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Disciplina: Fundamentos da Bioquímica Docente: Tânia Lima BASES QUÍMICAS E AS BIOMOLÉCULAS Instituto Federal do Maranhão - IFMA Curso de Ciências Biológicas – 4º Bloco BIOMOLÉCULAS FUNÇÕES ORGANICAS RESULTANTES Biomoléculas são constituídas por múltiplas funções orgânicas Acetil-coenzima A Epinefrina Histidina Tres tipos de vias metabólicas não-lineares Características do Carbono Ligação simples Ligação dupla REPRESENTAÇÕES ESTRUTURAIS Perspectiva Bolas /bastonetes Modelo espacial 1 cal = 4,18J Transformação de compostos orgânicos por meio de reações químicas constitui a maior parte da química orgânica Reações químicas consistem na formação e/ou ruptura de ligações químicas entre os átomos Nas ligações químicas acontece o que chamamos de termodinâmica das reações químicas, onde as ligações químicas se formam porque a energia potencial da molécula formada é menor do que a soma das energias potenciais dos átomos separados Energia numa ligação covalente (adaptado de itl.chem.ufl.edu) Processo mecanístico de uma reação (orgânica ou inorgânica: 1. Contato entre os reagentes; 2. Deve haver uma energia mínima necessária para alcançar o estado de transição. Quebra das Ligações Químicas 1. Quebra Homolítica (via radicais livres): É a quebra homogênea de uma ligação covalente normal, ou seja, o par de elétrons envolvido na ligação química é dividido de maneira equivalente. Quebra das Ligações Químicas 2. Quebra Heterolítica (heterólise): É a quebra heterogênea de uma ligação covalente normal, ou seja, o par de elétrons compartilhado na ligação química pertencerá a somente um dos elementos, formando-se espécies distintas denominadas eletrófilo e nucleófilo. Classificação dos Reagentes 1. Reagente Nucleófilo: É um reagente que fornece um par de elétrons para a formação de uma ligação covalente. 2. Reagente Eletrófilo: É um reagente que recebe um par de elétrons para a formação de uma ligação covalente. MECANISMO DE REAÇÃO: Descrição detalhada de uma reação química passo a passo. • Que ligações são quebradas? • Em que ordem? • Quantas etapas estão envolvidas? • Qual é a velocidade de cada etapa? 1. Há reações que acontecem por mecanismos diferentes sob condições diferentes; 2. Há também casos onde mais de um mecanismo é capaz de descrever todos os fatos experimentais. Tipos de Reações 1. Reações de Adição: Ocorre adição de algum reagente ou parte dele ao substrato orgânico; Adição ocorre a duplas ou triplas ligações. • Hidrogenação; • Hidratação; • Adição de HX. -REAÇÕES DE HIDROGENAÇÃO -REAÇÕES DE ADIÇÃO DE H2O OU HIDRATAÇÃO -REAÇÕES DE ADIÇÃO DE HX, ONDE X= Cl, Br Tipos de Reações 2. Reações de Eliminação: Ao contrário das reações de adição. Na eliminação, parte da molécula é removida de sua estrutura molecular e passa a constituir outras substâncias, seu produto é um alceno. Reações de eliminação competem com as reações de substituição nucleofílica alifática. Dois mecanismos são importates: E1 e E2 - Eliminação E1 ou de primeira ordem - O mecanismo E1 forma-se um carbocátion na primeira etapa e a velocidade da reação só depende da concentração do substrato. Tipos de Reações de Eliminação - Eliminação E2 ou de segunda ordem - O mecanismo E2 forma-se um estado intermediário na primeira etapa e a velocidade da reação depende da concentração de ambos os reagentes. Tipos de Reações de Eliminação Tipos de Reações 3. Reações de Substituição: Na reação de substituição, um grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro toma o seu lugar. Não há variação no grau de insaturação, isto é, o número de ligantes em torno do átomo de carbono não se altera. Há quatro possibilidades mecanísticas: - Substituição Nucleofílica (Heterolítica): a ruptura homolítica de uma ligação covalente forma radicais livres (muito instáveis e reativos). - Substituição Nucleofílica (Heterolítica): A ruptura homolítica de uma ligação covalente forma radicais livres (muito instáveis e reativos). - Substituição Eletrofílica (Heterolítica): a ruptura homolítica de uma ligação covalente forma radicais livres (muito instáveis e reativos). Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente eletrófilo. - Substituição Via Radicais Livres (Homolítica): Nessa reação, típica de alcanos, o substrato sofre na primeira etapa um ataque por radical livre. Tipos de Reações 4. Rearranjos: Tipos de Reações 4. Rearranjos: PRINCIPAIS TIPOS DE REAÇÕES QUE OCORREM NAS CÉLULAS 1 – Oxidação-redução 2 – Clivagem 3 – Rearranjos internos 4 – Transferência de grupos 5 – Reações de condensação 1. Reações de oxi-redução 2. Reações e Clivagem 3. Reações de Rearranjos Internos 4. Reações de Transferência De Grupos 5. Reação de Condensação e Hidrólise
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