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TEXTO EXPLICATIVO 
O processo de extração consiste na separação de um componente de uma 
mistura por meio de um solvente. A extração fundamenta-se no fato de que as 
substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco 
solúveis na água, de modo que, ao se formar duas fases pela adição do solvente, 
após agitação, a substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente 
(Gonçalves, 1988, pág. 75). 
A técnica de extração com solventes reativos depende do uso de um reagente 
que reaja quimicamente com o composto à ser extraído, e geralmente é empregado 
para remover pequena impurezas de um composto orgânico ou para separar os 
componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais reagentes, soluções aquosas 
diluídas (5%) de hidróxido de sódio ou potássio, solução (5-10%) de carbonato de 
sódio, solução saturada de bicarbonato de sódio (cerca de 5%), soluções diluídas de 
ácido clorídrico ou sulfúrico e ácido sulfúrico concentrado (Vogel, 1971-1980, pág. 
166). 
Entre os solventes orgânicos mais empregados como extratores, destacamos: 
éter etílico, benzeno, tolueno, éter de petróleo, dicloroetileno, clorofórmio, 
tetracloreto de carbono, acetato de etila e acetona. O éter etílico tem sido preferido, 
porém devido a sua grande volatilidade e sua fácil inflamabilidade, deve ser usado 
com as devidas preocupações (Gonçalvez, 1988, pág.78). 
Uma extração líquido-líquido pode ser contínua ou descontínua. Na extração 
descontínua utiliza-se um funil de separação, onde ambos os solventes são 
adicionados. Com a agitação do funil de separação, o soluto passa a fase na qual 
está o solvente com maior afinidade. A separação é feita, então, sendo que a fase 
mais densa é recolhida antes. 
A extração descontínua é indicada quando existe uma grande diferença de 
solubilidade do soluto nos dois solventes (Extração líquido-líquido, acessado 
01/mar/2012). 
 2 
Na extração contínua, o solvente orgânico passa continuamente sobre a solução 
contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento. Como o 
solvente está sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balão de aquecimento. É 
um processo útil para quando a diferença de solubilidade do soluto em ambos os 
solventes não é muito grande (Extração líquido-líquido, acessado 01/mar/2012). 
Procedimento experimental: Extração descontínua 
Neste experimento separou-se uma mistura de quatro compostos orgânicos: 
naftaleno, ß-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina, usando solventes reativos. A p-
nitroanilina foi removida da fase etérea por extração, com uma solução aquosa de ácido 
clorídrico, a qual converte a base no seu respectivo sal. O ácido benzóico foi extraído da 
fase etérea com adição de solução aquosa de bicarbonato de sódio. O ß-naftol, por ser 
menos ácido que o ácido benzóico, foi extraído com solução aquosa de hidróxido de 
sódio. 
 Primeiramente, pesou-se 1 g de cada um dos seguintes compostos: 
naftaleno, ß-naftol, ácido benzóico e p-nitroanilina. Juntou-se os quatro compostos em 
um erlenmeyer e dissolva em 30 mL de éter etílico. Em seguida, transferiu-se a solução 
etérea para um funil de separação para dar início à extração com soluções aquosas. 
Mantendo a solução etérea no funil, abria-se a torneira do mesmo periodicamente, 
permitindo a equiparação de pressão. O processo de extração se dividiu nas seguintes 
etapas: 
1- Extraiu-se a p-nitro-anilina, com HCl 10% (3x) usando porções de 15 mL, 
combinando as frações aquosas e neutralizando com NaOH concentrado. Recuperou-se 
o precipitado por filtração a vácuo. 
2- Extraiu-se o ácido benzoico, com NaHCO3 10% (3x) usando porções de 15 
mL, combinando as frações aquosas e neutralizando, vagarosamente, com HCl 
concentrado e com agitação branda. Recuperou-se o precipitado por filtração a vácuo. 
3- Extraiu-se B-naftol com NaOH 10% (3x), com porções de 15 mL, Combinando 
as frações aquosas e neutralizando com HCl concentrado. Recuperou-se o precipitado 
por filtração a vácuo. 
 3 
4- Removeu-se a solução etérea do funil de separação, lavando com H2O,em 
seguida, secou-se com Na2SO4, transferindo a solução aquosa para um erlenmeyer e 
evaporou-se o éter em banho-maria. O composto recuperado nesta etapa foi o 
naftaleno. 
Após a extração de todos os compostos, secou-se os mesmos entre papéis de 
filtro e depois em dessecador a vácuo. Pesando todos os compostos para calcular a 
porcentagem de material recuperado e determinando o ponto de fusão de cada sólido. 
Procedimento experimental: Extração contínua 
Primeiramente montou-se o extrator tipo Soxhlet de acordo com as instruções 
passadas pelo técnico presente. Em seguida, colocou-se cerca de 10 gramas de 
folhas verdes no cilindro poroso de papel filtro, inserindo-o no aparelho Soxhlet. 
Utilizou-se para a extração 200 mL de etanol, aguardando que a extração passasse 
por três refluxos. Logo, interrompeu-se o processo, retirou-se todo o solvente por 
evaporação, secando o material e pesando a massa de extrato bruto obtida. 
Resultados e discussões: extração descontínua 
 ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4 
COMPOSTO EXTRAÍDO p-nitro-anilina Ácido benzóico B-naftol Naftaleno 
MASSA FILTRO (g) 1,0554 1,0404 0,9992 126,8519 
MASSA FILTRO 
(g)+MASSA EXTRAÍDA 
1,7595 1,2631 1,8050 127,7613 
RENDIMENTO (%) 70,41% 22,27% 80,58% 90,94% 
P.F. (C) 146-147 121-122 122-123 80-81 
P. F. (C) OBTIDO 112,6 93,9 56,9 62,8 
 
Tabela 1: resultados da extração descontínua. 
Resultados e discussões: extração contínua 
Os resultados obtidos foram: 
Peso do béquer: 43,2883 gramas. 
 4 
Peso do béquer + extrato: 43,4450 gramas. 
A extração foi realizada em um tempo de 50 minutos e 30 segundos, onde 
obteve-se uma massa de extrato de 0,1567 gramas. 
A técnica de extração não apresenta 100% de rendimento em nenhum 
momento, pois durante o processo ocorrem perdas de reagente, tanto pela interação 
da substância com o solvente ou com outros compostos da mistura quanto pela 
lavagem do composto já extraído. Porém é uma técnica de fácil reprodução, não tão 
rápida e consideravelmente eficiente no processo de separação de substâncias em 
uma mistura já que mostra um rendimento maior que 70%. 
 Já em relação aos pontos de fusão obtidos experimentalmente, em todos os 
componentes, ficou abaixo do seu ponto de fusão real. Isso se explica pelo fato de 
que as substâncias não estão puras e contém também água nesta composição. 
Os resultados obtidos foram: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Química 
orgânica experimental. São Paulo: McGraw-Hill, 1988. 269 p. 
 
MINATTI, Edson;Química orgânica experimental A. Departamento de química da 
UFSC, www.qmc.ufsc.br/organica/docs/qo_lab_2000_word97.doc 
 
Separação da panacetina: extração líquido-líquido. UFSC. 
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html 
 
SILVEIRA, Claudio C.; Química orgânica experimental. Universidade Federal de 
Santa Maria – UFSM. 
http://coralx.ufsm.br/lab2228/docs/Tecnicas-aulas-experimentais-pdf.pdf 
 
SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgânica. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. 2 
v. ISBN 85-216-1082-3(v. 1) 85 
 
VOGEL, Arthur Israel. Quimica orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio 
de Janeiro: Livro Técnico, 1971-1980. 2 v. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 6 
 
 
 
 
ANEXO I 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1- Forneça as equações das reações ocorridas nas etapas A, B e C da extração: 
R: Etapa A: 
 
Figura 1:reação da p-nitro-anilina 
 
 Etapa B: 
 7 
 
Figura 2: reação do ácido benzoico 
 
 Etapa C: 
 
Figura 3: reação do β – naftol 
 
2- Qual o princípio básico do processo de extração com solventes? 
R: O processo de extração, ou seja, a separação, com solventes é geralmente 
empregado quando se quer isolar uma substância que se encontra dissolvida emoutra substância líquida. Às vezes, a substância a isolar está misturada com um 
sólido insolúvel nos solventes orgânicos. O processo também é empregado quando 
se quer afastar de uma substância as impurezas nela contidas. 
 
3- Por quê a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-
líquido? 
R: A água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma vez que 
a maioria dos compostos orgânicos são imiscíveis em água e porque ela dissolve 
compostos iônicos ou altamente polares 
 8 
 
4- Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na 
extração de um composto orgânico em uma solução aquosa? 
R: Nos processos de extração para separar compostos orgânicos de soluções ou 
suspensões aquosas, o solvente extrator não deve ser solúvel em água nem reagir 
quimicamente com a substância a ser separada. 
 
5- Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada 
com: 
a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) 
benzeno 
R: a) ρ=0,71 g/cm3 , logo o éter etílico permanecerá na fase superior. 
 b) ρ=1,48 g/cm3 , logo o clorofórmio permanecerá na fase inferior. 
 c) ρ=0,79 g/cm3 , logo a acetona permanecerá na fase superior. 
 d) ρ=0,65 g/cm3 , logo o n-hexano permanecerá na fase superior. 
 e) ρ=0,87 g/cm3 , logo o benzeno permanecerá na fase superior. 
 
6- Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em 
água? Justifique sua resposta: 
R: Não, pois o etanol também é solúvel em água (composto polar em meio polar) e 
não ajudaria, portanto, a extração da substância. 
 
7- Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma solução aquosa 
contendo 8,0 g de A. Utilizando-se éter etílico como solvente para a extração, 
quantos gramas de A seriam extraídos: 
a) Com uma única extração usando 150 mL de éter etílico? 
b) Com 3 extrações sucessivas de 50 mL de éter etílico cada uma? 
(Assuma que o coeficiente de distribuição éter etílico/água é igual a 3). 
R: a) K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 3= [(8g-x)150mL] / x . 500mL 
 x= 0,727g 
 
 b) K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 3= [(8g-x)50mL] / x . 500mL 
 9 
 x= 0,258g 
 
 s=8g – 0,258g 
 s=7,742g 
 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 3= [(7,742g-x)50mL] / x . 500mL 
 x= 0,249g 
 
 s=7,742g – 0,249g 
 s=7,493g 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 3= [(7,493g-x)50mL] / x . 500mL 
 x= 0,241g 
 
 xtotal = 0,258 g + 0,249g + 0,241g 
 xtotal = 0,748g 
 
8- A solubilidade (a 25oC) do ácido m-hidroxibenzóico em água é de 0,0104g/mL e 
de 0,0908g/mL em éter. 
a) estime o coeficiente de distribuição deste ácido em um sistema água/éter; 
R: K = CA/CB 
 K = 0,0104g/mL / 0,0908g/mL 
 K = 0,1145 
 
b) estime a massa de ácido extraído de 100 mL de sua solução aquosa saturada, 
por uma única extração usando 100 mL de éter; 
R: 0,0104g 1mL 
 x 100mL 
 x = 1,04g 
 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 0,1145= [(1,04-x)100mL] / x . 100mL 
 10 
 x= 0,9331g 
 
c) estime a massa de ácido extraído de 100 mL de sua solução aquosa saturada por 
duas extrações sucessivas, empregando 50 mL de éter em cada uma; 
R: 0,0104g 1mL 
 x 100mL 
 x = 1,04g 
 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 0,1145= [(1,04g-x)50mL] / x . 100mL 
 x= 0,8462g 
 s=1,04g – 0,8462g 
 s=0,1938g 
 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 0,1145= [(0,1938g-x)50mL] / x . 100mL 
 x= 0,1577g 
 
 xtotal = 0,8462 g + 0,1577g 
 xtotal = 1,004g 
 
d) calcule o número mínimo de extrações sucessivas, usando volumes totais iguais 
de éter e solução aquosa, necessárias para remoção de 99% do ácido da solução 
aquosa. 
R: 1,04g 100% 
 X 99% 
 x=1,029g 
 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 0,1145= [(1,04g-x)25mL] / x . 100mL 
 x= 0,713g 
 
 s=1,04g – 0,713g 
 11 
 s=0,327g 
 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 0,1145= [(0,327g-x)25mL] / x . 100mL 
 x= 0,224g 
 
 s=0,327g – 0,224g 
 s=0,103g 
 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 0,1145= [(0,103g-x)25mL] / x . 100mL 
 x= 0,070g 
 
 s=0,103g – 0,070g 
 s=0,033g 
 
 K= CA/ CB 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 0,1145= [(0,033g-x)25mL] / x . 100mL 
 x= 0,022g 
 
 xtotal = 0,713 g + 0,224g + 0,070g + 0,022g 
 xtotal = 1,029g 
A extração do composto pode ser feita com 4 extrações de 25mL de solução. 
 
9- A solubilidade do 2,4-dinitrofenol a 25oC é de 0,0068g/mL em água, e de 
0,66g/mL em éter. Qual é o número mínimo de extrações necessárias, usando 
volumes totais iguais de éter e solução aquosa, para remover 95% do composto de 
sua solução aquosa? 
R: K = CA/CB 
 K = 0,0068g/mL / 0,66g/mL 
 K = 0,0103 
 
 0,0068g 1mL 
 12 
 x 100mL 
 x = 0,68g 
 
 0,68g 100% 
 X 95% 
 x=0,646g 
 
 K= [(s-x)VB] / xVA 
 0,0103= [(0,68g- 0,646g) VB] / 0,646g . 100mL 
 VB= 19,57mL 
 
 Em apenas uma extração é possível extrair 95% do composto. 
 
10- Esquematize uma sequência plausível de separação, usando extração líquido-
líquido, de uma mistura equimolar composta de N,N-dietilanilina (solubilidade em 
água 0,016g/mL, muito solúvel em éter), acetofenona (insolúvel em água, solúvel em 
éter) e 2,4,6-triclorofenol (solubilidade em água de 0,0008g/mL, muito solúvel em 
éter). 
R: Primeiramente, junta-se os compostos à uma solução etérea em um funil de 
separação, fazendo as seguintes extrações: 
Na primeira extração, por ser ter uma solubilidade em água maior que todas as 
outras substâncias, será separada da mistura a N-N-dietilanilina. 
Na segunda extração, será separada da mistura o 2,4,6-triclorofenol, pois sua 
solubilidade em água é menor do que a primeira substância extraída. 
Já na terceira etapa, o composto que estará na solução etérea é a acetofenona, pelo 
fato de ela ser insolúvel em água e solúvel em éter. 
 
11- Como funciona um extrator do tipo Soxhlet? 
R: Funciona da seguinte forma: o solvente evapora e condensa sobre o material 
sólido. Quando o solvente condensado ultrapassa um certo volume, ele escoa de 
volta para o balão, onde é aquecido, e novamente evaporado. Os solutos são 
concentrados no balão. O solvente, quando entra em contato com a fase sólida, está 
sempre puro, pois vem de uma destilação. 
 
 
 
 13 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANEXO II 
MEMÓRIA DE CÁLCULO 
 
Cálculo dos rendimentos da extração descontínua: 
1. p - nitro-anilina 
 1g 100% 
0,7041g x x = 70,41% 
 
2. Ácido benzoico 
 1g 100% 
0,2227g x x = 22,27% 
 
3. β – naftol 
 1g 100% 
0,8058g x x = 80,58% 
 
4. Naftaleno 
 1g 100% 
0,9094g x x = 90,94% 
 
 
 14