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QFL-2340 – Diurno Lista 6 – 2010 1. Defina: a) estereoisômero; b) enantiômeros; c) diastereoisômero; d) isômeros conformacionais (confôrmeros) e) quiralidade. Apresentar um exemplo de molécula quiral e uma molécula aquiral 2. Quais são as operações de simetria que podem mostras que uma molécula é quiral ou aquiral. 3. Todas as moléculas abaixo possuem a fórmula molecular C5H12O? Quais delas são quirais? a) OH b) OH c) OH d) OH e) OH f) OH 4. Ordene em ordem decrescente de prioridade cada série de grupos substituintes abaixo. a. metila; bromometila; etila. b. 2-metilpropila; 1-metiletila; cicloexila. c. butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila. d. etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila 5. Qual é a configuração absoluta das moléculas abaixo: 6. Dê a configuração absoluta para as seguintes moléculas: Br Et MeH CO2HH2N H Me Et Me H Br H HO2C Me OH a) d)b) c) (-)-2-bromobutano (+)-2-bromobutano ácido (+)-2-aminopropanóico ácido (+)-2-hidroxipropanóico 7. Desenhe as projeções de Fischer para as moléculas do exercício 4. 8. Para cada par de estrutura que segue, indique qual dos dois compostos são idênticos ou enantiômeros. a) C e C CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 Cl H3CH2C Br Br Cl b) CH3 Br H Cl e C CH3 Br H Cl c) CH3 Cl CF3 OCH3 e OCH3 F3C CH3 Cl d) C H CH(CH3)2 CO2HH2N NH2 H CH(CH3)2 CO2H e H Br CH3 D F Cl I Br F3C OCH3 Cl CH3 9. Coloque as estruturas que seguem na projeção de Fischer; depois classifique em R e S cada estereocentro. C C H3C Cl Cl CH3 H H a) b) OH CHO CH3 CO2H CH3OH c) C C OH H COOH H2N H H3C C C H Cl Br H CH3 H3Cd) 10. a) Qual é o alcano quiral de menor peso molecular? Desenhe as fórmulas estereoquímicas de cada enantiômero, especificando a configuração absoluta de cada um. b) Existe um outro alcano com a mesma massa molecular que também é quiral? Se existir, dê a sua estrutura, nome e especifique os enantiômeros R/S. 11. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais são quirais e mostre os planos de simetria para os aquirais. 12. Desenhe todos os estereoisômeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano. 13. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiômeros ou diastereo-isômeros) das quatro moléculas abaixo? Determine a configuração absoluta de cada centro estereogênico. H CH3 F H F CH3 H HH H CH3 F CH3 CH2CH3H CH3 FH 14. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando o anel na forma planar. Quais são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em cada composto meso. a. cis-1,2-Diclorociclopentano e seu isômero trans b. cis-1,3-diclorociclopentano e seu isômero trans c. cis-1,2-diclorocicloexano e seu isômero trans d. cis-1,3-diclorocicloexano e seu isômero trans 15. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou diasteroisômeros? NH2 H3C H H3CH2C H CO2H NH2 H3CH2C H H3C H CO2H Isoleucina Aloisoleucina 16. Cada uma das reações a seguir é feita e seus produtos são separados por cuidadosa destilação fracionada ou recristalização. Para cada reação diga quantas frações serão recolhidas. Desenhe as fórmulas estereoquímicas de cada composto (ou compostos) em cada fração, e dê as configurações R/S de cada um. Mencione se a fração irá apresentar atividade ótica. a) Monocloração do cloreto de (R)-sec-butila à 300oC. b) Monocloração do cloreto de sec-butila racêmico à 300oC 17. Quais compostos abaixo não são compostos meso? H H Cl Cl H CH3 Cl H H Cl Cl H H Cl H CH3 H CH3 Cl Cl H Br H Br 18. A reação abaixo poderia ser usada para correlacionar a configuração absoluta? (+)-CH3CH2CHOHCH3 + Na CH3CH2CH(ONa)CH3 19. A epinefirina natural, [ ]D 25= - 50o, é usada para fins médicos. Seu enantiômero é tóxico. Você tem uma solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de líquido, mas a pureza ótica não é especificada no rótulo. Você coloca a solução em uma cubeta (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação de –2,5o. Qual é a pureza ótica da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos.
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