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ALCALÓIDES GOVERNO DO ESTADO DO PIAUÍ UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PIAUÍ PPGQ – PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA Outubro, 2017 2 Alcalóides- Introdução Aminas Cíclicas; Natureza básica; Substância natural de origem animal, vegetal , bacteriano, fungos ; 3 Alcalóides- Introdução Representam uma das maiores classes de metabolitos secundários. 4 Alcalóides- Classificação Podem ser classificados quanto à sua atividade biológica; quanto à sua estrutura química; e quanto a sua origem biossintética (maneira de produção da planta); Alcalóides Verdadeiros: Alcalóides derivados de aminoácidos, contendo um átomo de nitrogênio em anel heterocíclico. (ex: cafeína e morfina) Morfina ProtoAlcalóides: Compostos contendo um átomo de nitrogênio que não pertence a um sistema heterocíclico, se origina de um aminoácido , são aminas simples. (ex: mescalina) Mescalina PeseudoAlcalóides: Não são derivados de aminoácidos, possuem características de Alcalóides verdadeiros, mas provem do metabolismo de terpenos (ex:aconitina) ou do acetato (ex: coniina); apresentam átomo de nitrogênio em anel heterocíclico, ou não. Aconitina Coniina 5 Alcalóides- Classificação Atividade biológica ou farmacológica Antioxidante; Antitumorais; Analgésicos ; Depressores e estimulantes do SNC; e etc. 6 Alcalóides Potencial antioxidante e anticolinesterase de Alcalóides diterpenóides de Aconitum heterophyllum 7 Alcalóides Espécie: Aconitum heterophyllum; Nome popular: Atis ou Patis; Parte da planta: Partes aéreas; Atividade Antioxidante e Anticolinesterase Aconitum heterophyllum AHMAD et al., 2017 Extração e isolamento: Extrato metanólico, fração e cromatografia em coluna; Atividade Biológica: Ensaio de eliminação de radicais livres – DPPH, Inibição enzimática . 8 Alcalóides Isolamento, elucidação da estrutura, atividades biológicas de três novos (1-3) e cinco conhecidos Alcalóides diterpenóides da Aconitum heterophyllum. AHMAD et al., 2017 Atividade Antioxidante e Anticolinesterase 8 9 Alcalóides Alcalóides esteróides antibacterianos de Holarrhena antidysenterica 9 10 Alcalóides Espécie: Holarrhena antidysenteriaca; Nome popular: Zhixiemu; Parte da planta: Semente; Atividade Antibacteriana Holarrhena antidysenteriaca LI-Na et al., 2017 Extração e isolamento: extracto de 75% de etanol foi dissolvido em água e depois particionado com éter de petróleo, acetato de etilo e butanol, fração e cromatografia em coluna; Atividade Biológica: atividades antibacterianas contra Staphylococcus aureus (MSSA) e Staphylococcus aureus (MRSA), testes de atividade antibacteriana sinérgicos com penicilina e vancomicina. 10 11 Alcalóides LI-Na et al., 2017 Atividade Antibacteriana isoconkuressina (1); conkuressina (2); conessina (3); N-formilconessimina (4); isoconessimina (5); conimina (6); conarrhimine (7); funtudenine (8); 1 e 4 são compostos novos. Os Alcalóides 4 e 6 apresentaram potencial atividade antibacteriana e possuem efeitos sinérgicos com penicilina e vancomicina, respectivamente. 11 12 Alcalóides Alcalóides de partes aéreas de Houttuynia Cordata e suas atividades anti-inflamatória 12 13 Alcalóides Espécie: Houttuynia cordata Thunb; Nome popular: - Parte da planta: Partes aéreas; Atividade Antiflamatória Houttuynia cordata Thunb AHN et al., 2017 Extração e isolamento: extrato metanólico , fraccionado, cromatografia em coluna; Atividade Biológica: teste de efeitos inibitórios na produção de NO induzida por LPS em células RAW 264.7. 13 14 Alcalóides Foram isolados e identificados três novos Alcalóides houttuinamida B e C (1, 2) e houttuicorina (14), e dezoito compostos conhecidos. Atividade Antiflamatória AHN et al., 2017 14 15 Alcalóides Dos compostos testados, o composto 15 (perlolirine) apresentou atividade inibitória moderada contra a produção de NO estimulada por LPS . Atividade Antiflamatória AHN et al., 2017 15 16 Alcalóides Alcalóides indutores de Tabernaemontana contorta com atividade quimiopreventiva contra câncer 16 17 Alcalóides Espécie: Tabernaemontana contorta Stapf; Nome popular: - Parte da planta: Raízes. Atividade Quimiopreventiva Tabernaemontana contorta Stapf NDONGO et al., 2017 Extração e isolamento: extrato metanólico , fração, cromatografia em coluna; Atividade Biológica: redução mediada por NADPH (MTT), para indução de quinone redutase (QR) usando linhagem celular HEK293 / NF-kB-luc para atividade inibidora de NF-kB. 17 18 Alcalóides Foram isolados e identificados dois novos compostos, contortarina A (1) e 16-epi-pleiomutinina (2c) e um produto de reação de pleiomutinina (2b), a N4-clorometil-pleiomutina (2a), juntamente com cinco Alcalóides conhecidos (3, 4, 5, 6 e 2b). NDONGO et al., 2017 Todos os compostos isolados foram testados quanto à sua indução QR e atividades de inibição de NF-kB. Contortarine A (1), 1-carbometoxi-b-carbolina (3) e estrictosidina lactama (4) foram fortes indutores Quinone Redutase. Já os isômeros pleiomutinina (2b) e seus 16-epi (2c) inibiu a atividade do NF-kB induzido por TNF-a. Surpreendentemente, a atividade de 2c foi três vezes superior à de 2b. 18 OBRIGADA!
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