APOSTILA Qu mica Org nica Experimental II UNICAMP

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II – QO-620 – QUÍMICA 
 
1º SEMESTRE DE 2009 
 
 
 
Prof. Dr. - Paulo Miranda (coordenador) 
Prof. Dr. - Raquel Marques Braga (1º bimestre) 
Prof. Dr. - Cláudio Francisco Tormena (2º bimestre) 
 
 
PED B - Euzébio Guimarães Barbora 
PED C - Alane Azevedo Pinto 
PED C - Helen Graci Coelho de Menezes 
 
 
 
Dias Horários Local 
Sábados 9h00min às 10h00min LQ-01 ou LQ-07 
Sábados 10h00min às 12h00min LQ-07 
Sábados 14h00min às 17h00min LQ-07 
 
MMIX 
 
2 
 
 PRIMEIRA PARTE 
 
1. Considerações iniciais. 3
2. Aulas. 4
3. Caderno de laboratório. 4
4. Entrega de amostras. 5
5. Relatório. 5
6. Avaliação. 7
7. Segurança no laboratório. 8
8. Normas e procedimentos no laboratório. 8
9. Material de vidro de cada grupo. 9
10. Material que cada grupo deve providenciar. 10
11. Bibliografia recomendada para o acompanhamento do curso. 10
12. Calendário. 12
 
 
 SEGUNDA PARTE 
 
13. Ensaios preeliminares na classificação dos compostos orgânicos. 14
14. Aplicação de testes para grupos funcionais específicos. 17
15. Preparação de derivados. 22
16. Descrição de alguns ensaios escolhidos 22
 
 
 
 
3 
PRIMEIRA PARTE 
 
 
1. CONSIDERAÇÕES INICIAIS 
 
 A QO-620 (Química Orgânica Experimental II para o Bacharelado e a Licenciatura 
em Química) é uma das disciplinas fundamentais para a formação de um profissional em 
Química. Representa um dos primeiros contatos do corpo discente com técnicas de 
síntese orgânica multipasso, e com a determinação de estruturas orgânicas por ensaios 
de gota (via úmida). Esta disciplina oferece condições para o aluno aprimorar e ampliar 
seus conhecimentos na preparação, isolamento e caracterização de moléculas orgânicas 
correlacionando estruturas, propriedades, reatividades relativas e transformações de 
grupos funcionais das substâncias em estudo. Desta maneira o aluno tem uma visão de 
alguns processos passíveis de aplicação em indústrias e laboratórios de pesquisa. 
 A síntese orgânica multipasso é um tópico fundamental dentro da química 
orgânica, já que permite a construção de moléculas com diversos níveis de 
complexidade. Além de racionalizar uma sequência lógica de etapas experimentais 
visando obter os melhores rendimentos possíveis, compreendendo aspectos da 
reatividade das moléculas e da seletividade dos processos empregados, precisa-se 
também ter atenção ao grau de pureza e à escala da reação. Através da síntese orgânica 
nossa sociedade conseguiu acesso a substâncias que melhoraram a nossa qualidade de 
vida, como por exemplo, fármacos e defensívos agrícolas cada vez mais seletivos, novos 
materias com propriedades otimizadas, e aditivos para a redução do consumo e de 
emissões de combustíveis. Nesta disciplina serão estudados alguns casos com a 
finalidade de apresentar ao corpo discente a visão ampla que um químico orgânico 
sintético tem que possuir para lidar com sistemas reais na produção em grande escala. 
 O desenvolvimento de ensaios de gota na análise de compostos orgânicos deve-
se em grande parte ao trabalho de Fritz Fiegl realizado na primeira metade do século 
passado, aqui mesmo no Brasil. A metodologia tradicional para a identificação 
sistemática de compostos orgânicos foi reduzida significativamente com o advento das 
modernas técnicas espectroscópicas de análise. Todavia, o desenvolvimento de novas 
técnicas de análise por ensaios de gota, cada vez mais seletivas e sensíveis, encontra 
cada vez mais aplicação por serem passíveis de serem econômicas, simples e poderem 
ser produzidas em larga escala e de forma padronizada para a construção de “kits” de 
identificação. Como exemplos desta tendência podemos citar os cada vez mais comuns 
“kits” para determinação de glicose no sangue, o de detecção de vestígios de sangue nas 
“cenas de crime” pelos peritos, o de embriagez, e o de detecção de hormônios na urina 
para o controle de dopagem de esportistas e de gravidez. 
 
4 
2. AULAS 
 
a) Aulas teóricas: 
Quando necessárias, as aulas teóricas serão ministradas nos sábados às 
9h00min, na sala LQ-01. Nesse período serão discutidos aspectos teóricos e 
experimentais importantes do experimento a ser realizado, e dadas instruções que não 
constam da bibliografia, além de serem ministradas algumas aulas sobre temas 
relevantes para a disciplina. 
 
b) Aulas de laboratório e testes: 
 
Em cada aula será realizado um teste escrito de aproximadamente 20 minutos 
baseado nas aulas teóricas anteriores, no material bibliográfico e no experimento da 
semana. Haverá uma tolerância de 15 minutos para atrasos tanto nas aulas teóricas, 
experimentais, testes ou provas. Após este período não será mais permitida a entrada do 
aluno. O relatório do experimento anterior deverá ser entregue antes do início das 
atividades de laboratório. 
 
3. CADERNO DE LABORATÓRIO 
 
Cada aluno deverá ter um Caderno de Laboratório exclusivo para a disciplina. 
Neste caderno deverão constar todas as informações necessárias para a execução e 
compreensão do experimento a ser realizado. A sequência de atividades experimentais a 
serem desenvolvidas na aula deverá estar registrada no Caderno de Laboratório, a saber: 
 
1. Título do experimento e data. 
2. Procedimento e desenho da aparelhagem (quando pertinente). 
3. Tabelas contendo as propriedades físicas e químicas dos principais reagentes e 
produtos (pontos de ebulição e fusão, densidade, toxicidade, etc). 
4. As reações a serem executadas. 
5. A descrição da estequiometria e do rendimento teórico (quando pertinente). 
6. Fluxograma descrevendo as sequências das operações a serem executadas. 
7. Observações e comentários. 
8. Bibliografia. 
 
O caderno de laboratório é individual e é uma exigência do curso. A ele será 
atribruído 20% da nota do laboratório (NL, ver item 6) do aluno. Não será permitido a 
realização do experimento sem o carderno com a descrição do experimento 
correlacionado. 
 
5 
 
4. ENTREGA DAS AMOSTRAS 
 
Todo produto obtido deverá ser colocado em frascos e rotulado. O rótulo deverá 
especificar: 
 
1. O nome da substância; 
2. RA e nomes dos componentes do grupo; 
3. Massa e propriedades físicas e químicas (pontos de ebulição e fusão, densidade, 
toxicidade, etc). 
 
5. RELATÓRIO 
 
Após a realização de cada série de experimentos cada aluno, ou equipe de alunos 
dependendo do caso, elaborará um Relatório no qual deverá constar obrigatoriamente, e 
na seqüência indicada abaixo, os seguintes itens: 
 
1. Título do experimento. 
2. Nomes dos autores e RA. 
3. Resumo (máximo 10 linhas). 
4. Introdução. 
5. Parte experimental: procedimento sucinto, quantidades em gramas, mililitros e 
número de móis, rendimento, constantes físicas-ponto de fusão, faixa de destilação, etc. 
6. Resultados e discussão. 
7. Conclusão. 
8. Bibliografia. 
9. Anexos (quando pertinente). 
 
 Sumário - Descrição suscinta dos resultados obtidos, com a finalidade de dar a idéia 
global do que foi feito sem a necessidade da leitura de todo o relatório. (Valor: 1,5 ponto). 
 Parte Experimental - Descrição precisa dos procedimentos utilizados, informando 
todos os dados importantes como quantidades de reagentes e solventes, tempo e 
temperatura das reações, métodos de extração, purificação e identificação dos produtos 
obtidos, propriedades químicas e propriedades físicas utilizando o Sistema Internacional 
de Unidades. (Valor: 3,0 pontos). 
 Resultados e discussão - Descrição detalhada dos resultados obtidos e da 
sequência de eventos realizadas em função de cada resultado anterior. (Valor: 5,0 pontos). 
 Bibliografia - Lista de livros ou obras de referência e artigos de revistas utilizados 
na confecção do relatório. Esta deve ser apresentada de acordo com as normas 
internacionaisou da ABNT (Associação Brasileira de Normas Técnicas) (Valor: 0,5 ponto). 
 
6 
 Anexos - Tabelas, figuras e esquemas considerados importantes para o 
esclarecimento da discussão, devidamente numerados e com legendas explicativas. 
 
 
RELATÓRIOS DE ANÁLISE ORGÂNICA (PRIMEIRA PARTE): 
 
RELATÓRIOS DOS TESTES COM PADRÕES 
 
Esta etapa da disciplina apresentará ao aluno os ensaios mais comuns 
empregados na caracterização de substâncias orgânicas pela via úmida. O aluno deverá 
realizá-los com padrões, positivos e negativos, para se habituar com a técnica e com 
possíveis problemas que possam surgir. Esta etapa tem como objetivo preparar o aluno 
para os desafios maiores com os quais será defrontado na análise de substâncias 
desconhecidas. Este relatório deverá seguir o padrão descrito acima, será individual, e 
terá como data limite de sua entrega o dia 04 de abril de 2009. 
 
 
RELATÓRIOS DAS ANÁLISES DAS AMOSTRAS DESCONHECIDAS 
 
Nesta etapa o aluno aplicará os conhecimentos adquiridos anteriormente na 
análise de substâncias orgânicas desconhecidas. O aluno deve estar atento à aplicação 
da técnica e ao direcionamento de seu raciocínio analítico para não excluir possibilidades 
da presença de grupos funcionais antes do tempo, ou se equivocar com “falsos positivos” 
ou “falsos negativos”. O aluno deverá preparar um ou dois derivados sólidos conhecidos, 
se possível, de cada substância para confirmar as suas hipóteses. Este relatório deverá 
seguir o padrão descrito acima, será individual, e terá como data limite de sua entrega o 
dia 09 de maio de 2009. 
 
 
RELATÓRIOS DOS PROJETOS DE SÍNTESE (SEGUNDA PARTE) 
 
Nesta etapa os alunos se agruparão para a execução de dois projetos de síntese 
contendo várias etapas a serem propostos pelos professores. Será necessária a 
confecção de um relatório para cada projeto, e estes relatórios deverão seguir o padrão 
descrito acima e serão feitos pela equipe. O primeiro relatório deverá ser entregue no dia 
30 de maio de 2009 e o segundo no dia 04 de julho de 2009. 
 
 
7 
6. AVALIAÇÃO 
 
 Na avaliação do desempenho do aluno na disciplina QO-620 serão considerados 
as notas dos relatórios, caderno, testes e provas. 
 
Datas das PROVAS e EXAMES: 
 1a PROVA: 09/05/2009. 
 2a PROVA: 04/07/2009. 
 EXAME: 18/07/2009. 
OBS: Para maiores detalhes ver o item número 12. 
 
Avaliação: 
 Média de Relatórios: RM 
 Média do Caderno: CM 
 Nota do Laboratório: LN 
 Média dos Testes: TM 
 Média das Avaliações: AM 
 Média Geral: GM 
 Média Final: FM 
 
 
1o) A nota do laboratório será dada pela relação: 
( ) ( )[ ]
5
14 ×+×= CRL MMN 
 
 
2o) E a média geral será dada pela relação: 
( ) ( ) ( )[ ]
4
211 ×+×+×= ATLG MMNM 
 
Se GM ≥ 5,0 e LN ≥ 5,0 → Aprovado e GF MM = 
Entretanto, se GM < 5,0 ou LN ≥ 5,0 → Exame 
 
 
3o) Ou seja, se LN < 5,0 → Exame, mesmo que GM ≥ 5,0 
 
 
4o) Se GM ou LN < 5,0 → Realiza-se o Exame final (Exame), e a média final será dada por: 
 ( )
2
Exame+= GF MM 
 
FM ≥ 5,0 → Aprovado 
FM < 5,0 → Reprovado 
 
8 
7. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
 
 O aluno deve ler com atenção as referências bibliográficas relacionadas abaixo e 
consultá-las sempre que for necessário. A segurança do aluno e de seus colegas 
depende de sua conduta no transcorrer das aulas de laboratório. Portanto, as instruções 
e recomendações sobre o procedimento no laboratório devem ser seguidas 
rigorosamente. 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA SOBRE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO: 
 
1. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S. e Engel, R. G., "Introduction to Organic 
Laboratory Techniques: A Microscale Approach", Saunders College Publishing, 
1a edição, 5a impressão, Orlando, 1990. Páginas 4 a 12. 
2. National Research Council, “Prudent Practices in the Laboratory: Handling and 
Disposal of Chemicals”, National Academy of Science, 1a edição, 3a impressão, 
Washington, D.C., 2000. 
3. Muir, G. D., "Hazards in the Chemical Laboratory", The Royal Chemical Society, 
2a edição, Londres, 1977. 
4. Baccan, N. e Barata, L. E. S., “Manual de segurança para o Laboratório Químico”, 
IQ-UNICAMP, 1982. 
 
 
8. NORMAS DE PROCEDIMENTO NO LABORATÓRIO 
 
a. Observar as normas e procedimentos de segurança; 
b. Uso obrigatório de avental; 
c. Usar óculos de segurança; 
d. Guardar o material de vidro limpo; 
e. Usar luvas de boracha durante a lavagem de material; 
f. Utilizar sabão ou detergente na lavagem de material e, se for necessário, enxaguar 
com etanol; 
g. Secar em estufa apenas o material de vidro necessário; 
h. Identificar sempre o material que for colocado em estufa; 
i. O material específico recebido para determinado experimento deve ser devolvido 
limpo e em condições de uso; 
j. Não deixar material sobre a bancada após o término da aula; 
k. Não deixar seus pertences (livros, bolsas, casacos, etc.) sobre a bancada. Bolsas, 
casacos etc. deverão ser guardados nos armários localizados na entrada do 
laboratório; 
 
9 
l. Não fumar, beber ou comer no laboratório; 
m. Não deixar o experimento em execução desacompanhado; 
n. Providenciar a limpeza do piso ou do balcão no caso de queda de material (chamar o 
técnico, se for necessário); 
o. Em caso de acidente avisar imediatamente os professores ou técnicos; 
p. Todos os resíduos de reação deverão ser colocados em frascos apropriados. 
O descarte de resíduos deve ser feito nos frascos destinados a essa finalidade e 
nunca na pia. Observar que há distinção entre substâncias cloradas e não cloradas e 
outros resíduos de reação; 
q. Usar balança analítica somente quando for estritamente necessário. Existem balanças 
semi-analíticas à disposição; 
r. Manter o local de trabalho limpo e organizado; 
s. Comportar-se convenientemente no laboratório; 
t. Não falar no telefone celular dentro do laboratório; 
u. Sob hipótese alguma sentar-se sobre as bancadas; 
v. Usar preferencialmente roupas de algodão. Nunca vestir material sintético. Não serão 
permitidos bermudas, saias, ou qualquer outra vestimenta que não proteja 
corretamente o corpo; 
w. É obrigatório o uso de crachá no laboratório; 
x. Utilizar sapatos fechados e, no caso de cabelo comprido, este deverá estar preso; 
y. A nota final somente será fornecida após o acerto dos armários. Caso contrário o 
aluno realizará o exame; 
z. A equipe que causar qualquer incidente o no laboratório por falta de cuidado ou 
negligência durante a execução do experimento terá nota zero em todas as atividades 
da semana, ou seja, nas notas de caderno e do teste. 
 
 
 
9. MATERIAL DO VIDRO DE CADA GRUPO 
 
 Na primeira aula de laboratório cada grupo receberá um conjunto de materiais de 
vidro para a execução dos experimentos. O material deverá ser conferido com a listagem 
fornecida e lavado. Esse conjunto de materiais deverá ser devolvido integralmente no 
final do semestre, de acordo com as normas estipuladas pelo CONSELHO 
INTERDEPARTAMENTAL DO INSTITUTO DE QUIMICA. A nota final da equipe somente será 
fornecida após o acerto do seu armário. Caso contrário os alunos realizarão o exame. 
 
 
 
10 
10. MATERIAL QUE CADA GRUPO DEVE PROVIDENCIAR 
 
a. Um cadeado com duas chaves para o armário (um por grupo). 
b. Um cadeado para cada aluno (armários na entrada do laboratório para os 
pertences individuais). 
c. Espátula metálica e pinça. 
d. Luvas de boracha. 
e. Toalha. 
f. Caneta para escrever em vidro. 
g. Avental (uso individual). 
 
OBS: Os armários na entrada do laboratório são para guardar bolsas, roupas e livros. 
Estes armários devem ser desocupados no final da aula. 
 
 
 
11. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA PARA ACOMPANHAMENTO DO CURSO 
 
LIVROS TEXTO: 
 
1. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. e Engel, R. G. "Introduction to Organic 
Laboratory Techniques: A MicroscaleApproach", Saunders College Publishing, 
1a edição, 5a impressão, Orlando, 1990. Parte 3, páginas 447 a 511. 
2. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. e Engel, R. G. "Introduction to Organic 
Laboratory Techniques: A Microscale Approach", Saunders College Publishing, 
3a edição, 1a impressão, Orlando, 1999. Parte 5, páginas 427 a 468. 
3. Shriner, R. L.; Hermann, C. K. F.; Morrill, T. C.; Curtin, D. Y. e Fuson, R. C. “The 
Systematic Identification of Organic Compounds”, John Wiley & Sons Inc., 
8a edição, New Jersey, 2004. 
4. Feigl, F. e Anger, V. “Pruebas a la Gota em Analisis Orgánico”, Editorial El Manual 
Moderno S. A., 7a edição, México D. F., 1978. 
5. Vogel, A. I. “Elementary Practical Organic Chemistry. Part 2: Qualitative Organic 
Analysis”, Longman, 2a edição, Londres, 1966. 
6. Vogel, A. I. “Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longman, 4a edição, 
3a impressão, Londres, 1981. 
 
 
 
11 
BIBLIOGRAFIA SUPLEMENTAR: 
 
1. Lide, D. R. “Handbook of Chemistry and Physics", C. R. C. Press, 84a edição, Boca 
Raton, 2004. 
2. Clayden, J; Greeves, N.; Warren, S. e Wothers, P. “Organic chemistry”, 1a edição, 
Oxford University Press, Florença, 2001. 
3. McMurry, J. “Organic chemistry”, 5a edição, Brooks & Cole, Pacific Groove, 2000. 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA SOBRE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO: 
 
1. Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S. e Engel, R. G., "Introduction to Organic 
Laboratory Techniques: A Microscale Approach", Saunders College Publishing, 
1a edição, 5a impressão, Orlando, 1990. Páginas 4 a 12. 
2. National Research Council, “Prudent Practices in the Laboratory: Handling and 
Disposal of Chemicals”, National Academy of Science, 1a edição, 3a impressão, 
Washington, D.C., 2000. 
3. Muir, G. D., "Hazards in the Chemical Laboratory", The Royal Chemical Society, 
2a edição, Londres, 1977. 
4. Baccan, N. e Barata, L. E. S., “Manual de segurança para o Laboratório Químico”, 
IQ-UNICAMP, 1982. 
 
 
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12. CALENDÁRIO – QO-620 - 1º SEMESTRE DE 2009 
 
DIA HORA LOCAL ASSUNTO 
07/03 9h00min às 10h00min LQ-01 Apresentação do curso – Aula teórica 
07/03 10h00min às 12h00min LQ-01 Apresentação do curso – Aula teórica 
07/03 12h00min às 17h00min LQ-07 Apresentação do curso – Entrega das amostras 
14/03 9h00min às 10h00min LQ-01 Primeiro teste 
14/03 10h00min às 12h00min LQ-07 Teste com padrões (Aula 1) 
14/03 12h00min às 17h00min LQ-07 Teste com padrões (Aula 1) 
21/03 9h00min às 10h00min LQ-01 Segundo teste 
21/03 10h00min às 12h00min LQ-07 Teste com padrões (Aula 2) 
21/03 12h00min às 17h00min LQ-07 Teste com padrões (Aula 2) 
28/03 9h00min às 10h00min LQ-01 Terceiro teste 
28/03 10h00min às 12h00min LQ-07 Teste com padrões (Aula 3) 
28/03 12h00min às 17h00min LQ-07 Teste com padrões (Aula 3) 
04/04 9h00min às 10h00min LQ-01 Quarto teste – Entrega do 1º relatório 
04/04 10h00min às 12h00min LQ-07 Amostras desconhecidas (Aula 1) 
04/04 12h00min às 17h00min LQ-07 Amostras desconhecidas (Aula 1) 
11/04 9h00min às 10h00min LQ-01 Não haverá atividades 
11/04 10h00min às 12h00min LQ-07 Não haverá atividades 
11/04 12h00min às 17h00min LQ-07 Não haverá atividades 
18/04 9h00min às 10h00min LQ-01 Quinto teste 
18/04 10h00min às 12h00min LQ-07 Amostras desconhecidas (Aula 2) 
18/04 12h00min às 17h00min LQ-07 Amostras desconhecidas (Aula 2) 
25/04 9h00min às 10h00min LQ-01 Sexto teste 
25/04 10h00min às 12h00min LQ-07 Amostras desconhecidas (Aula 3) 
25/04 12h00min às 17h00min LQ-07 Amostras desconhecidas (Aula 3) 
02/05 9h00min às 10h00min LQ-01 Não haverá atividades 
02/05 10h00min às 12h00min LQ-07 Não haverá atividades 
02/05 12h00min às 17h00min LQ-07 Não haverá atividades 
09/05 9h00min às 10h00min LQ-01 Primeira avaliação – Entrega do 2º relatório 
09/05 10h00min às 12h00min LQ-07 Primeiro projeto (Aula 1) 
09/05 12h00min às 17h00min LQ-07 Primeiro projeto (Aula 1) 
 
13 
 
16/05 9h00min às 10h00min LQ-01 Sétimo teste 
16/05 10h00min às 12h00min LQ-07 Primeiro projeto (Aula 2) 
16/05 12h00min às 17h00min LQ-07 Primeiro projeto (Aula 2) 
23/05 9h00min às 10h00min LQ-01 Oitavo teste 
23/05 10h00min às 12h00min LQ-07 Primeiro projeto (Aula 3) 
23/05 12h00min às 17h00min LQ-07 Primeiro projeto (Aula 3) 
30/05 9h00min às 10h00min LQ-01 Nono teste – Entrega do 3º relatório 
30/05 10h00min às 12h00min LQ-07 Segundo projeto (Aula 1) 
30/05 12h00min às 17h00min LQ-07 Segundo projeto (Aula 1) 
06/06 9h00min às 10h00min LQ-01 Décimo teste 
06/06 10h00min às 12h00min LQ-07 Segundo projeto (Aula 2) 
06/06 12h00min às 17h00min LQ-07 Segundo projeto (Aula 2) 
13/06 9h00min às 10h00min LQ-01 Não haverá atividades 
13/06 10h00min às 12h00min LQ-07 Não haverá atividades 
13/06 12h00min às 17h00min LQ-07 Não haverá atividades 
20/06 9h00min às 10h00min LQ-01 Décimo primeiro teste 
20/06 10h00min às 12h00min LQ-07 Segundo projeto (Aula 3) 
20/06 12h00min às 17h00min LQ-07 Segundo projeto (Aula 3) 
27/06 9h00min às 10h00min LQ-01 Décimo segundo teste 
27/06 10h00min às 12h00min LQ-07 Segundo projeto (Aula 4) 
27/06 12h00min às 17h00min LQ-07 Segundo projeto (Aula 4) 
04/07 9h00min às 10h00min LQ-01 Segunda avaliação – Entrega do 4º relatório 
04/07 10h00min às 12h00min LQ-07 Segunda avaliação – Acerto dos armários 
04/07 12h00min às 17h00min LQ-07 Segunda avaliação – Acerto dos armários 
11/07 9h00min às 10h00min LQ-01 Não haverá atividades 
11/07 10h00min às 12h00min LQ-07 Não haverá atividades 
11/07 12h00min às 17h00min LQ-07 Não haverá atividades 
18/07 9h00min às 10h00min LQ-01 Exame final 
18/07 10h00min às 12h00min LQ-07 Exame final 
18/07 12h00min às 17h00min LQ-07 Exame final 
 
 
14 
SEGUNDA PARTE 
 
 
13. ENSAIOS PREELIMINARES NA CLASSIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS. 
 
13.1 Determinação das constantes físicas e a avaliação da pureza do composto. 
 
No caso de um sólido, o ponto de fusão é de fundamental importância. Se este 
estiver em uma faixa estreita, entre 1 e 2 °C, e se um processo de purificação como a 
recristalização não o alterar, o composto pode ser considerado como puro. Já no caso de 
um líquido, deve-se determinar primeiramente o seu ponto de ebulição. Se a maior parte 
do material destilar em uma faixa razoavelmente curta, algo em torno de 1 a 5 °C, 
consideramos que a amostra se encontra com um grau de pureza aceitável. 
A análise do perfil da eluição da amostra na superfície de uma placa de 
cromatografia em camada delgada com diferentes eluentes também fornece dados sobre 
a pureza da amostra, sendo uma condição sine qua non para o estabelecimento do 
critério de pureza. Outras constantes físicas como o índice de refração e a densidade 
podem vir a ser úteis para a identificação de compostos desconhecidos, principalmente 
no caso de líquidos. 
 
 
13.2 Análise qualitativa para heteroátomos. 
 
O procedimento que engloba os testes analíticos para elementos como o 
nitrogênio, halogênios, enxofre, ou mesmo para o fósforo se for necessário, após a 
mineralização da amostra pela fusão alcalina é conhecido como ensaio de Lassaigne. 
Este procedimento envolve o tratamento da amostra com sódio fundido, a diluição do 
produto formado em água, e o ensaio para cada elemento, sozinho ou na presença de 
outro heteroátomo. A marcha analítica empregada em seguida fornece evidências sobre 
a presença ou não dos elementos descritos acima na amostra. 
O ensaio de chama, conhecido por ensaio de Baeyer, que envolve a observação 
da queima da substância também fornece indícios relevantes sobre a natureza da 
amostra. Se a amostra se queimar com grande evolução de fuligem tem-se um indício da 
presença de ligações carbono-carbono duplas na molécula. De forma contrária, se a 
queima do material se processar sem a evoluçãosignificativa de fuligem, tem-se um 
indício da ausência de ligações carbono-carbono duplas na molécula. 
 
 
 
15 
13.3 Estudo do comportamento de solubilidade do composto. 
 
O estudo da solubilidade da substância em um número limitado de solventes 
orgânicos e/ou reativos, quando aplicado de forma lógica, fornece informações valiosas a 
respeito da presença de determinados grupos funcionais e do tamanho da molécula em 
estudo, classificando-a em um dos grupos descritos na tabela 1. Emprega-se, 
usualmente, para este fim o éter etílico, a água e soluções aquosas de bicarbonato de 
sódio, hidróxido de sódio e ácido clorídrico, além do ácido sulfúrico concentrado na 
sequência descrita na figura 1. 
 
Tabela 1: Grupos de solubilidades das substâncias orgânicas. 
AS Ácidos fortes 
solúveis em água 
Ácidos carboxílicos monofuncionais com até cinco átomos de 
carbono, ácidos arilsulfônicos, etc. 
BS Bases solúveis em 
água 
Aminas monofuncionais com até seis átomos de carbono. 
1S Compostos polares 
neutros 
Alcoóis, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas ou amidas 
monofuncionais com até cinco átomos de carbono. 
2S Compostos iônicos 
ou polifuncionais 
Sais de ácidos orgânicos ( +− Na RCO2 ,
+− Na RSO3 ), hidrocloretos 
de aminas ( −+ Cl RNH3 ) e compostos polifuncionais com grupos 
polares (aminoácidos, hidróxiácidos, etc.). 
1A Ácidos fortes 
insolúveis em água 
Ácidos carboxílicos com seis ou mais carbonos, fenóis com 
grupos retiradores de elétrons nas posições orto e/ou para, 
alguns compostos 1,3-dicarbonilados, etc. 
2A Ácidos fracos Fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis, 
1,3-dicarbonilados e compostos nitro com hidrogênios α, todos 
com cinco ou mais átomos de carbono. 
B Bases insolúveis 
em água 
Aminas alifáticas com oito ou mais átomos de carbono, anilinas 
com apenas um anel aromático ligado no nitrogênio, alguns 
éteres, etc. 
N Compostos 
neutros 
Alcoóis, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas ou amidas 
monofuncionais contendo entre seis e dez átomos de carbono. 
Éteres, epóxidos, alquenos, alquinos e alguns compostos 
aromáticos, especialmente os que contém grupos doadores de 
elétrons. Compostos neutros variados contendo nitrogênio ou 
enxofre contendo cinco ou mais átomos de carbono. 
I Composto 
insolúveis 
Hidrocarbonetos saturados, haloalcanos, haletos de arila, 
éteres diarílicos, compostos aromáticos com grupos retiradores 
de elétrons, etc. 
 
 
16 
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lu
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ad
e.
 
 
 
17 
14. APLICAÇÃO DE TESTES PARA GRUPOS FUNCIONAIS ESPECÍFICOS. 
 
Com as evidências acumuladas até o momento é possível criar suspeitas sobre a 
presença ou a ausência de determinados grupos funcionas. Com a intenção de reduzir 
ainda mais o universo de possibilidades realizam-se alguns ensaios específicos para 
determinados grupos funcionais que poderiam estar presentes na molécula. Existe um 
grande números de ensaios específicos, sendo que a maior parte destes está muito bem 
descrita na literatura apresentada nesta disciplina. Destacam-se aqui especialmente os 
livros do Pavia, do Shriner, do Vogel, e do Fiegl. É importante ter em mente que é preciso 
escolher de modo lógico o(s) teste(s) que será(ão) empregado(s) e evitar a execução de 
testes desnecessários a fim de se evitar a perda de tempo e a possibilidade de 
aparecimento de “falsos positivos” como resultado. Também é preciso enfatizar que a 
escolha dos testes a serem feitos e a interpretação correta dos resultados obtidos exige 
um conhecimento razoável de química orgânica. Os resultados obtidos em um passo 
precisam ser anotados, comparados com os demais resultados obtidos até o momento, e 
avaliados quanto a coerência desta resposta. Atenção especial é necessária às 
limitações de cada ensaio e o possível efeito de um grupo funcional na resposta do 
ensaio para um outro grupo funcional, principalmente no caso de substâncias 
polifuncionais. Nas tabelas 2 e 3 encontram-se listados 50 dos testes mais comuns para 
grupos funcionais orgânicos em ordem alfabética dos grupos funcionais (tabela 2) e do 
nome dos testes (tabela 3). 
 
Tabela 2: Testes para confirmação de grupo funcional 
listados por ordem alfabética do grupo funcional. 
Funções orgânicas Testes para confirmação do grupo funcional 
Ácidos carboxílicos 
Formação de anilidas 
Formação de ésteres 
Reação com bicarbonato de sódio 
Reação com nitrato de prata etanólico 
Ácidos sulfônicos 
Formação de ácido hidroxâmico 
Reação com bicarbonato de sódio 
Alcanos Formação de clatratos com a uréia ou tiouréia (hidrocarbonetos não ramificados) 
Alcenos 
Formação de complexos com o iodo 
Oxidação com permanganato de potássio 
Reação com água de bromo 
Reação com bromo 
Alcinos 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com sódio metálico (alcinos terminais) 
Oxidação com permanganato de potássio 
Reação com bromo 
Álcoois 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com cloreto de acetila 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com sódio metálico 
Formação do iodofórmio (etanol ou álcoois secundários com metila ligada ao carbono 
carbinólico) 
Oxidação com ácido periódico (dióis) 
 
18 
 
Álcoois (cont.) 
Oxidação com nitrato de cério amoniacal 
Oxidação de Jones 
Reação com ácido iodídrico 
Reação com ácido tricloroisocianúrico 
Teste de Lucas 
Aldeídos 
Formação de hidrazonas 
Formação de oximas 
Formação de semicarbazonas 
Oxidação com ácido periódico (α-hidroxicarbonilado) 
Oxidação de Jones 
Reação com ácido tricloroisocianúrico 
Reação com 4-amino-5-hidrazino-3-tiol-1,2,4-triazol 
Reação com bissulfito de sódio 
Reação com cloridrato de 4-rosalina e bissulfito de sódio 
Teste de Benedict 
Teste de Fehling 
Teste de Tollens 
Aminas 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com cloreto de acetila 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com sódio metálico 
Teste com cloreto de níquel e 2-hidróxi-5-nitrobenzaldeído 
Teste com cloreto de níquel, dissulfeto de carbono e hidróxido de amônio 
Teste de Hinsberg 
Teste de Liebermann 
Amidas 
Formação de ácido hidroxâmico 
Hidrólise alcalina 
Aminoácidos 
Formação de complexos com o íon cúprico 
Reação com ninhidrina 
Teste de Liebermann 
Anidridos 
Formação de ácido hidroxâmico 
Formação de anilidas 
Hidrólise 
Teste de Schötten-Baumann 
Aromáticos 
Acoplamento com sal de diazônio 
Formação de complexos de Meisenheimer (aromáticos muito desativados para SEA) 
Reação com ácido sulfúrico fumegante 
Reação com azoxibenzeno e cloreto de alumínio 
Teste de Le Rosen 
Carboidratos 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com cloreto de acetila 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com sódio metálico 
Formação de osazonas 
Oxidação com ácido periódico 
Reação com ácido tricloroisocianúrico 
Reação com borax 
Teste de Benedict 
Teste de Fehling 
Teste de Tollens 
Cetonas 
Formação de hidrazonas 
Formação de oximas 
Formação de semicarbazonas 
Formação do iodofórmio (metilcetonas) 
Oxidação com ácido periódico (α-hidroxicarbonilado) 
 
19 
 
Cetonas (cont.) Teste de Benedict (α-hidroxicarbonilado) 
Teste de Fehling (α-hidroxicarbonilado) 
Cloreto de sulfonila 
Formação de ácido hidroxâmico 
Reação com iodeto de sódio 
Reação com nitrato de prata etanólico 
Teste de Hinsberg 
Compostos nitro 
Redução com hidróxido ferroso 
Redução com zinco metálico e cloreto de amônio 
Ésteres 
Formação de ácido hidroxâmico 
Reação com ácido iodídrico 
Éteres 
Formação de complexos com o iodo 
Reação com ácido iodídrico 
Reação com hexatiocianoferrato de ferroFenóis 
Acoplamento com sal de diazônio 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com cloreto de acetila 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com sódio metálico 
Oxidação com nitrato de cério amoniacal 
Oxidação com permanganato de potássio 
Reação com ácido tricloroisocianúrico 
Reação com água de bromo 
Reação com azoxibenzeno e cloreto de alumínio 
Reação com cloreto férrico e piridina 
Teste de Liebermann 
Haletos de acila 
Formação de ácido hidroxâmico 
Formação de anilidas 
Hidrólise 
Reação com nitrato de prata etanólico 
Teste de Schötten-Baumann 
Haletos de alquila 
Reação com iodeto de sódio 
Reação com nitrato de prata etanólico 
Nitrilas 
Formação de ácido hidroxâmico (de um ácido carboxílico empregado como reagente)
Hidrólise alcalina 
Sulfonamidas Fusão com hidróxido de sódio 
 
 
Tabela 3: Testes para confirmação de grupo funcional 
listados por ordem alfabética do teste. 
 
Testes para confirmação do grupo funcional Funções orgânicas
Acoplamento com sal de diazônio 
Aromáticos 
Fenóis 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com cloreto de acetila 
Álcoois 
Aminas 
Carboidratos 
Fenóis 
Detecção de hidrogênio ativo pela reação com sódio metálico 
Alcinos 
Álcoois 
Aminas 
Carboidratos 
Fenóis 
 
20 
 
Formação de ácido hidroxâmico 
Ácidos sulfônicos 
Amidas 
Anidridos 
Cloreto de sulfonila 
Ésteres 
Haletos de acila 
Nitrilas 
Formação de anilidas 
Ácidos carboxílicos 
Anidridos 
Haletos de acila 
Formação de clatratos com a uréia ou tiouréia Alcanos 
Formação de complexos com o iodo 
Alcenos 
Éteres 
Formação de complexos com o íon cúprico Aminoácidos 
Formação de complexos de Meisenheimer Aromáticos 
Formação de ésteres Ácidos carboxílicos 
Formação de hidrazonas 
Aldeídos 
Cetonas 
Formação de osazonas Carboidratos 
Formação de oximas 
Aldeídos 
Cetonas 
Formação de semicarbazonas 
Aldeídos 
Cetonas 
Formação do iodofórmio 
Álcoois 
Cetonas 
Fusão com hidróxido de sódio Sulfonamidas 
Hidrólise 
Anidridos 
Haletos de acila 
Hidrólise alcalina 
Amidas 
Nitrilas 
Oxidação com ácido periódico 
Álcoois 
Aldeídos 
Carboidratos 
Cetonas 
Oxidação com nitrato de cério amoniacal 
Álcoois 
Fenóis 
Oxidação com permanganato de potássio 
Alcenos 
Alcinos 
Fenóis 
Oxidação de Jones 
Álcoois 
Aldeídos 
Reação com 4-amino-5-hidrazino-3-tiol-1,2,4-triazol Aldeídos 
Reação com ácido iodídrico 
Álcoois 
Ésteres 
Éteres 
Reação com ácido sulfúrico fumegante Aromáticos 
Reação com ácido tricloroisocianúrico 
Álcoois 
Aldeídos 
Carboidratos 
Fenóis 
 
21 
 
Reação com água de bromo 
Alcenos 
Fenóis 
Reação com azoxibenzeno e cloreto de alumínio 
Aromáticos 
Fenóis 
Reação com bicarbonato de sódio 
Ácidos carboxílicos
Ácidos sulfônicos 
Reação com bissulfito de sódio Aldeídos 
Reação com borax Carboidratos 
Reação com bromo 
Alcenos 
Alcinos 
Reação com cloreto férrico e piridina Fenóis 
Reação com cloridrato de 4-rosalina e bissulfito de sódio Aldeídos 
Reação com hexatiocianoferrato de ferro Éteres 
Reação com iodeto de sódio 
Cloreto de sulfonila
Haletos de alquila 
Reação com ninhidrina Aminoácidos 
Reação com nitrato de prata etanólico 
Ácidos carboxílicos
Cloreto de sulfonila
Haletos de acila 
Haletos de alquila 
Redução com hidróxido ferroso Compostos nitro 
Redução com zinco metálico e cloreto de amônio Compostos nitro 
Teste com cloreto de níquel e 2-hidróxi-5-nitrobenzaldeído Aminas 
Teste com cloreto de níquel, dissulfeto de carbono e hidróxido de amônio Aminas 
Teste de Benedict 
Aldeídos 
Carboidratos 
Cetonas 
Teste de Fehling 
Aldeídos 
Carboidratos 
Cetonas 
Teste de Hinsberg 
Aminas 
Cloreto de sulfonila
Teste de Le Rosen Aromáticos 
Teste de Liebermann 
Aminas 
Aminoácidos 
Fenóis 
Teste de Lucas Álcoois 
Teste de Schötten-Baumann 
Anidridos 
Haletos de acila 
Teste de Tollens 
Aldeídos 
Carboidratos 
 
 
 
22 
15. PREPARAÇÃO DE DERIVADOS. 
 
Neste ponto, se os ensaios para grupos funcionais foram bem realizados, as 
evidências acumuladas permitem reduzir consideravelmente o universo de 
possibilidades. Entretanto, algumas possibilidades ainda não podem ser descartadas por 
completo. A caracterização inequívoca da amostra somente será feita se for possível 
obter um ou dois derivados sólidos da amostra e comparar as propriedades físicas e 
químicas destes derivados com as dos produtos da mesma reação feita com as demais 
substâncias possíveis. 
 
 
16. DESCRIÇÃO DE ALGUNS ENSAIOS ESCOLHIDOS. 
 
ATENÇÃO: ENCONTRAM-SE RELACIONADOS ABAIXO ALGUNS POUCOS ENSAIOS A SEREM 
REALIZADOS NOS EXPERIMENTOS DE ANÁLISE ORGÂNICA. OS EXEMPLOS SELECIONADOS NÃO 
CONTEMPLAM TODO O UNIVERSO DE ENSAIOS POSSÍVEIS, NEM AS VARIAÇÕES EXISTENTES PARA 
UM DADO ENSAIO. A ÚNICA RAZÃO DELES ESTAREM AQUI É A FACILITAÇÃO DO ACESSO AO 
MATERIAL PELO CORPO DISCENTE. RECOMENDA-SE FORTEMENTE QUE OS ALUNOS CONSULTEM A 
LITERATURA SUGERIDA NA BUSCA DE OUTROS ENSAIOS OU VARIANTES. EM ESPECIAL 
DESTACAM-SE AS OBRAS DO PAVIA, DO SHRINER, DO FEIGL, E DO VOGEL; TODAS DISPONÍVEIS NA 
BIQ. 
 
 
16.1) OBTENÇÃO DO LICOR DE LASSAIGNE (FUSÃO ALCALINA). 
 
Colocar aproximadamente 10 mg (ou 5 gotas) da amostra desconhecida e um 
pedaço de sódio metálico (CUIDADO!) recém cortado com aproximadamente 50 mg em um 
tubo de ensaio de de 100 mm ? 13 mm. Aquecer o tubo em bico de Bunsen até 
avermelhar o fundo (CUIDADO!). Resfriar o tubo até a temperatura ambiente e colocar 
poucas gotas de etanol (CUIDADO!), com agitação, para garantir a destruição de qualquer 
sódio metálico remanescente. Quando não houver mais evolução de gás adicionar 2 mL 
de água destilada, aquecer e filtrar a solução. Usar o filtrado, que deverá estar incolor, 
para os ensaios específicos de presença de elementos. CONSULTAR A LITERATURA 
SUGERIDA PARA OUTRAS VARIANTES DESTE PROCEDIMENTO. 
 
23 
16.1.1) ENSAIO PARA PRESENÇA DE NITROGÊNIO. 
 
Ajustar o pH de 1 mL de licor de Lassaigne para 13, se necessário utilizar 
hidróxido de sódio 5%. Adicionar duas gotas de solução de sulfato ferroso amoniacal e 
duas gotas de solução de fluoreto de potássio 30% à solução. Aquecer à ebulição por 30 
segundos. Acidificar a solução quente pela adição de ácido sulfúrico 30% (CUIDADO!), 
gota-a-gota, até que o precipitado de hidróxido de ferro se dissolva. A formação de um 
precipitado azul, o Azul da Prússia, sugere a presença do elemento nitrogênio na 
amostra. A formação de uma solução azul-esverdeada, ao invés do precipitado azul, 
indica que a decomposição original com o sódio foi incompleta. CONSULTAR A LITERATURA 
SUGERIDA PARA OUTRAS VARIANTES DESTE PROCEDIMENTO. 
 
 
16.1.2) ENSAIO PARA PRESENÇA DE ENXOFRE. 
 
Acidificar 1 mL do licor de Lassaigne com ácido acético. Adicionar duas gotas de 
solução de acetato de chumbo(II) 1%. A formação do sulfeto de chumbo, como um 
precipitado preto, sugere a presença do elemento enxofre na amostra. CONSULTAR A 
LITERATURA SUGERIDA PARA OUTRAS VARIANTES DESTE PROCEDIMENTO. 
 
 
16.1.3) ENSAIO PARA PRESENÇA DE HALOGÊNIOS. 
 
Acidificar 2 mL do licor de Lassaigne com ácido ácido nítrico 5% em uma capela 
bem ventilada (CUIDADO!). Aquecer brandamente a solução até a fervura. Resfriar a 
solução acidificada e adicionar três gotas de solução 0,1 mol⋅L-1 de nitrato de prata. 
Adicionar mais algumas gotas de nitrato de prata até que a precipitação cesse. Se houver 
apenas um único halogênio na amostra, a coloração do haleto de prata formado é um 
indício da natureza do halogênio: o cloreto de prata é branco, o brometo de prata é 
amarelo pálido, e o iodeto de prata é amarelo. Quando em mistura, estes haletos podem 
ser diferenciados por sua solubilidade em hidróxido de amônio 5%. Ao adicionar 2 mL de 
solução de hidróxido de amônio 5% aoprecipitado o cloreto de prata será solúvel, o 
brometo de prata será parcialmente solúvel e o iodeto de prata será insolúvel. CONSULTAR 
A LITERATURA SUGERIDA PARA OUTRAS VARIANTES DESTE PROCEDIMENTO. 
 
 
16.2) ENSAIOS DE SOLUBILIDADE. 
 
ATENÇÃO: AS AMOSTRAS SÓLIDAS PRECISAM SER FINAMENTE PULVERIZADAS PARA 
AUMENTAR A VELOCIDADE DA RESPOSTA. SE O SÓLIDO APARENTEMENTE FOR INSOLÚVEL EM 
 
24 
SOLVENTES NÃO REATIVOS, NA ÁGUA OU EM ÉTER ETÍLICO, É ACONSELHÁVEL AQUECER 
BRANDAMENTE A SOLUÇÃO EM BANHO-MARIA. SE O SÓLIDO SE DISSOLVER A QUENTE ESTA 
CARACTERÍSTICA DEVE SER LEVADA EM CONSIDERAÇÃO. 
 
ENSAIOS COM SOLVENTES COMUNS. 
 
Colocar aproximadamente 5 mg (ou 2 gotas) da amostra em um tubo de teste 
pequeno e adicionar 0,75 mL do solvente em pequenas porções (água, éter etílico e 
soluções de NaHCO3, NaOH e HCl). Agitar vigorosamente após a adição de cada porção, 
mantendo a mistura na temperatura ambiente. A sequencia dos solventes investigados 
neste ensaio deve ser a mesma que a apresentada na figura 1 da página 16. 
 
ENSAIOS COM O ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO. 
 
Colocar 0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado em um tubo de teste e adicionar 
aproximadamente 5 mg (ou 2 gotas) da amostra desconhecida (CUIDADO!). Para objetivos 
de classificação, as amostras que reagirem com o ácido e produzirem calor ou mudança 
de coloração serão classificadas como “solúveis”, mesmo que a amostra aparentemente 
não se dissolva por completo. Este comportamento deverá ser levado em consideração 
na descrição do resultado. 
 
ENSAIOS COM O PAPEL DE TORNASSOL. 
 
Colocar aproximadamente 5 mg (ou 2 gotas) da amostra em um tubo de teste 
pequeno e adicionar 0,75 mL de água. Agitar vigorosamente e, com o auxílio de um 
bastão de vidro, colocar uma gota desta solução tanto no papel de tornassol azul como 
no vermelho. Se a amostra for solúvel e ambos papéis de tornassol adquirirem coloração 
vermelha a substância será classificada como SA, se ambos ficarem azuis a substância 
será classificada como SB, e se ambos permanecerem como antes a substância será 
classificada como S1. 
 
 
16.3) ENSAIO PARA GRUPOS FUNCIONAIS ESPECÍFICOS. 
 
16.3.1) ENSAIO PARA ALCENOS E ALCINOS. 
 
Adicionar 0,1 g (ou 0,1 mL) da amostra a um microtubo limpo e seco com 2 mL de 
cloreto de metileno. Adicionar gota-a-gota uma solução de 5% de bromo em cloreto de 
metileno, com agitação, até que a cor do bromo persista. O resultado positivo consiste no 
desaparecimento da cor, mesmo após a adição de várias gotas do reagente, sem a 
 
25 
formação de brometo de hidrogênio. Este ácido pode ser detectado pela mudança de cor 
de um papel de tornassol azul umedecido colocado na borda do tubo. ATENÇÃO: Não 
deixe a solução orgânica entrar em contato com o papel de tornassol. CONSULTAR A 
LITERATURA SUGERIDA PARA OUTROS ENSAIOS PARA ALDEÍDOS. 
 
 
16.3.2) ENSAIO PARA AROMÁTICOS. 
 
Colocar poucos cristais (ou uma gota) da amostra em um vidro de relógio limpo e 
seco e pingar aproximadamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (CUIDADO!). 
Anotar a cor desenvolvida. Em um segundo vidro de relógio, colocar poucos cristais (ou 
uma gota) da amostra em um vidro de relógio limpo e pingar uma gota de solução de 
formol e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (CUIDADO!). O aparecimento de coloração 
distinta da desenvolvida com a adição do ácido sulfúrico apenas sugere a presença de 
núcleo aromático na amostra desconhecida. CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA PARA 
OUTROS ENSAIOS PARA AROMÁTICOS. 
 
 
16.3.3) ENSAIO PARA GRUPO NITRO. 
 
Adicionar 10 mg (ou 5 gotas) da amostra desconhecida em 1 mL de solução de 
sulfato ferroso amoniacal em um microtubo. Adicionar em seguida 0,7 mL da solução 
etanólica de hidróxido de potássio. O aparecimento de um precipitado avermelhado 
sugere a presença de grupos oxidantes (nitro, por exemplo) na amostra desconhecida. 
ATENÇÃO: Realizar um ensaio em branco para descontar a oxidação do reagente pela 
atmosfera. CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA PARA OUTROS ENSAIOS PARA GRUPO NITRO. 
 
 
16.3.4) ENSAIO PARA ÉSTERES, ANIDRIDOS OU HALETOS DE ACILA. 
 
ENSAIO PREELIMINAR: Dissolver poucos cristais (ou uma gota) da amostra em um 
microtubo com 1 mL de etanol 95%. Adicionar 1 mL de solução 1 mol⋅L-1 de ácido 
clorídrico e uma gota de solução 5% de cloreto de ferro(III) e observar a cor. Se ocorrer a 
formação de uma coloração permante laranja, vermelha, azul ou violeta o teste descrito a 
seguir não é aplicável. A adição de uma quantidade muito grande de ácido clorídrico 
previne a formação de complexos de fenóis e enóis com o ferro. 
ENSAIO PARA ÉSTERES: Aquecer até a ebulição uma solução de poucos cristais (ou 
uma gota) da amostra em um microtubo com 1 mL de solução 0,5 mol⋅L-1 de cloridrato de 
hidroxilamina em etanol 95% e 0,2 mL de solução 6 mol⋅L-1 hidróxido de sódio. Após o 
resfriamento da solução adicionar cuidadosamente 2 mL de solução 1 mol⋅L-1 de ácido 
 
26 
clorídrico. Adicionar um pouco de etanol 95% se a solução estiver turva. Adicionar uma 
gota de solução 5% de cloreto de ferro(III) e observar a cor. Comparar com a cor 
desenvolvida no ensaio preeliminar. Uma coloração magenta sugere a presença de 
grupos éster, anidridos ou haletos de acila na amostra desconhecida. CONSULTAR A 
LITERATURA SUGERIDA PARA OUTROS ENSAIOS PARA GRUPOS ÉSTER, ANIDRIDO OU HALETOS DE 
ACILA. 
 
 
16.3.5) ENSAIO PARA NITRILAS OU AMIDAS. 
 
Solubilizar poucos cristais (ou uma gota) da amostra em uma quantidade mínima 
de propilenoglicol. Adicionar 2 mL de solução 1 mol⋅L-1 de cloridrato de hidroxilamina em 
propilenoglicol, 1 mL de solução 1 mol⋅L-1 hidróxido de potássio, e aquecer suavemente 
até a ebulição. Após o resfriamento da solução adicionar entre 0,5 e 1,0 mL de solução 
5% de cloreto de ferro(III) e observar a cor. Uma coloração magenta sugere a presença 
de grupos amida ou nitrila na amostra desconhecida. CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA 
PARA OUTROS ENSAIOS PARA GRUPOS AMIDA OU NITRILA. 
 
 
16.3.6) ENSAIO PARA CARBONILADOS. 
 
Adicionar 1 mL de etanol 95% em aproximadamente 5 mg (ou 2 gotas) da amostra 
desconhecida. Adicionar 1 mL da solução etanólica da 2,4-dinitrofenilidrazina e agitar 
vigorosamente. Se nenhum precipitado se formar imediatamente permitir que a solução 
descanse por 15 min e observar novamente. A formação de precipitados com cores entre 
o amarelo e o vermelho é sugestivo da presença da função carbonila na amostra 
desconhecida. Se necessário o precipitado pode ser recristalizado de etanol 95% e ter o 
seu ponto de fusão anotado. CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA PARA OUTROS ENSAIOS 
PARA CARBONILADOS. 
 
 
16.3.7) ENSAIO PARA ALDEÍDOS. 
 
Adicionar poucos cristais (ou uma gota) da amostra a um microtubo limpo e seco 
com 1 mL de reagente de Tollens (AgNO3 + NaOH + NH4OH) recentemente preparado. 
Se não ocorrer nenhuma reação a frio, aqueça brandamente a solução em banho-maria. 
ATENÇÃO, pois o aquecimento exagerado pode causar o aparecimento de um “falso 
positivo”. CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA PARA OUTROS ENSAIOS PARA ALDEÍDOS. 
 
16.3.8) ENSAIO PARA ALCÓOIS. 
 
27 
 
Adicionar 2 mL de reagente de Lucas (ZnCl2 + HCl) em um microtubo contendo 
0,1 g (ou 0,1 mL) de amostra. Arrolhar o tubo e agitar vigorosamente. Permitir que o tubo 
descanse por alguns minutos. Notar se houve a formação de uma segunda fase contendo 
o cloreto de alquila, e quanto tempo foi necessário para a separação das fases. 
CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA PARA OUTROS ENSAIOS PARA ALCÓOIS. 
 
 
16.3.9) ENSAIO PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. 
 
ENSAIO PREELIMINAR: Dissolver poucos cristais (ou uma gota) da amostra em um 
microtubo com 1 mL de etanol 95%. Adicionar 0,1 mL de solução 5% de iodeto de 
potássio, aquecer em banho maria por 2-3 min, adicionar algumas gotas de uma solução 
de amido e observara cor. Se ocorrer a formação de coloração azul intensa a amostra 
contém um grupamento oxidante e o teste descrito a seguir não é aplicável. 
ENSAIO PARA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: Na ausência de coloração azul até este 
momento, adicionar 0,1 mL de solução 5% de iodato de potássio e aquecer em banho 
maria por mais 2-3 min. Adicionar mais algumas gotas da solução de Amido e observar a 
cor. O aparecimento da coloração azul após a adição do iodato de potássio sugere a 
presença de um grupamento ácido. CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA PARA OUTROS 
ENSAIOS PARA GRUPOS ÁCIDOS. 
 
 
16.3.10) ENSAIO PARA ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS. 
 
ENSAIO PARA ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS: Dissolver poucos cristais (ou uma gota) da 
amostra em uma quantidade igual de resorcinol. Adicionar a esta mistura uma ou duas 
gotas de ácido sulfúrico concentrado (CUIDADO!). Aquecer a 130 ºC por cinco minutos e 
resfriar até a temperatura ambiente. Tratar a mistura resfriada com solução de hidróxido 
de sódio 20% (CUIDADO!) até pH alcalino. Verter o material produzido em um papel de 
filtro e observá-lo à luz ultravioleta. Uma forte fluorescência verde ou amarela sugere a 
presença de ácidos carboxílicos simples. Já uma fluorescência azul-esverdeada sugere a 
presença de ácidos α-hidroxidicarboxílicos. CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA PARA 
OUTROS ENSAIOS PARA ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS. 
 
 
 
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16.3.11) ENSAIO PARA AMINAS. 
 
Adicionar 5 mL de solução de hidróxido de sódio 10% e 0,4 mL de cloreto de 
benzenossulfonila a aproximadamente 0,3 g (ou 0,3 mL) da amostra desconhecida em 
um tubo de ensaio. Arrolhar o tubo e agitar vigorosamente. Garantir que o meio esteja 
alcalino, agitar mais um pouco e observar. Resfriar a solução, verificar se o meio está 
alcalino, e filtrar o resíduo, se for o caso. Testar a solubilidade do resíduo em ácido 
clorídrico 10%. Se todo o resíduo se solubilizar, tratar a solução alcalina original com 
ácido clorídrico 10% e observar se há formação de precipitado. INTERPRETAÇÃO DOS 
RESULTADOS: A formação de precipitado somente após a adição do ácido clorídrico à 
solução alcalina original é um indício da presença de aminas primárias na amostra 
desconhecida. A formação de precipitado antes da adição do ácido clorídrico à solução 
alcalina original, sendo este precipitado insolúvel em ácido clorídrico, é um indício da 
presença de aminas secundárias na amostra desconhecida. Já a formação de precipitado 
antes da adição do ácido clorídrico à solução alcalina original, sendo este precipitado 
solúvel em ácido clorídrico é um indício da presença de aminas terciárias na amostra 
desconhecida. CONSULTAR A LITERATURA SUGERIDA PARA OUTROS ENSAIOS PARA AMINAS.