Avaliação Unid II com respostas prova B

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Universidade Federal do Maranhão 
Bacharelado Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia 
Avaliação da Unidade II de Fundamentos de Química Orgânica e Biotecnologia 
 
Avaliação da Unidade II com respostas – Tipo B 
 
Q01. (2,0 pontos) Dê a estrutura dos produtos majoritários esperados para a reação de 3 metil-but–2-eno 
com: 
 
Resposta 
 a) Br2 b) HBr c) H2 /Pt d) H2O/(H3O+) 
 
 
 
 
 
Q02. As reações de alquilação e acilação de aromáticos são um conjunto de reações de substituicão eletrófila 
conhecidas como Reações de Friedel-Crafts, sobre a reação abaixo, responda: 
 
 
a) (1,0 ponto) Identifique substrato, nucleófilo/eletrófilo e intermediário. Explique sua resposta 
Resposta: Substrato é o benzeno; pois é a molécula orgânica que sofre o ataque eletrofílico. 
 
O eletrofilo é o , pois é a espécie falta de elétrons que irá atacar o substrato. 
b) E o intermediário é [ ] , pois é a substância de maior energia durante toda a transformação 
química. 
 
c) (1,0 ponto) Porque esta reação é classificada como Reação de Substituição Eletrofílica? 
 
Resposta: Reações de Substituição Eletrofílica são reações que o grupo abandonador do substrato é substituído 
por um ataque eletrofílico, um espécie com déficit de elétrons. 
d) (2,0 pontos) Proponha um mecanismo de reação para a reação. 
Mecanismo 
Etapa 1: 
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Bacharelado Interdisciplinar em Ciência e Tecnologia 
Avaliação da Unidade II de Fundamentos de Química Orgânica e Biotecnologia 
 
Etapa 2: 
 
Etapa 3: 
 
Q03. (2,0 pontos) Na reação de desidroalogenação do 2-bromo-pentano seriam previstos dois produtos 
possíveis. Explique porque somente um deles existe. Apresente o mecanismo com o produto final favorecido. 
A desidroalogenação obedece a regra de Zaitsev, que diz: o alqueno formado em maior quantidade é o que 
corresponde à remoção do hidrogênio do átomo de carbono que tem o menor número de hidrogênio ligado a ele. 
 
Q04. (1,0 ponto) Os produtos da oxidação de um dado alceno com permanganato de potássio diluído em meio 
levemente alcalino são o ácido metil propanóico e acetona. Qual a estrutura e o nome do alceno em questão? 
 
Q05. (1,0 ponto) Explique como os aldeídos e as cetonas sofrem redução, originando álcool? 
Os aldeídos e as cetonas sofrem redução, originando álcoois primários e secundários pela redução com 
hidrogênio na presença de Ni ou Pt como catalisador.