Compostos Orgânicos Oxigenados: Álcoois

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113
QUÍMICA ORGÂNICA
Unidade II
5 COMPOSTOS OXIGENADOS
A partir deste ponto, daremos início aos estudos dos chamados compostos orgânicos oxigenados. 
Como o próprio nome sugere, são compostos que em sua composição possuem ao menos um átomo de 
oxigênio, além do carbono e do hidrogênio.
Dentre as diferentes funções orgânicas oxigenadas, destacaremos as principais: álcoois, fenóis, 
cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, éter e éster.
Os compostos oxigenados são de grande importância tanto para a indústria quanto biologicamente. 
Na indústria, podemos destacar o uso dos compostos oxigenados na produção de perfumes, 
combustíveis, plásticos, essências, além de serem precursores para a formação de vários materiais, 
o que lhes atribui uma grande importância econômica. Biologicamente, os compostos oxigenados, 
como os açúcares, amido, colesterol e outros, estão envolvidos em importantes processos metabólicos; 
além disso, podemos encontrar algumas das funções orgânicas oxigenadas presentes nas estruturas 
de aminoácidos essenciais para a vida.
5.1 Compostos orgânicos oxigenados
Abordaremos cada umas das funções orgânicas oxigenadas separadamente e em cada tópico vamos 
verificar as estruturas e as regras de nomenclatura de cada uma delas. Posteriormente, discutiremos 
algumas de suas propriedades físicas e químicas, métodos de obtenção e analisaremos os mecanismos 
de algumas reações químicas e algumas aplicações.
5.1.1 Álcoois
A primeira função orgânica para compostos oxigenados que vamos estudar são os álcoois. Um álcool 
é um composto que possui em sua estrutura um ou mais grupos hidroxila (-OH) ligados diretamente a 
um átomo de carbono saturado. Neste momento, vale lembrar que os carbonos saturados são aqueles 
que formam apenas ligações simples, aquelas chamadas de ligações sigma (σ). Alguns autores costumam 
chamar a hidroxila de oxidrila, porém os dois termos são igualmente aceitos para se referir ao grupo 
funcional dos álcoois.
Quando os grupos hidroxila estão ligados em cadeias carbônicas abertas, estes recebem o nome de 
álcoois alifáticos, como vemos a seguir.
114
Unidade II
H3C
H3C
CH2 CH2HO CH2 CH CH2CH
CH3
OH
OH
Figura 214 
Ao analisarmos a estrutura da direita, podemos perceber que a molécula apresenta uma dupla 
ligação, logo possui carbonos insaturados, mas o grupo hidroxila não se liga a nenhum deles. Dessa 
maneira, chamamos esta molécula de álcool alifático também.
Os grupos hidroxila também podem estar ligados a cadeias cíclicas; neste caso, os compostos são 
chamados de álcoois cíclicos.
OH OH HO
Figura 215 
Note que o terceiro composto apresentado (direita) possui dois carbonos insaturados pela formação 
de uma dupla ligação no ciclo. Podemos manter a classificação deste composto como álcool cíclico, pois 
o grupo funcional hidroxila continua ligado a um átomo de carbono saturado, que forma uma ligação 
com cada carbono vizinho e um hidrogênio não apresentado na estrutura.
Existem ainda álcoois que possuem anéis aromáticos em sua composição. Porém é muito importante 
lembrar que, nestes casos, a hidroxila não está diretamente ligada ao anel aromático, em que todos os 
carbonos são insaturados. Na sequência, apresentamos duas estruturas, sendo a da esquerda a de um 
álcool aromático e a da direita um exemplo de um fenol. A função fenol será abordada a seguir, pois não 
se trata de um álcool.
H2C
OH
HO
Exemplo de 
álcool aromático
Fenol
Figura 216 
115
QUÍMICA ORGÂNICA
5.1.1.1 Nomenclatura de álcoois
De acordo com as regras de nomenclatura sugerida pela Iupac, o nome das substâncias orgânicas 
pode ter até quatro características. A primeira delas chamaremos de número localizador, o qual é 
utilizado para informar em qual dos carbonos da cadeia principal podem ser encontrados grupos 
substituintes. A segunda característica é denominada prefixo, sendo usada para nomear os grupos 
substituintes ligados na cadeia principal. A nomeação da cadeia principal ou parental é a terceira 
característica, a qual é aplicada para atribuirmos o nome da maior cadeia carbônica. Seu nome será 
similar ao do hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos, sendo retirada a vogal -o do final 
do nome do respectivo alcano. A quarta e última característica é chamada de sufixo e indica a função 
orgânica deste composto. Para os álcoois, o sufixo utilizado é -ol. Note que na ilustração seguinte existe 
uma sequência de números em azul. Esta numeração indica os carbonos da cadeia principal (parental) 
e deve ser sempre escrita do número menor para o maior, sendo que o grupo funcional da substância 
deve estar localizado próximo ao início da cadeia. No exemplo dado, o grupo hidroxila do álcool está 
diretamente ligado ao C1.
H3C CH
CH3
CH2CH2OH
3-Metilbutan-1-ol
4 3 2 1
Localizador
Prefixo
Parental Localizador
Sufixo
Figura 217 
Lembre-se que para álcoois de cadeias simples, sem ramificações, os nomes serão atribuídos com 
base no nome do alcano com o mesmo número de carbonos, como podemos ver a seguir.
H3C H3C CH2OH
Metanol Etanol
OH
Figura 218 
Sabe-se que duas ou mais substâncias dispares podem possuir a mesma fórmula molecular, porém, 
com diferentes estruturas, denominadas isômeros. Veja no exemplo a seguir como ficam os nomes dos 
álcoois obtidos para a fórmula molecular C4H10.
116
Unidade II
CH2 CH2H3C H3C H3CCH2 CH
CH3
CH2 OH OHOH CH2
CH3
CH3
Butan-1-ol Butan-2-ol
2-metilpropan-2-ol
Figura 219 
Com base no conjunto de informações vistas até aqui, podemos estabelecer uma sequência de 
passos para atribuir o nome dos álcoois.
• Primeira etapa: escolha a cadeia principal que contenha o maior número de átomos de carbonos 
e também o grupo hidroxila. Escreva o nome da cadeia de acordo com a nomenclatura Iupac para 
os hidrocarbonetos correspondentes, mas substitua o sufixo o por ol, que é o sufixo para álcoois.
• Segunda etapa: numere a cadeia de tal forma que a hidroxila esteja posicionada próxima aos 
carbonos de menor número. Caso aja necessidade do uso de números localizadores ao formular o 
nome da substância, esta numeração deve ser usada.
• Terceira etapa: identifique os grupos substituintes presentes que estejam ligados diretamente à 
cadeia principal e escreva seus nomes em ordem alfabética. O nome do grupo substituinte deve 
ser precedido do número localizador para identificar sua posição ao longo da cadeia.
CH2
CH
CH2HO
H3C
H3C
1
2 3
4 5
CH2
CH
2-etil-4-metilpentan-1-ol
CH3
Figura 220 
Em alguns casos, algumas substâncias podem apresentar grupos substituintes repetidos ligados à 
cadeia principal; dessa forma, acrescenta-se ao nome dos substituintes os termos di, tri, tetra e assim 
por diante. Veja os exemplos a seguir.
117
QUÍMICA ORGÂNICA
H3C H3CH3C
CH CHCH
CH2 CH2CH2 HO HOHO
H3C H3C
1 11
2 22 3 33
4 44 5 55
CH2 CH2
CH3
CH2
CH CHCH2CH3
2, 4-dimetilpentan-1-ol 2, 3, 4-trimetilpentan-1-ol2-metilpentan-1-ol
CH3 CH3
Figura 221 
Mas o que deve ser feito caso exista mais de uma hidroxila na estrutura do álcool? Em álcoois que 
possuam mais de um grupo hidroxila, também se acrescenta os termos di, tri e assim por diante.
HO HO
OH OH
H3C
HO
CH2 CH2
HC CH2 CH
OH
CH3
Propano-1,3-diol Propano-1,2,3-triolPropan-2-ol
CH2 CH2
Figura 222 
No exemplo anterior, para os casos dos compostos em que apareceram os termos diol e triol, o 
nome dos alcanos que representam a cadeia principal foram mantidos para evitar a adjacência entre as 
consoantes n do propan, d em diol e t em triol.
Exemplo de aplicação
Indique o nome dos álcoois a seguir de acordo com a nomenclatura Iupac ou represente a estrutura 
a partir dos nomes dos respectivos compostos.
a) 
OH
Figura 223 
Resolução: A cadeia principal possui cinco átomos de carbono e deve ser numerada da esquerda 
para a direita a partir da extremidade mais próxima da hidroxila. Nesta molécula não existem outros 
grupos substituintes.
Dessa maneira, teremos: pentan-2-ol.
118
Unidade II
1
2
3
4
5
OH
Figura 224 
b) OH
Figura 225 
Resolução:Neste caso, a cadeia principal também possui cinco átomos de carbono, porém a hidroxila 
está posicionada no terceiro átomo da cadeia. Como o C3 está exatamente no meio da cadeia, esta pode 
ser numerada a partir de qualquer extremidade.
Dessa maneira, temos: pentan-3-ol.
5
4
3
2
1
OH
Figura 226 
c) 
OH
Figura 227 
Resolução: A cadeia principal possui seis átomos de carbono e deve ser numerada a partir da 
extremidade mais próxima da hidroxila. Esta se encontra ligada no carbono de número dois. Existem 
ainda dois radicais metil ligados ao C3 e ao C5 nesta molécula, portanto usaremos o termo dimetil. 
Dessa maneira, teremos: 3,5-dimetilexan-2-ol.
119
QUÍMICA ORGÂNICA
OH
1
2 3
4
5
6
Figura 228 
Neste caso, deve-se omitir a letra h do hexano, pois está precedido de l. Na nomenclatura em 
português ele é omitido para evitar a formação do som lhe no nome do composto; porém, em inglês, o 
h é mantido no nome do composto.
d) 2,4-dimetilexan-3-ol
Resolução: O nome do parental é exan e isso indica que a cadeia principal possui seis átomos de 
carbono. O localizador três indica a presença de uma hidroxila no terceiro carbono, representada pelo 
sufixo -ol. O prefixo dimetil indica a existência de dois grupos metil, que de acordo com os números 
localizadores 2 e 4 devem estar ligados nestas posições da cadeia principal.
Dessa maneira, teremos a estrutura:
1
2 3
4
5
6
OH
2,4-dimetilexan-3-ol
Figura 229 
e) 5-metilexano-2,3-diol
Resolução: O nome que representa a cadeia principal é exano, o qual deriva de hexano e possui 
seis carbonos. O termo diol indica que existem dois grupos hidroxila na estrutura deste álcool, e os 
localizadores apontam que elas estão ligadas aos carbonos C2 e C3. Existe um único grupamento metila 
na estrutura junto ao carbono C5. A estrutura será:
Dessa maneira, teremos:
120
Unidade II
6
5 4 3 2
1
OH
OH
5-metilexano-2,3-diol
Figura 230 
f) 
OH
Figura 231 
Resolução: Neste álcool a cadeia carbônica possui 6 átomos e é cíclica. O alcano correspondente é 
o cicloexano. Existe um único grupo substituinte nesta molécula, não havendo assim a necessidade de 
numerar a cadeia cíclica, visto que todos os átomos de carbonos representam posições equivalentes. 
Neste caso, a regra é a mesma para álcoois comuns e basta retirar a vogal -o do final do nome do alcano 
cíclico e adicionar o sufixo -ol para indicar o nome do álcool. Neste caso, teremos o cicloexanol.
g) 
OH
Figura 232 
Resolução: Embora a cadeira principal também possua seis carbonos, a existência de uma dupla 
ligação indica que este álcool é derivado do cicloexeno. Assim, deve-se numerar a cadeia a partir do 
carbono diretamente ligado à hidroxila e seguir a numeração na direção da dupla ligação.
OH
4
1
26
5 3
Cicloex-3-eno-1-ol
Figura 233 
121
QUÍMICA ORGÂNICA
5.1.1.2 Classificação dos álcoois
Os álcoois são classificados como primários (1º), secundários (2º) e terciários (3º) de acordo com 
o número de radicais orgânicos que estão unidos com o carbono no qual a hidroxila está ligada. Para 
ilustrar esta classificação, utilizaremos a letra R para indicar radicais genéricos ligados ao átomo de 
carbono que contém a ligação com a hidroxila. Dessa forma, podemos representar:
OH OH OH
C C CR R RH H R
H R R
Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário
Figura 234 
No exemplo anterior, note que apenas utilizamos a letra R para representar um grupamento orgânico 
qualquer. Eles podem ser todos iguais, mas também podem ser diferentes. Nestes casos, sugerimos o uso 
de subíndices e escrevemos R1, R2 e R3 quando necessário.
Você poderá se perguntar: “Mas por que este tipo de informação pode ser importante para mim? O 
fato é que, muitas vezes, durante a descrição de uma estrutura ou nas orientações de um mecanismo 
de reação, nos referimos às posições de interesse em um composto para facilitar a compreensão. Por 
exemplo, pode-se utilizar a expressão hidroxila do carbono terciário para diferenciá-la de outras 
hidroxilas em outras partes de um composto.
 Observação
O metanol é o único álcool que contém em sua estrutura um único 
átomo de carbono e não possui grupos R ligados ao carbono no qual está a 
carbonila. As outras três posições estão ocupadas por átomos de hidrogênio. 
Mesmo assim, classificaremos o metanol como um álcool primário, sendo 
a única exceção à regra. 
5.1.2 Fenóis
Os fenóis também possuem um grupo hidroxila como grupo funcional. Porém, diferente dos 
álcoois, a hidroxila dos fenóis está diretamente ligada a um carbono insaturado de um anel benzênico, 
ou seja, a hidroxila estará unida a carbonos que fazem duplas ligações, aquelas chamadas ligações π. 
Todas as substâncias que derivam dessa estrutura-base são compostos que pertencem à família 
do fenol.
122
Unidade II
OH
Fenol
Figura 235 
São amplamente utilizados em diversas áreas da indústria, como a fabricação de corantes, preparo 
de bactericidas hospitalares, resinas e precursor na síntese de aspirina.
5.1.2.1 Nomenclatura de fenóis
As regras de nomenclatura de fenóis seguem as regras de nomenclatura de compostos orgânicos da 
Iupac. Assim, uma vez identificada a presença de fenol na estrutura da molécula, deve-se numerar os 
carbonos da cadeia cíclica considerando que a hidroxila está ligada diretamente ao C1. Em seguida, a 
numeração crescente é realizada na direção do grupo substituinte mais próximo.
OH OH OH
3 3
2 2 2
1 1 1
2-metilfenol 3-metilfenol 4-metilfenol
Figura 236 
Uma alternativa para o nome dos compostos fenólicos apresentados anteriormente, a qual também 
é aceita pela Iupac e é muito utilizada pelos químicos de síntese orgânica para facilitar a explicação de 
mecanismos de reações orgânicas, é o uso dos prefixos orto- (o), meta- (m) e para- (p). As regras são 
as mesmas utilizadas para anéis benzênicos dissubstituídos. Verifique na ilustração a seguir as posições 
orto, meta e para com relação à posição da hidroxila do fenol.
OH
ortoorto
para
metameta
Figura 237 
123
QUÍMICA ORGÂNICA
Os nomes alternativos para os compostos correspondentes ficariam assim:
OH OH OH
orto-metilfenol m-metilfenol p-metilfenol
Figura 238 
Para o caso de existirem grupos substituintes R repetidos na estrutura, lembre-se de acrescentar 
aos prefixos os termos di-, tri- e assim por diante, indicando a posição de cada grupamento com o 
respectivo número localizador.
OH OH OH
33
4 4
35
2 2 2
1 1 1
2,3-dimetilfenol 3,4-dimetilfenol 2,4,5-trimetilfenol
Figura 239 
Quando os grupos substituintes em um fenol forem diferentes uns dos outros, mantemos a regra de 
escrevê-los em ordem alfabética, sendo o prefixo que representa o nome do substituinte precedido pelo 
número localizador.
OH OH
CI
CI
CI
CI
OH OH
5
5
4
3 3
4
4 4
3 3
5
Br
5
62 2 2
2
1 1
1 1
3-etil-5-metilfenol 2,3-dicloro-5-metilfenol 5-cloro-2-metilfenol 2-bromo-4-cloro-6-metilfenol
Figura 240 
124
Unidade II
Exemplo de aplicação
Indique o nome Iupac das estruturas a seguir ou represente a estrutura dos derivados de fenóis a 
partir dos nomes dos respectivos compostos.
a) 
OH
CI
Figura 241 
Resolução: Numere o anel benzênico a partir do carbono que está ligado à hidroxila e siga a numeração 
em direção ao átomo ligado ao cloro substituinte e teremos a posição C2. Dessa maneira, teremos:
2 1
OH
CI
2-clorofenol
Figura 242 
b) 
OH
CI
NO2
Figura 243 
Resolução: Deve-se numerar a cadeia aromática a partir do carbono ligado ao grupo hidroxila e 
seguindo a numeração crescente na direção do grupo mais próximo. Assim, teremos o cloro ligado ao C3 
e o grupo nitro- na posição C4. Lembre-se de que os nomes dos grupos substituintes devem ser escritos 
em ordem alfabética. Logo, podemos nomear o composto como:
125
QUÍMICA ORGÂNICA
3
2 1
4
OH
CI
NO2
3-cloro-4-nitrofenol
Figura 244 
c) 
OH
F
Figura 245 
Resolução: Numere o anel benzênico a partir da hidroxila em direção ao grupo substituinte mais 
próximo. Escreva os nomes dos substituintes em ordem alfabética,sendo precedidos pelos respectivos 
números localizadores e finalize o nome da estrutura com o sufixo fenol.
5
6
3
2
1
4
OH
F
2-etil-5-fluorfenol
Figura 246 
d) 3-cloro-4,5-dimetilfenol
Resolução: Inicialmente, desenhe a estrutura-base de um fenol e numere o anel benzênico 
arbitrariamente, posicionando a hidroxila no C1. Represente no C3 um átomo de cloro e nas posições C4 
e C5 represente as duas metilas indicadas pelo prefixo dimetil.
126
Unidade II
5 3
2
1
4
OH
CI
3-cloro-4,5-dimetifenol
Figura 247 
e) 2,5-dinitrofenol
Resolução: Numerando a cadeia do anel a partir da hidroxila, encontraremos os dois grupos nitro 
indicados pelo prefixo dinitro, que de acordo com os localizadores devem ser posicionados no C2 e C5.
5 3
2
1
4
OH
O2N
NO2
2,5-dinitrofenol
Figura 248 
f) 2,3,6-trifluor-5-metilfenol
Resolução: Nas posições C2, C3 e C6 do anel, represente os três átomos de flúor indicados pelo 
prefixo trifluor e no C5 represente um grupo metila para obter a estrutura.
3 5
6
1
2
4
OH
F
FF
2,3,6-trifluor-5-metilfenol
Figura 249 
5.1.2.2 Exceções e estruturas similares aos fenóis
Como mencionado anteriormente, a definição para fenol nos diz que a estrutura-base é de uma 
hidroxila ligada diretamente a um anel benzênico. Para os casos em que o anel está ligado a um 
número maior de hidroxilas, opta-se pelas regras de nomenclatura para os benzenos substituídos. Dessa 
127
QUÍMICA ORGÂNICA
maneira, escrevemos o prefixo benzeno seguido pelos números localizadores que indicam as posições 
de substituição das hidroxilas e utilizamos antes do sufixo -ol os termos di, tri e assim por diante. Estes 
compostos não são vistos como fenóis por um grande número de químicos, pois a definição de fenol, 
neste caso, não é respeitada. Veja a seguir alguns exemplos para os nomes de alguns compostos.
2
1
OH
OH
4 6
1
23
5
OH
OH
F
3
21
4
OH
OH
4-metilbenzeno-1,3-diolBenzeno-1,2,4-triolBenzeno-1,2-diol
Figura 250 
Uma outra possibilidade seria a hidroxila estar ligada a um anel aromático diferente do benzeno. 
Podemos citar como exemplo os derivados do naftaleno. O naftaleno possui dois anéis benzênicos 
condensados e sua estrutura é apresentada a seguir (esquerda), além de também apontarmos alguns 
de seus derivados. Note que os nomes dos compostos também apresentam o sufixo -ol, embora 
possuam uma classe própria e não sejam necessariamente chamados de fenóis, pois também não se 
encaixam na definição.
4
5 1
1 5
4
2
7 3
3 6 2
OH OH OH
OH
OHOH
Nataleno-1,3,5-triolNaftaleno-1,7-diolNaftaleno-1-olNaftaleno
Figura 251 
A partir do exemplo anterior, é possível notar que a nomenclatura dos derivados do naftaleno possui regras 
próximas. Essas não serão abordadas neste momento, visto que o tema em foco nesta seção são os fenóis.
5.1.3 Cetonas
A terceira classe de compostos orgânicos oxigenados que vamos estudar são as cetonas. A função 
orgânica das cetonas é o grupo carbonila, formado por um oxigênio ligado a um átomo de carbono por 
dupla ligação. Este átomo de carbono, por sua vez, estará obrigatoriamente ligado a outros átomos de 
carbono de dois radicais substituintes.
128
Unidade II
R R
C
O
Carbolina ligada a dois radicais R
Figura 252 
A cetona mais comum é comercialmente conhecida como acetona, sendo muito utilizada para 
remoção de esmaltes de unhas. Porém, as cetonas possuem aplicações industriais e farmacêuticas 
também. Pode-se citar como exemplos o uso de cetonas como solventes para tintas, vernizes, 
graxas e resinas, extração de óleos a partir de sementes e em compostos orgânicos mais complexos. 
A função cetona pode ser encontrada em medicamentos e substâncias de atividade biológica, 
principalmente em plantas, desempenhando papel na defesa contra insetos, formando corantes de 
plantas e aromas.
5.1.3.1 Nomenclatura de cetonas
Embora a Iupac permita que algumas cetonas mantenham os seus nomes comuns ou comerciais, 
trataremos aqui somente dos nomes que seguem as regras mais formais.
Para nomear uma cetona, numere a cadeia com o maior número de carbonos a partir da extremidade 
mais próxima ao grupo carbonila. Utilize o nome do hidrocarboneto parental para escrever o nome do 
composto e os números localizadores para indicar a posição da carbonila, seguida do sufixo -ona. 
Quando a cetona apresentar mais de uma carbonila, lembre-se de acrescentar ao sufixo os termos di, tri 
e assim por diante. A seguir, apresentamos alguns exemplos de cetonas e seus respectivos nomes. Para 
evitar a repetição de vogais, pode ser necessário remover a letra -o do final do nome do hidrocarboneto, 
mas antes dos termos di e tri, por exemplo, isso não será necessário.
1 1 1 1
2 2 2 2
3 3
3
3
4 4
4
5 5 5
O O O
Pentano-2,3-diona Pentano-2,4-dionaPentan-2-onaPropan-2-ona
O O
O
Figura 253 
Algumas cetonas podem conter outros grupos substituintes ligados à cadeia principal. Neste caso, 
mantemos a regra de escrevê-los em ordem alfabética, precedidos de um número localizador, e o último 
grupo substituinte terá seu nome como prefixo condensado ao nome da cadeia parental. Isso pode ser 
notado pela formação dos nomes metilexan e etilexan nos exemplos seguintes.
129
QUÍMICA ORGÂNICA
4-cloro-3-metilexan-2-ona 3-etilexan-2-ona
OO CI
Figura 254 
Até aqui apresentamos a nomenclatura relacionada às cetonas de cadeia aberta. Porém, muitas 
vezes, podem-se encontrar grupos aromáticos na estrutura destes compostos. Os três compostos a 
seguir possuem grupos aromáticos e vamos discutir brevemente a elaboração de seus respectivos nomes.
O composto à esquerda possui uma cadeia linear principal, formada por apenas dois átomos de 
carbono e possui como hidrocarboneto parental o etano. Tanto a carbonila quanto o anel aromático 
estão posicionados no mesmo átomo C2. Embora vejamos nesta estrutura um anel benzênico, a sugestão 
de nome para este grupo substituinte, de acordo com a Iupac, é fenil (grupo fenila), assim, o nome 
atribuído ao composto da esquerda é 2-feniletan-2-ona. Para o composto do meio, notamos que o 
grupo carbonila está localizado entre duas fenilas (difenil). Consideramos então que a cadeia principal 
possui um único átomo de carbono e seu hidrocarboneto parental seria o metano, por isso o nome da 
cetona obtida é difenilmetanona, não havendo a necessidade da utilização de números localizadores. O 
terceiro composto, à direita, possui uma cadeia linear maior, com quatro átomos de carbono (butano) e 
foi numerado a partir da extremidade mais próxima à carbonila. Dessa forma, o grupo fenil está ligado 
diretamente ao C4, conforme indicado pelos números localizadores na estrutura a seguir.
1 1 1
4
2
2
3
O O O
2-feniletan-2-ona difenilmetanona 4-fenilbutan-2-ona
Figura 255
A cadeia principal pode ser uma cadeia cíclica derivada de hidrocarbonetos e estar ligada ao grupo 
carbonila, formando as cetonas cíclicas. Nos exemplos a seguir, podemos ver dois compostos derivados 
de hidrocarbonetos cíclicos com cinco carbonos à esquerda. A primeira cadeia possui apenas ligações 
simples, e o alcano que fornece o nome parental é o ciclopentano. Neste caso, por possuir apenas 
uma carbonila ligada a este anel, não há necessidade do uso de um número localizador, e o nome do 
composto requer apenas que a letra -o no final do parental seja substituída pelo sufixo -ona, formando 
o nome ciclopentanona.
Como o segundo composto possui uma dupla ligação na cadeia cíclica, a cadeia deve ser numerada 
a partir da carbonila em direção à dupla ligação. Assim, a carbonila estará em C1, e a dupla ligação em 
C2. O parental deste composto deriva do ciclopenteno. Assim, escrevemos o parental e o localizador 
130
Unidade II
para indicar cada posição da dupla ligação, finalizando com o localizador e o sufixo -ona para indicar a 
posição da carbonila. Os dois compostos mais à direita são formados por cadeias cíclicas, de seis átomos 
de carbono, e seguem as mesmas regras de nomenclatura.
No entanto, vale ressaltar que no caso do terceirocomposto da figura existem duas carbonilas e, 
ao realizar a numeração da cadeia, deve-se fazê-la partindo de uma carbonila em direção à outra pela 
menor distância para depois seguir em direção à dupla ligação. Isso ocorre pelo fato de a presença das 
carbonilas possuírem prioridade sobre a dupla ligação no processo de nomenclatura.
4
4
44
1 1
1
15 5
5 5 3
3
33
6
6
2 2 2 2
O
Ciclopentanona
O
Ciclopent-2-en-1-ona
O
O
Cicloex-4-eno-1,3-diona
O
CIcloexa-2,4-dien-1-ona
Figura 256
Exemplo de aplicação
Dê o nome Iupac das respectivas estruturas das cetonas a seguir ou desenhe-as partir dos 
nomes fornecidos.
a) 
O
O
Figura 257 
Resolução: Numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima de uma carbonila, veremos que a 
cadeia possui sete carbonos e seu nome parental é derivado do heptano. No C2 encontraremos um grupo metil 
que servirá de prefixo ao heptano, do qual retiramos a letra h para evitar a formação do lh, e nos carbonos C3 e 
C4 estão as carbonilas (diona). Assim, escrevemos o nome do composto: 2-metileptano-3,4-diona
1
2 3 4
5
6
7
O
2-metileptano-3,4-diona
O
Figura 258 
131
QUÍMICA ORGÂNICA
b) 
O
F
Figura 259 
Resolução: A numeração da cadeia principal indica a existência de quatro carbonos e o seu 
hidrocarboneto parental é o butano. Para escrevermos os nomes dos substituintes em ordem alfabética, 
primeiro grafamos o grupamento fenil e posteriormente o flúor como prefixo ao butano. Os grupamentos 
devem ser precedidos dos localizadores de posição. Note que a letra o do butano foi retirada para não 
haver coincidência de vogais ao escrevermos o sufixo ona.
1
4
2
3
O
F
4-fenil-3-fluorbutan-2-ona
Figura 260
c) 
O
O
Figura 261 
Resolução: Ao numerarmos a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima de uma 
carbonila, notaremos que entre os carbonos C6 e C7 existe uma dupla ligação. Neste caso, o 
hidrocarboneto que dará origem ao parental é o hepteno e usaremos o infixo -eno precedido 
de localizador. No C2 encontramos uma metila, e em C3 e C4 existem duas carbonilas (diona). 
Teremos então 2-metilept-6-eno-3,4-diona e mais uma vez notamos que o h de hepteno foi 
retirado para evitar a formação de lh.
1
2 3 4
5
6
7
O
2-metilept-6-eno-3,4-diona
O
Figura 262 
132
Unidade II
d) 4,4-diclorobutan-2-ona
Resolução: O butan indica que o hidrocarboneto parental é um butano, ou seja, cadeia linear de 
quatro carbonos. Como sugerido pelo prefixo dicloro, existem na molécula dois átomos de cloro e ambos 
são substituídos na posição 4, como sugerido pelos números localizadores. A carbonila encontra-se 
no C2. Dessa forma, escreve-se e numera-se uma cadeia com quatro carbonos. No C2 escrevemos a 
carbonila e dois átomos de cloro em C4.
1
2
3
4
4,4-diclorobutan-2-ona
CI
CI
O
Figura 263 
5.1.4 Aldeídos
R H
C
O
Representação geral dos aldeídos
Figura 264
Assim como as cetonas, os aldeídos são compostos orgânicos oxigenados que possuem em sua 
estrutura grupos carbonila. Para os aldeídos, a posição da carbonila é sempre um carbono terminal, ou 
seja, a carbonila sempre estará ligada, por um lado, a um átomo de hidrogênio e, pelo outro, por um 
radical R. Podemos elaborar então uma representação geral para os compostos da família dos aldeídos. 
Muitas vezes, é possível identificar um aldeído por escrevermos ao final da fórmula a representação para 
a carbonila terminal como -CHO.
O aldeído mais simples possui um único átomo de carbono e por este motivo estará ligado a dois 
átomos de hidrogênio. Esta é a única exceção para a regra apresentada anteriormente. Este aldeído é o 
metanal, sendo muito conhecido como formaldeído ou formol. O formol é um composto amplamente 
utilizado na agroindústria, para preparo de fertilizantes e defensivos agrícolas, e na indústria química. 
De modo geral, é precursor empregado no preparo de tintas, explosivos, detergentes e desinfetantes, e 
seus derivados são empregados em diversas áreas, como preparo de laminados, abrasivos, refratários e 
outros. O quadro a seguir apresenta o nome comercial mais conhecido para alguns aldeídos e que são 
aceitos pela Iupac.
133
QUÍMICA ORGÂNICA
Quadro 10 – Nomes comuns e oficiais Iupac de aldeídos simples
Fórmula Nome comum Nome oficial
HCHO Formaldeído Metanal
CH3CHO Acetaldeído Etanal
O
H Benzaldeído Benzenocarbaldeído
5.1.4.1 Nomenclatura de aldeídos
Como o grupo carbonila dos aldeídos sempre ocupará uma posição terminal na cadeia, podemos 
dizer que estes compostos orgânicos são aqueles que possivelmente possuam as regras de nomenclatura 
mais simples. Basta identificar o número de carbonos na cadeia principal, contando sempre a partir do 
carbono do grupo –CHO, e retirar a letra -o do final do nome do hidrocarboneto correspondente e 
substituir pelo sufixo -al.
222
333 111
44
5
6
7
OOO
HHH
Propanal Pentanal Heptanal
Figura 265 
Quando existirem carbonos insaturados (duplas ou triplas ligações), lembre-se de indicar com o uso 
de números localizadores as suas posições e usar os infixos -en- ou -in- antes de escrever o sufixo -al. 
Veja a seguir alguns exemplos.
22
33 11
44
55
6
7
OO
HH
Pent-4-enal Hept-6-inal
Figura 266 
As regras para aldeídos com cadeias substituídas também seguem aquelas mencionadas 
anteriormente para nomear os compostos orgânicos. Sempre escreva os nomes dos substituintes 
em ordem alfabética, precedidos pelos números localizadores. Neste caso, também haverá a junção 
do nome do último substituinte como prefixo ao nome parental da cadeia principal e, em seguida, 
adiciona-se o sufixo -al. A seguir, apresentamos a estrutura de três aldeídos substituídos e seus 
respectivos nomes, conforme a nomenclatura Iupac.
134
Unidade II
2
22
3
3
31 1
1
4
4
O
O
O
H
CI
H
H
2-metilpropanal 2-cloro-3-metilbutanal 2,3-dimetilbutanal
Figura 267 
 Lembrete
Para diferenciar com facilidade a carbonila (C=O) de aldeídos e cetonas, 
lembre-se de que nos aldeídos a carbonila sempre está posicionada em 
um carbono primário, enquanto nas cetonas a carbonila está sobre um 
carbono secundário. 
Mas o que deve ser feito se existir mais de uma carbonila terminal no composto? Quando existirem 
duas carbonilas terminais no composto, teremos um dialdeído; neste caso, deve-se determinar o número 
de carbonos para definir o nome do hidrocarboneto parental e acrescentar o sufixo -dial para nomear 
o composto. Porém, quando três carbonilas terminais são observadas na estrutura, passamos a utilizar 
o sufixo tricarbaldeído. Nestes casos, a cadeia principal passa a ser contada sem consideramos na 
numeração dela os carbonos das carbonilas terminais. Dessa forma, indique o nome do hidrocarboneto 
seguido pelos números localizadores para indicar onde estão estabelecidas as carbonilas.
Os três compostos a seguir são exemplos de dialdeídos e seus respectivos nomes Iupac.
O
O
O
OOO
H
H
H
H
HH
HexanodialButanodialPropanodial
Figura 268 
Já os compostos a seguir, que apresentam três carbonilas e passam a levar o nome de tricarbaldeídos, 
requerem um pouco mais de atenção para essa nomenclatura. Como mencionado anteriormente, 
observe que o composto da esquerda possui apenas um átomo de carbono que não está formando 
uma carbonila com o oxigênio. Neste caso, a cadeia possui um único átomo na sua cadeia principal, e o 
hidrocarboneto parental é o metano. Ao acrescentarmos o sufixo -tricarbaldeído, encontramos então 
o metanotricarbaldeído. O composto da direita possui uma cadeia de três carbonos (propano), e os 
números localizadores estão indicando que cada uma das três carbonilas presentes na estrutura estão 
ligadas respectivamente a C1, C2 e C3.
135
QUÍMICA ORGÂNICA
2
3
1
1 O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
Propano-1,2,3-tricarbaldeídoMetanotricarbaldeído
Figura 269 
Nas carbonilas estão ligadas em cadeias cíclicas não aromáticas. Devemos identificar o nome do anel 
e acrescentar o sufixo -carbaldeido para finalizar a construção do nome do composto. A seguir, vemos 
os nomes de dois compostoscíclicos com seis carbonos (cicloexano) e cinco carbonos (ciclopentano), 
respectivamente, e a formação de seus nomes.
O
Cicloexanocarbaldeido Ciclopentanocarbaldeido
OHH
Figura 270 
A nomenclatura de aldeídos formados a partir de cadeias cíclicas aromáticas requer um pouco 
mais de atenção, visto que a identificação do nome do anel não basta para atribuirmos o nome ao 
composto. No caso de um anel benzênico, que é o aromático mais simples, utiliza-se como prefixo 
benz- e acrescentamos a palavra aldeído como terminação. Na figura a seguir, podemos identificar à 
esquerda a estrutura do benzaldeído. Porém, para outros compostos baseados em anéis aromáticos mais 
complexos, como, por exemplo, o naftaleno, deve-se utilizar o nome do anel, mas também indicar, com 
o uso de números localizadores, a posição de substituição da carbonila do aldeído, acrescentando ao 
final do nome do composto o sufixo -carbaldeído. Veja, no exemplo a seguir, como ficaria o nome para 
diferentes aldeídos formados a partir do naftaleno.
11
2
O
OO
H
HH
Benzaldeído Naftaleno-1-carbaldeído Naftaleno-2-carbaldeído
Figura 271 - Aldeídos formados em estruturas mais complexas, os carbaldeídos
Note que no caso anterior devem-se utilizar as regras de nomenclatura para compostos aromáticos 
para realizar a numeração dos átomos de carbono.
136
Unidade II
Exemplo de aplicação
Dê o nome Iupac das respectivas estruturas dos aldeídos a seguir ou desenhe-as a partir dos 
nomes fornecidos.
a) 
O
HO
CI
H
Figura 272 
Resolução: Para este composto, numere a cadeia principal a partir da carbonila da esquerda para a da 
direita. Isso é feito dessa forma pois o grupo metil substituinte está mais próximo de uma extremidade 
do que o átomo de cloro. Neste composto, observamos que a cadeia principal possui sete átomos de 
carbonos, assim, teremos como hidrocarboneto parental o heptano. Escreva o nome dos substituintes 
em ordem alfabética, precedidos do número localizador. Temos um cloro no C4 e um grupo metil no C3. 
O nome do grupo metil servirá como prefixo ao nome do parental, formando metileptano, omitimos o 
h para evitar a formação do som de lh no nome do composto. Por existirem duas carbonilas de aldeídos 
neste composto, o sufixo -dial deve ser incluído para a conclusão do nome. Obtemos então:
7
5
64
3
2
1
O
HO
CI
H
4-cloro-3-metileptanodial
Figura 273 
b) 
O H
CI
Figura 274 
Resolução: A cadeia principal é um cicloexano e deve-se acrescentar a terminação carbaldeído. 
No entanto, existe ainda um cloro substituinte ligado ao ciclo. Por esse motivo, numera-se a cadeia 
cíclica a partir do carbono que está ligado à carbonila em direção ao átomo de cloro. O nome do cloro 
servirá como prefixo ao parental cicloexano e tanto o substituinte cloro como o termo carbaldeído 
serão precedidos por números localizadores.
137
QUÍMICA ORGÂNICA
O H
21
3
CI
3-clorocicloexano-1-carbadeído
Figura 275 
c) 2,2-dimetilpropanal
Resolução: De acordo com o nome do composto, a cadeia principal é derivada do propano (três 
átomos de carbono), e a terminação -al indica a existência de uma única carbonila terminal. Desenhe 
esta estrutura e numere a partir da carbonila. No carbono C2, acrescente os dois grupos metil.
2,2-dimetilpropanal
H
O
1 2
3
Figura 276 
d) 3,5-difluorbenzaldeído
Resolução: A estrutura-base deste composto é o benzaldeído. Desenhe um anel benzênico e ligue 
a ele uma carbonila (-CHO). Numere os carbonos do benzeno a partir daquele ligado diretamente à 
carbonila e nas posições C3 e C5 adicione os dois átomos de flúor, representados pelo prefixo difluor-.
1 6
4
5
3
2
OH
F F
3,5-difluorbenzaldeído
Figura 277 
5.1.5 Ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados que possuem em sua estrutura como 
grupo funcional orgânico a carboxila (-COOH) e podem ser genericamente representados como indicado 
a seguir:
138
Unidade II
R OH
C
O
Figura 278 
O grupo R representado na estrutura da carbonila anterior pode ser um átomo de hidrogênio, um 
grupo alquila (cadeia linear ou cíclica saturada) ou um grupo arila (cadeia de anéis aromáticos). Quando 
o grupo R é um átomo de hidrogênio, temos o ácido carboxílico mais simples existente. Conhecido 
como ácido fórmico ou ácido metanoico, este composto é muito utilizado na indústria têxtil como 
fixador de corantes para tecidos e também serve como precursor em etapas de síntese de muitos 
produtos orgânicos. O nome trivial fórmico é derivado do latim e significa formiga, o qual foi dado pela 
primeira vez após sua determinação, quando foi isolado a partir de destilação realizada com os corpos 
de formigas. Quando o grupo R é um grupo metil (CH3-), temos um ácido muito comum e presente no 
nosso cotidiano, chamado trivialmente de ácido acético. Este ácido está presente em nossas casas na 
forma de vinagre, uma solução de ácido acético em água com concentração próxima de 5%.
5.1.5.1 Nomenclatura de ácidos carboxílicos
Embora muitos ácidos carboxílicos possuam nomes triviais, daremos ênfase aqui aos nomes 
sistemáticos, seguindo as regras mais atuais da Iupac. Basicamente, a construção dos nomes dos ácidos 
carboxílicos mais simples segue a estrutura proposta a seguir:
Ácido nome do hidrocarboneto + oico
Ao inserir o nome do hidrocarboneto, lembre-se de subtrair a letra o do final, para evitar a repetição 
de vogais na escrita do nome do composto. As estruturas a seguir servem para exemplificar os nomes 
de alguns ácidos carboxílicos mais simples. Em parênteses, foram indicados alguns nomes triviais para 
alguns deles.
O
C
C
O
O O
OH
OH
OH
Ácido metanoico
(ácido fórmico)
Ácido etanoico
(ácido acético)
Ácido porpanoico
(ácido propiônico)
Ácido pentanoico
(ácido valérico)
OHH
H3C
Figura 279 
Se existirem grupos substituintes ou insaturações, estas devem ser mencionadas e seguem-se as 
regras da Iupac já apresentadas anteriormente. No entanto, o nome do composto deve ser precedido da 
palavra ácido, os substituintes escritos em ordem alfabética precedidos de número localizador, sendo 
que o último substituinte mencionado continua servindo como prefixo ao nome da cadeia parental, 
139
QUÍMICA ORGÂNICA
além de mantermos como sufixo -oico. Verifique a seguir os nomes atribuídos para cada um dos ácidos 
carboxílicos substituídos a seguir. Perceba que no composto da direita o infixo -en- foi introduzido, 
pois existe uma dupla ligação no C2. As cadeias carbônicas foram numeradas a partir da carboxila para 
facilitar a contagem dos átomos de carbono das cadeias principais.
2 2
3
3
4
4
5 1
1
O
O
OH
OH
CI
CI
Ácido 3,4-dicloropentanoico Ácido 2,3-dimetilbut-2-enoico
Figura 280 
Para os ácidos carboxílicos cíclicos, as regras de nomenclatura sugerem que o nome do composto 
começará com a palavra ácido, seguida da junção entre o nome da cadeia cíclica e do sufixo -carboxílico. 
Pode-se, assim, elaborar a seguinte estrutura para nomear estes compostos:
Ácido nome do hidrocarboneto cíclico + carboxílico
As regras de nomenclatura para o caso da existência de outros substituintes no anel seguem idênticas 
no que se refere ao uso de números localizadores, ordem alfabética dos grupos substituintes e presença 
de insaturações, como discutido para vários outros compostos anteriormente. Sendo assim, apenas 
apresentamos aqui duas estruturas como exemplo.
Ácido 4-cloro-2-metilciclopentan-1-carboxílico Ácido 3,4-diclorocicloexano-1-carboxílico
COOH
COOH
CI
CI
CI
2
2
1
1
5
54 4
3
3
6
Figura 281 
COOH
COOH COOH
CI
COOH COOH
6
6
55 3
3 2
1
1
4
42
Ácido benzoico Ácido benzeno-1,3-dicarboxílico Ácido 4-clorobenzeno-1,3-dicarboxílico
Figura 282 
140
Unidade II
Com relação aos ácidos carboxílicos que possuem anéis aromáticos em sua estrutura, as mesmas 
regras continuam válidas. Neste momento, é importante lembrar que para casos em que a estrutura 
apresente mais de um grupo carboxílico ácido, devem ser acrescentados os termos di- ou tri- ao sufixo 
-carboxílico. Nas estruturasa seguir, utilizamos o anel aromático do benzeno para formar alguns 
ácidos orgânicos. Para ácidos formados por anéis aromáticos mais complexos, é necessário respeitar as 
regras de nomenclatura dos aromáticos polinucleares. Na estrutura da esquerda apresentamos o ácido 
benzoico. Este nome é permitido e aceito pela Iupac. Embora as regras de nomenclatura possam sugerir 
o nome de ácido benzenocarboxílico, este último não tem sido muito observado na literatura, apenas 
umas poucas menções nos sites de alguns fabricantes.
Exemplo de aplicação
Dê o nome Iupac das respectivas estruturas dos ácidos carboxílicos a seguir, ou desenhe-as a partir 
dos nomes fornecidos.
a) OH
COOH
Figura 283 
Resolução: Numerando a cadeia a partido do carbono da carboxila, teremos oito átomos de carbono, 
ou seja, ácido octanoico. Porém, temos uma substituinte hidroxila no C4 e duas metilas em C5 e C7. 
Logo, o nome para o composto será:
2
3
4
5
6
7
8 1
OH
COOH
Àcido 4-hidroxi-5,7-dimetiloctanoico
Figura 284 
b) 
COOH
Figura 285 
Resolução: Numere a cadeia cíclica a partir do carbono ligado à carboxila e siga a numeração em 
direção ao grupo etila. Isso é feito dessa forma pois este grupo substituinte tem maior massa que o 
grupo metila. Teremos o composto:
141
QUÍMICA ORGÂNICA
COOH
26 1
35
4
Ácido 3-etil-5-metilcicloexano-1-carboxílico
Figura 286 
c) ácido 4-clorobenzoico
Resolução: De acordo com o nome do composto, a estrutura-base é a de um ácido benzoico. 
Realizando a contagem a partir do átomo de carbono que contém a carboxila, posicionamos um átomo 
de cloro na posição C4. Note que este composto também poderia ser chamado de ácido p-clorobenzoico, 
visto que o cloro substituinte e a carboxila se encontram em carbonos opostos, ocupando a configuração 
para substituída.
COOH
35
26
1
4
CI
Ácido 4-clorobenzoico
Figura 287 
d) ácido 2,3-dietilpentanoico
Resolução: O nome parental indica uma cadeia de cinco átomos de carbono (pentan-) que possui 
duas etilas ligadas nos carbonos C2 e C3. Desenhe uma cadeia com cinco átomos de carbono, numere a 
carboxila como C1 e posicione os grupos etila como sugerido anteriormente.
COOH
Ácido 2,3-dietilpentanoico
4
1
2
3
5
Figura 288 
142
Unidade II
5.1.6 Éter
A função orgânica que recebe o nome de éter é identificada pela presença de um átomo de oxigênio 
ligado a duas cadeias carbônicas. Se as duas cadeias ligantes forem idênticas, então classificamos o 
composto como um éter simétrico. Caso as cadeias sejam diferentes, o éter é assimétrico. O éter comum 
(éter etílico) já foi muito empregado na medicina como anestésico, mas foi desincentivado por causar 
irritação ao trato respiratório e mal-estar em pacientes no pós-cirúrgico. No entanto, ele ainda é muito 
utilizado como solvente apolar.
Como o átomo de oxigênio está ligado a duas cadeias e estas podem ser alifáticas ou aromáticas, 
três situações podem ser identificadas e por isso podemos classificar os éteres em três grupos diferentes. 
O esquema seguinte nos apresenta estas três possibilidades. Os grupos representados por (-R) são os 
chamados alifáticos e os representados por (-Ar) são os substituintes aromáticos.
R R ArR Ar Ar
Éter alifático Éter misto Éter aromático
O O O
Figura 289 
5.1.6.1 Nomenclatura de éteres
Podemos estruturar a construção do nome dos éteres através de uma regra simples. O esquema a 
seguir nos mostra que, para construir o nome do composto de acordo com as regras Iupac, devemos 
iniciar o nome utilizando o prefixo referente ao grupo (-R1) mais leve. Em seguida, utilizamos o termo 
óxi e finalizamos o nome com o sufixo referente ao hidrocarboneto correspondente ao grupo (-R2) mais 
pesado. Se o éter for simétrico, isso não causará nenhuma interferência na construção do nome.
Grupo mais leve + óxi + grupo mais pesado (hidrocarboneto)
Vamos inicialmente verificar o nome de alguns éteres simétricos, ou seja, aqueles que possuem 
dois grupos (-R) idênticos ligados ao átomo de oxigênio. Verifique a seguir os nomes dos éteres 
formados por substituintes com um (MET-), dois (ET-) e três (PROP-) átomos de carbono nas cadeias 
dos grupos substituintes.
H3C CH3
O
Metoximetano Etoxietano 1-propoxipropano
O
O
Figura 290 
Para o metoximetano e o etoxietano, notamos que a construção do nome foi direta, bastando seguir 
a regra apresentada anteriormente. Para o composto da direita, além da junção do prefixo e do sufixo 
adequados pelo termo óxi, foi necessário o uso do número localizador para indicar qual átomo de 
carbono do substituinte está ligado diretamente ao oxigênio, pois, nesse caso, poderíamos ter realizado 
143
QUÍMICA ORGÂNICA
a ligação pelo C2 da cadeia, em vez de C1, como está apresentado na estrutura da direita. Em seguida, 
veremos os nomes de alguns compostos assimétricos. Pode-se notar que os dois compostos apresentados 
na parte inferior apresentam o nome etoxipropano e são isômeros. O número localizador, neste caso, 
está nos mostrando suas diferenças estruturais. No composto da esquerda, o oxigênio está ligado ao C1 
da cadeia do propano, enquanto no éter da direita, a ligação é feita com o C2 da cadeia.
3
3
22
1
1
O
O
O
Metoxietano
1-etoxipropano
Propoxibenzeno
2-etoxipropano
O
Figura 291 
Nos dois éteres que se seguem, podemos verificar a importância do uso adequado dos números 
localizadores. Em ambos os casos, o éter que serve como base para a formação destes compostos é 
o metoxietano. Porém, eles possuem um grupo cloro substituinte ligado à cadeia do etano. Note que 
realizamos a numeração desta cadeia a partir do carbono que está diretamente ligado ao átomo de 
oxigênio do éter. Dessa maneira, o átomo de cloro no composto da esquerda, assim como o carbono 
diretamente ligado ao oxigênio, ocupam a posição C1. No éter da direita, o átomo de cloro foi posicionado 
em C2, mas o átomo de carbono ligado ao oxigênio continua sendo C1, conferindo a numeração que 
diferencia os dois compostos.
O
O
CI
1
1
2
2
1-cloro-1-metoxietano 2-cloro-1-metoxietano
CI
Figura 292 
O O
O O
CICI
32
1
1
3
2
3-cloroxolano 3-cloroxanoOxolano Oxano
Figura 293
144
Unidade II
Apresentaremos a seguir apenas dois exemplos para nomenclatura de éteres que possuem cadeias 
cíclicas em sua estrutura. Não aprofundaremos aqui tais nomenclaturas pelo fato de ainda serem 
aceitas nos dias de hoje diversas maneiras diferentes. Os compostos aqui apresentados recebem nomes 
especiais. O éter que forma um anel de cinco membros é o oxolano. Esta cadeia cíclica é formada por 
quatro átomos de carbono e um de oxigênio. Note que no segundo composto a numeração da cadeia 
foi realizada a partir do átomo de oxigênio em direção ao cloro substituinte. Esta numeração é realizada 
a partir do oxigênio, pois se considera que este seja o início da cadeia heterocíclica. O mesmo pode ser 
observado para o oxano (cinco carbonos e um oxigênio) e seu derivado cloro substituído.
Exemplo de aplicação
Dê o nome Iupac das respectivas estruturas dos éteres a seguir ou desenhe-as a partir dos 
nomes fornecidos.
a) H3C
CH3
CI
O
Figura 294 
Resolução: A cadeia menor possui dois átomos de carbono (Et) + oxi + (propano), e a maior possui 
três átomos de carbono. Como o átomo de cloro está substituído na cadeia maior, devemos apresentar 
seu nome como um substituinte precedido pelo localizador.
H3C
CH3
CI
2-cloro-1-etoxipropano
O
3
2
1
 
Figura 295 
b) 
CH3
O
Figura 296 
Resolução: A cadeia menor possui apenas um átomo de carbono (MET) + oxi + cicloexano, que é a 
cadeia cíclica com seis átomos de carbono.
145
QUÍMICA ORGÂNICA
CH3
O
Metoxicloexano
Figura 297 
c) 3,4-dimetioxolano
Resolução: O sufixo do nome do composto é oxolano. Esta é uma cadeia heterocíclica formada por 
quatro átomos de carbono e um de oxigênio que deve ser numerado como primeiro elemento da cadeia. 
Em seguida, posicionamos as duas metilas substituintes nas posições C3 e C4.
O
3,4-dimetiloxolano
2
1
5
43
Figura 298 
5.1.7 Éster
Um éster é umcomposto orgânico oxigenado que pode ser considerado um derivado dos ácidos 
carboxílicos. Na estrutura dos ésteres, o hidrogênio do grupo carboxila de um ácido acaba sendo 
substituído por um grupo alquila (-R) ou um grupo aromático (-Ar). Dessa maneira, podemos representar 
genericamente um éster como indicado a seguir:
R
R’
OH
C
O
Figura 299 
Muitos éteres considerados pequenos são responsáveis pelo aroma de muitas flores e sabor nas 
frutas. Muitos deles são empregados na indústria alimentícia como flavorizante, atribuindo o sabor 
artificial de doces em geral. Uma classe muito empregada de plásticos são os poliésteres, os quais 
possuem tamanho muito maior.
146
Unidade II
5.1.7.1 Nomenclatura de ésteres
Como os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos, eles são nomeados a partir da identificação 
do ácido carboxílico, porém, deve-se substituir a terminação -ico pelo sufixo -ato e eliminar a palavra 
ácido do nome do composto. Em seguida, é feita a identificação do grupo alquila ou do aromático 
ligado diretamente ao oxigênio da carboxila. Para melhor ilustrar, nos compostos a seguir, a parte que 
representa o nome derivado do ácido carboxílico está destacada em azul na estrutura, e o grupo alquila 
ou aromático substituinte em vermelho. Destacamos neste ponto o fato de o nome acetato ser bastante 
aceito pela Iupac para se referir ao grupo derivado do ácido acético, porém poderíamos utilizar com 
tranquilidade o nome etanoato.
O O
OO
O
O
O
O
Acetano de propila
Acetato de cicloexila
Propanoato de etila
Cicloexanocarboxilato de etila
Figura 300 
Exemplo de aplicação
Dê o nome Iupac das respectivas estruturas dos ésteres a seguir ou desenhe-as a partir dos 
nomes fornecidos.
a) 
O
O
Figura 301 
Resolução: Identifique a cadeia a partir do carbono com a dupla ligação ligando o oxigênio para 
identificar o ácido precursor. Numere esta cadeia e observe que ela possui três carbonos, ou seja, um 
derivado do ácido propanoico. No entanto, existe um grupo metila substituinte no C2 desta cadeia e por 
isso teremos 2-metilpropanoato. Há uma metila ligada ao oxigênio.
147
QUÍMICA ORGÂNICA
2
3 1
O
O
2-metilpropanoato de etila
Figura 302 
b) benzoato de benzila
Resolução: Desenhe um anel benzênico e ligue ao anel uma carboxila para formar o benzoato. 
Agregue ao oxigênio uma cadeia de três átomos de carbono (propila).
O
O
Benzoato de propila
Figura 303 
5.2 Propriedades físicas e químicas
Serão abordadas, através de comparações, algumas propriedades dos compostos orgânicos oxigenados.
5.2.1 Propriedades físico-químicas de álcoois e éteres
A seguir algumas propriedades de álcoois e éteres para que possamos realizar um estudo comparativo 
destas. Para elaboração desta tabela, foram escolhidos álcoois e éteres de mesma fórmula molecular, ou 
seja, compostos com o mesmo número de carbonos, hidrogênios e oxigênios em sua estrutura. Embora 
possuam a mesma composição química, a organização estrutural é diferente e estes compostos são 
isômeros entre si.
Tabela 4 – Propriedades de álcoois e éteres de mesma fórmula molecular
Fórmula 
molecular Composto Nome PF (ºC) PE (ºC) Solubilidade g/L
C2H6O
CH3CH2OH Etanol -117 78
CH3OCH3 metoximetano -138 -24,9 328
148
Unidade II
C4H10O
CH3CH2CH2CH2OH butan-1-ol -89 118 90
CH3CH2CH(OH)CH3 butan-2-ol -114,7 99 290
CH3CH2OCH2CH3 etoxietano -116 35 69
CH3OCH2CH2CH3 metoxipropano * 38,8 30,5
*Dado não encontrado na literatura consultada nem em catálogos e sites de fabricantes e de revenda deste material.
Como você poderia justificar estas diferenças nas propriedades entre os álcoois e os éteres, 
principalmente através das suas diferenças estruturais?
Partindo dos dados tabelados, realizamos primeiramente a comparação entre o etanol e o 
metoximetano. É possível observar que tanto os pontos de fusão quanto os pontos de ebulição do álcool 
apresentam valores mais elevados que os do éter com a mesma fórmula molecular (C2H6O). Este fato se 
justifica pela presença do grupo hidroxila (-OH) na estrutura do álcool (esquerda), como observado na 
figura apresentada a seguir.
Figura 304 – Estruturas do etanol (álcool) à esquerda e metoxietano (éter) à direita
A presença do grupo hidroxila no álcool, em que um átomo de hidrogênio está ligado a um átomo 
de oxigênio mais eletronegativo, permite que ocorra nesta substância a formação das ligações de 
hidrogênio. Como a formação destas ligações ocorrem em proporções muito menores no éter, seus 
pontos de fusão e de ebulição acabam por ser menores que os observados para o álcool. As possibilidades 
de formação das ligações de hidrogênio no álcool fazem com que seja necessário fornecer uma maior 
quantidade de calor (maiores temperaturas) para que estas ligações se rompam e então ocorra uma 
mudança de estado físico, por exemplo, do estado líquido para o gasoso. Além disso, podemos notar que 
em questão de solubilidade em água, o etanol é considerado infinitamente solúvel, ou seja, mistura-se 
com água em qualquer proporção. Isto ocorre também devido ao fato de a hidroxila do álcool poder 
formar ligações de hidrogênio com as moléculas H2O da água, como mostrado no esquema a seguir. 
Como as moléculas do éter apresentam menores quantidades de ligações de hidrogênio formadas, além 
de possuírem menores pontos de fusão e de ebulição, a sua solubilidade em água também será menor, 
em torno de 328 g/L.
149
QUÍMICA ORGÂNICA
R R
R H
O OH HO O
H H
δ- δ-
δ- δ-
δ+ δ+
Ligação hidrogênio entre duas 
moléculas de álcool
Ligação hidrogênio entre uma 
molécula de álcool e água
Figura 305 
Ainda com relação às comparações que podem ser realizadas utilizando-se os dados da tabela 
anterior, observe que ao equipararmos dois álcoois estruturalmente diferentes, mas de mesma fórmula 
molecular (C4H10O), como o butan-1-ol e o butan-2-ol, o primeiro é um álcool primário, e, por este 
motivo, a hidroxila está mais exposta na extremidade da cadeia carbônica. Esta maior exposição ou maior 
polarização da molécula concede ao composto uma maior facilidade para a formação das ligações de 
hidrogênio e por esse motivo os PF e PE do butan-1-ol são maiores que os do butan-2-ol. Para justificar 
o fato de a solubilidade do segundo álcool ser maior em água que o do primeiro, uma abordagem mais 
complexa envolvendo diferentes formas de organização destas substâncias quando misturadas com a 
água é necessária.
5.2.2 Propriedades físico-químicas de cetonas e aldeídos
Tanto em cetonas quanto em aldeídos, a presença do grupo funcional carbonila (C=O), que é um 
grupo considerado polar, faz com que estas substâncias possuam pontos de fusão e ebulição maiores que 
os dos hidrocarbonetos com pesos moleculares parecidos. No entanto, como este grupo funcional não 
apresenta um átomo de hidrogênio diretamente ligado ao oxigênio, as possíveis ligações de hidrogênio 
que estes compostos possam formar serão mais fracas que aquelas formadas pelos álcoois, motivo 
pelo qual as cetonas e aldeídos possuem pontos de ebulição menores que os álcoois de mesmo peso 
molecular ou com cadeias carbônicas parecidas.
Na tabela a seguir são apresentados compostos isômeros entre cetonas e aldeídos com a 
finalidade de comparação entre suas propriedades. Observe que para a comparação entre as duas 
cetonas, propan-2-ona e butan-2-ona, ocorre uma elevação dos PF e PE que acompanha o aumento 
no número de carbonos na cadeia, ou seja, um aumento do peso molecular. O mesmo é observado 
ao compararmos os dois aldeídos entre si. Isso ocorre em ambos os casos, pois o aumento do peso 
molecular dentro de uma classe de compostos, sejam eles cetonas ou aldeídos, faz com que seja 
necessário maior quantidade de calor (maiores temperaturas) para promover a mudança de estado 
físico, por exemplo, do líquido para o gasoso.
150
Unidade II
Tabela 5 – Propriedades de cetonas e aldeídos de mesma fórmula molecular
Fórmula 
molecular Composto Nome PF (ºC) PE (ºC) Solubilidade g/L
C3H6O
CH3COCH3 propan-2-ona -95 56,1
CH3CH2CHO propanal-81 49 160
C4H8O
CH3COCH2CH3 butan-2-ona -86 79,6 260
CH3CH2CH2CHO butanal -99 76 70
Podemos notar que o aumento do número de carbonos na cadeia faz com que os compostos 
tenham menor solubilidade em água. Por exemplo, a propan-2-ona é totalmente miscível em água, 
ou seja, se mistura em qualquer proporção. Porém, a butan-2-ona possui uma solubilidade próxima 
de 260 g para cada litro de água. Com o aumento de apenas um único átomo de carbono na cadeia, 
já foi possível observar que cadeias apolares maiores reduzirão a solubilidade do composto em 
água. O mesmo comportamento pode ser observado para o caso dos aldeídos apresentados.
5.2.3 Propriedades físico-químicas de ácidos carboxílicos e ésteres
Os ácidos e ésteres carboxílicos possuem grupos carboxila em sua estrutura. Porém, nos ácidos, a 
carboxila é terminal e está ligada em um átomo de hidrogênio (R-COOH). No caso dos ésteres, a carboxila 
aparece substituída por dois grupos radicais (R-COOR’). Esta ausência do hidrogênio ligado a um oxigênio 
não permite que os ésteres façam ligações de hidrogênio fortes entre moléculas vizinhas, e os ésteres 
acabam possuindo pontos de fusão e ebulição menores que os ácidos carboxílicos e mesmos álcoois 
com pesos moleculares parecidos. A seguir alguns ácidos e ésteres com valores de pesos moleculares 
parecidos para finalidades de comparação.
Tabela 6 – Propriedades de ácidos e ésteres carboxílicos
Composto Nome PF(ºC)
PE
(ºC) Peso molecular (g/mol)
CH3CH2COOH Ácido propanoico -21 141 74,08
CH3COOCH3 Acetato de metila -99 57 74,08
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico -3 205 116,16
CH3COOCH2(CH2)2CH3 Acetado de butila -74 125 116,16
5.3 Reações químicas e mecanismos
Uma grande variedade de reações químicas pode ser processada com os mais diferentes tipos de 
compostos orgânicos. Discutiremos algumas reações entre os compostos oxigenados aqui apresentados 
e também alguns mecanismos para a obtenção destes.
151
QUÍMICA ORGÂNICA
5.3.1 Obtenção de cetonas a partir de álcoois secundários
Cetonas podem ser obtidas a partir da oxidação de álcoois secundários. Geralmente, emprega-se o 
uso de agentes oxidantes à base de cromo, tais como o ácido crômico (H2CrO4). Este ácido é alcançado 
a partir da adição do dicromato de sódio em ácido sulfúrico aquoso e possui uma coloração laranja. 
Neste ácido, o átomo de cromo está em um estado de oxidação +6 e, como ele é utilizado para oxidar 
os álcoois, após a reação, o estado de oxidação é +3 e ocorre a formação do óxido crômico (CrO3) na 
forma aquosa e de coloração esverdeada. Esta reação era utilizada antigamente nos bafômetros com 
escala colorimétrica. Porém, no caso dos bafômetros, a reação de oxidação se dava sobre o etanol, um 
álcool primário, e o produto de reação era um aldeído e não uma cetona. Primeiramente, apresentamos 
a equação balanceada à oxidação de álcool secundário para a obtenção de cetonas.
+ 2H2CrO4 + 6H
+ +2Cr3+ + 8H2OCH
OH
R R
R
C
O
R
Figura 306 
Esta reação está mais bem detalhada na sequência, através do mecanismo que foi dividido em duas 
etapas. Na primeira etapa, podemos verificar a formação do éster cromato. Este se forma pela ligação 
do ácido crômico na forma aquosa com o álcool em meio ácido. Observando a sequência, no primeiro 
passo da reação, teremos:
Inicialmente, (a) o oxigênio do álcool doa um par de elétrons para o átomo de cromo, e um oxigênio 
recebe um próton presente no meio ácido.
Em seguida, (b) o hidrogênio ligado ao oxigênio do álcool é doado para uma molécula de água, e o 
par de elétrons desta ligação estabiliza a carga positiva que estava presente sobre o átomo de oxigênio. 
Outro átomo de oxigênio receberá mais um próton do meio ácido.
Os elétrons localizados sobre o átomo de oxigênio negativo (c) formarão uma dupla ligação com o 
cromo. Neste momento ocorre a liberação de uma molécula de água para o meio de reação. Em (d) foi 
obtido o éster cromato, que é o intermediário instável, e não pode ser isolado.
152
Unidade II
Primeira etapa
O O
O
HH H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
O
O
O
OO
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
HO
Cr
Cr
Cr
Cr
O
CH + H2O
CH
CH
CH
R
R R
R
R
R
R
R
+
+
+
+
-
-
-
(a)
(c)
(b)
(d)
Figura 307 
Após a formação do éster cromato na segunda etapa, o átomo de cromo captura um par de elétrons 
que inicialmente pertencia ao álcool e forma HCrO3
- em solução. Uma molécula de água capturará o 
átomo de hidrogênio que estava ligado ao carbono secundário do álcool e, ao fazer isso, os elétrons 
desta ligação migram para formar a ligação dupla entre o carbono e o oxigênio, formando o grupo 
carbonila da cetona.
Segunda etapa
O O
HO HO
Cr Cr O-
O
O O
O
+
CC
H
H
+++
HH
H
H
R
R
R
R
Cetona
Figura 308 
5.3.2 Reação entre álcoois primários para obtenção de éter
Uma reação para a obtenção de éter é a chamada reação de desidratação de álcoois primários. Esta é 
uma reação de substituição nucleofílica. Neste tipo de reação, um nucleófilo, que é uma espécie química 
que possui ao menos um par de elétrons não compartilhados, busca por um centro de densidade positiva 
153
QUÍMICA ORGÂNICA
de outra molécula. O mecanismo da reação de obtenção de éteres a seguir foi dividido em três etapas. 
Na primeira etapa, ocorre a reação entre uma molécula do álcool e uma molécula de ácido sulfúrico 
(H2SO4). Nela, um par de elétrons do átomo de oxigênio da molécula do álcool rouba um hidrogênio 
ácido ionizável da molécula do ácido, formando, em solução, um álcool protonado e HSO4
-.
Primeira etapa
R RH O O-HSO3H SO3HCH2 OH O
H
CH2
+ ++
Álcool primário Álcool protonado
Figura 309 
Na segunda etapa do mecanismo, o par de elétrons do oxigênio de outra molécula de álcool vai 
agir como nucleófilo e atacará o átomo de carbono primário do álcool para formar uma ligação. Neste 
momento, a molécula de água, que está ligada ao átomo de carbono primário, formada na primeira 
etapa, pode ser eliminada da molécula, pois é um bom grupo de partida (ou grupo abandonador), 
realizando então a substituição nucleofílica.
Segunda etapa
R R R R +H
H
CH2 OH HO O O
H
H
CH2
+ ++
CH2 CH2
Figura 310 
Por fim, na terceira etapa, uma molécula de água se aproxima da espécie formada para remover 
o átomo de hidrogênio que está ligado ao oxigênio que possui uma carga positiva localizada. Os 
elétrons desta ligação rompida estabilizarão a carga, e o éter será formado, restando ainda água 
em meio ácido.
Terceira etapa
R RR R+ +
H
HO OO
H
+
CH2 CH2CH2 CH2
O
+
H
HH
Éter
Figura 311 
154
Unidade II
5.3.3 Reação de esterificação de ácidos carboxílicos
A reação na qual uma molécula de um ácido carboxílico é convertida em um éster é chamada 
de esterificação. Ela ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool que deve ser catalisado pela 
presença de um ácido forte, pois se processa muito lentamente na ausência deste. Na primeira etapa 
do mecanismo de reação, os hidrogênios ácidos presentes no meio de reação protonarão o átomo de 
oxigênio da carboxila.
Primeira etapa
R ROH OH
C C
O- O+
+ H+
H
Figura 312 
Após a protonação do ácido carboxílico, um par de elétrons do oxigênio de um álcool atacará 
o carbono da carboxila para formar uma ligação e expulsará um par de elétrons da dupla ligação 
entre o carbono e o oxigênio para estabilizar a carga positiva que se formou sobre o oxigênio na 
primeira etapa. Nesta segunda etapa, a espécie química formada mantém um equilíbrio com uma 
variação de sua estrutura, em que um átomo de hidrogênio acaba sendo perdido por um oxigênio 
e recebido por outro.
Segunda etapa
O O
R OH
C
+
O+
OH O
+
H H
O
H
H H
C CR RR’R’ R’
O O+
H H
Figura 313 
Na etapa final deste mecanismo, que pode ser chamada de desidratação, ocorre a eliminação de 
uma molécula de água. Um excesso de álcool no meio de reação garantirá a remoção do hidrogênio 
(destacado em azul) e teremos a formação do éster. Este excesso de álcool e a remoção da água do meio 
de reação, quando possível, deslocarão a reação no sentido de formaçãodo éster.
155
QUÍMICA ORGÂNICA
Terceira etapa
O
R R
C C
O+ O
H
O
O O
H
H
CR
-H2O -H
+
+H2O +H
+
Éster
R’
R’ R’O+
H
Figura 314 
5.4 Aplicações
5.4.1 Etanol
Um dos álcoois mais comuns, o etanol é amplamente empregado como combustível de veículos 
leves e é obtido principalmente da cana-de-açúcar. No Brasil, a legislação permite que o etanol seja 
também misturado à gasolina e ao diesel em proporções máximas de 20% e 8%, respectivamente.
H3C
CH2
OH
Etanol
Figura 315 
A indústria de alimentos e de bebidas também é um exemplo de um grande mercado mundial que 
depende do etanol. Além disso, as indústrias farmacêuticas, de cosméticos, higiene e limpeza empregam 
o etanol nos mais variados produtos.
5.4.2 Sorbitol
O sorbitol é um poliol, ou seja, possui em sua estrutura vários grupos hidroxila. Este composto é muito 
utilizado em alimentos e produtos de higiene, como creme dental e enxaguante bucal. Além de fornecer 
doçura e frescor, o sorbitol é menos calórico que os açúcares, como a sacarose, e pode ser empregado em 
produtos destinados a pessoas diabéticas. É encontrado em um grande número de frutos e, industrialmente é 
produzido a partir do processo de hidrogenação da glicose. Sorbitol é o nome comercial, porém, por se tratar 
de um poliol, a nomenclatura Iupac segue as regras para os álcoois e seu nome químico mais adequado é 
hexano-1,2,3,4,5,6-hexol. Pode ser comercializado tanto na forma de cristais brancos ou na forma líquida.
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Sorbitol
Figura 316 
156
Unidade II
5.4.3 Butadiona
A butadiona é um composto orgânico oxigenado e tem sido utilizado como aromatizante em 
alimentos, responsável pelo agradável odor de queijo das pipocas de micro-ondas e pertence ao grupo 
das cetonas. Esta substância pode ser encontrada na manteiga ou produzida a partir de fermentações 
na presença de certas bactérias. Como o seu ponto de fusão é relativamente baixo, próximo de -2 ºC, a 
butadiona é um líquido amarelado à temperatura ambiente e pode ser facilmente incorporado no preparo 
industrial de alimentos, tais como a pipoca ou outros salgadinhos de sabor queijo. A nomenclatura 
formal da Iupac sugere o nome butano-2,3-diona, porém o nome butadiona é muito aceito, visto que 
não é possível a obtenção de outra diona com mesma fórmula molecular.
O
O
Butadiona
Figura 317 
5.4.4 Cera de abelha
A cera das abelhas pode possuir pequenas variações na sua composição, mas cerca de 70% de sua massa é 
formada por ésteres, sendo o principal o palmitato de miricila. Este éster pode ser considerado como um derivado 
do ácido palmítico que sofreu esterificação com um álcool de miricila, que tem uma cadeia de trinta átomos de 
carbono. As ceras de abelhas são comumente empregadas no preparo de pomadas em farmácias homeopáticas 
e de manipulação, porém podem ser substituídas por outros ésteres, como, por exemplo, a lanolina.
C
O
H31C15
C30H61
O
Palmitato de miricila
Figura 318 
 Saiba mais
Uma classe de compostos oxigenados que são derivados de ácidos 
carboxílicos são os anidridos. Eles são obtidos a partir da reação de 
desidratação que resulta na condensação de duas moléculas de ácidos 
carboxílicos. Para saber mais sobre eles, indicamos as leituras a seguir:
FELTRE, R. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Moderna, 2004. v. 3. p. 99.
157
QUÍMICA ORGÂNICA
FOGAÇA, J. R. V. Anidridos orgânicos. Brasil Escola, [s.d.]. Disponível em: 
<http://brasilescola.uol.com.br/quimica/anidridos-organicos.htm>. Acesso 
em: 5 jul. 2017.
6 COMPOSTOS NITROGENADOS
Uma grande quantidade de compostos orgânicos possui pelo menos um átomo de nitrogênio 
em sua estrutura. Embora compostos nitrogenados tenham, muitas vezes, importância industrial, 
biologicamente estes compostos recebem destaque, pois estão muito presentes em organismos vivos. 
A dopamina, por exemplo, é um neurotransmissor e desempenha vários papéis no cérebro e no corpo, 
além de ser o precursor natural da adrenalina. Substâncias como a nicotina e a cocaína são viciantes e 
são extraídas do tabaco e da planta da coca, respectivamente.
Os aminoácidos que formam as estruturas de proteínas e enzimas, assim como as bases nitrogenadas 
que formam o DNA dos seres vivos, são outros exemplos muito importantes de compostos nitrogenados, 
sem os quais seria impossível a existência da vida como a conhecemos.
6.1 Compostos orgânicos nitrogenados
A seguir apresentaremos algumas funções orgânicas que possuem em sua estrutura ao menos um 
átomo de nitrogênio. Iniciaremos pela nomenclatura de tais compostos e, posteriormente, abordaremos 
algumas de suas propriedades, rotas de obtenção e mecanismos de algumas reações químicas. Para 
finalizar, serão apresentadas algumas substâncias nitrogenadas e suas aplicações.
6.1.1 Aminas
Os compostos orgânicos nitrogenados chamados de aminas são amplamente utilizados em 
processos industriais para a produção de corantes, como as anilinas, e para a fabricação de explosivos; 
possuem grande aplicação na indústria farmacêutica. A fluoxetina é uma amina empregada como 
antidepressivo. Comumente, encontramos em livros tradicionais de química orgânica (SOLOMONS; 
FRYHLE, 2011; FELTRE, 2004) uma definição para uma amina, sendo aquela que diz que: “uma amina é 
um composto derivado da amônia (NH3), onde um, dois ou três átomos de hidrogênio foram substituídos 
por grupos alquila (alifático) ou arila (aromático)”. Por este motivo, as aminas podem ser classificadas 
como primárias, secundárias ou terciárias. Lembre-se que estes grupos substituintes podem ser todos 
iguais ou diferentes. Então, utilizaremos R1, R2 e R3 nas estruturas representativas.
R1 R1 R3
R2 R2
R NH2 NH N
Amina primária Amina secundária Amina terciária
Figura 319 
158
Unidade II
6.1.1.1 Nomenclatura das aminas
Aminas primárias
Como uma amina primária possui um único substituinte, utilize o nome deste substituinte como 
prefixo do nome do composto. Lembre-se de remover a letra -o do nome desta cadeia. Acrescente como 
sufixo a palavra amina ao nome do composto. Pode-se esquematizar esta primeira regra assim:
Nome da cadeia - “o” + amina
A seguir, observe como ficariam os nomes de algumas aminas primárias.
NH2H3C
Metanamina Etanamina Propan-1-amina Propan-2-amina
NH2
NH2NH2
Figura 320 
No terceiro e quarto compostos anteriormente apresentados, podemos notar a importância da 
utilização de números localizadores para indicar qual átomo de carbono da cadeia está ligado ao grupo 
amino. Verificamos, neste caso, que os dois compostos possuem um único radical substituinte e neles a 
cadeia radical possui três átomos de carbono. Porém, como podemos observar na ilustração, no terceiro 
composto, o grupo amino está ligado ao carbono C1, enquanto no quarto composto, esta ligação se dá 
com o C2, o que faz com que tenhamos diferentes compostos, com diferentes nomes. Nos compostos a 
seguir, verificamos algo parecido com as aminas ligadas aos radicais com quatro carbonos (butil). Neste 
momento, lembramos que os nomes apresentados estão seguindo as regras da Iupac, mas poderiam 
sofrer pequenas variações para facilitar a pronúncia dos nomes dos compostos em português. Por 
exemplo, o composto butan-2-amina poderia ser chamado de 2-butanamina, e o butan-1-amina seria 
chamado de 1-butanamina. Também são apresentados a seguir os exemplos para duas estruturas que 
contêm cadeias cíclicas alifáticas. Observe que no último composto apresentado existem dois grupos 
amino ligados ao anel. Neste caso, não se retira a letra -o da palavra cicloexano e utiliza-se como sufixo 
o termo diamina pelo fato de existirem dois destes grupos funcionais na estrutura.
NH2 NH2
NH2
NH2
2
2
2
3
3
3
4
4
1
11
H2N
Butan-2-amina Butan-1-amina Ciclopentanamina Cicloexano-1,3-diamina
Figura 321 
159
QUÍMICA ORGÂNICA
 Observação
Observe que no último composto apresentado existem dois grupos 
amino ligados ao anel. Neste caso, não se retira a letra -o da palavra 
cicloexano e utiliza-se como sufixo o termo diamina pelo fatode existirem 
dois destes grupos funcionais na estrutura. 
Aminas secundárias
Para este caso, vamos apresentar duas formas bastante aceitas. A primeira delas apresenta nomes 
propostos pela Iupac, que são escritos utilizando como prefixo o nome do radical acrescido do nome do 
alcano correspondente e finalizados com a palavra amina. Na representação a seguir, estes nomes estão 
escritos em preto. O segundo método nos permite obter nomes mais comuns para aminas secundárias 
simétricas, sendo elas alifáticas ou aromáticas. Deve-se acrescentar o prefixo di- ao nome do alcano 
correspondente. Esta segunda maneira está representada com nomes em azul. Como se tratam de 
aminas secundárias, a letra N- que aparece no início do nome do composto nos indicará que o segundo 
grupo substituinte estará ligado ao mesmo nitrogênio do primeiro grupo.
NH
NH NH
N-cicloexilcicloexanamina
(Dicicloexianamina)
N-cetiletanamina
(Dietanamina)
N-fenilanamina
(Difeliamina)
Figura 322 
Devemos lembrar que estas mesmas regras podem ser aplicadas para as aminas simétricas terciárias.
Caso os radicais substituintes não sejam simétricos, a nomenclatura Iupac sugere que seja 
escrito como prefixo no nome o composto radical de menor peso molecular e finaliza-se com o 
nome do alcano com maior número de átomos de carbono e a palavra amina. Nesta sugestão de 
nomenclatura, a letra N- no início do nome também indica que o segundo radical está ligado ao 
mesmo nitrogênio do primeiro.
NH
NH
NH
N-metiletanamina N-etilpropan-1-amina N-etilcicloexanamina
Figura 323 
160
Unidade II
Aminas terciárias
As regras observadas para este caso são similares às regras das aminas secundárias. A seguir são 
apresentados alguns exemplos.
N
N
N,N-dietiletanamina N,N-dimetilciclopentanamina
Figura 324 
Podemos observar que em ambos os casos as letras N,N- estão indicando que o segundo e o terceiro 
radicais substituintes estão ligados ao nitrogênio do primeiro radical.
Arilaminas ou aminas aromáticas
De forma geral, as aminas de aromáticos possuem nomes comerciais bastante comuns e 
específicos. A palavra anilina se refere a uma amina em que o grupo amino (-NH2) está diretamente 
ligado a um anel benzênico. Os compostos derivados desta estrutura também levam o nome de 
anilinas. A seguir, pode-se verificar a estrutura da anilina (esquerda) e dos isômeros da toluidina. 
O nome toluidina é comercial e não sugerido pela Iupac. Nesse caso, a sugestão é a utilização 
dos nomes metilanilinas, devido ao substituinte metil (-CH3), acrescentado à estrutura da anilina. 
Na figura a seguir, nomes comerciais estão sugeridos em azul e nomes Iupac em preto. Outras 
aminas aromáticas também apresentam nomes comerciais específicos, mas não serão abordados 
nesta etapa.
NH2NH2
CH3
NH2NH2
CH3
CH3
4-metilanilina
(p-toluidina)
3-metilanilina
(m-toluidina)
2-metilanilina
(o-toluidina)
Anilina
(benzenamina)
Figura 325 – Estruturas da anilina e variações da metilanilina
161
QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplo de aplicação
Indique o nome das aminas a seguir de acordo com a nomenclatura Iupac ou escreva o nome das 
estruturas apresentadas.
a) 
NH2
Figura 326 
Resolução: Numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima ao grupo amino, 
é possível contar cinco átomos de carbono (pentano). Dessa maneira, o grupo funcional da amina está 
ligado ao C2. Subtraia a letra -o da palavra pentano e utilize o número localizador 2, finalizando o nome 
do composto com a palavra amina. Teremos então a seguinte amina primária:
NH2
Pentan-2-amina
3
4
5
2
1
Figura 327 
b) NH2
Figura 328 
Resolução: Numerando esta cadeia carbônica, também encontramos cinco átomos de carbono, mas 
neste composto notamos que o grupo funcional amina está ligado ao C3. Utilizamos a mesma regra de 
nomenclatura do item (a) e teremos então a seguinte amina primária:
2
31 5
4
NH2
Pentan-3-amina
Figura 329 
162
Unidade II
c) N-metilpropan-1-amina
Resolução: Neste exemplo, teremos uma amina secundária e a letra N- no início do nome do 
composto nos mostra que o grupo radical metil e a cadeia do propano estão ambos ligados ao mesmo 
nitrogênio, sendo que o grupo propano está ligado pelo C1, como indicado pelo número localizador. 
Assim, podemos desenhar a estrutura escrevendo um átomo de nitrogênio ligado ao metil, ao propano 
e a um átomo de hidrogênio, pois trata-se de uma amina secundária.
2
13 CH3
NH
N-metilpropan-1-amina
Figura 330 
6.1.2 Amidas
As amidas também são compostos orgânicos nitrogenados e são consideradas derivadas da amônia 
(NH3). Porém, um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por grupos acilas que ao se ligarem 
ao nitrogênio formaram ligações simples diretamente com um átomo de carbono que possui uma dupla 
ligação com oxigênio, como mostrado na representação geral a seguir.
C
O
R NH2
Figura 331 
Não é comum encontrar (embora existam) amidas com uma segunda ou terceira substituição, ou seja, 
amidas secundárias e terciárias. No entanto, existem amidas cíclicas que acabam por fazer uma segunda 
substituição no mesmo átomo de nitrogênio, esta classe é chamada de imidas. A seguir, são apresentados 
alguns exemplos a título de curiosidade, e os nomes não são os sugeridos pela nomenclatura Iupac.
O OO O
O
O
NH
Succinimida Maleimida Ftalimida
H
N
H
N
Figura 332 
163
QUÍMICA ORGÂNICA
6.1.2.1 Nomenclatura de amidas
Para nomear as amidas que não possuem substituintes ligados ao nitrogênio, as regras de 
nomenclatura são similares àquelas para os ácidos. Neste caso, deve-se retirar do início do nome do 
composto a palavra ácido, bem como a terminação do nome sistemático do composto, o sufixo -oico, 
e substituí-lo pela terminação -amida. Na representação seguinte, são apresentados, entre parênteses, 
os nomes triviais de algumas amidas, além daqueles compostos pelas regras Iupac. As amidas escolhidas 
para este exemplo possuem estruturas similares aos ácidos carboxílicos apresentados anteriormente.
NH2 NH2
H3C
NH2
O
O
O
C
H
Metanamida
(formamide)
Etanamida
(acetamida)
Porpanamida
C
Figura 333 
2 2
3
3
4
4
5 1
1
O
O
NH2
NH2
CI
CI
3,4-dicloropentanamida 2,3-dimetilbut-2-enamida
Figura 334 
As amidas que sofreram a substituição dos hidrogênios ligados ao nitrogênio por grupos alquila ou 
arila são chamadas amidas substituídas, e o nome dos substituintes serão precedidos pelas letras N- e 
N,N- se forem mono ou dissubstituídos. São apresentados dois exemplos Iupac, e as respectivas formas 
triviais entre parênteses.
O O
C C
NH NH3C H3C
H3C
N-etiletanamida
(N-etilacetamida)
N, N-dietilaetanamida
(N,N-detilacetamida)
Figura 335 
164
Unidade II
Exemplos de aplicação
Indique o nome das amidas a seguir de acordo com a nomenclatura Iupac ou escreva o nome das 
estruturas apresentadas.
a) 
O
NH2
Figura 336 
Resolução: Numerando a cadeia carbônica a partir do carbono com a dupla ligação com oxigênio (o 
mesmo carbono ligado ao nitrogênio), observaremos que a cadeia possui quatro átomos de carbono e 
o ácido similar receberia o nome de ácido butanoico. Retirando a palavra ácido e substituindo o sufixo 
-oico pela terminação amida, teremos:
14 2
3
O
NH2
butanamida
Figura 337 
b) 
NH
O
Figura 338
Resolução: Note que neste composto o nitrogênio faz uma ligação com o carbono unido por 
dupla ligação ao oxigênio, formando uma amida. Observamos que este mesmo átomo de nitrogênio 
possui uma substituição, na qual um átomo de hidrogênio foi substituído por um grupo substituinte 
metila. Esta alteração é representada no nome do composto pela letra N-, seguida pelo nome do 
grupo metil. Para finalizar o nome do composto, verificamos que a contagem da cadeia principal 
nos mostra três carbonos; assim, o nome do composto finalizará com o termo propanamida. O 
nome para o composto será:
3 1
2
O
CH3
NH
N-metilpropanamida
Figura 339 
165
QUÍMICA ORGÂNICA
c) N-etil-N-metilpropanamida
Resolução: N-etil indica a presença de um grupo etila ligado ao átomo de nitrogênio e N-metil