Aula 3 - Compostos oxigenados

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Química Orgânica I 
Aula 3 – Compostos Oxigenados 
ÁCIDO CARBOXÍLICO 
H3C C 
O 
OH 
CH2 
H3C C 
O 
OH 
CH2 CH 
CH3 
É todo composto orgânico que possui 
o grupo funcional 
C 
O 
OH 
ou COOH 
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do 
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ 
Havendo necessidade de numeração, 
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional 
H3C C 
O 
OH 
CH2 ácido propanóico 
H3C C 
O 
OH 
CH2 CH 
CH3 
1 2 3 4 
ácido – 2 – metil – butanóico 
1 2 
3 
4 5 
C C 
O 
OH 
C CH 
CH2 
H3C 
CH3 CH3 
CH3 
Ácido-2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil – 3 – pentenóico 
1 2 3 4 5 
Ácido - 2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico 
6 
C C 
O 
OH 
C C 
CH2 
C 
CH3 
CH3 
CH3 
CH3 
C H H H2 H3 
01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância 
 CH3 – CH2 – CH2 – COOH 
 O nome dessa substância é: 
a) butanol 
b) butanona 
c) ácido butanóico 
d) butanoato de etila 
e) butanal 
BUT 
CH
3
 – CH
2
 – CH
2
 – COOH 
4 átomos de carbono ligações simples entre 
átomos de carbono 
AN 
– COOH 
grupo funcional dos 
ácidos carboxílicos 
ÓICO 
BUTANÓICO 
02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido 
 metil propanóico? 
a) 5. 
b) 4. 
c) 3. 
d) 2. 
e) 1. 
C C 
O 
OH 
C 
C 
H H3 
H3 
ALDEÍDOS 
São compostos que apresentam o grupo funcional 
H3C C 
O 
H 
CH2 
H3C C 
O 
H 
CH2 CH 
CH3 
C 
O 
H 
ou CHO 
A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente 
com a terminação “ AL “ 
Havendo necessidade de numeração, 
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional 
H3C C 
O 
H 
CH2 propanal 
H3C C 
O 
H 
CH2 CH 
CH3 
1 2 3 4 
 2 – metil – butanal 
01) O nome do composto a seguir é: 
a) ácido 3 – metil butanodióico. 
b) pentanal. 
c) ácido pentanodióico. 
d) 3 – metil butanal. 
e) pentanona. 
H3C C 
O 
H 
CH CH2 
CH3 
1 2 3 4 
butanal 3 – metil 
02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se: 
a) 3 – fenil – 2 - metil butanal. 
b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico. 
c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico. 
d) 2 – fenil – 3 – metil butanal. 
e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno. 
1 2 
3 4 
H3C C 
O 
H 
CH CH 
CH3 
2 – fenil – 3 – metil butanal 
CETONAS 
São compostos que possuem em sua estrutura o 
grupo carbonila entre átomos de carbonos 
H3C C 
O 
CH3 H3C C 
O 
CH3 CH2 CH2 
C 
O 
ou CO 
Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA 
Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela 
extremidade mais próxima do grupo funcional 
H3C C 
O 
CH3 propanona (acetona) 
H3C C 
O 
CH3 CH2 CH2 
1 2 3 4 5 
pentan – 2 – ona 
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá 
prioridade para a numeração da cadeia carbônica 
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica 
1 2 3 4 5 
H3C C 
O 
CH3 CH CH 
pent en ona – 2 – – 3 – 
Uma nomenclatura comum manda escrever 
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional 
seguidos da palavra cetona 
etil – metil cetona 
H3C CH2 C CH3 
O 
01) O nome do composto abaixo é: 
a) 3 – propil – 2 – hexanona 
b) 3 – etil hexanal 
c) 3 – etil – 2 – hexanona 
d) 4 – etil – 5 – hexanona 
e) 2 – octanona 
1 
2 
3 4 5 6 
– 2 – hexanona 
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3 
C O 
CH3 
3 – etil 
hexan – 2 – ona 3 – etil – 
02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é 
 dada a seguir é: 
a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona 
b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona 
c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona 
d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona 
e) 3 – sec – butil – 2 – butanona 
1 2 
3 
4 
5 
6 
H3C CH3 
CH2 
CH CH C 
CH3 
O 
CH3 
– 2 – hexanona 3, 4 – dimetil 
hexan – 2 – ona 3, 4 – dimetil 
ÉSTERES 
São compostos resultantes da substituição do 
hidrogênio ionizável do ácido 
 por radicais derivados dos hidrocarbonetos 
Possui o grupo funcional: C 
O 
O – 
ou – COO – 
H3C C 
O 
O 
CH2 
CH3 
H3C COO CH CH3 
CH3 
Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO 
e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável 
H3C C 
O 
O 
CH2 
CH3 
H3C C 
O 
O 
CH 
CH3 
CH3 
propanoato de metila 
propanoato de metila metil 
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO 
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um 
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL 
CH3 
H3C C 
O 
OH H O 
+ 
OH 
H3C C 
O 
H CH3 O 
+ H2O 
1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação 
 de doces, balas e refrescos, tem nome comum de 
 essência de morango. 
Ele pertence à função: 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) álcool. 
d) éster. 
e) éter. 
CH3CH2CH2COOCH2CH3 
ÉSTER 
02) O composto que é usado como essência de laranja 
 tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é: 
a) butanoato de metila 
b) butanoato de etila 
c) etanoato de n-octila 
d) etanoato de n-propila 
e) hexanoato de etila 
H3C C 
O 
O C8H17 
n - octila etanoato de 
ÉTERES 
São compostos que possuem o grupo funcional 
 R – O – R’ 
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos 
hidrocarbonetos 
H3C O CH2 CH3 
H3C O CH CH3 
CH3 
A nomenclatura IUPAC é: 
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte 
esquema: 
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO 
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO 
RADICAL MENOR 
HIDROCARBONETO 
CORRESPONDENTE 
AO MAIOR RADICAL 
+ + OXI 
H3C O CH2 CH3 
– met oxi etano 
ÉTER NOME DO 
RADICAL MENOR 
NOME DO 
RADICAL MAIOR 
ICO + + + 
H3C O CH2 CH3 
– éter metil etílico 
A nomenclatura IUPAC é: 
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: 
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO 
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO 
RADICAL MENOR 
HIDROCARBONETO 
CORRESPONDENTE 
AO MAIOR RADICAL 
+ + OXI 
H
3
C – O – CH
2
 – CH
3 
metoxi – etano 
ÉTER NOME DO 
RADICAL MENOR 
NOME DO 
RADICAL MAIOR 
ICO + + + 
H
3
C – – CH
2
 – CH
3 
H
3
C – O – CH
2
 – CH
3 H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico 
ÁLCOOL 
São compostos que possuem o 
radical oxidrila (–OH) ligado 
diretamente a um carbono saturado 
C OH 
OH 
H3C C 
CH3 
CH2 CH3 
H2C 
H2C CH 
CH 
OH 
CH3 
A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL 
Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila, 
devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais 
próxima da mesma, e indicar a sua posição 
OH 
H3C C 
CH3 
CH2 CH3 
H3C CH2 OH OH H3C 
etanol metanol 
1 2 3 4 2 – metil butanol – 2 – 
butan 2 – metil ol – 2 – 
H2C 
H2C CH 
CH 
OH 
CH3 
1 
2 3 
4 
butanol 2 – metil ciclo 
OH 
H2C C 
CH3 
CH CH3 but 2 – metil ol – 2 – en – 3 – 
1 2 3 4 
01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é: 
a) 5 – metil – 2 – heptanol 
b) 2 – etil – 2 – hexanol 
c) 5 – etil – 2 – hexanold) 2 – etil – 5 – hexanol 
e) 3 – metil – 5 – heptanol 
OH 
H3C CH 
CH2 
CH3 CH 
CH3 
CH2 CH2 
5 – metil – 2 – heptanol 
5 – metil heptan – 2 – ol 
ou 
1 2 3 4 5 
6 7 
02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de 
condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, 
videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns 
insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é: 
Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar? 
a) hexanol. 
b) 1, 6 – hexanodiol 
c) 1, 2, 3 – hexanotriol 
d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano 
e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol 
HO H2C C 
OH 
CH2 C OH C C 
1 2 3 4 5 6 
OH 
OH OH 
H H 
H H 
hex 1, 2, 3, 4, 5, 6 – o an ol – hex 
hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol 
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto 
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: 
PRIMÁRIO 
A oxidrila se encontra 
 em um 
carbono primário 
H3C C OH 
H 
H 
SECUNDÁRIO TERCIÁRIO 
CH3 
H3C C OH 
H 
CH3 
H3C C OH 
CH3 
A oxidrila se encontra 
 em um 
carbono secundário 
A oxidrila se encontra 
 em um 
carbono terciário 
Pode-se também classificar os álcoois quanto 
ao número de oxidrilas presentes na molécula em: 
MONOÁLCOOL ou MONOL 
Possui uma única oxidrila 
H3C CH CH3 
OH 
CH2 
DIÁLCOOL ou DIOL 
Possui duas oxidrilas 
H3C CH CH3 
OH 
CH 
OH 
TRIÁLCOOL ou TRIOL 
Possui três oxidrilas 
H2C CH CH3 
OH 
CH 
OH OH 
02) O tetrametil butanol é um álcool: 
a) primário. 
b) secundário. 
c) terciário. 
d) quaternário. 
e) nulário. 
CARBONO PRIMÁRIO 
but an ol 
C C C C 
 OH CH3 
CH3 
CH3 
CH3 
H 
H H 
H 
H 
H 
tetrametil tetrametil butanol 
ÁLCOOL PRIMÁRIO 
FENÓIS 
São compostos que apresentam 
a oxidrila ligada 
diretamente ao anel benzênico 
Sua nomenclatura considera 
o grupo funcional como um radical de nome 
HIDROXI 
OH hidroxi – benzeno (IUPAC) 
fenol (usual) 
ou 
01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, 
 representadas pelas fórmulas abaixo: 
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio 
por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que 
pertencem, respectivamente, às funções: 
a) álcool e fenol. 
b) fenol e fenol. 
c) fenol e álcool. 
d) álcool e álcool. 
e) fenol e enol. 
NAFTALENO DECALINA 
 OH OH 
FENOL ÁLCOOL 
ENÓIS 
São compostos que apresentam a oxidrila ligada 
diretamente a carbono com ligação dupla 
C = C 
OH 
CH2 C CH CH3 
 
 
 
 OH 
 
but – 2 – en – 2 ol 
*Os enóis são obtidos por hidratação de alcinos! 
CH  CH + H2O  
(H+, OH-) 
CH2 = CH - OH 
CH2=CH-OH Etenol 
CH3-CH=CH-OH Propenol