exercicios5 carboidratos 2016 1

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS XERÉM
Bioquímica I - Biotecnologia-2016/1
Exercícios - Carboidratos
Discuta as afirmações abaixo:
Os polissacarídeos são formados por diversos monossacarídeos ligados covalentemente. Verdadeiro. Os polissacarídeos são carboidratos formados por mais de 20 monossacarídeos ligados entre si. 
Amido: polissacarídeo cuja função é o armazenamento de energia nas plantas. Verdadeiro. O amido é a principal fonte de energia das plantas, já nos seres humanos essa reserva energética é feita pelo glicogênio. 
Dissacarídeo: o monômero dos carboidratos. Falso. O monômero dos carboidratos é o monossacarídeo, onde se encontra uma molécula de açúcar simples. O dissacarídeo é chamado de dímero. 
Em solução aquosa, a forma linear dos monossacarídeos é a forma predominante. Falso. Quando adicionamos uma cadeia linear de monossacarídeos em uma solução aquosa, ela vai virar um anel (formato cíclico), pois dessa forma a molécula gasta menos energia. Apenas 0,02% dos monossacarídeos estão presentes na forma aberta. 
Os monossacarídeos são aldeídos ou álcoois. Verdadeiro. Os carboidratos possuem dois grandes grupos: poliidroxialdeido e poliidroxicetona. 
Quantos epímeros possui uma aldohexose? Identifique todos os epímeros de D-glicose.
Oito. D-galactose e D-manose. 
Dada a estrutura linear da ribose, desenhe a forma cíclica dos isômeros -D- Ribofuranose e -D-Ribofuranose, identificando o carbono anomérico e as configurações alfa e beta.
α-D-Ribofuranose β-D-Ribofuranose (em roxo está o carbono anomérico) 
Compare os dissacarídeos maltose e sacarose, identificando a ligação glicosídica em cada caso. Por que maltose é redutora e sacarose não é?
A maltose é formada por dois monossacarídeos: glicose (piranose) + glicose (piranose); e sua ligação glicosídica é do tipo α 1,4. 
Por sua vez, a sacarose é formada por glicose (piranose) + frutose (furanose); sua ligação glicosídica é do tipo α 1,2. A Sacarose não é redutora, pois não possui carbonos anoméricos livres, ou seja, os carbonos que tem liberdade de rotação estão comprometidos na ligação glicosídica. 
Sabendo que a lactose é um dissacarídeo formado por uma molécula de glicose e uma de galactose ligadas por ligações do tipo 1-4 (β1,4), explique porque algumas pessoas não são capazes de digerir a lactose. 	Comment by Julia Moura: Não seria uma ligação β 1,4? 
Pessoas que são intolerantes à lactose são pessoas que produzem pouca lactase, produzem parcialmente a lactase ou pararam de produzir lactase. A lactase é a enzima que cliva ligações do tipo β 1,4 da lactose. 
Como é feito o armazenamento de carboidratos nos mamíferos? Analise a estrutura desta macromolécula, destacando as vantagens e desvantagens da função deste polímero como composto de reserva energética.
O armazenamento dos carboidratos nos mamíferos é feito pelo glicogênio nos fígados ou nos tecidos musculares. O glicogênio é um polímero de glicose (ligações do tipo α1,4), que possui um número muito grande de ramificações (ramificações que são feitas por ligações do tipo α 1,6). No nosso organismo, a maior vantagem dele é o armazenamento em forma de grânulos que são ligados entre si e que possui uma proteína central (glicogenina) ligada a um único carbono redutor, essa estrutura é vantajosa porque ela faz com que a pressão osmótica dentro da célula onde ele vai ser armazenado não seja tão grande. Além disso, essas ramificações permitem que mais moléculas de glicose possam ser colocadas ou retiradas mais facilmente. Além disso, ele vai fornecer energia sem a presença do oxigênio, ou seja, em reações anaeróbicas. 
Verifique as principais características dos polissacarídeos estruturais, comparando celulose, quitina e glicosaminoglicanos (estes também chamados mucopolissacarídeos).
Celulose: a celulose é um homopolissacarídeo (formada por tipo único de sacarídeo), com sacarídeos unidos por ligações β1,4. A celulose pode formar uma malha trançada através de pontes de hidrogênio, que forma uma barreira física que impede inúmeras molélucas de passarem, além de ser resistente à impactos. As plantas terrestres possuem muita celulose, entquanto as aquáticas possuem poucas. Os seres humanos não são capazes de clivar as ligações feitas pela celulose, por não possuírem enzimas que faça clivagem do tipo β1,6. 
Quitina: é um homopolissacarídeos linear composto por N-acetilglicosamina unido por ligações do tipo β1,4. A quitina forma o esqueleto dos artrópodes e não são sensíveis à amilase. 
Glicosaminoglicanos: estão presentes na matriz extracelular. São polissacarídeos compostos de unidades repetitivas de dissacarídeos, geralmente N-acetilglicosamina e N-acetilgalactosamina, o que diferencia entre eles é sua forma espacial, tornando-se epímeros.
 N-acetilgalactosamina N-acetilglicosamina
Interconversão das formas de D-galactose. Uma solução recém-preparada da forma  de D-galactose mostra uma rotação ótica de + 150,7o. Quando deixada em repouso por um longo período de tempo, a rotação decresce gradualmente até atingir um valor de equilíbrio igual a + 80,2o. Em contraste, uma solução recém-preparada da forma  mostra rotação ótica de apenas +52,8o . Quando esta solução é deixada em repouso por várias horas a rotação aumenta até o valor de equilíbrio igual a +80,2o , valor idêntico àquele observado para a -D-galactose.
Escreva as fórmulas de projeção de Haworth das formas  e  da D-galactose. Qual característica distingue as duas formas?
A característica que diferencia uma forma da outra é o carbono anomêrico. Na forma α-D-galactose a hidroxila do carbono anomérico está para baixo; enquanto na forma β-D-galactase, a hidroxila do carbono anomerico está para cima. 
Por que a rotação de uma solução recém-preparada da forma  decresce gradualmente com o tempo? Explique por que soluções das formas  e  (de concentrações iguais) atingem o mesmo valor de rotação ótica no equilíbrio?
Por que segundo a projeção de Haworth, a forma α em solução aquosa pode criar uma pequena abertura querendo formar uma estrutura linear; esta é uma propriedade de mutarrotação, onde alguns carboidratos quando inseridos em solução aquosa podem sofrer alguma rotação específica. 
Eles atingem o mesmo valor, porque eles são anômeros e, ao final, eles chegarão ao equilíbrio, pois têm propriedades ópticas idênticas.