Polígrafo 2013 -2° semestre

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QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 1 
 
 
 
 
QMC 194 
Química Orgânica F II 
 
 
2° semestre 2013 
 
TÈCNICAS EXPERIMENTAIS 
 
 
 
 
Profa. Ionara Irion Dalcol 
 
QMC194- QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II 
CURSO DE FARMÁCIA 
 
Bibliografia recomendada: 
 
Soares, B. G.; Souza, N.; Pires, D. “Química Orgânica”. Ed. Guanabara, RJ 
(1988). 
Vogel, ª I. “Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa” (3ª ed.). Ed. Ao 
Livro Técnico S. ª RJ (1983). 
Roberts, R.; Gilbert, J.; Rodewald, L.; Wingrove, A "Modern Experimental 
Organic Chemistry" (4ª ed.) Saunders College Publishing, NY (1985). 
Ault, A "Techniques and Experiments for Organic Chemistry" (4ª ed.) 
University Science Books, (1998) 
Pavia, D.; Lampman, G.; Kriz, G.; Engel, R. "Organic Laboratory Techniques" 
(3ª ed) Saunders College Publishing, NY (1999). 
Solomons, T. G.; " Química Orgânica," 6 ed. LTC , Rio de Janeiro Vol I e II, 
(1996) 
Solomons, "Organic Chemistry "- 7 ed. Saunders College Pub., Int. Ed., 
(2000) 
Volhardt, K.C. - Organic Chemistry : Structure and function - 3rd Freeman , 
(1999) 
Allinger, N. L. e outros - " Química Orgânica," (2ª ed.) Ed Guanabara II , 
(1985) 
The Handbook 
The Index Merck. 
 
 
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Segurança em laboratório: 
 
No laboratório de Química Orgânica disponibilizamos a todos os alunos 
um “Manual de Boas Práticas e de Segurança no Laboratório”. 
 
Sempre consultar o manual antes de iniciar um procedimento 
experimental. 
 
DE FORMA GERAL, DEVE-SE OBSERVAR AS SEGUINTES NORMAS 
BÁSICAS: 
 
1- Usar sempre AVENTAL e SAPATOS apropriados ao laboratório, 
óculos ao invés de lentes de contato e CABELOS PRESOS a fim de 
evitar acidentes no laboratório. 
2-Não fumar, beber ou comer dentro do laboratório. 
3- Não sentar nem colocar pastas e bolsas sobre a bancada de 
laboratório. 
4- Ler com atenção o rótulo de qualquer frasco de reagentes antes de 
colocá-lo em uso, e NÃO USAR reagente sem rótulo. 
5- NUNCA pipetar um produto com a boca, e evitar contato de 
reagentes com a pele. 
6- Trabalhar sempre que indicado em capela. 
7- Identificar corretamente os produtos ao final de um experimento - 
ROTULAR SEUS FRASCOS DE PRODUTOS. 
8- NUNCA efetuar um procedimento experimental SEM A 
AUTORIZAÇÂO prévia do professor. 
 
9- Antes de ir embora do laboratório, verificar se a bancada está limpa e 
em ordem 
10- NUNCA jogar RESÍDUOS na pia: No laboratório existem frascos 
destinados ao descarte adequado dos diferentes tipos de resíduos (em 
caso de dúvida consulte o professor): 
 
 RESÍDUOS LÍQUIDOS HALOGENADOS 
 RESÍDUOS LÍQUIDOS NÃO HALOGENADOS 
 RESÍDUOS SÓLIDOS 
 
Caderno de laboratório: 
 
O CADERNO DE LABORATÓRIO ATENDE A DOIS PROPÓSITOS: 
- Registrar as informações que podem ser úteis enquanto se está 
realizando um experimento 
- Registrar a descrição correta e exata de um procedimento 
experimental, assim como os resultados obtidos. 
O formato recomendado para um Caderno de laboratório inclui: 
 
1-Título descritivo e data 
2- Equação da reação, mecanismo 
3- Quantidades molares, pesos e volumes utilizados dos reagentes no 
experimento. 
4- Nome sistemático e propriedades físicas dos reagentes e 
solventes utilizados. 
5- Esquema de procedimento e da aparelhagem utilizada 
6- Descrição do procedimento experimental. 
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7- Desvios e alterações da evolução esperada do procedimento 
planejado 
8-Resultados, incluindo: dados de Ponto de Fusão ou Ebulição 
determinados experimentalmente, Rendimentos (bruto e do produto 
purificado) em g e %, Tabelas de resultados, etc 
9- Observações e comentários 
10- Respostas das questões específicas 
 
Apresentação de Seminários da disciplina de QMC 194: 
 
Para os seminários da disciplina de QMC 194 será colocado a disposição 
dos alunos um data show. Assim, os seminários deverão ser apresentados 
em Powerpoint (tempo de duração de 15-20 minutos ou estipulado pelo 
professor). 
Os objetivos gerais dos seminários na disciplina são: 
 Proporcionar uma dinâmica de estudo em grupo 
 Estimular a participação ativa de todos os alunos, tanto como 
palestrantes como público 
 Aprofundar, debater e socializar conhecimento para o grupo 
 
Estratégia de apresentação dos seminários: 
 
 
 
 
 
 
 
PARTE I – OPERAÇÕES BÁSICAS DE LABORATÓRIO 
 
1. Purificação de Compostos Orgânicos por Destilação 
 
O processo de destilação consiste na vaporização do líquido por 
aquecimento seguida da condensação do vapor formado em um frasco 
separado (destilado). 
 Destilação simples 
 Destilação fracionada 
 Destilação a pressão reduzida (destilação a vácuo) 
 Destilação com arraste de vapor 
 
 
Destilação Simples: 
 
 Utilizada principalmente para (a) separar impurezas não voláteis solúveis 
de um líquido, (b) separar líquidos de ponto de ebulição muito distantes e 
(c) separar um solvente usado em uma extração. 
 
Destilação Fracionada: 
 
 Utiliza uma coluna de fracionamento, que permite que uma série de 
destilações simples ocorram em uma operação. A eficiência de uma coluna 
de fracionamento é medida pelo número de pratos teóricos, que expressa 
quantas vezes uma substância é vaporizada e novamente condensada 
durante a destilação. Quanto maior o número de pratos teóricos, melhor 
será a separação de líquidos de pontos de ebulição próximos. 
 
 
Os seminários deverão ser planejados de forma a contemplar os itens: 
 Sumário 
 Introdução- contextualização e importância e do tema, objetivos 
propostos 
 Desenvolvimento dos tópicos- onde são desenvolvidos os conteúdos do 
seminário. 
 Finalização- reflexão e síntese 
 
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Aparelho de destilação simples: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aparelho de destilação fracionada: 
 
 
 
 
 
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Diagrama de fases para a destilação fracionada de um sistema ideal de 
dois componentes (A e B): 
 
*Fonte: Pavia, D.; Lampman, G.; Kriz, G.; Engel, R. "Organic Laboratory Techniques" 
p. 647 (3ª ed) Saunders College Publishing, NY (1999). 
 
Destilação a vácuo: 
 
 A destilação a vácuo (ou destilação a pressão reduzida) é muito 
utilizada para a destilação e purificação de líquidos de alto ponto de 
ebulição (acima de 200ºC) ou de líquidos que se decompõem a temperaturas 
elevadas. 
Como o ponto de ebulição de um líquido é a temperatura em que a 
sua pressão de vapor é igual a pressão externa sobre a superfície do 
mesmo, se baixarmos artificialmente a pressão exercida sobre o líquido, 
este entrará em ebulição a uma temperatura menor do que a do ponto de 
ebulição normal (a pressão atmosférica). 
 
Destilação com arraste de vapor: 
 
Este tipo de destilação é utilizada para a destilaçãode líquidos 
voláteis e imiscíveis em água. A mistura da substância a purificar e água 
entrará em ebulição a uma temperatura inferior ao ponto de ebulição da 
água. A destilação a vapor é muito utilizada para isolar líquidos de fontes 
naturais como, por exemplo, a extração de óleos essenciais. 
 
 
Procedimento Experimental: 
 Em um balão de 100 ml seco, colocar 50 ml de uma mistura de hexano e 
tolueno e algumas pedras de ebulição. Montar a aparelhagem para 
destilação simples ou fracionada (conforme a orientação do professor) 
usando uma proveta graduada como recipiente de recepção. Ajustar a 
temperatura de aquecimento de modo que a velocidade de destilação seja 
constante e não mais que uma gota do destilado por 3 segundos. Anotar a 
temperatura inicial de destilação e a cada 3 ml anotar a temperatura de 
destilação correspondente. 
 Construir uma tabela e um gráfico com os dados de temperatura (eixo y) e 
o correspondente volume cumulativo do destilado (eixo x) para a destilação 
simples e a destilação fracionada. Comparar os resultados. 
 
 Composto Ponto de ebulição (°C) 
 Hexano 69 
 Tolueno 111 
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V (ml) T (ºC) V (ml) T (ºC) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Separação e Purificação de Compostos Orgânicos por Extração 
 
2.1. Extração sólido-líquido – 
 
Nas extrações sólido-líquido utiliza-se frequentemente um aparelho de 
extração contínua chamado extrator de Soxhlet (ver figura abaixo). 
 
 
 
2.2. Extração líquido-líquido- 
 
 Neste processo uma solução é misturada com um segundo solvente que seja 
imiscível no primeiro solvente, formando assim 2 fases líquidas. O soluto é 
extraído da solução inicial pelo segundo solvente devido seu maior grau de 
solubilidade neste solvente (solvente extrator). 
 
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O processo de extração líquido-líquido baseia-se no princípio da 
distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis. Quando um 
soluto A dissolvido em um solvente S’ é extraído com um solvente S 
(imiscivel em S’), o soluto distribui-se entre as duas fases líquidas. O 
coeficiente de partição K expressa quantitativamente esta distribuição do 
soluto, isto é, K indica que um soluto A, em contato com dois líquidos 
imiscíveis entre si S e S', será distribuído entre os líquidos de tal forma 
que no equilíbrio, a razão da concentração de A em cada fase será 
constante a uma determinada temperatura: 
 
 
 K = Concentração de A em S (g/ml) 
 Concentração de A em S' (g/ml) 
 
Quando há diferença entre os volumes dos dois solventes da extração: 
 
 K = Concentração de A em S (g/ml) x V(ml) de S’ 
 Concentração de A em S' (g/ml) V (ml) de S 
 
 O soluto não será transferido para o solvente S (solvente extrator) em 
uma simples extração, a menos que K seja muito grande. Usualmente devem 
ser realizadas varias extrações com o solvente S para remover todo o 
soluto do solvente inicial S’. Quanto maior K, menor será o número de 
extrações sucessivas necessárias para uma separação eficiente do 
soluto. 
 
 2.2.1. Critérios para a escolha do solvente para extração: 
- O solvente deve ser imiscível com o solvente da solução a ser 
extraída 
- O solvente deve possuir um K favorável para a substância a ser 
extraída e um K desfavorável para os demais componentes da mistura. 
- O solvente deve ser facilmente removido da substância extraída 
após a extração. Usualmente o solvente é removido por destilação, assim os 
solventes relativamente voláteis são os mais adequados para a extração. 
- O solvente não deve reagir quimicamente com a substância a ser 
extraída. Exceção: Extração por solvente quimicamente ativo 
 
 
 
 
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2.2.2. Extração por solventes quimicamente ativos 
 
Envolve a utilização de uma substância que irá reagir quimicamente com 
a substância a ser extraída. 
 As substâncias ácidas ou básicas são convertidas a seus sais 
correspondentes, geralmente solúveis em água e, após a separação da fase 
aquosa, a substância inicial é recuperada por neutralização seguida de 
filtração ou extração da fase aquosa com um solvente apropriado. 
 
 Observações Práticas: 
1. COMO UTILIZAR UM AGENTE SECANTE AO FINAL DA 
EXTRAÇÃO- 
Após um solvente orgânico ter sido agitado na presença de uma solução 
aquosa, este solvente ficará "umedecido", isto é, o solvente orgânico 
apresentará algumas gotas de água. A quantidade de água varia de solvente 
para solvente: éter etílico é um dos solventes que apresenta normalmente 
uma maior quantidade de água. Para remover esta água, usa-se um agente 
secante. Um agente secante é um sal inorgânico anidro que adquire água de 
hidratação quando exposto ao ar ou adicionado a solução orgânica 
"umedecida". Os sais mais utilizados são: Cloreto de cálcio, sulfato de 
magnésio, sulfato de sódio e carbonato de potássio. 
 Para secar uma solução orgânica de 10-20ml, adiciona-se uma quantidade 
de agente secante suficiente para formar uma fase sólida de 
aproximadamente 1 a 3 mm no fundo do copo de bequer onde encontra-se a 
solução. Deixa-se a solução secar por 15 minutos e então, se não há mais 
sinal visível de água, o agente secante deve ser retirado da solução por 
filtração a gravidade. 
2. COMO SOLUCIONAR O PROBLEMA DE FORMAÇÃO DE EMULSÃO 
NA EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO- 
 Uma emulsão é uma suspensão coloidal formada pela mistura de dois 
líquidos. A formação indesejada de emulsão pode ser frequente no processo 
de extração devido a agitação vigorosa da mistura dos dois solventes (um 
solvente orgânico e um solvente aquoso). Quando há emulsão, a separação 
das duas fases líquidas pode requerer um longo tempo de laboratório, mas 
existem algumas técnicas que podem ser utilizadas com sucesso para a 
eliminação de emulsões: 
 - uma emulsão poderá ser eliminada se deixarmos a mistura dos dois 
líquidos descansar por um longo período de tempo. Uma suave agitação 
ocasional da solução com um bastão de vidro ou espátula também poderá 
auxiliar na eliminação da emulsão. 
- Se um dos solventes é água, a adição de uma pequena quantidade 
de solução saturada de NaCl poderá ajudar na eliminação da emulsão. Desta 
maneira, a água na fase orgânica migrará para a solução concentrada de sal 
facilitando a separação das duas fases. 
- A tendência de uma mistura de líquidos emulsificar pode ser 
diminuida pela adição de algumas gotas de ácido acético. 
R-COOH +
 
NaOH R-COO
-
Na
+
 
H2O 
R-COOH + NaCl 
(insolúvel em H2O) (solúvel em H2O) (insolúvel em H2O)
Neutralização
R-NH2 + 
HCl R-NH3
+
Cl
-
 
H2O 
R-NH2 + NaCl 
(insolúvel em H2O) (solúvel em H2O) (insolúvel em H2O)
Neutralização
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Procedimento Experimental 
 
2.1. Separação de ma mistura de compostos por extração: 
 
Você recebeu uma mistura com 1,0 g de ácido benzóico e 1,0 g p-
nitroanilina com naftaleno como contaminante. Para separar estes 
componentes, inicialmente deve-se dissolver esta mistura em 50 ml de 
cloreto de metileno. Após, procede-se como descrito: 
Colocar a solução orgânica em ampola de separação e extrair 2 vezes 
com 15 ml de HCl 4M. Combinar os extratos aquosos em um frasco marcado 
Aq. ácida (p-nitroanilina) 
Extrair a fase orgânica 2 vezes com 15 ml de solução de NaOH 4M. 
Combinar os extratos aquosos obtidos em um frasco marcado Aq. básica 
(ácido benzóico) 
A fase orgânica (onde se encontra o naftaleno) é desprezada. Resíduos 
Os extratos aquosos devem ser neutralizados com HCl 4M ou NaOH 
4M. A neutralização com HCl deve ser feita com resfriamento. Após a 
neutralização, o precipitado deve ser filtrado em funil de Büchner e lavado 
com água fria. Deixar secar ao ar. 
Determinar o rendimento das 2 frações. Determinar o ponto de fusão 
de cada substância separada nesta extração. Elaborar um fluxograma do 
processo de extração. 
 
 
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3. Determinação do Ponto de Fusão 
 
 O ponto de fusão de um sólido é definido como a temperatura na qual 
sólido e líquido estão em equilíbrio a uma pressão total de uma atmosfera. 
Como cada composto sólido puro possui um ponto de fusão característico e 
bem definido, esta é uma propriedade física importante usada como 
critério de pureza. 
 A presença de impurezas produz, em geral, um alargamento na faixa de 
fusão de um composto, além de produzir uma diminuição na sua 
temperatura de fusão. 
 Uma Mistura Eutética é definida como uma mistura de sólidos que, 
a uma determinada composição, possui um ponto de fusão constante 
(comporta-se como um sólido puro). 
 
Determinação experimental do ponto de fusão - 
 
Determinar experimentalmente o ponto de fusão dos compostos 
extraídos na técnica anterior utilizando o aparelho de Fischer-Johns. 
Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de líquido e a 
temperatura na qual desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de 
temperatura representa o ponto de fusão do sólido analisado. 
 
4. Recristalização 
 O processo de recristalização baseia-se no fato que a solubilidade de um 
composto orgânico, em um determinado solvente, às vezes aumenta 
grandemente quando este solvente é aquecido a uma temperatura próxima a 
seu ponto de ebulição. As impurezas insolúveis (não dissolvidas na solução 
quente) são removidas por filtração a gravidade, e as impurezas solúveis 
permanecem dissolvidas na solução fria (chamada água-mãe) após a 
recristalização e separação dos cristais do composto desejado por filtração 
a sucção. 
 
Etapas do processo de recristalização: 
 
1. Selecionar um solvente apropriado para a recristalização. 
2. Dissolver o composto sólido no solvente a uma temperatura próxima a seu 
ponto de ebulição. Utilizar a mínima quantidade de solvente necessária 
para a dissolução do composto sólido. 
3. Adicionar carvão ativo se necessário 
4. Filtrar a mistura quente, em um funil de cano curto previamente aquecido 
em estufa ou banho-maria, para a remoção do carbono ativo e quaisquer 
impurezas insolúveis. É importante que esta operação seja realizada o 
mais rapidamente possível, para evitar que a solução resfrie e ocorra a 
precipitação do produto no funil. 
p-nitroanilina- PF lit: 
 PF exp: 
Ácido benzóico - PF lit: 
 PF exp: 
 
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5. Resfriar lentamente a mistura para a cristalização do composto 
desejado. 
6. Coletar os cristais por filtração a vácuo, usando funil de Büchner. 
7. Lavar os cristais com uma pequena quantidade de solvente FRIO. 
8. Secar os cristais. 
 
Critérios para a escolha do solvente apropriado para recristalização: 
1. O solvente adequado para recristalização será aquele no qual a 
substância é muito solúvel em uma temperatura próxima a seu ponto de 
ebulição e insolúvel a temperatura ambiente ou temperaturas inferiores a 
esta. 
 Para a escolha do solvente para a recristalização, deve-se verificar a 
estrutura do composto e, em função desta, orientar o trabalho, já que a 
solubilidade de compostos orgânicos depende da polaridade do solvente e 
do soluto (material dissolvido): 
Princípio Geral: SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE 
2. O solvente deve possuir ponto de ebulição inferior ao ponto de 
fusão do composto. 
3. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou, então, 
não dissolvê-las, mesmo a quente. 
4. O solvente não deve reagir quimicamente com o composto a ser 
recristalizado. 
 
Tabela: Solventes comuns em recristalização 
SOLVENTE PONTO DE 
EBULIÇÃO (ºC) 
SOLUBILIDADE EM 
ÁGUA 
água 100 - 
etanol 95% 78 sim 
acetona 56 sim 
metanol 65 sim 
éter de petróleo 20-90 não 
cicloexano 81 não 
acetato de etila 77 sim 
ácido acético 118 sim 
cloreto de metileno 41 não 
éter etílico 35 pouco solúvel 
tetracloreto de carbono 76 não 
clorofórmio 61 não 
 
 
 
 
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Mistura de solventes (par de solventes): 
 
 Se não for encontrado um solvente adequado para a recristalização, pode-
se utilizar uma mistura de solventes miscíveis entre si. Neste caso, deve-
se dissolver a substância em uma mínima quantidade de solvente no qual ela 
seja solúvel a quente, adicionando-se a seguir um segundo solvente 
(miscível no primeiro) no qual a substância não seja solúvel até atingir o 
“ponto de turvamento” (início da precipitação). Com o resfriamento desta 
mistura a substância desejada cristalizará. 
 
 
 Misturas de solventes utilizadas em recristalização: 
etanol-água tolueno-cicloexano 
metanol-água acetato de etila-hexano 
éter etílico-metanol metanol-clorofórmio 
clorofórmio-éter de petróleo metanol-cloreto de metileno 
 
 
Procedimento Experimental 
 
 Seguindo todas as etapas do processo de recristalização, purificar: 
 - 1 g de ácido benzóico utilizando como solvente água e 
 - 1 g de naftol utilizando a mistura de solventes 
 ETANOL-ÁGUA. 
 Determinar o Rendimento de recristalização e o ponto de fusão de cada 
composto antes e após a purificação. 
 
 
 
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5. Cromatografia 
 
 Cromatografia é um processo de separação de uma mistura de 2 ou mais 
compostos diferentes por distribuição entre duas fases, uma fase 
estacionária e uma fase móvel. De um modo geral: 
Fase estacionária - sólida ou líquida 
Fase móvel - líquida ou gasosa 
 
Principais métodos cromatográficos- são caracterizados pelas diferenças 
na natureza das duas fases (móvel e estacionária) : 
- Partição líquido-sólido: cromatografia em coluna (CC), cromatografia 
em camada delgada (TLC), cromatografia líquida de alta pressão (HPLC) 
- Partição líquido-líquido: cromatografia empapel 
- Partição gás-líquido: cromatografia gasosa (CG) 
 
 
5.1. CROMATOGRAFIA EM COLUNA 
 
 A coluna cromatografica consiste em um tubo (geralmente de vidro) 
empacotado com uma fase estacionária sólida tal como alumina (Al2O3) ou 
sílica (SiO2). A fase móvel, neste caso, será um líquido (solvente) ou uma 
mistura de líquidos. Inicialmente a mistura a ser separada é colocada no 
topo da coluna (adsorção na fase estacionária) e a eluição dos componentes 
desta mistura através da fase estacionária é acompanhada por um fluxo 
contínuo de fase móvel (solvente) do topo até a base da coluna, onde serão 
coletadas as frações referentes a separação da mistura. 
 
 
 
Parâmetros que afetam a separação cromatográfica: 
 
 A cromatografia é um método muito versátil de purificação e separação, 
pois muitos parâmetros podem ser ajustados para obter-se uma separação 
efetiva. Principais parâmetros: 
 Escolha da fase estacionária (adsorvente) 
 Polaridade do solvente ou solventes utilizados (fase móvel) 
 Tamanho da coluna (comprimento e diâmetro) relativo a quantidade de 
material a ser cromatografado 
 Velocidade de eluição. 
 
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Tabela 1: Solventes usuais para cromatografia: 
éter de petróleo 
cicloexano 
cloreto de metileno 
clorofórmio Aumenta a polaridade e a 
éter etílico “força 
acetato de etila do solvente” 
acetona 
etanol 
metanol 
água 
ácido acético 
 
 
Tipos de fases estacionárias mais usuais em Cromatografia em coluna: 
 “A fase estacionária deve ser um sólido que não se dissolva na fase líquida 
(fase móvel)” Fases estacionárias mais utilizadas em Cromatografia em 
coluna: 
 Sílica gel  SiO2.xH2O 
 Alumina  Al2O3.xH2O (200-400 mesh) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tipos de interações principais envolvidas em cromatografia em coluna: 
 
Compostos apolares - forças de Van der Waals 
Compostos polares - interações dipolo-dipolo 
 pontes de hidrogênio 
 complexação 
 formação de sal 
 
 
 
“Quanto mais polar o grupo 
funcional, mais forte é a 
interação com a fase 
estacionária polar” 
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5.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) (TLC - 
"thin-layer chromatography") 
A cromatografia em camada delgada é uma técnica muito 
importante para a rápida separação e análise qualitativa de pequenas 
quantidades de material. 
Os princípios da CCD são basicamente os mesmos da cromatografia 
em coluna. Como na cormatografia em coluna, a CCD é uma técnica de 
partição líquido-sólido. 
 Etapas da cromatografia em camada delgada: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parâmetros que afetam a separação cromatográfica em TLC: 
 - Escolha da fase estacionária (adsorvente) 
 - Sistema de solventes (fase móvel) 
 - Espessura da camada de fase estacionária 
 - Quantidade de amostra aplicada na placa cromatográfica 
 
Métodos de visualização em TLC: 
Se os compostos separados por CCD são coloridos, a separação pode ser 
facilmente acompanhada visualmente. Entretanto, o mais frequente é que 
os compostos sejam incolores. Nestes casos, costuma-se utilizar métodos 
ou reagentes que tornem os compostos visíveis. Principais métodos: 
- Revelação da placa em atmosfera de Iodo - o IODO reage com 
muitos materiais orgânicos formando complexos de coloração marrom ou 
amarela. 
- Revelação com lâmpada Ultravioleta 
- Métodos químicos específicos para determinados grupos 
funcionais. 
 
Cálculo do Fator de retenção (Rf): 
 Como já mencionado, os parâmetros da CCD incluem o tipo de sistema de 
solventes utilizado, o tipo de adsorvente e sua espessura na placa 
cromatográfica e a quantidade relativa de amostra aplicada. Com o conjunto 
bem estabelecido destas condições, um determinado composto sempre 
apresentará o mesmo valor de tempo de retenção. Assim, juntamente com 
outras técnicas de identificação de compostos (infravermelho, RMN, 
espectrometria de massas, análise elementar, etc), o valor de Rf pode ser 
usado para identificar um composto desconhecido. 
Rf = é a razão entre a distância percorrida pela substância, a 
partir do ponto de aplicação até o meio da mancha, e a distância 
percorrida pelo solvente a partir do ponto de aplicação da amostra. 
O Rf auxilia na identificação de uma substância. 
1 2 
3 
Papel filtro embebido no solvente 
Direção do solvente 
Am ostra (Ponto de aplicação) 
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 16 
 
 Rf = d substância 
 d solvente 
 
Cromatografia em camada delgada aplicada a química orgânica: 
A CCD tem várias utilizações importantes em química orgânica. As 
suas principais aplicações apresentam como vantagem ser necessária 
somente uma pequena quantidade de material: 
- Comparar compostos para estabelecer se são identicos ou não. 
- Determinar o número de componentes de uma mistura 
-Determinar o solvente ou sistema de solventes apropriado para uma 
separação em coluna cromatográfica 
- Monitorar a separação em uma coluna cromatográfica 
-Confirmar a eficiencia de uma separação realizada por extração, por 
recristalização ou em coluna cromatográfica 
- Monitorar o desenvolvimento (progresso) de uma reação 
 
5.3. PARTE EXPERIMENTAL : 
 
A. Identificação do licopeno e -caroteno no extrato de tomate por 
cromatografia em camada delgada 
 
Carotenóides são os pigmentos amarelo/ laranja e caroteno), 
e vermelho (licopeno) largamente distribuidos no reino animal e vegetal. São 
polienos de cadeia longa subdivididos em: Hidrocarbonetos (solúveis em 
éter de petróleo) e Xantofilas (derivados oxigenados de carotenos, solúveis 
em etanol). 
 
 
 
 
 
Composto 2 
Composto 1 
 
 
Cromatograma 
original 
Cromatograma 
desenvolvido 
Frente do solvente 
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
 carote no
 caroteno
CH3
H3C CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
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 17 
 
 
Procedimento Experimental 
 
Colocar 10 gramas de extrato de tomate comercial em um frasco 
erlenmeyer de 50 ml. Adicionar 15 ml de etanol a 95% e agitar 
vigorosamente a mistura com um bastão de vidro por 3 minutos. Filtrar a 
mistura através de um funil de vidro, pressionando o sólido no filtro com 
uma espátula para retirar todo o líquido remanescente. Desprezar o líquido 
contendo álcool, água e alguns sais solúveis. Colocar o resíduo desidratado 
(pasta) em um erlenmeyer, adicionar 10 ml de CH2Cl2 , agitar a mistura por 
3 minutos e filtrar. Repetir a extração do resíduo com outra porção de 10 
ml de CH2Cl2 e combinar os dois extratos. Passar o extrato a uma ampola 
de separação, adicionar 5-10 ml de uma solução saturada de NaCl e agitar 
suavemente. Após as fases seremseparadas, drenar a fase orgânica para 
um balão de 100 ml de fundo redondo e evaporar o solvente em evaporador 
rotatório até cerca de 1 ml (a solução não deve ser aquecida em excesso). 
Este extrato concentrado deve ser analisado por cromatografia em camada 
delgada, sendo a placa eluida no sistema de solventes CH2Cl2-Hexano 
(3:10). Observa-se a separação de 3 componentes que desenvolvem cor: 
licopeno (Rf ~0,2): xantofilas (Rf -caroteno (Rf~ 0,8). Calcular os 
valores de Rf obtidos experimentalmente para estes compostos. 
-caroteno são compostos muito sensíveis 
a oxidação por ação da luz e ar. Por isso, deve-se proteger as soluções 
contendo estes compostos para evitar exposição a tais agentes. 
 
H3C
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
H3C
H3C
Licope no
zeaxantina (xantofila)
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
HO
OH
H3C CH3
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 18 
B. Identificação dos componentes de analgésicos por 
cromatografia em camada delgada (CCD) 
 
 
COOH
O CH3
O
N
H3C
O N N
N
CH3
O
CH3
Ácido acetilsalicílico Cafeína 
 
 
 
Procedimento Experimental 
 
 Em um erlenmeyer de 50 ml colocar 1 comprimido (previamente 
triturado) do analgésico a ser analisado. Adicionar 5 ml de uma mistura 
diclorometano-etanol (1:1) e aquecer brevemente até ebulição. Não haverá 
dissolução total do analgésico. Após o aquecimento deixar a solução 
descansar para sedimentar o material insolúvel. O sobrenadante 
resultante ("AMOSTRA") será analisado por CCD. 
Separadamente preparar dois padrões contendo: 
 1º PADRÃO: 0,1 g de ácido acetilsalicílico dissolvido em 
2,0 ml de uma solução de acetato de etila-0,5% de ácido acético 
 2º PADRÃO: 0,1-0,2 g de cafeína disolvida em 1,0 ml de 
clorofórmio. 
 
 
 
 
 
 
 
Preparar uma cubeta (contendo papel filtro) com 0,5 cm da fase móvel 
Acetato de etila-0,5% de ácido acético. Colocar na cubeta a placa 
cromatográfica já preparada e deixar a fase móvel eluir até ~ 1 cm do 
topo da placa. Utilizar como método de revelação da placa cromatográfica 
a Lâmpada UV, marcando com um lápis onde aparecem as manchas. 
Com o auxílio dos padrões determinar a composição do analgésico 
analisado. Determinar a ordem de eluição (Rf) dos componentes do 
analgésico (ácido acetilsalicílico e/ou cafeína). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Na placa cromatográfica fornecida pelo professor, 
marcar suavemente com lápis três pontos com 
intervalos regulares de ~ 0,6 cm. Estes serão os 
pontos nos quais os dois padrões e a amostra 
deverão ser aplicados. 
 
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 19 
6. Identificação de grupos funcionais via reações 
químicas 
 
6.1. Halogenetos de alquila: SN1 x SN2 
 
6.1.1. Reação via SN1: Solução alcoólica de nitrato de prata 
Em um tubo de ensaio adicionar 2 gotas da amostra a ser analisada e 2 
ml da solução 0,1 M de AgNO3 em EtOH a 95% - realizar este 
procedimento com cada uma das amostras fornecidas pelo professor. 
Observar o tempo de cada reação - após a adição, agitar o tubo para a 
homogeneização. Anotar o tempo requerido para a formação de 
precipitado. Após 5 minutos, aquecer em banho-maria a 50ºC cada solução 
que não formou precipitado e observar a formação ou não de precipitado. 
Anotar os resultados e explicar porque cada composto tem a reatividade 
observada. Explicar as reatividades em termos de estrutura dos 
compostos. Ordem crescente de reatividade: 1º< 2º<3º, benzílico, alílico 
 
 
6.1.2. Reação via SN2: Solução de Iodeto de sódio em acetona 
Em um tubo de ensaio adicionar 2 gotas da amostra a ser analisada e 2 
ml do reagente NaI (15% em acetona) - realizar este procedimento com 
cada uma das amostras fornecidas pelo professor. Observar o tempo de 
cada reação - após a adição, agitar o tubo para a homogeneização. Anotar o 
tempo requerido para a formação de precipitado. Após 5 minutos, aquecer 
em banho-maria a 50ºC cada solução que não formou precipitado e 
observar a formação ou não de precipitado. Anotar os resultados e 
explicar porque cada composto tem a reatividade observada. Explicar as 
reatividades em termos de estrutura dos compostos. 
Ordem de reatividade: 1º> 2º>3º 
 
 
-------------------------------------------------------------------------- 
6.2. Aldeídos e Cetonas 
 
 Aldeídos e cetonas reagem com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina formando 2,4-
dinitro-fenil-hidrazona, um precipitado de coloração amarelo-avermelhada 
(Teste com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina). Este teste dará positivo tanto 
para um aldeído como para uma cetona. 
 O Ensaio de Tollens permitirá distinguir entre os dois tipos de compostos, 
pois qualquer aldeído alifático ou aromático será facilmente oxidado a seu 
correspondente ácido carboxílico pelo reagente de Tollens enquanto que, 
com cetonas, normalmente não haverá reação. 
 Outra maneira de diferenciar aldeídos e cetonas envolve a oxidação do 
aldeído por ácido crômico (Teste do ácido crômico). Na reação, a cor da 
mistura muda de laranja para verde quando o ácido crômico é convertido no 
sulfato de cromo (III). Cetonas não serão oxidadas por este reagente. 
 
 
6.2.1 Teste com 2,4-dinitro-fenil-hidrazina: 
 
Reagente: Dissolver 1 g de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina em 5 ml de ácido 
sulfúrico concentrado. Preparar uma solução contendo 7 ml de água e 25 ml 
de etanol 95%. Juntar a solução de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina à solução 
etanólica, com agitação. Manter a agitação durante alguns minutos e filtrar, 
caso haja material em suspensão. 
RX + AgNO3 AgX + RONO2
EtOH 
RCl + NaI NaCl + RI
Acetona
 
 QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 20 
Teste: Dissolver 1 ou 2 gotas do líquido a ser analisado em 2 ml de 
etanol e adicionar 2 ml da solução de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina. Agitar 
fortemente. Caso não haja precipitação imediata, deixar em repouso por 15 
minutos. Se ainda assim não ocorrer precipitação, aquecer ligeiramente a 
solução e deixar em repouso por mais 15 minutos. Teste positivo: formação 
de um precipitado amarelo-avermelhado. 
 
6.2.2. Ensaio de Tollens: 
 
 Reagente: Colocar, em um tubo de ensaio, 2 ml de solução de nitrato de 
prata a 5% e 1 gota de solução de hidróxido de sódio a 10%. Adicionar, 
gota a gota e com agitação constante, solução diluída de hidróxido de 
amônio (NH4OH 2%) até a dissolução completa do precipitado de óxido de 
prata. Para não comprometer a sensibilidade do teste, deve-se evitar 
excesso de amônia. ATENÇÃO: O reagente deve ser preparado momentos 
antes do seu emprego e não deve ser estocado, pois sua decomposição leva 
a um precipitado extremamente explosivo. 
 Teste: Dissolver uma pequena quantidade da amostra a ser analisada em 
algumas gotas de água ou etanol. Gotejar esta solução com agitação 
constante sobre o reagente de Tollens. Caso a reação não ocorra 
imediatamente, aquecer o tubo de ensaio levemente em banho-maria. Teste 
positivo: formação de um precipitado escuro de prata ou a formação de 
espelho são indicativos da presença de aldeído. 
 
6.2.3. Teste do ácido crômico: (ver Teste do ácido crômico mais adiante) 
 
---------------------------------------------------------------------------6.3. Álcoois 
 
O Teste de Lucas permite distinguir entre álcoois primários, 
secundários e terciários que tenham menos de 8 átomos de carbono. O 
teste não é usado para álcoois de cadeia mais longa devido a sua 
insolubilidade no reagente de Lucas. Este teste baseia-se na diferença de 
velocidade de formação de um cloreto de alquila pela reação de álcoois com 
solução de ácido clorídrico e cloreto de zinco: 
 
R-OH + HCl R-Cl + H2O
ZnCl2 
 
 A reação ocorre com a formação de um carbocátion intermediário, 
portanto forma-se mais rapidamente o carbocátion mais estável e a 
reatividade dos álcoois aumenta na ordem: 
1º < 2º < 3º < alílico < benzílico 
 
O Teste do ácido crômico (Oxidação de Jones) permite distinguir 
álcoois primários e secundários de álcoois terciários. Álcoois primários e 
secundários são oxidados pelo ácido crômico a ácidos carboxílicos e 
cetonas, respectivamente, com a formação de um precipitado verde de 
sulfato de cromo (III). 
 
 
6.3.1.Teste de Lucas: 
 
Reagente: Dissolver 20 g de cloreto de zinco anidro em 10 ml de 
HCl concentrado e esfriar em banho de gelo. 
Teste (apenas para álcoois solúveis em água): Em tubo de ensaio 
misturar 4 a 5 gotas da amostra a ser analisada e 2 ml do reagente de 
Lucas. Observar o tempo gasto para turvação da solução ou formação de 
 QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 21 
duas fases (formação do cloreto de alquila). Se não ocorrer reação em 5 
minutos, aquecer cuidadosamente em banho-maria durante 3 minutos. 
 
Álcoois alílicos, benzílicos e terciários: reagem imediatamente. 
Álcoois secundários: demoram 5 minutos para reagir (talvez haja 
necessidade de aquecimento) 
Álcoois primários: não reagem 
 
6.3.2. Teste do ácido crômico (oxidação de Jones): 
 
Reagente de Jones: Dissolver 10 g de óxido de cromo (CrO3) em 10 
ml de ácido sulfúrico concentrado. Adicionar cuidadosamente esta solução 
a 30 ml de água. 
Teste: Dissolver, em um tubo de ensaio, 2 gotas da amostra a ser 
analisada em 20 gotas de acetona pura. Adicionar, com agitação, 5 gotas do 
reagente de Jones. Teste positivo: o aparecimento em 5 segundos de um 
precipitado verde [Cr2(SO4)3] confirma a presença de álcool primário ou 
secundário. 
--------------------------------------------------------------------------- 
6.4. Alcenos e alcinos 
 
6.4.1.Teste com solução de bromo: 
Ligações duplas e triplas de alcenos e alcinos descoram a solução de bromo 
em CCl4 devido a formação de dibrometo ou tetrabrometo, incolores. 
Reagente: solução de bromo em tetracloreto de carbono a 5% (v/v). 
Procedimento para o teste: Dissolver uma pequena porção da amostra a ser 
analisada em 2 ml de CCl4 e adicionar 10 gotas da solução de bromo em CCl4 
verificando se há o desaparecimento da coloração vermelha do bromo. 
 
6.4.2 Teste de Bayer: 
O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de 
potássio pela ligação dupla ou tripla. 
Reagente: solução aquosa de permanganato de potássio a 2%. 
Procedimento para o teste: Dissolver uma pequena porção da amostra a ser 
analisada em 2 ml de água ou etanol e gotejar, com agitação, a solução de 
permanganato de potássio até que a coloração violácea persista. 
---------------------------------------------------------------------- 
C C
R
R
R
R
+ Br2
(vermelho)
RR
C C
Br
Br
R R
(incolor)
C C + MnO4
-
(violáceo) (precipitado 
 castanho)
H2O
C C
OH OH
+ MnO2
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 22 
6.5. Ácidos carboxílicos 
 
 Os ácidos carboxílicos são identificados principalmente pela sua 
solubilidade característica em soluções diluidas de NaOH e NaHCO3. Os 
testes de identificação de ácidos carboxílicos envolvem desde a medida 
do pH de uma solução aquosa da amostra (que, é claro, deverá ser ácido se 
tratar-se de um ácido carboxílico) a reação com bicarbonato de sódio. 
 
6.5.1. Teste com Bicarbonato de sódio: 
 
Reagente: solução de bicarbonato de sódio a 5%. 
Teste: Dissolver uma pequena quantidade da amostra em uma solução 
aquosa de NaHCO3 a 5% e observar a solução cuidadosamente. Se o 
composto for um ácido, você observará bolhas devido a formação de 
dióxido de carbono. 
------------------------------------------------------------------------- 
 
6.6. Compostos Fenólicos 
 
6.6.1. Teste com cloreto férrico: 
 
Os fenóis formam complexos coloridos com o íon Fe3+. A coloração 
varia do azul ao vermelho. O teste com cloreto férrico pode ser realizado 
em água, metanol ou colreto de metileno. 
Reagente: Solução aquosa de cloreto férrico a 3%. 
Teste: Dissolver 10 a 20 mg (........gotas) da amostra a ser analisada em 
1 ml de água. Adicionar 5 gotas da solução de cloreto férrico a 3% e 
observar o desenvolvimento de cor (caso a amostra seja insolúvel em água, 
dissolver em etanol). 
 A maior parte dos fenóis solúveis em água desenvolvem intensa 
coloração vermelha, azul, verde ou púrpura. O desenvolvimento de cor é 
imediato, mas esta coloração pode ser transitória, assim é importante 
observar a solução cuidadosamente no momento em que os reagentes são 
misturados. 
 
 
6.6.2. Teste com Hidróxido de sódio: 
 
Os fenóis reagem com NaOH produzindo fenolatos, que podem ser 
coloridos ou tornar-se marrons por oxidação. Alguns fenolatos precipitam 
em solução aquosa de NaOH a 10%, mas se dissolvem na água. 
 
 Reagente: Solução aquosa de NaOH a 10%. 
 Teste: Colocar em um tubo de ensaio 1 ml da solução de NaOH 10% 
e uma pequena quantidade da amostra a ser analisada. Agitar bem e 
observar o desenvolvimento de cor. Caso isto não ocorra, deixar a solução 
em repouso por 30 minutos. Se ocorrer precipitação, diluir a solução com 
20 ml de água e agitar. 
 
6.6.3. Teste com água de bromo 
 
 
 
RCOOH + NaHCO3 RCOO
-
Na
+
 + H2CO3
H2CO3 CO2 + H2O
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 23 
 
8. Preparação do cicloexeno a partir do 
cicloexanol 
 
Reação: 
 
 
 
 
 
 
Procedimento experimental 
 
 Em um balão de 100 ml colocar 21 ml de cicloexanol, 2 ml de ácido 
sulfúrico concentrado e algumas pedras de ebulição. Agitar bem e adaptar 
uma aparelhagem para destilação fracionada. Usar um frasco coletor 
imerso em banho de gelo. Aquecer suavemente o balão utilizando uma 
manta de aquecimento, até que permaneça no balão um pequeno resíduo. 
Durante o aquecimento, manter a temperatura do destilado abaixo de 
100°C. 
 Adicionar ao destilado cerca de 4 ml de solução aquosa saturada de 
cloreto de sódio e 2 ml de solução aquosa de carbonato de sódio a 10% e 
transferir a mistura para um funil de separação. Separar a camada aquosa 
e verter o produto sobre sulfato de sódio anidro. Agitar bem e filtrar o 
produto para um recipiente previamente pesado e determinar o rendimento 
da reação. 
Caracterização do produto: Ponto de ebulição: 83-84°C. Insolúvel em água, 
infinitamente solúvel em etanol, éter etílico, acetona e benzeno. 
 
Aplicações: o cicloexeno tem emprego em sínteses orgânicas.QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 24 
 
9. Preparação de cicloexanodiol cis 
 
 
 
 
 
Procedimento Experimental: 
 
 Em um balão de fundo redondo provido de agitação 
magnética, condensador de refluxo e termômetro adicionar o 
cicloexeno, dissolvidos em 180 ml de etanol 95%. Preparar 
uma mistura com o KMnO4 ,o MgSO4 e a água e adicionar ao 
balão contendo a solução do cicloexeno, a uma velocidade que 
a temperatura interna não ultrapasse a 5°C. Após a adição 
completa do oxidante, agitar por 90 min. Filtrar o 
precipitado a vácuo e lavar 3x50 ml de acetona. Unir os 
extratos orgânicos e evaporar o solvente a um volume de 100 
ml. Extrair com solução saturada de NaCl e clorofórmio, 
secar o material com sulfato de magnésio e evaporar o 
solvente. Recristalizar com tolueno. 
 
 
 
10. Preparação de cicloexanodiol trans 
 
 
 
Procedimento experimental: 
 
 Em um balão de fundo redondo provido de agitação 
magnética, condensador de refluxo, misturar o ácido fórmico 
98%, a H2O2 à 30%,adicionar com agitação durante 5 minutos 
0,1 mol de cicloexeno A Temperatura do meio reacional 
aumentará atingindo 65-70 0C. Manter esta temperatura 
durante duas 
horas. O término da reação é verificada com sol. de KI. 
Remover a maior parte do ácido fórmico e água por 
rotaevaporação. Aquecer o resíduo em presença de uma 
solução de NaOH 20% durante 45 min. Resfriar e neutralizar 
com solução de HCl 3 N. Remover a água por destilação. 
Extrair o resíduo com acetato de etila à quente. Evaporar o 
solvente e recristalizar com etanol 95%. Rend.= 70% 
 
 
 
 
 QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 25 
 
10. Síntese de parabenos 
 
 
Ref: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
COMPARAÇÃO DAS ATIVIDADES 
ANTIMICROBIANAS DOS DIFERENTES 
PARABENOS SINTETIZADOS: 
Consultar a referência indicada na técnica 
 QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 26 
 
15. Síntese do analgésico Fenacetina e do 
adoçante Dulcina 
 
 
Ref: Quim. Nova, Vol. 26, No. 2, 284-286, 2003 
 
 
 
 
 
A) 
 
 
 
 
 
 
B) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
B C D 
 QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 27 
C) 
 
 
 
D) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 28 
 
16.3. Preparação do Salicilato de Metila – "Gelol" 
 
 
Reação: 
 
 
 
 
COMPOSTO PM PF (°C) 
Ácido salicílico 138 158-160 
Salicilato de metila 152,12 
 
Procedimento experimental: 
 
Em balão de 100 ml adicionar 2,0 g (....mmol) de ácido salicílico, 5,0 ml de 
metanol (.....mmol) e adicionar então cuidadosamente 2 mL de ácido 
sulfúrico concentrado. Adaptar ao balão um condensador de refluxo e 
aquecer a mistura sob agitação a ebulição por 50 minutos. Todo o ácido 
salicílico deve dissolver-se. Após o período indicado, resfriar a 
temperatura ambiente. Transferir a mistura reacional para um funil de 
separação, adicionar 15 ml de éter etílico e 15 ml de água, agitar, separar 
a fase aquosa. Extrair a fase orgânica com 1 x 15 mL de solução 5% de 
NaHCO3 seguida de 1 x 15 mL de água. A fase orgânica é tranferida a um 
béquer e seca com sulfato de sódio anidro, sendo então filtrada para um 
balão seco de peso conhecido. O solvente orgânico é então destilado, 
sendo calculado o rendimento. 
 
16.4. Obtenção do Ácido acetil-salicílico 
 
Reação: 
 
 
 
 
 
 
Procedimento experimental: 
 
 Em um balão de 100 ml, colocar 10 g de ácido salicílico, 14 ml de 
anidrido acético e 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Adaptar um 
condensador para refluxo e aquecer em banho-maria entre 50 e 60ºC, 
durante 30 minutos. Durante o aquecimento, forma-se um sólido branco. 
Resfriar o frasco, adicionar 100 ml de água gelada e filtrar em funil de 
Buchner, lavando com uma porção pequena de água gelada. Recristalizar o 
produto obtido, dissolvendo-o em 30 ml de etanol e aquecendo até o 
refluxo . Filtrar a quente, se necessário, recebendo o filtrado em um 
béquer de 250 ml contendo 80 ml de água morna (40/50ºC). Resfriar, 
filtrar em funil de Büchner e secar ao ar. 
 
Rendimento: 75-85%; Tempo: 3 horas 
Caracterização: ponto de fusão: 134-135ºC, com decomposição (sólido 
branco); solubilidade: solúvel em água quente com decomposição, bastante 
solúvel em etanol, solúvel em éter etílico e clorofórmio, ligeiramente 
solúvel em benzeno. 
 QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 29 
 
19. Reações de Condensação: 
19.1 Obtenção da Dibenzalacetona 
 
Referências: 
 Hull, L. (2001) J. Chem. Educ. 78, 226-227. 
 Hawbecker, B.; Kurtz, D.; Putnam, T.; Ahlers, P.; Gerber, G. (1978) J. 
Chem. Educ. 55, 540-541. 
 
Reação: 
 
 
 
Procedimento experimental: 
 
Preparar uma solução de 4,24 g (..........mol) de benzaldeído em 40 ml 
de etanol. Adicionar cuidadosamente 40 ml de uma solução 0,5 M de 
NaOH aquoso. Adicionar então 1,5 ml (...........g; ...........mol) de acetona e 
deixar a mistura sob leve agitação por ~ 40 minutos. Filtrar o sólido 
amarelado formado em funil de Buchner. Lavar o produto com água 
destilada gelada. Purificar a dibenzalacetona obtida por recristaslização 
com etanol a 95%. 
Rendimento esperado:40-60% 
Calcular o rendimento da reação. Confirmar o produto determinanado 
seu ponto de fusão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Benzalacetona
PM: 146,2
PF: 39-41ºC
O
H
+
O
NaOH aq
O
O
H
, NaOH aq
O
Dibenzalacetona
PM: 234
PF: 110-112ºC
+ H2O
 QMC194 -QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL F II Profa. Ionara I. Dalcol 
 
 30 
21.Epoxidação da Benzalacetofenona 
 
 
Reação: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Procedimento experimental: 
 
Em um balão de fundo redondo de 100 mL adicionar 4 g de 
benzalacetofenona, 50 mL de etanol e 3 mL de água oxigenada (30%). Sob 
agitação constante adicionar lentamente 8 mL de solução aquosa de 
NaOH 5%. Ao final, agitar a mistura reacional 15 minutos adicionais, 
sendo após deixada em repouso por cerca de 20 minutos. Colocar o balão 
em banho de gelo para finalizar a cristalização. Filtrar os cristais em funil 
de Buchner, lavando-os com um pouco de etanol gelado. Deixar os cristais 
secando ao ar. 
 
Rendimento esperado: 75-85% 
Calcular o rendimento da reação. Confirmar o produto através do 
ponto de fusão. 
 
 
 
 
 
O O
O
H2O2
NaOH
1,3-DIFENIL-2,3-EPOXIPROPAN-1-ONA
P.F. 89-90 °C