lista 2 Substituição nucleofílica

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Universidade do Estado do Rio de Janeiro 
Disciplina: Química orgânica 
Profa.: Márcia R. Almeida 
2ª Lista de exercícios: Substituição nucleofílica 
 
 
Questão 1: Coloque os carbocátions em ordem decrescente de estabilidade. 
Justifique sua resposta. 
CH3CHCH2CH2
+
 CH CHCH CH 
+
 CH CHCH CH 
+
 
3 2 2 
Cl CH3 
3 2 2 
F 
 
Questão 2: Qual haleto de alquila você esperaria ser o mais reativo em uma 
reação de solvólise SN1? 
 
OCH3 
CH3O CH CH CH2Br ou CH2 C CH2Br 
 
 
Questão 3: Estudos cinéticos foram realizados nas reações abaixo. Com a adição 
de íons hidroxila na primeira reação foi constatado que ocorreu um aumento da 
velocidade da reação proporcional a concentração de -OH. Entretanto na segunda 
reação não houve nenhuma mudança. Explique os fatos. 
 
 
 
 
Br 
2-bromoetano 
 
90% Água 
10% acetona 
OH + HBr 
 
90% Água 
10% acetona 
OH + HBr 
 
2-bromo-2-metilpropano 
 
 
Questão 4: Obtenha o produto para a reação bimolecular do (S)-2-bromobutano 
com OH – 
 
Questão 5: Obtenha o produto da reação entre (CH3)3CBr com H2O. 
 
Questão 6: Explique a diferença de estereoquímica de uma reação SN1 para uma 
reação SN2. 
 
Questão 7: Explique a formação dos produtos da seguinte reação: 
Br 
Cl 
+ Ag+ 
H2O 
OH 
+ 
 
15 % 
 
 
OH 
85% 
Que tipo de reação de substituição ocorre? 
 
 
Questão 8: Qual em cada um dos pares de reagentes abaixo é o mais 
nucleofílico. Explique. 
a) (CH3)2N
- ou (CH3)2NH b) (CH3)3B ou (CH3)3N c) H2O ou H2S 
 
Questão 9: Escreva o produto e preveja o tipo de reação de substituição 
nucleofílica que ocorre, identificando o nucleófilo. Justifique sua resposta. 
a) CH3I + 
 
 
b) 
 
Br 
 
c) 
 
ONa 
 
 
+ NaCN 
 
 
 
 
+ 
 
 
 
 
 
 
 
 
NaNH2 
 
 
 
 
Questão 10: Qual efeito observado para as seguintes mudanças sobre a 
velocidade da reação de etanol com o 2-iodo-2-metilbutano? 
a) A concentração de haleto é duplicada; 
b) A concentração de etanol é dividida ao meio pela adição de éter dietílico 
como um solvente inerte. 
 
Questão 11: Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações: 
 
 
CH3 
CH3CHCHCH3 
Br 
SN1 ? 
H2O 
 
SN2 
HO
- 
? 
 
Cl