Química Orgânica

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Introdução à Química Orgânica 
Q21 
 Teoria da Força Vital (1807 – Jöns Jacob Berzelius) 
 Compostos derivados de organismos vivos 
 
 
Compostos ORGÂNICOS 
 Síntese da Ureia (1828 – Friedrich Wöhler) 
 Ureia  composto presente na urina dos mamíferos 
 
Início da Química Orgânica 
cianato de amônio 
ureia 
Δ 
 Compostos que contém 
CARBONO 
 Proteínas, vitaminas, lipídeos, 
carboidratos, DNA... 
 Alimentos, remédios, roupas 
(sintéticos e naturais)... 
 Combustíveis fósseis (gás, 
gasolina...) e renováveis 
(etanol, biodiesel...) 
 
Química Orgânica HOJE 
Alimentos Orgânicos ?!? 
 Alguns compostos que contém carbono são 
usualmente estudados pela Inorgânica: 
CO e CO2 
H2CO3 (HCO3
– e CO3
2–) 
HCN (CN–) 
 
Química Orgânica HOJE 
Por que o Carbono? 
 
 
 
 
 
 
 
 4 ligações 
 Ligações simples, duplas ou triplas 
 Formação de longas cadeias carbônicas estáveis 
Átomos Organógenos 
Ligações entre os carbonos 
C C C C C C
ligação 
SIMPLES 
ligação 
DUPLA 
ligação 
TRIPLA 
 Butano (fórmula molecular – C4H10) 
Representações de fórmulas orgânicas 
fórmula estrutural 
fórmula estrutural 
condensada 
(ou simplificada) 
modelo molecular 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
ou 
 Heptano (fórmula molecular – C7H16) 
Representações de fórmulas orgânicas 
fórmula estrutural 
condensada 
Classificação de Cadeias 
Carbônicas 
Classificação de Carbonos 
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
Carbono Primário 
Carbono Secundário 
Carbono Terciário 
Carbono Quaternário 
RETA (ou normal) 
 apenas carbonos primários 
e secundários 
 
RAMIFICADA 
 pelo menos um carbono 
terciário ou quaternário 
Cadeias – Reta X Ramificada 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
H
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
H
CH
2
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
SATURADA 
 apenas ligações simples 
entre os carbono 
 
INSATURADA 
 pelo menos uma ligação dupla 
ou tripla entre carbonos 
Cadeias – Saturada X Insaturada 
CH C CH
3CH
2
C
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
2
CH CH
CH
C
H
CH
CH
3CH
2
CH
2
C
H
2
CH
2
CH
2
C
H
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
O
ABERTA (ou acíclica) 
 não apresenta ciclos 
 
FECHADA (ou cíclica) 
 apresenta ciclos 
Cadeias – Aberta X Fechada 
CH
2
CH
2
C
H
2
CH
2
CH
2
C
H
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
C
H
2
C
H
2
CH
2
CH
2
CH
3
Cadeias – Fechadas 
CH
2
CH
2
C
H
2
CH
CH
C
H
2
HOMOGÊNEA 
 não apresenta 
heteroátomos 
 
HETEROGÊNEA 
 apresenta pelo menos um 
heteroátomo 
Cadeias – Homogênea X Heterogênea 
CH
CH
2
CH
CH
2
CH
3
NH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
OH
CH C CH
3
CH CH
2
CH
3
O CH
2
CH
3
OH
N
H
 Cadeias que apresentam 
ressonância eletrônica em sua 
estrutura: 
Cadeias Aromáticas 
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
Formas mais simples de representar: 
BENZENO 
 Cadeias aromáticas: cadeias que contém anel 
benzênico. 
 Cadeias alifáticas: cadeias não aromáticas. 
 Cadeias alicíclicas: alifática + cíclica 
Cadeias Aromáticas 
O sonho de Kekulé 
Palitoxina – C129H221O54N3 
Nomenclatura 
1 MET 
2 ET 
3 PROP 
4 BUT 
5 PENT 
6 HEX 
7 HEPT 
8 OCT 
9 NON 
10 DEC 
Nomenclatura compostos orgânicos 
Nº DE 
CARBONOS 
LIGAÇÕES FUNÇÃO 
C–C AN 
C=C EN 
2x 
C=C 
DIEN 
C C IN 
2x 
C C 
DIIN 
Hidrocarboneto O 
Álcool OL 
Aldeído AL 
Cetona ONA 
Ácido 
Carboxílico 
OICO 
 CH4 METANO 
 CH3-CH3 ETANO 
 CH3-CH2-CH3 PROPANO 
 CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO 
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 PENTANO 
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 HEXANO 
Exemplos: número de carbonos 
 CH3-CH2 ETANOL 
 | 
 OH 
 CH3-CH2-CH2 PROPAN-1-OL 
 | 
 OH 
 CH3-CH-CH3 PROPAN-2-OL 
 | 
 OH 
 
Exemplos: posição do grupo funcional 
 CH2-CH2-CH2-CH3 BUTAN-1-OL 
 | 
 OH 
 CH3-CH-CH2-CH3 BUTAN-2-OL 
 | 
 OH 
 CH3-CH2-CH-CH3 BUTAN-2-OL 
 | (não butan-3-ol) 
 OH 
 
Exemplos: posição do grupo funcional 
 CH2=CH2 ETENO 
 CH2=CH-CH3 PROPENO 
 CH2=CH-CH2-CH3 BUT-1-ENO 
 CH3-CH=CH-CH3 BUT-2-ENO 
 CH3-CH2-CH=CH2 BUT-1-ENO 
 (não but-3-eno) 
 CH2=CH-CH=CH2 BUT-1,3-DIENO 
Exemplos: posição da insaturação 
Compostos cíclicos 
CH
2
CH
2
C
H
2
CH
CH
C
H
2
Ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano 
ciclo-hexeno 
metil 
etil 
n-propil 
isopropil 
 
 
Radicais (-il) 
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
n-butil 
 
isobutil 
 
sec-butil 
 
terc-butil 
 
Radicais (-il) 
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
 Escolha da cadeia principal 
 1) grupo funcional 
 2) insaturações 
 3) número de carbonos 
 Numeração da cadeia principal 
 1) grupo funcional 
 2) insaturações 
 3) ramificações 
 
Preferência 
 1,2-dimetilbenzeno 
 ortodimetilbenzeno 
 o-dimetilbenzeno 
 
 1,3-dimetilbenzeno 
 metadimetilbenzeno 
 m-dimetilbenzeno 
 
 1,4-dimetilbenzeno 
 paradimetilbenzeno 
 p-dimetilbenzeno 
 
Compostos aromáticos dissubstituídos 
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1) ácidos carboxílicos 
2) ésteres 
3) amidas 
4) aldeídos 
5) cetonas 
6) álcoois 
7) aminas 
 
(A FUVEST não cobra nomenclatura de compostos com mais de 
uma função) 
 
Ordem de preferência entre algumas 
funções 
 Ácido 3-aminopropanoico (ácido possui preferência em relação a amina) 
 
 
 
 Ácido 3-hidroxipropanoico (ácido possui preferência em relação ao 
álcool) 
 
Moléculas com 2 grupos funcionais 
CH
2
CH
2
C
OH
O
NH
2
CH
2
CH
2
C
OH
O
OH