QFL 0341 05 Propriedades físicas

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QFL- 0341 – Estrutura e propriedades de Compostos Orgânicos
Prof. Dr. Daniel Nopper Silva Rodrigues
5. Propriedades físicas
dannopper@usp.br
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	A) Propriedades físicas.
		
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Propriedades físicas
As propriedades físicas definem em que condições os compostos se encontram, logo, determinam como estes devem ser manuseados.
Por exemplo:
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X = F, Cl ou Br
Cl2 =
F2 =
Br2 =
T. E. = -188º C					-34º C					59º C
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Alcanos
São pouco reativos e quando desprovidas de funções orgânicas são apolares.
Tendência geral: aumento regular de 20-30 °C por átomo de carbono dentro de uma série. 
Quanto maior a molécula, maior a superfície de nuvens eletrônicas disponíveis para interações com outras moléculas.
Alcanos não ramificados: aumenta com o aumento do peso molecular.
Alcanos não ramificados: C1-C4 são gases; C5-C17 são líquidos; C18 ou mais são sólidos.
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Alcanos
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Alcanos
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Alcanos
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Alcanos
Alcanos possuem densidade menor do que a da água (0,6-0,8 g/cm3).
Alcanos insolúveis em água:
A consequência é:
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Alcanos
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Alcenos (Alquenos)
São apolares e insolúveis em água, mas podem ser polarizados mais facilmente do que alcanos.
Ponto de ebulição e fusão: similar aos alcanos. Aumento de 20-30 ºC para cada carbono adicionado. Alquenos com até quatro carbonos são gases à temperatura ambiente. 
Alquenos têm densidade menor do que a da água.
Alcanos não ramificados: C1-C4 são gases; C5-C17 são líquidos; C18 ou mais são sólidos.
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Alcinos (Alquinos)
Seguem as tendências dos alcanos correspondentes.
Possuem, também, menor densidade do que a água.
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Benzenos
Os pontos de ebulição de derivados de benzeno são similares ao de outros hidrocarbonetos com forma e massa molecular comparável.
Os pontos de fusão do benzeno e do ciclo-hexano são mais altos do que esperado por causa da simetria deles.
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Benzenos
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Haletos de alquila
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Haletos de alquila
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Haletos de alquila
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Álcoois
Álcoois possuem pontos de ebulição muito mais altos que hidrocarbonetos com peso molecular comparável.
Isto decorre de possibilidade de se formarem ligações de hidrogênio intermoleculares.
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Álcoois
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Álcoois
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Álcoois
Fronteira entre solubilidade e insolubilidade em água ocorre em cerca de 4/5 átomos de carbono.
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Éteres
Éteres são moléculas polares.
Entretanto, apenas interações dipolo-dipolo fracas são observadas:
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Éteres
Alguns éteres podem formar complexos com íons.
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Éteres
Alguns éteres podem formar complexos com íons.
A natureza polar hidrofílica do íon é mascarada pela camada hidrofóbica, fazendo o íon muito mais solúvel em um solvente não polar.
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Éteres
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Aldeídos e cetonas
Aldeídos e cetonas são moléculas polares:
Aldeídos e cetonas são menos densos do que a água.
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Aldeídos e cetonas
O p.e. de aldeídos e cetonas é intermediário entre hidrocarbonetos e os álcoois de peso molecular semelhantes. Para substâncias moleculares semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operante na molécula, maior será o seu ponto de ebulição.
P. E. -0,5º C 49º C 56,1º C 97,2º C
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Aldeídos e cetonas
Acetaldeído e acetona são completamente miscíveis com água.
Compostos carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água.
Até 4 carbonos considerável solubilidade em água.
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Ácidos carboxílicos
Até quatro carbonos, completamente solúveis em água.
Ácidos carboxílicos são menos polares do que aldeídos e cetonas. Por que?
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Ácidos carboxílicos
Possuem odor forte.
		 Suor humano
Formam dímeros em líquido puro e soluções diluídas de solventes próticos:
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Ácidos carboxílicos
Possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que álcoois.
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Esteres
Moléculas polares
 Não ocorre ligação de hidrogênio intermolecular
 Densidade menor do que da água
 Insolúveis em água
Ésteres são voláteis e possuem normalmente aromas agradáveis.
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Anidridos e cloretos de ácido
Densidade pode ser maior do que da água
Insolúveis em água
São facilmente hidrolisados
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Amidas
Amidas primárias e secundárias possuem pontos de ebulição mais altos do que ácidos carboxílicos como peso molecular equivalente. Por que? 
p.e.: 153213
p.f.: 
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Amidas
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Aminas
Muitas aminas possuem um odor desagradável. 
	Exemplos:
Aminas primárias e secundárias possuem pontos de ebulição maiores do que as terciárias. 
	
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Aminas
O ponto de ebulição de aminas é maior do que o de éteres e de alcanos, mas é menor do que o dos álcoois. Por que?
A solubilidade em água segue a mesma tendência. Por que?
	
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Alcalóides
Compostos naturais contendo nitrogênio que na sua maioria apresentam atividade fisiológica. O nome alcalóide está relacionado com as propriedades básicas. 
							Exemplos:
	
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