aula-03-de-laboratorio

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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP 
Jaboticabal 
CURSO: Ciências Biológicas 
DISCIPLINA: Química Orgânica 
DOCENTE RESPONSÁVEL: Profa. Dra. Luciana Maria Saran 
AULA PRÁTICA N
o
 3: Reação de Saponificação 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
Na presente aula prática, será efetuada a obtenção de um sabão pela reação de 
saponificação de ésteres de ácidos graxos. Trata-se de uma reação de hidrólise alcalina de ésteres. 
As gorduras, os óleos e as graxas pertencem à classe de materiais orgânicos denominados 
lipídeos. Essas substâncias são encontradas em plantas e animais e são os principais constituintes de 
suas células armazenadoras, constituindo-se numa das mais importantes reservas alimentares desses 
organismos. Embora o organismo humano sintetize lipídeos, as principais fontes de gorduras e 
óleos na nossa dieta são os laticínios (creme de leite e manteiga), gorduras animais (toucinho, 
bacon, etc.), gorduras vegetais sólidas (margarina) e gorduras vegetais líquidas (óleos de soja, 
milho, amendoim, etc.). Além de sua importância como alimento, os lipídeos são utilizados na 
manufatura de sabões, detergentes sintéticos e também na fabricação de glicerol (glicerina ou 
propano-1,2,3-triol), óleos secantes, tintas e vernizes. 
As gorduras animais e óleos vegetais são insolúveis em água, mas reagem lentamente com 
soluções alcalinas (NaOH ou KOH) em ebulição, levando à formação de produtos solúveis em 
água, os sabões. Tal reação é conhecida como reação de saponificação, que é a conversão de um 
éster em sal de ácido carboxílico e álcool, conforme ilustra a equação química a seguir: 
 O O 
 ║ ║ 
R2 – C – O – R1 + NaOH → R2 – C – ONa + R1OH 
 Éster Sal de Álcool 
 Ácido Carboxílico 
 
No caso específico dos lipídeos constituintes de óleos e gorduras, a reação é dada pela 
seguinte equação química: 
 OH 
 │ 
Triglicerídeo + 3NaOH → HO - CH2CHCH2 – OH + 3RCOONa 
 Glicerol Sal de 
 Ácido Carboxílico 
 
Portanto, os óleos e gorduras são, na verdade, ésteres formados a partir da reação entre o 
glicerol e ácidos carboxílicos (C-11 até C-17). Esses triésteres do glicerol são também conhecidos 
como triglicerídeos, nos quais os três grupos OH do glicerol estão esterificados com o mesmo ácido 
carboxílico. 
Nos triglicerídeos mistos, o glicerol pode estar esterificado com dois ou três ácidos 
diferentes. As graxas diferem dos óleos e das gorduras por não serem ésteres de glicerol. 
Um sabão tem a fórmula geral RCOONa, em que R é uma cadeia carbônica contendo de 12 
a 18 átomos de carbono. A característica estrutural mais importante de um sabão é que uma das 
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extremidades é altamente polar (iônica), enquanto a outra é apolar. Portanto, a extremidade polar 
confere solubilidade em água (hidrofílica) e a extremidade apolar é insolúvel em água (hidrofóbica 
ou lipofílica). 
 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
2.1. Obtenção do Sabão 
 
 Em um erlenmeyer de 125 mL pese cerca de 5 gramas do material orgânico a ser utilizado e 
acrescente ao mesmo 10,0 mL de glicerina e 1,20 g de hidróxido de potássio. Adapte um 
termômetro, de forma que o bulbo do mesmo toque a mistura contida no Erlenmeyer. 
 Aqueça CUIDADOSAMENTE o frasco com um bico de gás, mantendo a temperatura em 
torno de 150-160ºC, durante aproximadamente 30 minutos. Ao final desse tempo o sistema 
deve apresentar apenas uma fase. Interrompa o aquecimento e deixe a mistura reacional 
resfriar lentamente. 
 Em seguida, adicione ao frasco cerca de 100 mL de solução saturada de NaCl, agitando o 
material com um bastão de vidro. 
 Filtre a vácuo o precipitado formado, utilizando a própria solução filtrada para transferir 
parte do precipitado que tenha ficado no Erlenmeyer 
 Após a filtração da mistura, a mangueira de vácuo deverá ser desconectada do funil e um 
certo volume de solução saturada de NaCl deverá ser adicionado para cobrir o precipitado 
no funil. A seguir, a mangueira de vácuo deverá ser reconectada ao funil, para que seja 
realizada a sucção da solução de lavagem. Essa operação deverá ser realizada pelo menos 
mais duas vezes. 
 Em seguida, espalhe o sabão obtido em papel-toalha, procurando secá-lo o máximo e 
determine a massa obtida. 
 
2.2. Testes de Qualidade 
 
• O primeiro teste de qualidade deverá ser realizado dissolvendo-se aproximadamente 0,5 g 
do sabão em 50 mL de água destilada. Em seguida, separe três tubos de ensaio e coloque em 
cada um cerca de 5 mL do colóide resultante da dissolução do sabão. 
No tubo 1: adicione 2 mL de solução diluída de HCl; 
No tubo 2: adicione 2 mL de uma solução que contenha íons magnésio ou cálcio; 
No tubo 3: adicione 2 gotas de solução de fenolftaleína. 
 
• O segundo teste de qualidade deverá ser realizado adicionando-se cerca de 5 gotas de um 
material líquido oleoso a um tubo de ensaio contendo 2 mL de água destilada. Agite o 
sistema e deixe-o em repouso. A seguir, adicione ao tubo cerca de 5 mL do colóide de sabão 
preparado inicialmente, agite o sistema e deixe-o em repouso. 
 
• Anote todos os resultados obtidos nesses conjuntos de testes. 
 
• O terceiro e último teste deverá ser realizado lavando-se as mãos com uma porção do sabão 
obtido. Observe o cheiro, oleosidade, irritação ou não na mão e quantidade de espuma 
formada. 
 
3. QUESTÕES PARA FIXAÇÃO DE CONCEITOS 
 
1. O que é um ácido graxo? Quais as diferenças entre ácidos graxos saturados e insaturados? 
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2. Em termos de composição química, qual a diferença entre gorduras e um óleos? Explique 
como a composição química destes materiais afeta o estado físico dos mesmos nas 
condições ambientes de temperatura e pressão. 
 
3. Desenhe a estrutura do composto formado pela reação de uma molécula de glicerol com: 
a) três moléculas de ácido palmítico; b) com uma molécula de ácido esteárico, uma de ácido 
palmítico e uma de ácido oléico. 
 
4. Quais os produtos formados quando uma gordura é saponificada? 
 
5. Compare os termos hidrofóbico e hidrofílico. 
 
6. Qual a diferença entre um ácido graxo insaturado e um poliinsaturado? 
 
7. Como um ácido insaturado pode ser transformado em saturado? Que uso se faz deste 
processo? 
 
8. Compare sabões e detergentes com base em sua estrutura e em suas reações quando usados 
em água dura. 
 
9. Explique por que se adicionou solução de NaCl à mistura reacional e por que tal solução foi 
usada na lavagem do sabão durante a etapa de filtração. 
 
10. Escreva as equações químicas representativas das reações relativas aos testes de qualidade. 
 
11. Como um sabão consegue remover as sujeiras? 
 
12. O que é um coloide? 
 
4. REFERÊNCIAS 
 
• BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004. 311 p. 
• MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Campinas, SP:Editora 
Átomo, 2007. 222 p. 
• UCKO, A. D. Química para as Ciências da Saúde: uma introdução à química geral, orgânica 
e biológica. São Paulo:Manole, 1992. 646 p