Atividade de Química Orgânica

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE EDUCAÇÃO ABERTA E A DISTÂNCIA
COORDENAÇÃO DO CURSO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS/EaD
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
COORDENADOR DE DISCIPLINA: PROF. ME. RICARDO BARBOSA DE SOUSA
ALUNO(A): _____________________________MATRÍCULA: __________
TUTOR(A): _____________________________POLO: ________________
	
Lista de Exercícios de Química Orgânica
Dê o nome sistemático dos seguintes compostos orgânicos:
 g) 
 h) 
 i) 
 j) 
 k) 
 l) 
 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 3- metil-pentano; b) 2,3-dimetil-butano; c) 4 etil-3,3-dimetil-hexano; d) 2-cloro-3-metil-pentano e) 2,2,3-trimetil-butano.
 Escreva a fórmula estrutural em “bond line” e o nome dos seguintes compostos usando o sistema IUPAC.
a) CH3(CH2)3CH3; b) (CH2)5; c) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3; d) (CH3CH2)4C; 
e) CH2BrCH(CH3)CH(CH3)2
Escreva a formula estrutural de todos os isômeros (o número deles está indicado entre parênteses) para cada um dos seguintes compostos e dê o nome de cada um segundo o sistema IUPAC.
a) C4H10 (2); b) C3H6Br2 (4)
Coloque os seguintes hidrocarbonetos em ordem crescente de ponto de ebulição, sem consultar tabelas:
a) 2-metil-hexano; b) n-heptano; c) 3,3-dimetil-pentano; d) n-hexano; e) 2-metil-pentano
Escreva as equações das seguintes reações:
a) combustão completa do pentano
b) combustão completa do ciclopentano
c) monobromação do propano
d) monocloração do ciclopentano
Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) Aleno		b) Isopreno		c) Ciclo-hexa-1,3-dieno
Indique a hibridação de cada um dos átomos de carbono do seguinte composto:
CH2 = C = CH - CH2 - CH = CH2
Indique quais dos compostos abaixo apresentam isomeria cis-trans:
a) Isobutileno 			b) Penta-1,4-dieno
c) Octa- 2,4,6-trieno		d) 1,4-Diclorobuta-1,2,3- trieno
Em relação às reações de substituição em haletos orgânicos:
a) Explique as diferenças entre as reações do tipo SN1 e SN2.
b) Qual desses mecanismos ocorre com inversão de configuração?
Em relação às reações de eliminação dos haletos orgânicos:
Explique as diferenças entre as reações do tipo E2 e E1.
Por que o bromopropano sofre reação E2 - em etanol-etóxido a 55oC – a uma velocidade relativa muito maior do que o bromoetano?
12. Analise as equações químicas a seguir e classifique-as como reações adição, eliminação e substituição. 
I) CH3Cl + KOH CH3OH + KCl;
II) CH2=CH2 + Br2 CCl4 BrH2C-CH2Br;
III) CH3CH2CH2OH HCl CH3CH=CH2 + HCl + H2O.
13. Designe cada estrutura abaixo pelas nomenclaturas usual (quando houver) e sistemática (IUPAC)
a) CH3CH2CH2OH		b) C6H5OC(CH3)3 	c) p-NO2C6H4OCH3	d) CH3-O-CH2CH3 
e) m-BrC6H5OH		f) C6H5OCH3		g) CH3-CH(CH3)-OH	h) (CH3)3C-OH
14. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
	a) glicerol
	b) álcool benzílico
	c) o-m-p-cresol
	d) éter fenílico
	e) tetrahidrofurano (THF)
	f) furano
15. Coloque os seguintes álcoois em ordem decrescente de ponto de ebulição:
álcool n-butílico, álcool s-butílico, álcool t-butílico e álcool isobutílico
16. Escreva a estrutura formada por duas moléculas de álcool metílico ligadas por ligação (ponte) de hidrogênio.
17. Considere os quatro compostos com aproximadamente o mesmo peso molecular: 1,2-dimetoxi-etano, éter metil n-propílico, hexano e pentano-1-ol. Qual deles você espera ter o ponto de ebulição mais alto. Qual deles deve ser o mais solúvel em água? Explique as razões de sua escolha.
18. Escreva as estruturas dos 8 (oito) álcoois pentílicos isômeros e dos éteres de fórmula C5H12O e: 
a) Escreva o nome sistemático (nomenclatura substitutiva) de cada um deles.
b) Classifique os álcoois em primários, secundários e terciários e os éteres em simétricos e assimétricos.
19. Explique as afirmações seguintes:
a) Os éteres têm ponto de ebulição inferiores aos álcoois isômeros;
b) As solubilidades em água dos éteres e álcoois isômeros são comparáveis;
c) Comparado ao tolueno, o fenol tem ponto de ebulição mais alto e é mais solúvel em água.
20. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de acidez. Explique sua resposta.
21. A tetraciclina é chamada de antibiótico de amplo espectro porque é ativa contra uma grande variedade de bactérias. Quantos carbonos simétricos a tetraciclina possui? Qual o número de estereoisômeros a tetraciclina pode ter?
 
22. Sem consultar tabela, coloque os compostos a seguir em ordem crescente de basicidade:
a) amônia, anilina, ciclo-hexilamina
b) etilamina, 2-aminoetanol e 3-aminopropan-1-ol
c) anilina, p-metoxianilina, p-nitroanilina
d) p-cloro-N-metilanilina, 2,4-dicloro-N-metilanilina, 2,4,6-tricloro-N-metilanilina.
23. Por que os números não são usados para designar a posição do grupo funcional na propanona e na butanodiona?
24. O taxol, um diterpeno isolado de várias espécies de Taxus, é um efetivo agente quimioterápico utilizado no tratamento de diversos tipos de tumores. Identifique os grupos funcionais assinalados na estrutura.
25. A estrutura da substância linesterol, um componente de alguns contraceptivos orais, está mostrada abaixo. Localize um exemplo de cada um dos seguintes tipos de ligações ou átomos: a) uma ligação covalente polarizada; b) um átomo de carbono com hibridização sp; c) um átomo de carbono sp2; d) um átomo de carbono sp3 e) uma ligação entre átomos de diferentes hibridizações. 
26. Escreva o nome das seguintes substâncias, incluindo os prefixos cis- e trans-:
27. Qual o tipo de mecanismo de separação envolvido na cromatografia em camada delgada e em coluna de gel de sílica? Explique o mecanismo de separação da cromatografia por exclusão, de troca iônica e por bioafinidade.
28. Quais são os lipídios mais importantes na dieta, que representam a forma de armazenamento de todo o excesso de nutrientes? 
29. ``Existem razões para supor que, nos animais e nas plantas, ocorrem milhares de processos catalíticos nos líquidos do corpo e nos tecidos. Tudo indica que, no futuro, descobriremos que a capacidade de os organismos vivos produzirem os mais variados tipos de compostos químicos reside no poder catalítico de seus tecidos.'' (Jacob Berzelius em 1828).
A previsão de Berzelius estava correta, e hoje sabemos que o “poder catalítico” mencionado no texto deve-se:
aos ácidos nucléicos; b) aos carboidratos; c) aos lipídios; d) às proteínas; e) às vitaminas.
30. O principal componente das fibras da polpa de açaí é a celulose, um polímero de glicose que possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular.
Sobre esse tema, afirma-se que:
I. A celulose é um polímero natural que resulta da união entre átomos de carbono pertencentes a duas moléculas de glicose.
II. Para formar fibras lineares de celulose, a polimerização da glicose se faz com eliminação de água.
III. A glicose é também o monômero do amido, um polímero que os vegetais utilizam como reserva energética.
É correto o que se afirma apenas em:
a) I.; 		b) III.; 		c) I e II.; 	d) I e III 	e) II e III.