Lista_de_Exercicios_1_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 - Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos– Diurno 
Lista 1 – 2008 
1. Escreva as estruturas de Lewis para os compostos abaixo: 
a)H2O2 b)N2H4 c)CH3SH d)H2CO3 e)CH3COO- f)C2H2 
g)CH3+ h)CH3NH3+ i)CH3O- k)B(OH)3 l)PCl5 m)S(O)(CH3)2 
2. Converta as estruturas abaixo em estruturas de Kekulé. 
a) 
OH
 
b)
N
O
 c) 
Br
Br 
 
3. Descreva as estruturas na forma condensada. 
a) 
C
C
C
O
H
H
H
C
H
H
H
 
b) 
c) 
S C C C
H H O
H
C
H
H
HH
HH
H
 
4. Qual é a fórmula molecular de cada um dos compostos abaixo? 
a) 
OH
 
b) 
O
 
c) 
5. Predizer todos os ângulos de ligação nas moléculas abaixo. 
a) CH3Cl b) CH2=CHCl c) H2CO3 
6. Classifique cada ligação como covalente polar, covalente apolar ou iônica. 
a) O-H b) N-H c) Na-F d)C-Mg e) S-H f) C-F 
7. Usando símbolos d- e d+, indique a direção da polaridade nas ligações covalentes abaixo. 
a) C-O b) N-H c) C-Mg 
8. Quais das moléculas abaixo são polares? Se a molécula for polar, especifique a direção do 
momento de dipolo líquido. 
 2
a) CH2Cl2 b) CH2O c) C2H2 
9. Desenhe as estruturas de Lewis das moléculas (ou íons) abai xo e mostre em qual átomo está a 
carga formal (caso seja necessário). 
a) CO b) CO2 c) CN- d) CH3NH3+ 
10. Indique a hibridização de cada átomo destacado: 
a) 
H C C
H
H
H
H
H
 b) 
C C
H
H H
H 
c) 
C C HH
 
d) 
H C N
H
H
H
H e) 
H C O H
O
 
f) 
C O
H
H
 
11. A estrutura da substância linestrenol, um componente de alguns contraceptivos orais, está 
mostrada abaixo. Localize um exemplo de cada um dos seguintes tipos de ligações ou átomos: a) 
uma ligação covalente polarizada; b) um átomo de carbono com hibridização sp; c) um átomo de 
carbono sp2; d) um átomo de carbono sp3; e) uma ligação entre átomos de diferentes hibridizações. 
H2
C
H2C
H2C
C
H
C
CH
C
H2
CH2
CH
CH CH
C
H2
C
H2C
C
H2
CH2
C
CH3
O
C
CH
H
Linestrenol 
12. Escrever as estruturas de ressonância para o íon azida, N3-. Explicar como estas estruturas de 
ressonância justificam o fato de que ambas as ligações do íon azida têm o mesmo comprimento. 
13. 
i) Desenhe a estrutura canônica do íon abaixo. Não se esqueça de mostrar todos os elétrons de 
valência e as cargas formais. 
 3
C C H
O
H
H
-
 
ii) Use setas curvas para mostrar a redistribuição dos elétrons de valência na conversão das 
estruturas apresentadas abaixo: (a) para (b) para (c). 
C
O
O
H3C C
O
O
H3C C
O
O
H3C
(a) (b) (c)
 
14. Desenhe as estruturas de ressonância indicando as cargas formais. 
H O C
O
O
H
C O
H
CH3 O C
O
O
.. ..
....
..
.. ..
..
.. ..
a) b) c)..
.. ..
....
..
- -
 
 
15. Dada a fórmula estrutural do benzeno, responda: 
a. qual o ângulo formado pelas ligações H-C-C e C-C-C. 
b. qual a hibridização do átomo de carbono. 
16. Abaixo está representada uma estrutura de linha de ligação para a molécula de naftaleno: 
1
45
6
8
7
3
2
9
10
 
a. Mostre duas outras estruturas de linha de ligação, que não apresentam cargas, e que 
contribuem para o híbrido que representa a molécula. 
b. Com base nas três estruturas sem carga, explique os valores de comprimentos de ligação, 
determinados experimentalmente: 
142.5 Å
136.1 Å
142 Å
141.0 Å 
 4
17. Mostre as cargas formais para os átomos indicados nas estruturas abaixo. 
H C
H
H
C
O
C
H
H
.. ..
H N
H
C
O
C H
H
::..
a) b) 
..
..
 
18. Escreva a fórmula estrutural dos íons abaixo de acordo com Lewis e indique a carga formal dos 
átomos envolvidos. 
a) OH- b) BF4- c) H3CCO2- d) CH3OH2+ 
19. Utilize o modelo de VSEPR para predizer a geometria das moléculas abaixo. Suponha, quando 
possível, o ângulo de ligação entre os átomos. 
a) CH4 b) NH3 c) H2C=O d) H2O e) H3CCºCH f) NH4
+ g) PCl5 
20. Utilize seus conhecimentos sobre a polaridade de ligações e sobre o modelo de VSEPR e prediga 
quais moléculas abaixo são polares e quais são apolares. Indique o vetor resultante do momento de 
dipolo ( m) de cada molécula. 
a) CH4 b) H2O c) CH2Cl2 d) (H3C)2CO e) CHCl3