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Reações Químicas Orgânicas Graças aos avanços da Síntese Orgânica, hoje, obtêm-se compostos de alta complexidade. Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das várias etapas pelas quais ela passa, como: A ruptura das ligações. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico. A formação de novas ligações e de compostos intermediários etc. Nas reações orgânicas é muito comum a formação de grupos intermediários instáveis, sendo, portanto, de existência transitória, nos quais o carbono não tem efetuadas suas quatro ligações. Estes grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo. As rupturas homolíticas frequentemente ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos das ligações e exigem alta energia. Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação, temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação de íons. Frequentemente ocorrem em ligações polarizadas, em presença de solventes polares, à custa de pouca energia. O tipo de ruptura depende de fatores como a natureza dos reagentes (polar-apolar) e meio utilizado (solvente polar- apolar). Também outros fatores são importantes: Temperatura; Luminosidade; Pressão. X · Radical livre (produto da quebra homolítica). X+ Agente eletrófilo (produto da quebra heterolítica). Os eletrófilos são “deficientes de elétrons”, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis. Exemplos: H+ , Br+ , CH3 + , BF3 , AlCl3 , carbocátions, etc. X- Agente Nucleófilo (produto da quebra heterolítica). Os nucleófilos são “fornecedores de elétrons”, funcionam, portanto, como bases de Lewis. Exemplos: OH - , CN - ,Cl - , carbo-ânions, etc. Podem ser por meio de: • Adição; • Substituição; • Eliminação; • Radicalar. Uma reação de adição muito comum no laboratório é aquela que visa à identificação de alcenos. Consiste no borbulhamento de suposto alceno (CH2 = CH2) em solução* de bromo (Br2). Br2 + CCL4 A cor avermelhada da solução de bromo desaparece, indicando a presença de insaturação. Outro exemplo de reação de adição muito importante, porém industrial, é a hidrogenação de óleos, visando à fabricação de margarinas. Ou seja, as moléculas que compõem as margarinas pertencem à função éster. Especificamente são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol. A presença de insaturação torna o óleo líquido. Para solidificá-lo, realiza- se reação de adição catalítica de hidrogênio (hidrogenação) Síntese Orgânica Ruptura Homolítica Ruptura Heterolítica Ruptura Homolítica X Ruptura Heterolítica Tipos de reagentes Tipos de Reações Químicas
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