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C7 cursoA Quimica prof 30aulas

Conjunto de questões resolvidas de Química (Módulos 28–30) sobre ligações σ e π, hibridação e geometria molecular, com problemas e respostas envolvendo xilocaína, isotretinoína, BF3, BeCl2, CCl4, CO2, CH4 e glutamato monossódico.

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Joao Victor

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– 153
Q
U
ÍM
IC
A
 A
1. A xilocaína é utilizada como um anestésico local. Sua fórmula é a
seguinte:
Qual é o número de ligações sigma e pi existentes em uma molécula
de xilocaína?
RESOLUÇÃO:
39 ligações sigma
4 ligações π
2. (UNIMONTES-MG) – A isotretinoína, princípio ativo derivado
da vitamina A, é usada para tratamento grave de acne e tem o poder
de atrofiar as glândulas sebáceas e, desse modo, controlar a produção
excessiva de óleo, sendo sua estrutura apresentada a seguir.
Em relação à isotretinoína, é correto afirmar que sua estrutura
apresenta
a) dois carbonos quaternários.
b) seis ligações covalentes pi.
c) um grupo funcional nitrila.
d) um ciclo ou anel benzênico.
RESOLUÇÃO:
A estrutura não apresenta anel benzênico e grupo nitrila e tem somente
um carbono quaternário. É formada por 6 ligações pi.
Resposta: B
MÓDULO 28
COMPLEMENTOS DE ATOMÍSTICA II: 
LIGAÇÕES SIGMA E PI
NH — C — CH2 — N — CH2 — CH3
—
C2H5
— —
O
CH3
CH3
C N C C N C C HH — C 
C C
C C
C
H C
H
H H
H
H
H
H
O
H H
H
H — C — H
H — C — H
H
H
H
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C
OH
O
CH3
C
C
C
C C
C
H
H
H
CH3
CH3
C
C
H
H CH3
C
C
H
C
C
H
H CH3
C
C
H
C
O — H
O
π π π π π
π
H
H
H
FRENTE 1 – QUÍMICA GERAL E INORGÂNICA
C7A_QUIM_ALICE_PROF 27/05/11 11:00 Página 153
1. Com base no número de pares eletrônicos do átomo central,
indique o tipo de hibridação de cada uma das seguintes moléculas.
a) BeCl2 b) CCl4
Dados:
RESOLUÇÃO:
• • • •
a) •• Cl • • Be • • Cl ••
• • • •
Be tem 2 pares eletrônicos 
hibridação sp
• • 
•
• Cl •• 
• • 
•
• • • 
b) •• Cl • • C • • Cl ••
• • •
•
• • 
•
• Cl •• 
• • 
C tem 4 pares eletrônicos 
hibridação sp3
2. (UFPE-PE) – O trifluoreto de boro é um composto bastante rea -
tivo e muito utilizado em sínteses quí micas. Sabendo os números
atômicos do boro (Z = 5) e do flúor (Z = 9), podemos deduzir al -
gumas caracte rísticas deste composto, tais como:
0-0) Possui geometria piramidal de base triangular, com o boro no
topo da pirâmide, e com os três átomos de flúor na base.
1-1) A ligação B — F é polar, já que o flúor é um elemento mais
eletronegativo que o boro.
2-2) A molécula do trifluoreto de boro é apolar por conta de sua
simetria.
3-3) O boro apresenta hibridização de seus orbitais, do tipo sp3.
4-4) Apesar de fazer ligações covalentes com o flúor, o boro ainda
possui orbitais vazios, o que torna o trifluoreto de boro um ácido
de Lewis.
RESOLUÇÃO:
5B: 1s2 2s2 2p1
híbrido: 
1s2 sp2 pz
9F: 1s2 2s2 2p5
Ligações covalentes polares: sp2 – p
Geometria plana trigonal
Molécula apolar
Resposta: 0-0) F
1-1) V
2-2) V
3-3) F
4-4) V
MÓDULO 29
HIBRIDAÇÃO DE ORBITAIS
• Be •
•
• C •
•
• •
• Cl •
•
• •
154 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
C7A_QUIM_ALICE_PROF 26/05/11 17:13 Página 154
1. A concentração do principal gás do efeito estufa (CO2) na atmos -
fera começou a aumentar no final do século XVIII, quando começou
a Revolução Industrial, com a queima de grandes quantidades de
carvão mineral e, posteriormente, petróleo. Outro gás responsável
pelo efeito estufa é o CH4, formado na fermentação anaeróbica da
matéria orgânica.
Analisando as estruturas desses dois gases, indique a alternativa
correta, em relação às suas ligações:
a) π e σs b) π e σs–sp3 c) π e σs–p
d) σs e π e) σs–sp3 e σs
Dados: 6C; 8O; 1H
RESOLUÇÃO:
1H: 1s1
6C: 1s2 2s2 2p2
8O: 1s2 2s2 2p4
σ σ
O C O σsp–p e ππ π
σ
sp3– s
Resposta: B
2. (MACKENZIE-SP) – Pesquisadores norte-americanos acabam
de constatar que o glutamato monossódico (GMS), substância
presente em temperos usados para acentuar o sabor dos alimentos,
leva ao aumento de peso. O estudo, assinado por pesqui sadores da
Escola de Saúde Pública da Universidade da Carolina do Norte, nos
Estados Unidos, investigou mais de 750 chineses de ambos os sexos
e com idade entre 40 e 59 anos. Cerca de 80% desses voluntários
usavam o GMS nas refeições. O grupo que ingeriu uma quanti dade
significativamente maior de GMS apresentou um sobrepeso quase
três vezes maior do que os demais. 
Adaptado da revista Saúde
Sobre a estrutura do composto citado, são feitas as afirmações:
I. O GMS pode estabelecer forças intermoleculares do tipo pontes de
hidrogênio com a água.
II. Contém dois átomos de carbono com hibridação sp2.
III.Não apresenta átomos de carbono com hibridação sp3.
IV. Existe apenas um átomo de carbono com geometria linear.
São corretas apenas
a) I e II. b) II e III. c) I e IV.
d) III e IV. e) II e IV.
RESOLUÇÃO:
Na estrutura, observa-se que o átomo de C faz 1 ligação π: hibridização
sp2
E três átomos com hibridação sp3, não havendo nenhum átomo de
carbono que realiza duas ligações pi.
O grupo carboxila forma pontes de hidrogênio com a água.
Resposta: A
MÓDULO 30
HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
H
σ
σ C σ
H
H
σ H
– 155
Q
U
ÍM
IC
A
 A
C7A_QUIM_ALICE_PROF 26/05/11 17:13 Página 155
Ressonância
Mantendo os núcleos no mesmo lugar, se for pos sí -
vel mudar a posi ção de ligação pi, ocorre res sonân cia.
A estrutura do benzeno
A estrutura de Kekulé para o ben zeno (C6H6) admi tia
três ligações duplas alternadas. No entanto, o com pri -
 mento da ligação carbono-carbono no benzeno (1,40Å)
é inter me diário ao da ligação dupla (1,34Å) e da ligação
simples (1,54Å).
Isso significa que no benzeno a ligação carbo no-
carbono não é dupla nem simples: é uma ligação in ter -
me diá ria.
Observe que na estrutura de Kekulé é possível mu -
dar a posição das ligações π.
Essas estruturas são chamadas formas canô -
nicas, pois elas não exis tem. A verdadeira estrutura do
benzeno apresenta uma ligação pi deslo calizada,
isto é, uma nuvem eletrônica ligando os seis átomos de
carbono for mada pela superposição dos orbitais p.
Por esse motivo, o benzeno é re presentado
esquematicamente as sim:
Observe que:
1. As formas canônicas não existem.
2. Só existe uma estrutura para o
benzeno, que é intermediária a
essas duas estruturas (o híbrido
de ressonância).
3. Não existe equilíbrio entre as formas canônicas,
pois estas não existem.
4. ÁTOMO NÃO SAI DO LUGAR.
Outros exemplos de ressonância
• Dióxido de enxofre – SO2
• Íon carbonato – CO2–3
• Íon acetato – H3C – COO
–
• •
O
• •
• •• •
• 
•
C
O O
• •
• •
• •
• •
•
 •
• •
• • • •
O
• •
• •
C
O O
• •
• •
• •
• •
• •• •
• •• •
• •
–––
O
• •
• •• •
• •
C
O O
• •• •
• •
• •• •
• •• •
–
• •
–
–
H C C
O
3
O–
H3C C
O–
O
←→
B
Toda espécie do tipo A apresenta ressônancia.
B
156 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
Ressonância
C7A_QUIM_ALICE_PROF 26/05/11 17:13 Página 156
– 157
Q
U
ÍM
IC
A
 A
1. A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-
de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As estruturas
simplificadas, na forma linear, dos monos sacarídeos que os formam,
são fornecidas a seguir.
Qual a alternativa correta?
a) Glicose e frutose são dextrogiras.
b) A frutose é uma ceto-hexose dextrogira.
c) A galactose é uma aldo-hexose.
d) Glicose e galactose não são isômeras.
e) A fórmula de projeção simplificada da frutose é:
RESOLUÇÃO:
Glicose e frutose são isômeros (C6H12O6); a glicose apre senta a função
aldeído (aldo-hexose) e a frutose, a fun ção cetona (ceto-hexose), portanto,
são isômeros de função. A galactose é uma aldo-hexose.
Já a glicose e a galactose são isômeros espaciais, isto é, são isômeros
ópticos. Glicose é dextrogira e frutose é levogira: A fórmula de projeçãoda frutose é:
Resposta: C
2. (FUVEST-SP) – O seguinte fragmento (adaptado) do livro
Estação Carandiru, de Drauzio Varella, refere-se à produção
clandestina de bebida no presídio:
“O líquido é transferido para uma lata grande com um furo na parte
superior, no qual é introduzida uma mangueirinha conectada a uma
serpentina de cobre. A lata vai para o fogareiro até levantar fervura. O
vapor sobe pela mangueira e passa pela serpentina, que Ezequiel
esfria constantemente com uma caneca de água fria. Na saída da
serpentina, emborcada numa garrafa, gota a gota, pinga a maria-louca
(aguardente). Cinco quilos de milho ou arroz e dez de açúcar
permitem a obtenção de nove litros da bebida.”
Na produção da maria-louca, o amido do milho ou do arroz é
transformado em glicose. A sacarose do açúcar é transformada em
glicose e frutose, que dão origem a dióxido de carbono e etanol.
Entre as equações químicas,
I. (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6,
II. �— CH2CH2O �—
n
+ nH2O → n CH2 — CH2,| |
OH OH
III. C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6,
IV. C6H12O6 + H2 → C6H14O6,
V. C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2,
as que representam as transformações químicas citadas são
a) I, II e III. b) II, III e IV. c) I, III e V.
d) II, III e V. e) III, IV e V.
Dado: C6H12O6 = glicose ou frutose
RESOLUÇÃO:
As equações das reações citadas são:
– hidrólise do amido (I)
(C6H10O5)n + nH2O ⎯→ nC6H12O6
amido glicose
– hidrólise da sacarose (III)
– C12H22O11 + H2O ⎯→ C6H12O6 + C6H12O6
sacarose glicose frutose
– fermentação da glicose ou frutose (V)
C6H12O6 ⎯⎯→ 2C2H5OH + 2CO2
glicose etanol
Resposta: C
MÓDULO 28
REAÇÕES ORGÂNICAS III: 
HIDRATOS DE CARBONO (CARBOIDRATOS)
FRENTE 2 – QUÍMICA ORGÂNICA
C7A_QUIM_ALICE_PROF 26/05/11 17:13 Página 157
158 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
1. a) Fornecer a equação da reação de transesterificação do éster
formado por glicerol e ácido palmítico com etanol 
(éster + álcool →← éster + álcool);
b) Qual a fórmula geral da série homóloga à qual pertence o
ácido oleico?
Dados: Na tabela, são apresentados os ácidos de cadeia longa mais
comuns.
RESOLUÇÃO:
a) Transesterificação:
b) Fórmula de alcano: CnH2n+2
Fórmula de ácido carboxílico saturado: 
CnH2n+1 — COOH
Fórmula de ácido carboxílico com 1 dupla-ligação:
2. (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) – A fórmula estrutural
CH2 — OOC — C17H31|
CH — OOC — C17H33 |
CH2 — OOC — C17H35
refere-se à molécula de
a) óleo vegetal saturado.
b) óleo animal saturado.
c) óleo vegetal ou animal insaturado.
d) gordura vegetal saturada.
RESOLUÇÃO:
Grupo saturado: CnH2n+1: C17H35
Grupo insaturado com uma dupla: CnH2n–1: C17H33
Grupo insaturado com duas duplas: CnH2n–3: C17H31
Predomina grupo insaturado: óleo vegetal ou animal
Resposta: C
3. Um agricultor utiliza em sua lavoura de café o adubo químico
NPK, assim denominado por conter em sua formulação nitrogênio,
fósforo e potássio. O potássio é adicionado ao adubo na forma de
KCl. Depois de aplicado ao solo, o íon potássio é absorvido pelo ca -
feeiro. Após colhido e beneficiado o café, esse agricultor utiliza as
cas cas obtidas para alimentar uma fornalha. A cinza gerada na for -
nalha, contendo óxido de potássio, é colocada em latões com pe que -
nos furos no fundo. A esses latões, adiciona-se água, recolhendo, atra -
vés dos furos, hidróxido de po tássio em solução. Essa solução é mis -
turada com sebo de boi, que contém triacilglicerídeos, e sub metida à
fervura, resultando na obtenção de um excelente sabão contendo
glicerol.
a) Escreva a equação balanceada da reação do óxido de potássio com
água.
b) Escreva a equação da reação de saponificação que ocorre entre 3
mol de KOH e 1 mol de triacil glicerídeo (fórmula dada acima).
c) Calcule a massa, em gramas, de glicerol formada pela reação de
saponificação completa de um mol de triacilglicerídeo.
Dados: C = 12u, H = 1u, O = 16u.
d) Dê a fórmula estrutural e o nome sistemático (IUPAC) do glicerol.
e) Equacione a reação de glicerina com ácido nítrico, formando
nitroglicerina.
MÓDULO 29
LÍPIDES: ÓLEOS E GORDURAS
ácido número de átomosde carbono
número de ligações
C = C
Palmítico 16 0
Esteárico 18 0
Oleico 18 1
Linoleico 18 2
H2C — OOC — C15H31
HC — OOC — C15H31 + 3CH3CH2OH
H2C — OOC — C15H31
H2C — OH
HC — OH + 3C15H31 — COO — CH2 — CH3
(biodiesel)
H2C — OH
H — C — O — C — R
—
H
— —
O
H — C — O — C — R
— —
O
H — C — O — C — R
— —
O
—
H
Triacilglicerídeo
R = grupo alquila
CnH2n–1 — COOH
C7A_QUIM_ALICE_PROF 26/05/11 17:13 Página 158
– 159
Q
U
ÍM
IC
A
 A
RESOLUÇÃO:
a) K2O + H2O → 2KOH
b)
c) Há formação de 1 mol de glicerol, de fórmula molecular C3H8O3; sua
massa molar é 92g/mol.
d) H2C — CH — CH2| | |
OH OH OH
1,2,3-propanotriol ou propano-1,2,3-triol
e) H2C — OH H2C — O — NO2| H2SO4 |HC — OH + 3HO — NO2 ⎯⎯⎯→ HC — O — NO2 + 3H2O | |
H2C — OH H2C — O — NO2
TNG
(trinitroglicerina)
1. (FUVEST-SP-2011) – O acidente ocorrido em abril de 2010, em
uma plataforma de petróleo no Golfo do México, colocou em risco o
delicado equilíbrio do ecossistema da região.
Além da tentativa de contenção, com barreiras físicas, de parte do
óleo derramado, foram utilizados dispersantes químicos. Dispersantes
são compostos que contêm, em uma mesma molécula, grupos
compatíveis com óleo (lipofílicos) e com água (hidrofílicos).
Levando em conta as informações acima e com base em seus
conhecimentos, indique a afirmação correta.
a) O uso de dispersantes é uma forma de eliminar a poluição a que os
organismos marítimos estão expostos.
b) Acidentes como o mencionado podem gerar novos depósitos de
petróleo, visto que a formação desse recurso depende da
concentração de compostos de carbono em ambientes continentais.
c) Entidades internacionais conseguiram, após o acidente, a
aprovação de sanções econômicas a serem aplicadas pela ONU a
empresas e países que venham a ser responsabilizados por novos
danos ambientais.
d) A presença de petróleo na superfície da água, por dificultar a
passagem da luz, diminui a taxa de fotossíntese realizada pelo
zooplâncton, o que, no entanto, não afeta a cadeia alimentar.
e) Os dispersantes aumentam a quantidade de petróleo que se mistura
com a água, porém não o removem do mar.
RESOLUÇÃO
O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos, mate rial apolar, logo
imiscível com a água, que é polar. Os dispersantes apresentam uma parte
apolar (lipofílica) e outra polar (hidrofílica). Assim, o dispersante forma
uma emulsão, aumen tando a quantidade de petróleo que se mistura com
a água, porém não removendo o petróleo do mar. 
Resposta: E
2. Algumas frações do petróleo podem ser transfor madas em outros
compostos químicos úteis nas indústrias.
Relacione os métodos citados às reações fornecidas:
I. A isomerização catalítica transforma alcanos de cadeia reta em al -
canos de cadeia ramificada.
II. O craque ou craqueamento converte alcanos de cadeia longa em
alcanos de cadeia menor e alcenos. Aumenta o rendimento em ga -
solina e os alcenos produzidos podem ser utilizados pa ra a
fabricação de plásticos.
III.A reforma catalítica converte os alcanos e cicloalcanos em hi -
drocarbonetos aromáticos.
A) H3C — C — C — C — CH3 →
H2 H2 H2
→ H3C — CH — CH2 — CH3|
CH3
B) + 3H2
C) C10H22 → C8H18 + C2H4
a) I-A, II-B, III-C
b) I-A, II-C, III-B
c) I-C, II-A, III-B
d) I-C, II-B, III-A
e) I-B, II-A, III-C
MÓDULO 30
PETRÓLEO: FRAÇÕES, 
CRAQUEAMENTO E OCTANAGEM
A massa formada é de 92g.
H2C — O — C — R
=
O
HC — O — C — R
=
O
H2C — O — C — R
=
O
+ 3KOH 
 3R — C
=
O
—
 O–K+
HO — CH2 
+ HO — CH 
—
—
HO — CH2 
sal álcool
(glicerol)
C7A_QUIM_ALICE_PROF 26/05/11 17:13 Página 159
160 –
Q
U
ÍM
IC
A
 A
RESOLUÇÃO:
A) Alceno → alcano
(normal)(ramificada)
B) Cicloalcano → hidrocarboneto
aromático
C) Alcano → alcano + alceno
(cadeia maior) (cadeia menor)
I-A; II-C; III-B
Resposta: B
3. (FUVEST-SP) – O glicerol é um subproduto do biodiesel,
preparado pela transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi
desenvolvido um processo para aproveitar esse sub produto:
Tal processo pode ser considerado adequado ao desen volvimento
sustentável porque
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de
biodiesel.
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em
substituição ao petróleo, não renovável.
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que
alimenta fogões domésticos.
É verdadeiro apenas o que se afirma em
a) I. b) II. c) III.
d) I e II. e) I e III.
RESOLUÇÃO:
I. Verdadeira. 
O glicerol vai produzir o gás de síntese, que vai gerar o metanol, que é
utilizado na obtenção do bio diesel.
II. Verdadeira.
O gás de síntese também produz uma mistura de al canos de 6 a 10
átomos de carbono, que são os com ponentes da gasolina.
III.Falsa. 
O gás de síntese contém CO, que é tóxico.
Resposta: D
4. Leia a notícia abaixo.
(Folha de S. Paulo. Online)
Um dos problemas na exploração de petróleo é a presença de gases
nos depósitos, em geral, sob alta pressão. O gás encontrado em maior
quantidade associado a depósito de petróleo é
a) o metano. b) a amônia.
c) o vapor-d’água. d) o dióxido de enxofre.
e) o dióxido de nitrogênio.
RESOLUÇÃO:
O metano, de fórmula CH4, é um hidrocarboneto. O petróleo é uma
mistura de hidrocarbonetos, e, entre estes, os que contêm de 1 a 4 átomos
de C são gases.
Resposta: A
Petrobras descobre mais petróleo no pré-sal da Bacia de Santos.
C7A_QUIM_ALICE_PROF 26/05/11 17:13 Página 160
1. (FUVEST-SP) – Para se determinar o conteúdo de ácido ace -
tilsalicílico (C9H8O4) num comprimido analgésico, isento de outras
substâncias ácidas, 1,0 g do comprimido foi dissolvido numa mistura
de etanol e água. Essa solução consu miu 20 mL de solução aquosa de
NaOH, de concen tração 0,10 mol/L, para reação completa. Ocorreu a
se guinte transformação química:
C9H8O4 (aq) + NaOH (aq) → NaC9H7O4 (aq) + H2O (l)
Logo, a porcentagem em massa de ácido acetilsali cí lico no com -
primido é de, aproximadamente,
a) 0,20% b) 2,0% c) 18% d) 36% e) 55%
(Dado: massa molar do C9H8O4 = 180 g/mol.)
RESOLUÇÃO:
Cálculo da quantidade em mol do NaOH que reagiu com o ácido:
1,0 L –––––––– 0,10 mol
20 . 10–3 L –––––––– x
x = 2,0 . 10–3 mol
Cálculo da massa do ácido no comprimido:
O ácido acetilsalicílico e o hidróxido de sódio reagem na propor ção em
mols de 1:1.
1,0 mol –––––––– 180 g
2,0 . 10–3 mol –––––––– y
y = 0,36 g
Cálculo da porcentagem em massa do ácido em 1,0 g do comprimido:
1,0 g –––––––– 100%
0,36 g –––––––– z
z = 36%
Resposta: D
2. (UNIFESP) – Os dados do rótulo de um frasco de eletrólito de
bateria de automóvel informam que cada litro da solução deve conter
aproximadamente 390 g de H2SO4 puro. Com a finalidade de
verificar se a con cen tração de H2SO4 atende às especificações,
4,00 mL desse produto foram titulados com solução de NaOH
0,800 mol/L. Para consumir todo o ácido sulfúrico dessa amostra
foram gastos 40,0 mL da solução de NaOH.
(Dado: massa molar de H2SO4 = 98,0 g/mol)
a) Com base nos dados obtidos na titulação, discuta se a especificação
do rótulo é atendida.
b) Escreva a fórmula e o nome oficial do produto que pode ser obtido
pela evaporação total da água contida na solução resultante do
processo de titulação efetuado.
RESOLUÇÃO:
a) A equação química do processo é:
2 NaOH + H2SO4 → Na2SO4 + 2 H2O
2 mol ––––––– 1 mol
nB ––––––– nA
nB = 2 nA
MBVB = 2 MAVA
0,800 mol/L . 40,0 mL = 2 . MA . 4,00 mL
MA = 4,00 mol/L
1 mol ––––– 98,0g
4,00 mol ––––– x
x = 392g
A especificação do rótulo é atendida.
b) Na2SO4: sulfato de sódio
MÓDULO 28
TITULOMETRIA
– 161
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FRENTE 3 – FÍSICO-QUÍMICA
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1. (UNESP) – Em 1896, o cientista francês Henri Becquerel guardou
uma amostra de óxido de urânio em uma gaveta que continha placas
fotográficas. Ele ficou surpreso ao constatar que o composto de
urânio havia escurecido as placas fotográficas. Becquerel percebeu
que algum tipo de radiação havia sido emitida pelo composto de
urânio e chamou o fenômeno de radioativi dade. Os núcleos radioa -
tivos comumente emitem três tipos de radiação: partículas α,
partículas β e raios γ.
Essas três radiações são, respectivamente,
a) elétrons, fótons e nêutrons.
b) nêutrons, elétrons e fótons.
c) núcleos de hélio, elétrons e fótons.
d) núcleos de hélio, fótons e elétrons.
e) fótons, núcleos de hélio e elétrons.
RESOLUÇÃO:
Partículas α: formadas por dois prótons e dois nêutrons (núcleos de hélio).
Partículas β: formadas por elétrons.
Raios γ: são ondas eletromagnéticas de alta ener gia (fótons).
Resposta: C
2. (UNESP) – Detectores de incêndio são dispositivos que disparam
um alarme no início de um incêndio. Um tipo de detector contém uma
quantidade mínima do elemento radioativo amerício-241. A radiação
emitida ioniza o ar dentro e ao redor do detector, tornando-o condutor
de eletricidade. Quando a fumaça entra no detector, o fluxo de
corrente elétrica é bloqueado, disparando o alarme. Este elemento se
desintegra de acordo com a equação a seguir:
241
95Am →
237
93Np + Z
Nessa equação, é correto afirmar que Z corresponde a
a) uma partícula alfa. b) uma partícula beta.
c) radiação gama. d) raios X.
e) dois prótons.
RESOLUÇÃO:
A equação da transmutação fornecida é:
241
95 Am → 
237
93 Np + 
x
yZ
241 = 237 + x ∴ x = 4
95 = 93 + y ∴ y = 2
A partícula alfa apresenta 2 prótons (Z = 2) e 2 nêutrons (A = 4).
Resposta: A
3. (FGV-SP-2011) – O isótopo de massa 226 do elemento químico
rádio (22688Ra) é produzido naturalmente a partir do decaimento
radioativo do 23892 U. Os números de partículas alfa e beta emitidas para
a obtenção de um átomo de 22688Ra a partir do 
238
92U são, respec -
tivamente,
a) 2 e 3. b) 3 e 1. c) 3 e 2.
d) 3 e 3. e) 4 e 1.
RESOLUÇÃO:
A equação de decaimento radioativo do 238U é:
238
92U ⎯→
226
88Ra + x 
4
2α + y – 1
0β
Cálculos para determinar os valores de x e y:
238 = 226 + 4x + y(0) ⇒ 
92 = 88 + 2x – y ⇒
Portanto, a equação balanceada será:
238
92U ⎯→
226
88Ra + 3 
4
2α + 2 – 1
0β
Resposta: C
x = 3
y = 2
MÓDULO 29
RADIOATIVIDADE: RADIAÇÕES NATURAIS
162 –
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1. (FATEC-SP) – O actínio-225 é obtido artificialmente e tem
tempo de meia-vida igual a 10 dias. Isso significa que, a cada
10 dias, a quantidade dessa espécie radioativa em uma amostra cai à
metade. Sendo assim, nanobombas contendo uma quantidade x de
actínio-225, após 10 dias, passam a conter uma quantidade x/2, após
mais 10 dias, passam a conter x/4 e assim por diante.
Entre os gráficos representados abaixo, o que mostra a variação da
atividade radioativa do actínio-225 em função do tempo, está na
alternativa:
RESOLUÇÃO:
A cada meia-vida, a atividade da amostra cai pela metade.
t1/2 = 10 dias
Resposta: E
MÓDULO 30
RADIOATIVIDADE: MEIA-VIDA, 
FISSÃO E FUSÃO NUCLEAR
atividade 100% 50% 25%
tempo 0 10 dias 20 dias
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2. (FUVEST-SP-2011) – O isótopo 14 do carbono emite radiação β,
sendo que 1 g de carbono de um vegetal vivo apresenta cerca de 900 de -
 caimentos β por hora — valor que permanece constante, pois as
plantas absorvem continuamente novos átomos de 14C da atmosfera
enquanto estão vivas. Uma ferramenta de madeira, recolhida num
sítio arqueológico, apresentava 225 decaimentos β por hora por
grama de carbono. Assim sendo, essaferramenta deve datar,
aproximadamente, de
a) 19 100 a.C. b) 17 100 a.C. c) 9 400 a.C.
d) 7 400 a.C. e) 3 700 a.C.
Dado: tempo de meia-vida do 14C = 5 700 anos
RESOLUÇÃO:
Enquanto o vegetal se encontra vivo, ocorre absorção de 14C, por fotos -
síntese.
Quando ocorre a morte do vegetal, a quantidade de 14C decresce devido
ao decaimento radioativo representado pela equação nuclear.
14
6C →
0
–1β + 147N
Cálculo da idade da ferramenta de madeira: 
t1/2 = 5 700 anos
5 700 a 5 700 a
900 dec/h ⎯⎯⎯⎯⎯→ 450 dec/h ⎯⎯⎯⎯→ 225 dec/h
Tempo total: 11 400 anos = 2 t1/2
11 400anos – 2010 anos = 9 390 a C
Aproxidamente, 9 400 a C
Resposta: C
3. As bombas de U-235 e Pu-239 liberam uma grande quantidade de
energia. A reação que ocorre na bomba de U-235 pode ser equa -
cionada do seguinte modo:
235
92U + x →
140
56Ba + 
93
36Kr + 3
1
0n + energia
a) Qual o nome do processo utilizado na bomba atômica?
b) Qual o nome da partícula que se choca com os átomos de urânio?
RESOLUÇÃO:
a) Utiliza-se do processo de fissão nuclear.
b) 23592U + 
a
bx →
140
56Ba + 
93
36Kr + 3
1
0n 
* 235 + a = 140 + 93 + 3(1)
* 92 + b = 56 + 36 + 3(0)
Logo: 10x ⇒
1
0n: nêutron
a = 1
b = 0
164 –
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1. (FUVEST-SP) – Devido à toxicidade do mercúrio, em caso de
derramamento desse metal, costuma-se espalhar enxofre no local para
removê-lo. Mercúrio e enxofre reagem, gradativamente, formando
sulfeto de mercúrio. Para fins de estudo, a reação pode ocorrer mais
rapi damente, se as duas substâncias forem misturadas num almofariz.
Usando esse procedimento, foram feitos dois experimentos. No
primeiro, 5,0g de mercúrio e 1,0g de enxofre reagiram, formando 5,8g
do produto, sobrando 0,2g de enxofre. No segundo experimento,
12,0g de mercúrio e 1,6g de enxofre forneceram 11,6g do pro duto,
restando 2,0g de mercúrio.
a) Mostre que os dois experimentos estão de acordo com a lei da
conservação da massa (Lavoisier) e a lei das proporções definidas
(Proust).
b) Existem compostos de Hg (I) e de Hg (II). Consi derando os valo -
res das massas molares e das massas envolvidas nos dois
experimentos citados, verifique se a fórmula do composto
formado, em ambos os casos, é HgS ou Hg2S. Mostre os cálculos.
Dados: massas molares (g mol–1): mercúrio (Hg): 200
enxofre (S): 32
RESOLUÇÃO:
a)
• Lei de Lavoisier ou lei da conservação das massas:
– exp. 1: 0,8g + 5g = 5,8g 
– exp. 2: 1,6g + 10g = 11,6g
• Lei de Proust ou lei das proporções constantes:
= = = = 
b) Cálculo das quantidades em mol:
• enxofre:
1 mol ––––––––––––– 32g
x 0,8g
x = 0,025 mol de S
• mercúrio:
1 mol 200g
y 5g
y = 0,025 mol de Hg
Observa-se a proporção 1:1, portanto o composto apresenta a fórmula
molecular HgS, sulfeto de mercúrio (II).
2. Uma amostra contendo 1 mol de átomos de ferro em pó foi
colocada em um recipiente de porcelana, denominado cadinho. Em
seguida, este sistema foi fortemente aquecido na presença do ar
atmosférico, e o ferro, transformado em óxido de ferro sólido. A
variação da massa do sistema, nessa transformação, é representada
pelo gráfico:
RESOLUÇÃO:
A reação que ocorre é:
4Fe(s) + 3O2(g) → 2Fe2O3(s)
Como o sistema é aberto, temos
massa medida do reagente (Fe(s)): m
massa medida do produto (Fe2O3(s)): m’
m’ > m, logo, com o tempo, a massa aumenta até estabilizar-se, ou seja,
ficar constante (término da reação).
Resposta: A
MÓDULO 28
LEIS DAS COMBINAÇÕES QUÍMICAS: 
LEIS DE LAVOISIER, PROUST E GAY-LUSSAC
massa de
enxofre que
reagiu
massa de
mercúrio que
reagiu
massa do
composto
experimento I 1g – 0,2g = 0,8g 5g 5,8g
experimento II 1,6g 12g – 2g = 10g 11,6 g
mexp1
––––––
mexp2
0,8g
––––
1,6g
5g
––––
10g
5,8g
–––––
11,6g
1
–––
2
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FRENTE 4 – QUÍMICA GERAL E INORGÂNICA E QUÍMICA ORGÂNICA
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3. Dada a reação gasosa:
N2 + 3H2 → 2NH3, para a obtenção de 60L de NH3, nas mesmas
condições de temperatura e pressão, serão necessários:
a) 60L de N2 b) 60L de H2
c) 30L de H2 d) 30L de N2
e) 30L de N2 e 30L de H2
RESOLUÇÃO:
De acordo com a Lei de Gay-Lussac, temos:
N2 + 3H2 → 2NH3
↓ ↓ ↓
1V 3V 2V
x y 60L
Resposta: D
1. Como forma lucrativa de reaproveitar milhões de pneus
descartados a cada ano no País, foi criada por pesquisadores da
UNICAMP uma máquina capaz de transformar pneus velhos em óleo
combustível e em matéria-prima para fabricação de PVC. PVC, um
polímero de grande utilidade, é
a) considerado polímero de condensação.
b) conhecido como polietileno.
c) resultante do craqueamento do petróleo.
d) derivado do cloreto de vinila.
e) representado pela fórmula (– CF2 – CF2 –) n.
RESOLUÇÃO:
Reações de polimerização por adição:
Resposta: D
2. (UNICAMP-SP) – Marcas Esmaecidas – Gel feito de látex na -
tural é a mais recente promessa para combater rugas. Um teste
preliminar realizado com 60 mulheres de idade próxima a 50 anos
indicou uma redução de 80% das rugas na região da testa e dos olhos,
após quase um mês de uso diário de um gel antirrugas feito de látex
da seringueira. Esses dados são parte de uma reportagem sobre farma -
cologia, divulgada pela Revista n°157.
O látex natural, a que se refere o texto, é uma dispersão coloidal de
partículas de polímeros que, após coagulação, leva à formação da
borracha natural. A partir da estrutura dos monômeros fornecidos no
espaço de resposta, represente dois polímeros do látex, usando 4 mo -
nômeros em cada representação.
RESOLUÇÃO:
A reação de polimerização para os quatro monô meros será:
CH3|
4H2C = C — CH = CH2 →
CH3 CH3 CH3 CH3| | | |
→ �—H2C—C= C—C—C— C= C—C— C —C= C—C— C —C= C—C—�
H H2 H2 H H2 H2 H H2 H2 H H2 
O polímero formado apresenta isomeria geo métrica para cada ligação
dupla representada. Dessa forma, dois polímeros possíveis são:
y = 90L de H2x = 30L de N2
MÓDULO 29
POLÍMEROS
C = C
— —
H H
— —
H Cl
cloreto de vinila
n P, T
cat.
— C — C —
— —
H H
—
H
—
Cl
[
poli(cloreto de vinila)
(PVC)
C = C
— —
H H
— —
H H
etileno
n
P, T
cat.
— C — C —
— —
H H
—
H
—
H
[ [
polietileno
n
n
C = C
— —
F F
— —
F F
tetrafluoretileno
n
P, T
cat.
— C — C —
— —
F F
—
F
—
F
[ [
teflon ou
politetrafluoretileno
n
[
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3. (UFRJ – MODIFICADA) – Uma possibilidade para o sequestro
do CO2 atmosférico é sua transformação, por fotossíntese, em açúcar,
que, por processos de fermentação, é convertido em etanol. O etanol,
por sua vez, é submetido a uma reação de desidratação, formando
etileno que pode ser transformado em diversos polímeros, como
mostra a ilustração a seguir:
Represente as equações químicas das reações que ocorrem em (A),
(B), (C) e (D).
RESOLUÇÃO:
(A)6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2
(B) C6H12O6 → 2C2H6O + 2CO2
H O — H H H| | 
(C)H — C — C — H → C C + H2O | |
H H H H
(D)n �H2C CH2� → �— H2C — CH2—� n
1. (UNIFESP – MODIFICADA) – As garrafas PET são um dos
problemas de poluição citados por ambientalistas; sejam depositadas
em aterros sanitários ou até mesmo jogadas indiscriminadamente em
terrenos baldios e cursos d’água, esse material leva cerca de 500 anos
para se degradar. A reciclagem tem sido uma solução válida, embora
ainda não atinja nem metade das garrafas PET produzidas no País.
Pesquisadores brasileiros estudam o desenvolvimento de um plástico
obtidoa partir das garrafas PET, que se degrada em apenas 45 dias. O
segredo para o desenvolvimento do novo polímero foi utilizar em sua
síntese um outro tipo de plástico, no caso um poliéster alifático, para
acelerar o processo de degradação. O polímero PET, poli(tereftalato
de etileno), é obtido a partir da reação do ácido tereftálico com
etilenoglicol na presença de catalisador e em condições de
temperatura e pressão adequadas ao processo.
Dê a fórmula estrutural do PET. Em relação à estrutura química dos
polímeros citados, o que pode estar associado à biodegra dabilidade
deles?
RESOLUÇÃO
A biodegradabilidade está relacionada ao tipo de cadeia. Pelo texto,
podemos concluir que o plástico biodegradável possui cadeia alifática e o
PET, que possui cadeia aromática, não é biodegradável.
2. (UFABC) – Apesar do desenvolvimento e de toda a tecnologia, as
carcaças cilíndricas dos dirigíveis utilizados nas primeiras décadas do
século XX eram confeccionadas em alumínio e revestidas por uma
tela recoberta por uma lona de algodão, pintada com tinta prata. Nos
modelos projetados atualmente, polímeros como a borracha, o náilon
e fibras sintéticas são usados na estrutura e no recobrimento das
carcaças.
A fórmula apresentada a seguir é uma representação parcial do kevlar,
a marca registrada de um polímero leve e muito resistente utilizado
em construções aeronáuticas.
Para atribuir ao kevlar uma denominação que permita a um estudante
de química reconhecer a classe funcional presente nesse polímero,
pode-se classificá-lo como
a) um polibifenilo. b) uma poliamida.
c) uma poliamina. d) uma polianilina.
e) um policarbonilo.
RESOLUÇÃO:
Resposta: B
MÓDULO 30
POLÍMEROS (CONTINUAÇÃO)
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3. A unidade de repetição de um polímero de con den sação é assim
representada.
Entre os monômeros, cujas estruturas são dadas a seguir
pode-se afirmar que originaram o polímero os monô meros repre -
sentados por 
a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) II e III. e) II e IV.
RESOLUÇÃO:
O polímero de condensação é uma poliamida formada pela união dos
monô meros I e III.
Resposta: B
4. Como elastômeros (elevado grau de elasticidade), podemos citar a
borracha natural cujo monômero é o isopreno (2-metilbutadieno).
A borracha natural apresenta certas características in desejáveis: é
pegajosa no verão e dura e quebradiça no inverno. A resistência à
tração e à abrasão é relativa mente pequena. É solúvel nos
solventes orgânicos.
Para melhorar essas propriedades, pratica-se, então, a vulca -
nização, que consiste em aquecer a borracha com enxofre (7%)
que se adiciona nas duplas ligações, ser vindo de ponte entre as
cadeias carbônicas.
A seguir, temos três estruturas de borracha, vulcanizada ou não:
que representam, não respectivamente: borracha vul canizada, bor -
racha não vulcanizada e vulcanizada submetida a estiramento.
Quais as estruturas citadas?
RESOLUÇÃO:
Borracha não vulcanizada (I).
Borracha vulcanizada (II).
Borracha vulcanizada submetida a estiramento (III).
I. Estrutura linear
II. Estrutura tridimensional
III.Estrutura estirada
- - - N — C — C — (CH2)4 — N — C — (CH2)4 — C - - - -
—
H
—
H
— —
O
— —
O
—
H
—
H
—
H
—
CH2OH
[ ]
H2N — CH2 — CH — (CH2)4 — NH2
—
CH2OH
I
II
III
IV
H2N — (CH2)6 — NH2
C — (CH2)4 — C—
—
—
Cl
O
—
—
O
—
Cl
C — CH2 — CH2 — CH — CH2 — C —
—
—
Cl
O
—
—
O
—
Cl COOH
—
- - - N — C — C — (CH2)4 — N — C — (CH2)4 — C - - - -
—
H
—
H
— —
O
— —
O
—
H
—
H
—
CH2OH
[ ]
monômero I monômero III
—
H
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