2 Aminoácidos estrutura e funções biológicas

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Profa Bruna Comparsi
Biomédica - CRBM 2845
Mestre e Doutora em Bioquímica Toxicológica - UFSM
Email: bruna.comparsi@unijui.edu.br
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Aminoácidos: estrutura e 
Funções biológicas
As proteínas são polímeros formados 
por unidades monoméricas chamadas 
alfa-aminoácidos, unidos entre si por 
ligações peptídicas
Todas as proteínas são formadas por um conjunto de 20 
aminoácidos covalentemente ligados em uma seqüência linear
(alfabeto da bioquímica)
Nas proteínas, os aminoácidos
possuem um grupo carboxílico
e um grupo amino ligados ao
mesmo átomo de carbono,
diferindo um do outros pelas 
cadeias laterais, que variam de
tamanho e cargaestrutura, 
elétrica. 
abreviados
Seus nomes são 
em 3 letras e
simbolizados por uma letra.
Aminoácidos 
das proteínas
H
COOH
Grupo carboxila
(pK1)
H3N C
Grupo amino
(pK2)
cadeia lateral - diferente 
para cada aminoácido
(pK3)
Tamanho
Forma
Carga
Capacidade de formar pontes de hidrogênio
Características hidrofóbicas
Reatividade química
Outra forma de representar a estrutura dos Aminoácidos:
 - aminoácidos
 C ou C quiral (exceção = glicina)
NH2: grupamento Amino
COOH: grupamento carboxila
Cárater Ácido- Base
Definição:
1.Amonoácidos 
não polares
2.Amonoácidos
polares
3.Amonoácidos 
aromáticos
5. Amonoácidos 
polares não 
carregados 
positivamente
4. Amonoácidos 
polares 
carregados 
positivamente
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pH fisiológico: FORMA IONIZADA
-NH3
+, -COO-
Constituintes básicos: aminoácidos
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Características distintas
 Importante para a conformação das proteínas = função
Constituintes básicos: aminoácidos
Aminoácidos APOLARES
Aminoácidos POLARES
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Constituintes básicos: aminoácidos
Aminoácidos APOLARES
 R = cadeias orgânicas 
 Não interagem com a água
 Localização Interna
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Constituintes básicos: aminoácidos
Aminoácidos APOLARES
 R = apolar
 Incapaz de receber prótons, participar de ligações 
iônicas ou formar pontes de hidrogênio
 Cadeias laterais “oleosas”, ~ lipídios  interações 
hidrofóbicas
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Constituintes básicos: aminoácidos
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Alanina
Prolina
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Constituintes básicos: aminoácidos
Aminoácidos POLARES
 R = grupos com carga elétrica
 Interagem com a água
 Superfície da molécula
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 ÁCIDOS
BÁSICOS 
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Constituintes básicos: aminoácidos
 SEM CARGA
 Em pH neutro
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CISTEÍNA
NOMENCLATURA:
Aminoácido Abreviação -
Símbolo
Glicina Gly - G
Alanina Ala – A
Prolina Pro – P
Valina Val – V
Leucina Leu – L
Isoleucina Ile – I
Metionina Met - M
Grupos R 
alifáticos 
apolares
Aminoácido Abreviação -
Símbolo
Fenilalanina Phe – F
Tirosina Tyr – Y
Triptofano Trp - W
Serina Ser – S
Treonina Thr – T
Cisteína Cys – C
Asparagina Asn – N
Glutamina Gln – Q
Grupos R 
aromáticos
Grupos R 
polares não 
carregados
NOMENCLATURA:
Aminoácido Abreviação -
Símbolo
Lisina Lys – K
Histidina His – H
Arginina Arg – R
Aspartato Asp – D
Glutamato Glu - E
Grupos R 
carregados 
positivamente
Grupos R 
carregados 
negativamente
NOMENCLATURA:
Estereoisomeria 
dos aminoácidos
Isômeros L e D
L aminoácidos: Atividade Biológica
D aminoácidos são encontrados em alguns antibióticos
(valinomicina e actinomicina) e em peptídeos
bacterianos (peotideoglicanos)
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 Essenciais: necessidade de ingestão.
 Não-essenciais: produzidos pelo organismo
através de reações de trasnsaminações
Não Essenciais Essenciais 
 Glicina, Alanina, Serina, Cisteína, 
Tirosina, Arginina 
 Fenilalanina, Valina, 
Triptofano 
 Aspartato, Glutamato, Histidina, 
Asparagina 
 Treonina, Lisina, Leucina, 
Isolucina 
 Glutamina, Prolina Metionina 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS AAS: QUANTO A SÍNTESE
• Neurotransmissores: glicina, GABA, serotonina, 
melatonina
• Hormônios: Tiroxina (tireóide)
Mensageiros 
Químicos:
• Componentes de nucleotídeos e ácidos núcleicos
• Componente do heme (grupo contendo ferro)Precursores:
• Arginina, citrulina e ornitina: ciclo da uréia
(excreção do excesso de nitrogênio)
Intermediários 
metabólicos:
Propriedade Ácido-Base dos AAs
• Funcionam como bases e 
ácidos fracos
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 Em pH fisiológico ( 7,4)  o grupo carboxila 
e amino estão dissociados (íons)
pH neutro
 Um aminoácido pode agir como um ácido 
(doador de prótons)
 Um aminoácido pode agir como uma base
(aceptor de prótons)
A
N
F
Ó
T
E
R
A
S
T
A
M
PÕ
E
S
Relembrando!!!
Conceito de ácido e base:
•Ácido: toda substância capaz de liberar íons H+
•Base: toda substância capaz de captar íons H+
Ex: H2CO3 HCO3
- + H+
Ex: NH3 + H
+ NH4
+
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Um α-aminoácido simples: 1 grupo carboxílico e 1 grupo amino
ácido diprótico
quando está totalmente protonado apresenta 2 grupos
o grupo –COOH e o grupo –NH3
+
podem se ionizar para liberar prótons
Quem define o 
comportamento do AAs é o pH 
do meio, ou seja, em um meio
básico se comporta como
ácido e em um meio ácido
como base
Os aminoácidos em solução aquosa, são 
ionizados e podem agir como ácidos e bases, e
potencialmente podem agir como
tampões
A característica ácido/básica dos aminoácidos é o que determina 
as propriedades físicas e biológicas das proteínas.
A relação quantitativa entre a concentração 
ácido fraco (HA) e sua base conjugada
de um 
(A-) é
descrita pela equação de Henderson-Hasselbach.
pH = pK + log [A-]
[ HA]
Comportamento 
como tampão
pI - a carga elétrica 
liquida dos aminoácidos e 
sua relação com o pH da 
solução
Medida quantitativa
de pK para cada um
dos 2 ou 3 grupos
ionizantes
Tem curvas de titulação características que fornecem 
3 informações importantes:
pH isoelétrico é o pH médio entre os valores de
pK de cada lado das espécies isoelétricas.
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pH isoelétrico
Estruturas isoelétricas que embora 
carregados eletricamente, o íon 
híbrido não apresenta uma carga 
efetiva, e portanto não migra em um 
campo elétrico.
pI = pK1 + pK2
Quando o 
aminoácido tem 2 
grupos dissociáveis
+
NH3
O-
O
Estrutura isoelétrica ou 
Zwitteriônica da alanina
ouQuando o 
aminoácido tem 3 
grupos dissociáveis
pI = pK1 + pK3
2
pI = pK2 + pK3
2
Os valores de pK expressam a força dos ácidos fracos (logaritmico da constante de 
dissociação, Ka).
E, a carga líquida (soma algébrica de todos os grupos carregados negativamente presentes)
de um aminoácido depende sobretudo do pH, ou concentração protônica da solução em que
está contido.
A habilidade para alterar a carga sobre os aminoácidos pelo
monitoramento do pH facilita a separação física de
aminoácidos, peptídeos e proteínas.
•Fundamental para a compreensão do pH
das soluções.
EQUAÇÃO DE HENDERSON - HASSELBALCH
Base conjugada (A-)
Ácido fraco (HA)
Tampões
•Sistemas que tendem a se opor à mudanças de 
pH
•O tampão pode ser produzido pela mistura de 
um ácido fraco (HÁ) e sua base conjugada (A-).
Titulação de AAs
•Representação gráfica do comportamento 
anfótero dos AAs
•Evidenciam a atuação dos AAs como tampões
Tampão: toda 
substância que 
mantém inalterado 
seu pH após a 
adição moderada de 
ácidos ou bases.
Sistema Tampão: 
um bom tampão é 
constituído de um 
ácido fraco e sua 
base conjugada
Base: NaOH
Glicina + 
Ácido (HCl)
50 % -COOH
50 % -COO-
50 % -NH3
+
50 % -NH2
 Fornece dois 
valores de pKa: um 
para cada grupo 
ionizável da glicina Duas regiões 
tamponantes
Calcular as proporções de 
espécies doadora e 
aceptoras de H+ 
necessárias para fazer 
um tampão em um 
determinado pH
 Relação entre a 
carga líquida e pH
Ponto isoelétrico ou 
pH isoelétrico
pH onde a carga 
líquida é zero
Forma dipolar ou 
Zwitterion
+1 0 -1
Se não tivermos o pI, tem como 
calcular?
SIM
pI = pK1 + pK2
2
pI = 2,34 + 9,6
2
pI = 5,97
Se move 
para polo -
Se move 
para polo +
Não se 
move
Curva de Titulação de AAs
•AAs com um único grupo carboxil, um único grupo amino e grupo 
R não ionizável
•Curva de titulação é semelhante a glicina
•Possuem valores de pKa semelhantes mas não idênticos
• pKa –COOH: 1,8 a 2,4
pKa –NH3
+: 8,8 a 11,0
•AAs grupos ionízáveis na cadeia R: curvas de titulação mais 
complexas com 3 estágios
+1 0 -1 -2
pI = 2,19 + 4,25
2
pI = 3,22
Menor do que a 
glicina
3 áreas tamponantes
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Bibliografia utilizada:
LEHNINGER. Princípios de bioquímica. 5 ed.São Paulo: SARVIER, 2011.
CHAMPE, P.C.; HARVEY, R.A. Bioquímica. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.
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Obrigada pela atenção!!!