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- Substrato: onde ocorre a eliminação - Grupo abandonador: mais eletronegativo do que o carbono Pode ser haletos (menos F), hidroxilas (reação deve ser catalisada por um ácido), - Carbono alfa: C ligado ao grupo abandonador Fica deficiente de elétrons com a saída do grupo abandonador (densidade positiva) - Carbono beta: C vizinho do carbono alfa O H ligado ao carbono beta tbm sai do substrato pela ação de uma base de lewis (ta em cima da flecha da reação), por ser mais eletronegativo do que o H, o C fica com uma densidade negativa sobre ele e A diferença de cargas entre o C beta e alfa faz com que forme uma ligação, formando um alceno (lig dupla), o grupo abandonador (se a eliminação for em um álcool o grupo abandonador formado será a água) e um ácido, que é a junção da base e o H do C beta - Existe aumento da entropia E2 Depende da concentração da base e do substrato O grupo abandonador e o H que sai estão em posições anticoplanares, ou seja, no mesmo plano mas numa posição oposta em relação ao eixo C-C. O ataque da base no H beta, a quebra da ligação H-C e do GA-C e a formação da ligação dupla acontecem ao mesmo tempo, sendo este o estado de transição e o complexo ativado Se o grupo abandonador está na posição axial, o H q sairá será axial também (cíclicos) - um mesmo substrato com uma mesma base pode gerar produto de E2 e SN2, masss: Se o substrato (secundário ou terciário) ou a base forem volumosos, prevalece E2 - se o grupo de saída for um halogênio é um mecanismo concertado, ocorre em apenas uma etapa, caso seja uma desidratação de álcool, ocorre em mais de uma - preferencialmente substrato secundário, pois se for primário haverá formação tbem de produto de SN2 devido a falta de impedimento - base volumosa - só há rearranjo de carbocation em desidratação de álcool - o estado de transição de ELIMINAÇÃO requer mais energia de ativação, sendo assim a temperatura alta é um fator que favorece esse mecanismo E1 Depende apenas da concent do substrato 1° estado de transição (maior energia) – grupo de saída quebrando a lig com o C alfa gerando o 1° intermediário, um carbocation 2° estado de transição – base retirando o H do C beta, deixando o carbono beta com uma carga negativa que forma uma lig dupla com o C alfa q está com uma carga positiva SUBSTRATOS E BASES MAIS VOLUMOSOS FAVORECEM A ELIMINAÇÃO Uma base mais volumosa vai atacar um H mais externo Quando a base não é tao volumosa há formação de dois produtos mas o que prevalece é o alceno mais substituído (remoção de H do carbono beta com menor numero H) TODA VEZ Q UM CARBOCATION TIVER OPORTUNIDADE DE SE TORNAR MAIS ESTÁVEL, ELE FARÁ ISSO (REARRANJO DO CARBOCATION) + comum – troca de lugar do H ou CH3 - E1 é melhor o substrato ser terciário pois gera um carbocation terciário, mais estável - sempre tem rearranjo
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