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QUI 138 - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 a PROVA - 27/06/2016 - Valor da prova: 36 pontos Nome: _____________________________________________ Matr.: ________________ Turma:________ Professores: Vânia: T1 3ª 08-10h (PVA363); 5ª 11-12h (PVA301) T3 3ª 15-16h (PVA131); 5ª 14-16h (PVA165) T5 2ª 16-18h (PVB101); 4ª 16-17h (PVB104) Marcelo: T4 2ª 08-09h (PVB306); 6ª 10-12h (PVB306) Demuner/Eduardo T2 3ª 11-12h (PVA343); 6ª 10-12h (PVA343) Demuner: T9 4ª 08-10h (PVA327); 6ª 09-10h (PVA327) Questão 1 (8,0): Escreva nos espaços a seguir os nomes sistemáticos ou as fórmulas estruturais dos compostos indicados. Etilamina N,N-dimetilbutilamina Nonanal Propanoato de etila Questão 2 (4,0): Considerando que uma solução aquosa de HCl reage como ácido com as substâncias representadas abaixo, complete as equações a seguir escrevendo as estruturas dos produtos formados: (a) (b) (c) (d) Questão 3 (6,0): A seguir, estão representadas as fórmulas estruturais e os valores de pKa de cinco compostos. Analise os dados mostrados acima e marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas: (____) O ácido benzóico (V) é a substância mais ácida dentre as estruturas listadas acima. (____) Grupos doadores de elétrons ligados ao anel aromático aumentam a acidez dos fenóis. (____) Fenóis são mais ácidos que álcoois devido à maior estabilização da base conjugada. (____) Grupos retiradores de elétrons ligados ao anel aromático reduzem a acidez dos fenóis. (____) O cicloexanol (II) é a substância mais ácida dentre as estruturas listadas acima. (____) O efeito causado pelos substituintes ligados ao anel aromático do fenol com relação ao aumento ou redução da acidez é mais pronunciado quando estes se encontram na posição meta. Questão 4 (4,0): A reação de desidratação de álcoois é um dos métodos empregados para a obtenção de alquenos. Dada a reação abaixo, responda o que se pede: (a) Qual dentre os produtos formados na reação acima é o produto principal? Justifique sua resposta. (b) Qual produto seria obtido caso o H2SO4 concentrado fosse substituído por HCl concentrado? Escreva a equação da reação entre o butan-2-ol e HCl concentado. Questão 5 (8,0): Considere os compostos abaixo e complete as afirmativas de modo a torná-las verdadeiras: _____ é a amina que apresenta a maior basicidade dentre todos os compostos listados acima. _____ reage com ácido nitroso para formar sal de diazônio. _____ é uma amina menos básica que a amina IV. _____ pode ser formado pela reação de adição de metilamina à cetona III. _____ é um acetal formado pela adição de duas moléculas de metanol à cetona III. _____ pode ser reduzido com borohidreto de sódio (NaBH4) para formar um álcool secundário. _____ pode sofrer reação de autocondensação para dar origem a um produto com fórmula molecular C4H6O. _____ pode ser obtido através da reação de condensação aldólica cruzada entre II e V. Questão 6 (3,0): O aquecimento de gordura animal ou óleo vegetal com base leva à formação de sabões e é conhecida como saponificação. Escreva nos espaços abaixo as estruturas dos 3 carboxilatos de sódio formados de acordo com a reação apresentada na formação do sabão. Sabões C C C H H H O OH H O C C C O [CH2]12CH3 [CH2]14CH3 O O [CH2]16CH3 NaOH , H2O C C C H H H OH OHH H OH + Triacilglicerídeo Glicerol Questão 7 (3,0): O oseltamivir, representado abaixo, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). (a) Qual dos átomos de nitrogênio (A ou B) apresenta maior basicidade?______ (b) Escreva os nomes de duas funções orgânicas presentes da estrutura do Oseltamivir.
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