QUÍMICA DO LIPÍDEOS

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Escola de Ciências da Saúde 
Curso: Farmácia 
LIPÍDEOS 
BIOQUÍMICA 
PROF. TANIA MOUÇO 
Escola de Ciências da Saúde 
Curso: Farmácia 
Lipídeos: Visão Geral 
• São biomoléculas insolúveis em água (hidrofóbicos) e 
solúveis em solventes orgânicos 
 
• Funções: 
• Reserva de energia 
• Combustível celular 
• Componente estrutural das membranas biológicas 
• Isolamento e proteção de órgãos 
 
• EXEMPLOS: óleos, gorduras, ceras, hormônios 
esteróides, colesterol, vitaminas lipossolúveis, e os 
fosfolipídios 
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CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDEOS 
LIPÍDEOS SIMPLES 
Quando hidrolisados produzem ácidos graxos e alcoóis. 
Ex.: óleos, gorduras e ceras. 
 
LIPÍDEOS COMPLEXOS 
Além de ácidos graxos (C, H, O e N) podem conter P e S. 
Estão incluídos: fosfolipídeos, glicolipídeos 
 
LIPÍDEOS DERIVADOS 
Substâncias obtidas por hidrólise dos lipídios simples e 
compostos. 
Exemplos: carotenóides, tocoferóis (Vit. E), Vitaminas A, D, K, 
esteróides. 
 
 
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COMPOSIÇÃO E ESTRUTURA 
DOS LIPÍDEOS 
 ÁLCOOL: Glicerol, Esfingosina 
 
ÁCIDOS GRAXOS 
– Saturados 
– Insaturados (mono e poli) 
– Número par de carbonos 
– Número ímpar de carbonos 
– Cadeia linear e ramificada (cis e trans) 
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Lipídeos Simples 
 Óleos e Gorduras 
 Ou triacilgliceróis (TAG): são ésteres derivados 
de ácidos graxos com o glicerol, (glicerina) 
Óleos: líquidos a temperatura 
ambiente 
Gorduras: sólidos a temperatura 
ambiente 
 
 
 
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
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ÁCIDOS GRAXOS E GLICEROL 
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ÁCIDOS GRAXOS EM ÓLEOS EGORDURAS 
 SATURADOS MONOINSATURADOS POLIINSATURADOS 
CADEIA 
CURTA 
CADEIA 
LONGA 
Coco 
Babaçu 
Amêndoas 
Cacau 
Banha 
Dendê 
Sebo 
Ômega 9 
(oléico) 
Oliva 
Canola 
Girassol 
Ômega 6 
(Linoléico) 
Milho 
Algodão 
Soja 
Girassol (R) 
Ômega 3 
(Linolênico) 
Linhaça 
Atum 
Salmão 
Arenque 
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Nome comum Nome IUPAC Nº de 
Carbonos 
Ácido butírico Ácido butanóico 4 
Ácido capróico Ácido hexanóico 6 
Ácido caprílico Ácido octanóico 8 
Ácido cáprico Ácido decanóico 10 
Ácido láurico Ácido duodecanóico 12 
Ácido merístico Ácido tetradecanóico 14 
Ácido palmítico Ácido hexadecanóico 16 
Ácido esteárico Ácido octadecanóico 18 
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS 
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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS 
Ác. palmitoleico (C16:1 9) 
 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 
 
Ác. oleico (C18:1 9) 
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 
 
Ác. linoleico (C18:2 9,12) 
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 
 
Ác. linolênico: (C18:3 9,12,15) 
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 
 
Ác.araquidônico: (C20:4 5,8,11,14) 
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 
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CERAS 
 São ésteres derivados de ácidos carboxílicos e alcoóis de 
cadeia longa. 
 Diferentemente de gorduras e óleos há somente uma 
ligação éster em cada molécula. 
 As ceras são mais duras e quebradiças, mais resistentes à 
hidrólise e à decomposição e servem de fator de proteção, 
ex.: as folhas e caules de regiões áridas, possuem uma 
camada de cera que as protegem contra agentes externos 
e evitam a evaporação excessiva de água (ex., cera da 
carnaúba). 
 As ceras são utilizadas para polimentos, cosméticos, velas 
 
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FÓRMULA GERAL DAS CERAS 
R1 C
O
O R2 onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas
Ex.: 
C15H31 C
O
O C30H61 palmitato de miricila, principal componente da 
cêra da abelha.
ponto de fusão = 72 oC
C15H31 C
O
O (CH2)15CH3 palmitato de cetila (do espermaceti da baleia)
CH2(CH2)n C
O
O CH2(CH2)mCH3 HO
n = 16-28 m = 30 e 32
cêra da carnaúba
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LIPÍDEOS COMPLEXOS 
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LIPÍDEOS COMPLEXOS 
Fosfolipídeos: glicerofosfolipídeos 
• São componentes estruturais das membranas das células vivas 
 
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LECITINA: encontrada em gema de ovos, fígado, 
óleos vegetais não refinados. 
 
R1 C
O
O CH2
CHO
O
CR2
CH2CH2NH3
+
O
O
-
O
POH2C
fosfatidil etanolamina
isolado do cérebro, fígado, soja
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Fosfolipídios 
R1 C
O
O CH2
CHO
O
CR2
CH2CHCH2O
O
-
O
POH2C
OH
O P
O
O
-
O
H2C O C
O
R1
C O C
O
R2
CH2
H
difosfatidil glicerol (cardiolipina) 
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LIPÍDEOS COMPLEXOS 
Fosfolipídeos: Esfingolipídeos CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NH2H
CH2OHesfingosina
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NHH C
O
(CH2)22CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N
+
(CH3)3OH2C
Esfingomielina
X = H (CERAMIDA) 
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LIPÍDEOS COMPLEXOS 
Glicolipídeos: Esfingolipídeos 
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NHH
CH2
C
O
(CH2)22CH3
O
O
CH2OH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
H
unidade da
galactose
Cerebrosídeo (glicolipídeo) 
Presente em tecidos neurais (GLI) e não neurais (GAL) 
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Glicoesfingolipídeos e Grupos sanguíneos 
• Globosídeos: 
glicoesfingolipídeos 
neutros com 2 ou mais 
açúcares 
 
• Gangliosídeos possuem 
oligossacarídeos e ácido 
siálico (Neu5Ac) 
 
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Fosfolipídeos com AG unidos por ligação éter 
PLASMALOGÊNIO: 
presente no coração 
 
 FATOR DE ATIVAÇÃO DE 
PLAQUETAS: liberado por 
leucócitos- estimula a 
liberação de Serotonina . 
 Presente no fígado, coração e 
útero 
 Nos pulmões participa da 
resposta alérgica 
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Degradação de Fosfolipídeos e Glicolipídeos 
 
 
 Fosfolipases do tipo A 
removem um dos 2 
AG produzindo um 
lisofosfolipídeo 
 
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LIPÍDEOS DERIVADOS: ESTERÓIDES 
CH3 C=O
O
CH3
CH3
17
Progesterona
CH3 OH
HO
17
Estradiol
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Lipídeos derivados 
Vitamina E: antioxidante 
Vitamina K1: um cofator de coagulação do sangue 
(Filoquinona) 
Vitamina A: Retinol 
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CLASSES DE LIPOPROTEÍNAS 
Quilomicron: É a lipoproteína menos densa, 
transportadora de TAG exógeno na corrente sanguínea. 
VLDL: “Lipoproteína de Densidade Muito Baixa”, 
transporta TAG endógeno. 
 IDL: “Lipoproteína de Densidade Intermediária”, é 
formada na transformação de VLDL em LDL. 
 LDL: “Lipoproteína de Densidade Baixa”, é a principal 
transportadora de éster de colesterol 
 HDL: “Lipoproteína de Densidade Alta”; retira o 
colesterol da circulação. 
 
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ESTRUTURA DE UMA LIPOPROTEÍNA 
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COMPOSIÇÃO DAS LIPOPROTEÍNAS 
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QUILOMICRONS 
VLDL 
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LIPOPROTEÍNA LDL E SEU RECEPTOR 
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LIPOPROTEÍNA HDL 
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Fatores de Risco para formação da placa de 
gordura 
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REAÇÕES LIPÍDICAS 
REAÇÕES QUE ENVOLVEM OS LIPÍDEOS 
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Reação de Neutralização 
 A reação consiste na neutralização do 
grupamento COOH na presença da base forte. 
A titulação é feita com NaOH ou KOH 
 
R COOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O 
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Reação de Saponificação 
 Reação de um éster com uma base produzindo álcool e 
o sal alcalino de um ácido carboxílico (na presença de 
NaOH ou KOH sob aquecimento) 
 
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
Glicerol
 Sais de sódio 
dos Ácidos carboxílicos
 SABÃO
Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
+ 3 H O H
água
Na
+
OH
-
+
+ O
-
Na
+
C
O
R3
O
-
Na
+
C
O
R2
O
-
Na
+
C
O
R1
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Formação de Micelas 
Sabão agitado em H2O  produz uma solução opalescente, 
denominada “micelas” 
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Reação de Hidrogenação 
• É quando se adiciona hidrogênio (H2) às duplas ligações 
dos ácidos graxos insaturados, livres ou combinados 
H2/catalizador
 (Ni, Pd ou Pt)
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
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Reação de hidrólise enzimática 
lipase
+C O
CH
C O
H
H
H
H H
H
C
O
R1O
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
+ 2 H O H
água
+ OHC
O
R3
OHC
O
R1
TAG degrada-se em glicerol e moléculas de ácidos 
carboxílicos. Tanto o glicerol como o ácido carboxílico vão 
ser oxidados para gerar CO2, H2O e energia. 
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O que você acha????