Reação SN2

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Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2)
INSTITUTO FEDERAL DO MARANHÃO
PROGRAMA DE PÓS GRADUAÇÃO EM QUÍMICA-PPGQ
QUÍMICA ORGÂNICA AVANÇADA
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O mecanismo de uma reação SN2
Considere a lei de velocidade empírica da reação
uma reação de segunda ordem
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Mecanismo SN2
O mecanismo proposto para esta reação 
é um mecanismo em que no 
estado de transição o carbono está 
parcialmente ligado
 ao grupo de saída e ao nucleófilo .
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SN2 - Outros elementos 
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Mecanismo SN2
Duas das principais características observáveis ​​ SN2 são Cinética e Estereoquímica
 Fatores que influem na velocidade SN2
Efeito do solvente
Efeito da estrutura do substrato
Efeito da natureza do nucleófilo
Efeito da natureza do grupo de saída
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Efeito do solvente
DIMETIL FORMIDA
HEXAMETILFOSFOROAMIDA
N-METILPIRROLIDONA
N,N'-DIMETILPROPLENOUREA
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Efeito da estrutura do substrato
Um substituinte volumoso no haleto de alquila
 reduz a reatividade do haleto de alquila: 
impedimento estérico
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Diagramas da coordenada de reação para (a) a reação SN2 de brometo de metila e (b) uma reação SN2 com um brometo de alquila impedido
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Quanto mais fraca a base, melhor é o grupo de saída
Reative basicities of the halide íons
Reative leaving abilitis of the halide íons
beste
Best leaving
 group
Worst leaving 
group
beste
Weakest base,most
 stable base
Strongest base
 stable base
I- < Br- < Cl- < F-
I- > Br- > Cl- > F-
Efeito da natureza do grupo de saída
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A nucleofilicidade é uma medida da rapidez com que um nucleófilo é capaz de atacar um átomo deficiente em elétrons
A nucleofilicidade é medida pela constante de velocidade (k), quanto maior k, maior a nucleofilicidade
A basicidade é determinada pela constante de equilíbrio de dissociação do ácido correspondente (Ka)
Efeito da natureza do nucleófilo
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Características da Nucleofilicidade
Refere-se à capacidade de uma base de Lewis de participar de uma SN - está relacionado com a basicidade
A nucleofilicidade de uma dada espécie pode ser diferente para vários reagentes – não há uma escala absoluta. Tem algumas características estruturais governam a nucleofilicidade e a relação com a basicidade.
Ocorre competição entre nucleofilicidade (deslocamento de uma SN) e remoção de prótons (eliminação).
A velocidade de uma reação SN2 está diretamente relacionada com a eficácia do nucleófilo no deslocamento do LG. 
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Fatores de afetam a nucleofilicidade
A solvatação diminui a força de nucleófilo no ET- carga mais difusa e < Ea.
Processo SN2 a força da nova ligação parcialmente formada reflete no ET. Uma ligação mais forte entre C---Nü – Resulta em um ET mais estável e um Ea reduzida
Um átomo mais EN segura mais fortemente seus elétrons do que um menos EN – Alta EN é desfavorável.
Polarizabilidade – capacidade de dispersão de cargas do Nü. Para SN2 (requer uma maior dispersão de cargas no ET), quanto mais polizirável mais nucleofílico.
Fatores estéricos- aumentam a ET
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Nucleófilos carregados são mais poderosos que
protonados
De uma forma geral ,vale:
Nucleófilos de um mesmo período, a ordem 
acompanha a basicidade
Nucleófilos de uma mesma família, aumenta para baixo (átomos mais volumosos, dificeis de serem solvatados)
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Quando compara-se nucleófilos com átomos que atacam muito diferentes tamanho
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Estereoquímica
 completa inversão de configuração. 
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IMPORTÂNCIA DO MECANISMO SN2
Preparo de éteres
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Preparo de ésteres
Preparo de aminas
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICA
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. Vol. 1. Pearson Prentice Hall, 4 ed. 
 2004. 
FRANCIS A. Carey, Richard J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry 
 (Parts A ). 7ª ed., New York (EUA), Springer, 2007.
K. Peter C. Vollhardt; Química Organica; Barcelona: Ed. Bookman., 2004.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica vol.1. 8. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2005.
CLAYDEN etal, Organic Chemistry ,New York:Oxford University,2001.
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Extrato Metanólico
EMC
(91,16 g)
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