Aula 07 Bioq I - Carboidratos I parte 1

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UENF, CBB, LQFPP
Prof. Gustavo Rezende
Bioquímica Geral 
7ª aula: Carboidratos I
Monossacarídeos e Dissacarídeos
Carboidratos:
São as biomoléculas mais abundantes no planeta. 
A cada ano a fotossíntese converte mais de 100 bilhões de toneladas de CO2
e H2O em celulose e outros produtos vegetais.
Carboidratos como açúcar e amido são a base da dieta da maioria dos povos 
do mundo. 
A oxidação de carboidratos é a principal via de produção de energia para a 
maioria dos organismos não fotossintéticos.
Polímeros de carboidratos são importantes componentes estruturais para o 
corpo de animais e vegetais, além de participarem de diversos processos 
biológicos (próxima aula).
Conteúdo de carboidratos (expresso como % do total de energia (%E) de alguns alimentos 
comuns e a quantidade que deve ser ingerido de cada alimento para fornecer 100g de 
carboidratos
Alimento /bebida Conteúdo de 
carboidratos (%E)
Conteúdo de água 
(%)
Porção (g) que fornece 
100g de carboidratos
Pão branco
Pão Integral
Arroz cozido
Batata cozida
Batata frita
Banana
Mamão papaia
Mel
Abacaxi
Cream craker
Corn flakes
Hamburger
Nugget
Coca-cola
52
51
30
21
54
37
10
78
58
73
84
30
2
10
36
39
67
76
4
63
91
22
42
4
3
58
ND
90
192
298
333
470
184
1031
1408
128
174
138
120
3,5 pedaços
46 pedaços
3 latas
Fonte: Nutrient compopsition of Malaysian Foods (1988) by Tee ES, Ismail NM, Mohd Nasir I & Khatijah
I. ND – não disponível
Carboidratos:
Carboidratos também são chamados de forma geral de hidratos de carbono, 
glicídios, açúcares, oses ou sacarídeos (do grego sackcharon, que significa 
açúcar).
Carboidratos são majoritariamente poli-hidroxi aldeídos ou poli-hidroxi
cetonas ou substâncias que geram esses compostos após hidrólise...
Carboidratos:
Carboidratos também são chamados de forma geral de hidratos de carbono, 
glicídios, açúcares, oses ou sacarídeos (do grego sackcharon, que significa 
açúcar).
Carboidratos são majoritariamente poli-hidroxi aldeídos ou poli-hidroxi
cetonas ou substâncias que geram esses compostos após hidrólise...
Grupos funcionais:
Carboidratos:
Carboidratos também são chamados de forma geral de hidratos de carbono, 
glicídios, açúcares, oses ou sacarídeos (do grego sackcharon, que significa 
açúcar).
Carboidratos são majoritariamente poli-hidroxi aldeídos ou poli-hidroxi
cetonas ou substâncias que geram esses compostos após hidrólise...
Grupos funcionais:
Estrutura geral 
de uma carbonila:
Carboidratos:
Carboidratos também são chamados de forma geral de hidratos de carbono, 
glicídios, açúcares, oses ou sacarídeos (do grego sackcharon, que significa 
açúcar).
Carboidratos são majoritariamente poli-hidroxi aldeídos ou poli-hidroxi
cetonas ou substâncias que geram esses compostos após hidrólise...
Grupos funcionais:
Estrutura geral 
de uma carbonila:
Na cetona os grupos R1 e R2 são 
substituintes que contém carbono.
Carboidratos:
Muitos, mas não todos, possuem a fórmula empírica (CH2O)n.
Alguns contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre.
Três classes de carboidratos: 
Monossacarídeos (uma única unidade de poli-hidroxi aldeído ou cetona). O 
mais abundante na natureza é o açúcar de 6 carbonos D-glicose.
Oligossacarídeos (oligo = poucos): pequenas cadeias de resíduos de 
monossacarídeos ligados entre si por ligações glicosídicas. Mais abundantes 
na natureza são os dissacarídeos, sendo o mais comum a sacarose (açúcar de 
mesa), que é uma D-glicose ligada a uma D-frutose.
Polissacarídeos, que possuem mais de 20 resíduos de açúcares (próxima aula).
Monossacarídeos:
Incolores, sólidos cristalinos, solúveis em água e insolúveis em solventes 
orgânicos. A maioria tem sabor doce.
Podem ser classificados quanto à função química. Se a função for um aldeído, 
o açúcar chama-se aldose. Se a função for uma cetona, o açúcar chama-se 
cetose.
Podem ser classificados quanto o número de carbonos de sua estrutura: 
trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses possuem, respectivamente, 
três, quatro, cinco, seis e sete átomos de carbono em suas estruturas.
Existem aldopentoses e cetopentoses, aldohexoses e cetohexoses, etc.
Monossacarídeos, duas trioses:
Monossacarídeos, duas pentoses:
Monossacarídeos, duas hexoses:
Estereoisomeria em carboidratos:
Estereoisômeros: Isômeros que possuem a mesma composição e a mesma 
ordem de conexões atômicas mas que diferem na posição de seus átomos no 
espaço. Estereoisômeros não podem ser convertidos um no outro.
Nas biomoléculas a estereoisomeria está relacionada com um átomo de 
carbono que possui quatro ligações com quatro grupos distintos:
Estereoisomeria em carboidratos:
Estereoisômeros: Isômeros que possuem a mesma composição e a mesma 
ordem de conexões atômicas mas que diferem na posição de seus átomos no 
espaço. Estereoisômeros não podem ser convertidos um no outro.
Nas biomoléculas a estereoisomeria está relacionada com um átomo de 
carbono que possui quatro ligações com quatro grupos distintos:
C
Esse carbono é dito como assimétrico, 
sendo chamado de centro quiral.
Se o carbono é simétrico não existe um 
centro quirial...
Estereoisomeria em carboidratos:
Carbono é simétrico e a 
molécula consegue ser 
sobreposta sobre sua 
própria imagem em um 
espelho.
Estereoisomeria em carboidratos:
A imagem no espelho, que 
não pode ser superposta à
imagem original, é um 
enantiômero da imagem 
original.
Estereoisomeria em carboidratos:
Existem dois tipos de estereoisômeros: Enantiômeros (imagens especulares 
não sobrepostas uma da outra) e Diastereômeros (imagens que não são 
especulares). Especular no sentido de espelho.
Uma molécula terá 2n estereoisômeros dependendo do número n de carbonos 
quirais dentro dessa molécula... 
Estereoisomeria, exemplo de butanos com duas substituições:
Butanos com duas substituições (X e Y nas moléculas) possuem dois carbonos quirais, 
logo existem 22 = 4 estereoisomeros desses butanos.
Estereoisômeros em monossacarídeos :
Todos os monossacarídeos, como exceção da diidroxiacetona, possuem um ou 
mais carbonos assimétricos (quirais) e assim ocorrem em formas de 
estereoisômeros.
Estereoisômeros em monossacarídeos :
A aldose mais simples, gliceraldeído, possuem dois enantiômeros: isômero D e 
isômero L.
Estereoisômeros em monossacarídeos :
Lembrando que na natureza, o mais comum é que aminoácidos ocorram na forma de L 
isômeros e açúcares ocorram na forma de D isômeros.
De forma geral, D aminoácidos e L açúcares não são metabolizados!!
L-Alanina D-Alanina
L-Gliceraldeído D-Gliceraldeído
Açúcar D L
Enzima
Ligação forte Ligação fraca
Enantiômeros
Significado biológico da quiralidade:
Uma vez que o ambiente natural (os organismos e suas biomoléculas) é
composto de moléculas enantioméricas (aminoácidos, nucleosídeos, 
carboidratos, e fosfolipídeos são moléculas quirais), os enantiômeros terão 
propriedades diferentes. Dessa forma, no nosso corpo:
Estereoisômeros em monossacarídeos :
Portanto, a partir daqui, veremos apenas os isômeros D dos açúcares. Mas 
tenham em mente que existem também todos os mesmos açúcares como 
isômeros L:
As formas D e L de uma mesmo açúcar são enantiômeros entre sí.
Estereoisômeros em monossacarídeos :
O carbono quiral mais distante da carbonila definirá o isômero como sendo D 
ou L: hidroxila na direita é D, hidroxila na esquerda é L:
carbonila carbonila
carbono quiral
mais distante da 
carbonila
carbono quiral
mais distante da 
carbonilaEstereoisômeros em monossacarídeos :
Portanto, a partir daqui, veremos apenas os isômeros D dos açúcares. Mas 
tenham em mente que existem também todos os mesmos açúcares como 
isômeros L.
Os carbonos em vermelho são centros quirais.
D-aldoses de 3 e 4 carbonos:
D-aldoses de 5 carbonos:
D-aldoses de 6 carbonos (slide 1 de 2):
D-aldoses de 6 carbonos (slide 2 de 2):
D-cetoses de 3 e 4 carbonos:
D-cetoses de 5 carbonos:
D-cetoses de 6 carbonos: