 
no K e terminam no Q. Cada camada também admite apenas uma determinada quantidade de 
elétrons. Portanto, a camada K tem no máximo dois elétrons; as camadas L e Q, oito; a M e a P, 
18; a N e a O, 32. 
 
Figura 7. Camadas eletrônicas e distribuição de Linus Pauling. 
Note que a distribuição deve seguir as setas. Por exemplo, um átomo de carbono possui seis 
elétrons, logo, sua distribuição eletrônica, de acordo com Linus Pauling, será de 1s2, 2s2, 2p2. 
Adicionalmente, seguindo algumas regras, torna-se possível determinar a configuração 
eletrônica dos primeiros dois períodos da tabela periódica, sendo constituída por: 
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PR INCÍPI O D E AU FB AU PR INCÍPIO D E E XCLU SÃ O D E PAU LI R E G R A D E HU ND 
Indica que subníveis, dos orbitais de menor energia, são inicialmente preenchidos e qual é 
o mais próximo do núcleo. 
A compreensão dos orbitais atômicos permite entender como as ligações covalentes são 
formadas. Para exemplificar, considere o gráfico da Figura 8, que apresenta a síntese de uma 
molécula de hidrogênio H2. Para tal, são necessários dois átomos de H, que possui apenas um 
elétron em seu orbital 1s, portanto: 
 
Figura 8. Gráfico da formação da ligação covalente entre átomos de hidrogênio e diagrama de energia da 
molécula de hidrogênio. Fonte: SOLOMONS; FRYHLE, 2012. (Adaptado). 
• Inicialmente, os átomos estão distantes um do outro; 
• Ao se aproximarem, os núcleos começam a se atrair; 
• As funções de onda dos orbitais envolvidos podem se somar ou subtrair. Quando as 
funções de onda são somadas, ocorre o reforço da densidade eletrônica entre os 
núcleos dos átomos e, consequentemente, ocorre a diminuição da energia de repulsão 
coulombiana, produzindo uma ligação; 
• Se a energia aumentar novamente, os átomos tendem a se repelir. 
A junção dos dois orbitais atômicos, um de cada hidrogênio, produzirá dois orbitais 
moleculares: um de alta energia, denominado de orbital molecular antiligante; e outro com 
baixa energia, que corresponde ao orbital molecular ligante. As energias dos orbitais 
moleculares são diferentes da energia dos orbitais atômicos iniciais. Esta junção resulta em uma 
ligação covalente. 
 
Cabe ressaltar que existe uma certa distância entre os núcleos dos átomos, quando estão ligados 
covalentemente. Essa distância internuclear permite que os elétrons emparelhados pertençam, 
ao mesmo tempo, aos dois átomos, além de evitar a repulsão, que pode ocorrer devido à 
proximidade de dois núcleos, o comprimento desta distância estando associada à energia de 
ligação. 
Agora que compreendemos as etapas que resultam na ligação, pode-se definir o termo orbital 
molecular (OM), que é a região da molécula em que há o aumento da probabilidade de 
densidade eletrônica, logo, é o local mais provável de se encontrar os elétrons. Além disso, cada 
orbital pode conter no máximo dois elétrons emparelhados, seguindo, portanto, o princípio de 
exclusão de Pauli. Por fim, a quantidade de orbitais moleculares resultantes da ligação entre 
átomos é sempre igual à quantidade de orbitais atômicos presentes nos mesmos. A Figura 8 
também apresenta um diagrama de energia, resultante da formação da molécula de hidrogênio 
com seus respectivos orbitais atômicos e moleculares. 
Com a soma dos orbitais atômicos produz-se apenas um orbital molecular preenchido por 
elétrons, o orbital ligante, que é comumente denominado de σ (sigma) e também representa a 
formação de uma ligação simples. O orbital antiligante, por outro lado, é denominado de σ* 
https://sereduc.blackboard.com/courses/1/7.4906.1508/content/_3948663_1/scormcontent/index.html
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(sigma estrela). Em moléculas diatômicas, como o óxido de nitrogênio, que possui uma dupla 
ligação, além dos orbitais σ e σ*, também estão presentes as ligações π (pi), portanto, o orbital 
molecular ligante é representado por π e o antiligante por π*. 
O preenchimento dos orbitais moleculares com elétrons segue o mesmo padrão aplicado no 
preenchimento dos orbitais atômicos. Desta forma, são preenchidos os orbitais de menor 
energia, presentes na região inferior do diagrama, seguido dos de maior energia, localizados na 
região superior. Com relação às energias dos orbitais moleculares, que podem ser determinadas 
experimentalmente, existem basicamente três regras: 
• A energia dos orbitais moleculares relaciona-se diretamente à energia dos orbitais 
atômicos; 
• Quando os orbitas atômicos estão muito próximos de seus núcleos, a junção de dois 
átomos não produzirá orbitais ligantes ou antiligantes; 
• O orbital ligante tem menor energia que o orbital atômico e o antiligante que possui 
maior energia. 
A quantidade de ligações químicas covalentes presentes na junção de dois átomos e sua 
estabilidade pode ser determinada pela ordem de ligação, calculada por: 
 
Os valores da ordem de ligação variam de 0 a 3, sendo que 0 significa que a ligação não tem 
possibilidade de ocorrer; 1 é referente a uma ligação simples; 2, ligações duplas; e 3, ligações 
triplas. Considere como exemplos uma molécula de hélio (He2) e as ligações entre o oxigênioe 
o nitrogênio de uma molécula de oxido nitroso (N=O). O átomo de He possui apenas dois 
elétrons no orbital 1s, de modo que a união entre dois átomos resultaria em um diagrama do 
orbital molecular com um orbital ligante e um antiligante, ambos completamente preenchidos, 
logo, a ordem de ligação seria igual a zero, fazendo com que a molécula de hélio não seja 
possível. 
No caso do oxido nitroso, apenas os elétrons da camada de valência são utilizados para construir 
o diagrama do orbital molecular. O oxigênio possui seis elétrons na camada de valência, 
enquanto o nitrogênio possui apenas cinco. Na distribuição dos elétrons no OM, os orbitais 
ligante e antiligante 2s são preenchidos na integra. Quanto aos orbitais referentes a 2p, três 
orbitais ligantes são preenchidos e um antiligante é preenchido com apenas um elétron. É 
importante ressaltar que a ordem de ligação não necessariamente precisa ser um número inteiro. 
Assim, a ordem de ligação neste caso é de 2,5. 
HIBRIDIZAÇÃO 
 
Além da teoria do orbital molecular, as ligações covalentes podem ser explicadas pela 
hibridização. Desse modo, as ligações são resultantes da sobreposição dos orbitais atômicos que 
são rearranjados no espaço. Matematicamente, os orbitais híbridos ocorrem devido à 
combinação das funções de onda. Uma forma de visualizar esta combinação é imaginando que a 
nuvem de elétrons se comporta de modo semelhante a uma onda em um lago, causada por uma 
perturbação qualquer. Quando duas ondas se juntam, tem-se a formação de uma única onda, que 
possui características diferentes das ondas iniciais. 
Logo, diferentes funções de onda resultam em diferentes combinações de orbitais, sendo que a 
quantidade de orbitais híbridos é proporcional à quantidade de funções de onda. Por exemplo, a 
combinação entre um orbital 2s e um 2px resulta em dois orbitais híbridos, ou seja, duas funções 
de onda. A combinação entre os orbitais 2s e 2px pode ser simplesmente denominada de sp. 
Então, seguindo a mesma lógica, a combinação entre um orbital 2s e dois orbitais 2p, que são 
referentes aos orbitais 2px e 2py, lembrando que os orbitais do tipo p podem possuir diferentes 
orientações no espaço, nos eixos x, y e z, formando o orbital hibridizado sp2. A combinação dos 
orbitais determina também a forma com a qual a molécula irá se orientar espacialmente. 
Portanto, com a formação de ligações covalentes, têm se a diminuição da repulsão eletrônica em 
torno do átomo central. 
Considere como exemplo o carbono e sua distribuição eletrônica de 1s2, 2s2, 2p2. De acordo com 
essa distribuição, o carbono possui apenas dois elétrons desemparelhados nos orbitais 2px e 2py, 
logo, poderia realizar apenas duas ligações, e não quatro, como estudamos anteriormente. No 
entanto, esta configuração se refere ao carbono em seu estado fundamental. Ao fornecer uma 
pequena quantidade de energia, o carbono passa para o estado excitado, em que um dos elétrons 
do orbital 2s2 é transferido para o orbital 2pz. Como resultado desta transferência, o carbono 
passa a possuir quatro orbitais semipreenchidos que se unem, formando um novo orbital 
hibridizado. 
Portanto, o carbono se torna capaz de realizar quatro ligações simples, também chamadas 
de ligação σ, e seu orbital híbrido é denominado de sp3, que espacialmente é um tetraedro. A 
ligação entre o carbono e um hidrogênio, que possui apenas um elétron no orbital 1s, resulta 
sobreposição dos orbitais sp3 e s, formando efetivamente uma ligação σ. 
 
Orbitais do tipo sp3 são comuns na química orgânica. Contudo, estudamos que o carbono 
também pode realizar ligações duplas C=C, ou seja, o compartilhamento de dois pares de 
elétrons entre carbonos, o que produz o orbital hibridizado sp2. Nesse caso, assim como 
anteriormente, o carbono vai do estado fundamental para o excitado, e o orbital s transfere um 
elétron para o orbital p. Entretanto, a hibridização ocorre entre os orbitais 2s, 2px e 2py, sendo 
que o orbital 2pz não realiza a hibridização. Os orbitais sp2 se organizam espacialmente na forma 
de um triangulo, e o orbital p não hibridizado se arranja perpendicularmente ao triangulo. 
Assim, a sobreposição entre dois carbonos com orbitais hibridizados sp2 gera uma ligação σ, e 
os orbitais p realizam uma ligação π que ocorre lateralmente. 
A interação entre carbono com orbital hibridizado sp gera uma ligação tripla. Nesse caso, o 
orbital 2s hibridiza com um 2px, produzindo dois orbitais lineares do tipo sp. Os outros orbitais, 
2py e 2pz, não sofrem hibridização e se mantém em seus respectivos eixos. A interação entre 
dois carbonos hibridizados sp ocorre pela sobreposição frontal, que forma uma ligação σ. Os 
outros orbitais p não hibridizados realizam, cada um, uma ligação do tipo π. A Figura 9 
apresenta a transferência de elétrons do orbital 2s2 do carbono em seu estado fundamental para o 
orbital 2pz, resultando no carbono em seu estado excitado, além dos orbitais do carbono 
hibridizados sp3, sp2 e sp. 
 
Figura 9. Transferência do orbital 2s para orbital 2pz do carbono. Fonte: BARBOSA, 2011. (Adaptado). 
O carbono também pode interagir com outros átomos, como o oxigênio e o nitrogênio, que 
realizam dupla ligação, logo, possuem orbitais hibridizados do tipo sp2. O nitrogênio também é 
capaz de realizar ligação tripla, assumindo a configuração do orbital hibridizado do tipo sp. 
PROJEÇÕES DE NEWMAN 
 
Até aqui, analisamos as ligações entre átomos para formar moléculas. Estudamos que a ligação mais 
comum entre átomos de carbonos é a ligação simples, também denominada de ligação sigma (σ). 
Basicamente, essa ligação ocorre devido ao compartilhamento de elétrons entre dois átomos, 
resultando na ligação covalente. Ainda de acordo com a teoria dos orbitais moleculares, essa 
ligação ocorre devido à sobreposição de orbitais. 
Uma das características da ligação sigma está relacionada à sua densidade eletrônica, localizada 
especificamente no eixo em que ocorre a ligação entre os átomos, situação essa diferente da 
observada em ligações duplas do tipo pi (π), na qual a densidade eletrônica se localiza acima ou 
abaixo, em relação ao eixo da ligação entre dois átomos. Logo, em uma ligação σ, a 
sobreposição de orbitais ao longo do eixo permite que a ligação possa girar ao redor do próprio 
eixo. No caso das ligações π, em que a sobreposição dos orbitais ocorre lateralmente, 
o movimento de rotação não é possível, pois isto quebraria a ligação. Portanto, as ligações π 
não podem girar livremente. 
Para que estas rotações ocorram, faz-se necessário a utilização de energia que é denominada 
de barreira de rotação. Por exemplo, em uma molécula de etano 
 (H3C-CH3), há uma barreira de rotação de 2,9 kcal/mol. Nesse caso, a energia necessária é 
pequena e, por isso, dizemos que a rotação ocorre livremente. A molécula de etano é constituída, 
espacialmente, por dois carbonos, ligados por meio de uma ligação simples, e três hidrogênios, 
ligados em cada carbono em direções distintas. 
A rotação dessa molécula (Figura 10a), em um ângulo de 60º, pode resultar na conformação em 
oposição e em coincidência. Na conformação em oposição, os átomos de hidrogênio, 
localizados nas extremidades, assumem ângulos opostos entre si, em outras palavras, assumem 
as bissetrizes dos ângulos. Na conformação em coincidência, a posição dos hidrogênios 
coincide, sendo que, se a molécula for observada sob outra perspectiva, é possível visualizar 
apenas três dos seis hidrogênios presentes na molécula. 
 
Figura 10. (a) Rotação do etano em A e C para conformação de oposição, e em B para conformação de 
coincidência; (b) Representação de uma molécula do etano sendo convertida a uma projeção de Newman;(c) 
Diagrama de energia potencial das estruturas de Newman. Fonte: VALLHARDT; SCHORE, 2013. (Adaptado). 
Em uma molécula em que os átomos de hidrogênio são substituídos por outros átomos, as 
conformações podem resultar em diferentes arranjos. A representação destesarranjos pode ser 
realizada pelas projeções de Newman (Figura 10b), a fim de simplificar a visualização. A 
projeção deve ser representada como se o espectador observasse a molécula com a ligação C-C 
perpendicular ao eixo da folha. Basicamente, a representação consiste em uma um átomo 
central, que é simbolizado pelo encontro de três, duas das linhas estão dispostas na vertical e 
uma está apontada para cima. Um círculo é adicionado para representar o carbono de trás, e mais 
três linhas referentes aos átomos ligados a este carbono são adicionadas. 
As conformações assumidas pela molécula de etano, por exemplo, possuem diferentes energias 
potenciais. A conformação em oposição tem menor energia e, portanto, é mais estável, pois as 
ligações C-H da frente estão mais distantes entre os carbonos e, consequentemente, há a 
diminuição da repulsão. A conformação em coincidência, em contrapartida, é menos estável, 
devido à redução da distância entre as ligações C-H dos dois carbonos, logo, tem-se o aumento 
da repulsão. 
 
A rotação ao redor do eixo, que resulta na conformação em coincidência, tem energia de rotação 
de 2,9 kcal/mol. Em adição, essa configuração reduz a energia de ligação entre os átomos de 
carbono, apesar de ocorrer ao longo do eixo, pois a sobreposição dos orbitais sofre pequenas 
alterações, e a repulsão também aumenta. A variação da energia, devido à rotação da ligação de 
uma molécula, pode ser observada em um diagrama de energia potencial (Figura 10c), em que 
a energia mínima corresponde a 0º da conformação em oposição e aumenta conforme a rotação 
da ligação (VALLHARDT; SCHORE, 2013). 
Contudo, existem exceções quanto à rotação da ligação sigma. Por exemplo, em uma molécula 
cujas ligações são conjugadas, na qual ligações duplas e simples ocorrem intercaladas, como o 
1,3-butadieno (H2C=CH—CH=CH2), as ligações entre os carbonos teoricamente poderiam 
rotacionar livremente. Entretanto, experimentalmente, a rotação da ligação simples entres os 
carbonos centrais não é observada, pois, neste caso, a ligação σ é mais curta, possuindo cerca de 
148 nm, em comparação com uma ligação σ comum, que possui 154 nm. Além disso, existe 
uma barreira energética para que a rotação ocorra. 
A presença de um grupo substituinte, como a metila (-CH3), pode elevar a barreira de rotação 
devido ao impedimento estérico, que ocorre quando o espaço ocupado pelo átomo substituinte é 
relativamente maior do que o dos outros átomos, sendo necessária mais energia para que a 
ligação σ ocorra. 
TEORIA DA RESSONÂNCIA 
 
Uma estrutura química, molécula ou íon, pode ser representada por mais de uma forma, de 
acordo com a teoria da ressonância. Como base, utiliza-se as estruturas de Lewis, sendo que as 
moléculas apenas se diferem com relação à posição dos elétrons que se deslocam pela molécula 
e, eventualmente, a posição da ligação também é alterada. As estruturas de ressonância são 
demonstradas dentro de colchetes, sua equivalência podendo ser demonstrada pela utilização de 
uma seta com duplo sentido. 
Para retratar as estruturas de ressonância (Figura 11a), inicialmente escreve-se a estrutura de 
Lewis, respeitando a regra do octeto. A troca do par de elétrons é, então, indicado por setas 
curvas, e os átomos constituintes da molécula permanecem na mesma posição. A utilização das 
setas curvas, para indicar a movimentação dos elétrons, é imprescindível para que erros sejam 
evitados. Além disso, elas podem ser aplicadas para escrever mecanismos de reações químicas. 
 
Figura 11. (A) Íon carbonato com estrutura do híbrido de ressonância e suas respectivas estruturas de 
ressonância; (B) Estrutura do formaldeído cujas ressonâncias podem ou não seguir a regra do octeto; (C) Estrutura 
do ácido fórmico, demonstrando a distância entre as cargas positivas e negativas. 
Também é possível representar a estrutura de ressonância pela utilização de apenas uma 
estrutura, na qual a deslocalização do par de elétrons é desenhada com traços acima das ligações 
simples, que são linhas continuas, produzindo assim uma média das moléculas, que é 
denominada de híbrido de ressonância. Deve-se ressaltar que as estruturas de ressonância não 
são reais, ou seja, elas não simbolizam a mesma estrutura. Na realidade, a representação da 
molécula hibrida de ressonância é mais adequada. 
Desse modo, considere três estruturas de ressonância. Elas são diferentes entre si, mas são 
equivalentes, o que significa que cada uma das estruturas contribui, na mesma proporção, para 
formar a molécula hibrida de ressonância (Figura 11a). Se avaliarmos a estrutura de ressonância 
de uma molécula que, em sua constituição, possui uma ligação entre o carbono e o oxigênio, a 
estrutura é representada, em um determinado momento, como uma dupla ligação (C=O), e em 
outro, como uma ligação simples, pois o par de elétrons é deslocado para outra região da 
molécula. 
Então, na estrutura híbrido de ressonância, a ligação entre o carbono e o oxigênio será 
constituída como uma ligação parcialmente dupla, uma vez que ora a ligação é simples, ora ela 
é dupla (VALLHARDT, P. 2013). Portanto, para escrever as estruturas de ressonância e a 
estrutura do híbrido de ressonância, deve se lembrar que: 
• As estruturas de ressonância não condizem com a forma da molécula na realidade; 
• Apenas os elétrons devem ser movimentados, os átomos permanecem em suas 
posições iniciais; 
• Todas as estruturas devem obedecer à regra de Lewis; 
• As estruturas de ressonância possuem maior energia em comparação com o híbrido 
de ressonância; 
• A estabilidade de uma estrutura é proporcional à quantidade de ligações covalentes, 
logo, essa estrutura colabora mais para a formação do híbrido; 
• A separação entre cargas positivas e negativas reduz a estabilidade da molécula; 
• Se a camada de valência de um átomo estiver completa, então a estabilidade da 
estrutura será maior. 
Contudo, nem sempre as estruturas de ressonância são equivalentes, pois a deslocalização do 
par de elétrons pode gerar uma molécula diferente. Enfatiza-se que uma das estruturas de 
ressonância certamente irá contribuir mais para a formação do híbrido de ressonância. Assim, a 
fim de ampliar a discussão, vamos incluir moléculas cujas estruturas de ressonância não seguem 
a regra do octeto. Considerando as afirmações anteriores, regras foram estabelecidas para 
verificar qual estrutura colabora mais na formação do híbrido de ressonância, sendo elas: 
• Uma estrutura que possui mais octetos em relação a outra é mais relevante no 
panorama geral (Figura 11b); 
• Cargas positivas ou negativas devem ser representadas nos átomos cuja 
eletronegatividade é pertinente; 
• A estrutura com a menor distância entre as cargas positiva e negativa contribuem 
mais para o híbrido de ressonância (Figura 11c). 
GEOMETRIA MOLECULAR 
 
O modelo de repulsão do par de elétrons é aplicado aos elétrons presentes na camada de valência, 
ou seja, aqueles que são utilizados para realizar as ligações químicas. 
Este modelo ajuda a explicar como os átomos nas moléculas podem se arranjar espacialmente. 
Contudo, para a aplicação deste modelo, algumas premissas devem ser consideradas: 
O átomo central de uma molécula se liga a outros átomos por meio de ligações covalentes; 
Todos os pares de elétrons presentes na camada de valência do átomo central, tanto os que 
realizam a ligação covalente com outros átomos, denominados de pares ligantes; quanto os que 
não realizam ligação, classificados como pares não compartilhados ou isolados, devem ser 
considerados; 
Sabendo que cargas iguais se repelem, aplica-se o mesmo conceito aos elétrons, que também se 
repelem, sendo que pares de elétrons disponíveis na camada de valência mantém a maior 
distância possível, mesmo durante a ligação covalente. Os pares de elétrons não compartilhados, 
por outro lado, têm maior repulsão, em comparação com os pares de elétrons compartilhados, e 
a repulsão entre pares de elétronsligados e não ligados é intermediária; 
A geometria molecular deve considerar tanto os pares de elétrons ligados, quanto os pares de 
elétrons não ligados. No entanto, sua posição junto ao átomo é irrelevante, sendo, portanto, 
considerada a posição final do átomo na molécula. 
 
DICA 
Outra forma de saber a geometria dos compostos químicos é pelo cálculo do número 
de coordenação (NC), que pode variar de 2 a 12, e é dado pela soma do número de 
pares de elétrons ligantes (PL) e pares de elétrons não ligantes (PNL) ao redor do 
átomo central. Com todos os dados disponíveis, é possível então prever a geometria, 
consultando uma tabela. Por exemplo, o tetracloreto de carbono (CCl5) tem o NC= 4, o 
PL= 4 e o PNL=0, correspondendo à geometria tetraédrica. 
Para compreender melhor a teoria da repulsão do par de elétrons, e sua relação com a estrutura 
molecular, vamos observar alguns exemplos e a geometria molecular dos compostos neles 
descritos (Quadro 1): 
 
Tabela 1. Geometria molecular de acordo o modelo de repulsão do par de elétrons. 
Clique nos botões para saber mais 
Exemplo 1 
– 
O metano é constituído por um carbono, com quatro elétrons na camada de valência, e 
quatro hidrogênios, cada um com um elétron na camada de valência. O arranjo espacial 
que proporciona a máxima distância entre os pares de elétrons, de modo que os 
hidrogênios estejam equidistantes, é a estrutura tetraédrica. Os ângulos que 
correspondem à distância entre os hidrogênios são de precisamente 109,5º, sendo que 
qualquer outra forma espacial poderia resultar em distâncias menores entre os 
hidrogênios, aumentado assim sua repulsão; 
Exemplo 2 
– 
A molécula de amônia é formada por um nitrogênio, que contém cinco elétrons na 
camada mais externa e é ligada a três hidrogênios. A distância angular que proporciona a 
maior distância entre os pares de elétrons é de 107º, o que resulta em uma molécula 
com a forma de pirâmide trigonal. Note que existe apenas uma pequena diferença entre 
os ângulos da amônia e do metano, que possui um arranjo de tetraedro. No entanto, se 
os pares não ligados da amônia forem colocados em um dos vértices do tetraedro, é 
possível observar que eles ocupam mais espaço do que os elétrons que participam da 
ligação, o que justifica o menor ângulo; 
Exemplo 3 
– 
A água é formada por um átomo de oxigênio, que contém em sua última camada seis 
elétrons, e realiza apenas duas ligações com átomos de hidrogênio. Poderíamos imaginar 
que a estrutura que proporciona a maior distância é a linear, no entanto, deve-se 
lembrar que dois pares de elétrons não realizam ligação, e ocupam uma área maior. Isto 
faz com que as ligações tenham um ângulo de 104,5º, sendo opostas aos pares de 
elétrons não ligados, resultando em uma geometria angular; 
Exemplo 4 
– 
O trifluoreto de boro é constituído por um átomo de boro, que possui três elétrons na 
última camada, e se liga a três átomos de flúor, com sete elétrons na camada de valência. 
A maior distância entre os átomos de flúor ocorre com ângulos de 120º, que 
corresponde a um triangulo equilátero e gera uma estrutura trigonal plana; 
Exemplo 5 
– 
A molécula de hidreto de berílio é resultado da ligação entre um berílio, que possui dois 
elétrons na camada mais externa, e dois hidrogênios. A ausência de elétrons não ligados 
permite que, neste átomo, ocorra um maior ângulo de distância, de 180º, resultando em 
uma geometria linear; 
Exemplo 6 
– 
O dióxido de carbono é formado por um átomo de carbono ligado a dois átomos de 
oxigênio, por meio de ligações π, ou seja, duplas. A maior distância possível, nesse caso, 
também resulta em uma estrutura linear, ou seja, com ângulo máximo de 180º. De 
maneira geral, para a geometria molecular, considera-se que os elétrons das ligações 
duplas são semelhantes aos de uma ligação simples; 
Exemplo 7 
– 
O íon tetracloreto de iodo é um átomo que não segue a regra do octeto, o iodo 
possuindo sete elétrons na camada mais externa. Por ser um íon, mais um elétron é 
acrescentado à camada, resultando, portanto, em oito elétrons, sendo que dois destes 
pares não se ligam. O cloro possui também sete elétrons na última camada. A estrutura 
resultante da ligação entre esses dois átomos é um quadrado planar, sendo o ângulo de 
maior distância entre os elétrons de 90º; 
Exemplo 8 
– 
O pentacloreto de fósforo apresenta uma geometria molecular bipirâmide trigonal, 
sendo que os ângulos destas moléculas são de 90º e 120º. Note que esta molécula 
também não segue a regra do octeto; 
Exemplo 9 
– 
O hexafloreto de enxofre apresenta os seis átomos de flúor, ligados ao enxofre e 
separados em ângulos de 90º, produzindo a estrutura octaédrica. 
MOLÉCULAS POLARES E APOLARES 
 
A polaridade das moléculas orgânicas deve ser analisada por meio de seus constituintes, que 
possuem diferentes eletronegatividades. De maneira simplificada, um átomo mais 
eletronegativo é naturalmente um aceptor de elétrons, enquanto um átomo eletropositivo é um 
doador de elétrons. Então, em uma molécula, o átomo mais eletronegativo tende a deslocar a 
densidade eletrônica para si. 
Por exemplo, se um átomo de carbono se ligar a outros átomos, como o oxigênio e o nitrogênio, 
os elétrons são descolados para essas moléculas que são mais eletronegativas e, como resultado, 
tem-se uma molécula polar. Em contrapartida, uma molécula constituída apenas de carbono e 
hidrogênio, cuja eletronegatividade é insignificante, produz uma molécula 
apolar (VALLHARDT, P, 2013). 
Outra forma de avaliar a polaridade (Figura 12) é pela geometria dos compostos, já que átomos 
eletronegativos tendem a deslocar a densidade eletrônica para si, tornando uma parte da 
molécula parcialmente positiva e outra parcialmente negativa. Ao avaliar a geometria molecular, 
se houver um átomo que está deslocando a densidade eletrônica, então o composto é polar. Se 
não houver deslocamento de cargas, por outro lado, ou se as forças com as quais os elétrons são 
deslocados forem opostas e iguais, então o deslocamento é anulado e a molécula é considerada 
como sendo apolar. 
 
Figura 12. Diferença de polaridade entre moléculas. 
Observe que, na Figura 12, as setas indicam quais átomos estão deslocando a densidade 
eletrônica. Coincidentemente, tanto no dióxido de carbono como na água, o oxigênio é 
responsável pelo deslocamento. Esse deslocamento, simbolizado por setas, é referente ao vetor 
do momento dipolo. Considerando os vetores, setas opostas resultam em momento dipolo igual 
a zero, logo, em moléculas apolares. Caso contrário, vetores que se somam resultam em um 
momento dipolo maior que zero, portanto, em moléculas polares. 
 
VAMOS REFORÇAR O QUE APRENDEMOS ATÉ 
AGORA? 
 
Os compostos orgânicos podem se ligar de diferentes formas. Sendo assim, com 
relação a ligação simples, assinale a afirmativa correta: 
• As ligações são estáticas. 
• As ligações simples ocorrem por transferência de elétrons. 
• As ligações simples podem rotacionar em torno do próprio eixo. 
ENVIAR 
Correta 
👍 
Muito bem, a resposta está correta! 
Estudamos que as ligações sigma podem girar em torno do próprio eixo. No 
entanto, dependendo da distância entre os pares de elétrons, a repulsão pode 
ser maior, enfraquecendo a ligação. Além disso, o impedimento estérico 
também pode aumentar a energia necessária para que a rotação ocorra. 
 
 
Agora é a hora de sintetizar tudo o que 
aprendemos nessa unidade. Vamos lá?! 
SINTETIZANDO 
Neste capítulo, aprendemos que os átomos são constituídos de partículas fundamentais, como os 
prótons, os nêutrons e os elétrons, sendo estes últimos importantes para que os átomos se 
liguem. Vimos, na teoria estrutural, que cada átomo é capaz de realizar um número restrito de 
ligações, limitadas pela quantidade de elétrons presentes na camada de valência, que é a camada 
mais externa de elétrons. Os átomos podem se ligar uns aos outros por ligações iônicas, que 
consistem na transferência de elétrons de um átomo mais eletropositivopara outro mais 
eletronegativo, ou por meio de ligações covalentes, nas quais os elétrons são compartilhados 
pelos átomos. 
Descobrimos que uma das formas de representar as ligações iônicas e covalentes é utilizando a 
estrutura de Lewis, que consiste em representar o átomo com seus elétrons de valência. 
Observamos também, com detalhes, como uma molécula se forma e qual a variação de energia 
envolvida neste processo, para, em seguida demonstrar como um diagrama do orbital molecular 
é formado, a partir de orbitais atômicos. Adicionalmente, definiu-se que a quantidade de orbitais 
moleculares e sua energia está intimamente relacionada aos orbitais atômicos. Retratou-se como 
os orbitais devem ser preenchidos e como calcular a quantidade de ligações covalentes em uma 
molécula, aplicando a fórmula da ordem de ligação. 
A partir da hibridização, tornou-se possível compreender que ligações simples podem 
rotacionar, pois a sobreposição dos orbitais ocorrem em um eixo, enquanto as ligações duplas e 
triplas ocorrem lateralmente, inviabilizando a rotação. Utilizando as projeções de Newman, 
concebeu-se que uma molécula é capaz de realizar o movimento de rotação no eixo, podendo 
assumir as conformações de oposição e coincidência. Além disso, por meio da utilização das 
estruturas de Newman, comprovou-se que os elétrons de uma molécula não permanecem em 
uma mesma posição. 
Neste capítulo, diversos exemplos de moléculas foram explanados, isso porque a compreensão 
de moléculas com diferentes geometrias é imprescindível quando se trata de reações orgânicas. 
Com isso, tivemos uma visão geral dos conceitos fundamentais da química e como os átomos e 
suas partículas se organizam para formar ligações e moléculas, que possuem diversas estruturas 
e geometrias.