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LIPÍDIOS LIPÍDIOS Solúveis em solventes orgânicos – éter, álcool, clorofórmio, acetona, benzeno. Em geral, os lipídios são INSOLÚVEIS em água, pois contém grupamentos não polares (hidrocarbonetos). No entanto, algumas estruturas contêm grupamentos polares. MOLÉCULAS ANFIPÁTICAS FUNÇÕES Fonte e reserva de energia; Isolante térmico (mau condutor de calor); Proteção contra choques mecânicos (palmas das mãos e dos pés); Definição das formas femininas (hormônios direcionam o depósito de gorduras em locais específicos); Ser precursores de hormônios esteroides (testosterona, estrógeno, progesterona, aldosterona e cortisol); Auxiliar na absorção e no transporte das vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K); Componente estrutural das membranas biológicas. Lipídios Simples Lipídios Compostos Lipídios Derivados CLASSIFICAÇÃO Lipídios Simples São compostos que, por hidrólise total, dão origem a ácidos graxos e álcoois. GLICERÍDEOS Formam mono, di ou tri-acil-gliceróis (mono, di ou triglicerídeos). CLASSIFICAÇÃO CERÍDEOS Tem estrutura linear e sua função é de proteção e impermeabilização em frutas, insetos e aves. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CR = O Lipídios Simples CLASSIFICAÇÃO São compostos que tem outros grupos na molécula além de ácido graxo e álcool. FOSFOLIPÍDIOS Participam da estrutura das fibras nervosas e membrana plasmática. Lipídios Compostos CLASSIFICAÇÃO GLICEROFOSFOLIPÍDIOS São encontrados nas membranas dos tecidos animais e vegetais. Tem função de detergência no organismo, pois o ácido graxo atrai a gordura e o fósforo atrai água. CLASSIFICAÇÃO Lipídios Compostos ESFINGOLIPÍDIOS Derivados de esfingosina; Segunda maior classe de lipídeos de membrana; Cabeça polar (ligação glicosídica ou fosfodiéster) e duas caudas apolares; Sem glicerol. CLASSIFICAÇÃO Lipídios Compostos CEREBROSÍDIOS OU GLICOLIPÍDIOS Cerebrosídeos são esfingolipídeos complexos, formados a partir da união da esfingosina com glicose ou galactose. São encontrados em grandes quantidades nas membranas do cérebro, nas células nervosas e em menor quantidade no fígado, rins e baço. CLASSIFICAÇÃO Lipídios Compostos Lipídios obtidos na sua maioria por hidrólise dos lipídios simples e compostos. Ácidos graxos; Álcoois: glicerol, álcoois de cadeia linear de alto peso molecular, esteróis; Hidrocarbonetos; Vitaminas lipossolúveis; Pigmentos; Compostos nitrogenados entre os quais colina, serina, esfingosina e aminoetanol. CLASSIFICAÇÃO Lipídios Derivados São lipídios de cadeia complexa, onde o colesterol é substância fundamental para sua formação. Colesterol Membrana celular Síntese de hormônios (cortisol, aldosterona, testosterona, progesterona) Vitamina D Sais biliares Ciclo-pentano-peridro-fenantreno Colesterol A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio organismo, sendo apenas uma pequena parte adquirida pela dieta. Este composto é insolúvel em água e, conseqüentemente, insolúvel no sangue. Para ser transportado na corrente sanguínea o colesterol liga-se com algumas proteínas e outros lipídeos, em um complexo chamado Lipoproteína. Lipoproteínas Sigla Lipoproteína Função Quilomícron Transporta lipídios do intestino para o fígado. VLDL Very Low Density Lipoprotein Transporta TG do fígado para o tecido adiposo. LDL Low Density Lipoprotein Transporta colesterol do fígado para os tecidos. HDL High Density Lipoprotein Transporta colesterol dos tecidos para o fígado. Ácidos Graxos Todos os ácidos monocarboxílicos alifáticos (não contém anel aromático), ou seja, que possuem uma longa cadeia constituída de átomos de carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos) e um grupo terminal, característico de ácidos orgânicos, denominado carboxila. Geralmente com número par de carbonos; Sem ramificações; polar apolar Ácidos Graxos Os ácidos graxos livres são pouco encontrados nos organismos; Mais frequentemente estão ligados a um álcool (glicerol ou esfingosina). Ácidos Graxos CLASSIFICAÇÃO Contém ligações simples entre Carbonos; São sólidos em temperatura ambiente; Contém uma ou mais ligações duplas entre Carbonos; São líquidos em temperatura ambiente; São obtidos por processo de hidrogenação; Possuem as mesmas propriedades dos ácidos graxos saturados. Ácidos Graxos Número de Carbonos : quantidade de ligações duplas Ácidos Graxos Essenciais Os ácidos graxos essenciais não podem ser sintetizados pelos mamíferos e devem ser obtidos pela alimentação. PRINCIPAIS: ÁCIDO LINOLÉICO (ꙍ6) ÁCIDO α-LINOLÊNICO (ꙍ3); Abundantes no sistema nervoso e retina. Ácidos Graxos ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS ÁCIDO LINOLÊNICO (ômega 3) ÁCIDO LINOLÉICO (ômega 6) Carbono 9 Contagem de Carbonos a partir da carboxila (sistema delta) Carbono ômega (ꙍ) – sistema ꙍ Ácidos Graxos Essenciais Os ácidos graxos derivados das famílias ꙍ6 e ꙍ3 são convertidos em compostos estruturalmente relacionados: Os precursores mais importantes são: Prostaglandinas Prostaciclinas Tromboxanos Leucotrienos Chamados de EICOSANÓIDES (20 Carbonos) Ác. Araquidônico e EPA – constituintes de fosfolipídios de membrana A síntese se inicia com a liberação destes por hidrólise dos fosfolipídios na bicamada lipídica. Lesão Inflamação, etc Ácidos Graxos Essenciais Indomectacina Fanilbutazona Ibuprofen Diclofenaco Piroxicam Mediadores de processos alérgicos agudos (reação anafilática e asma). Estimulam contrações uterinas (indutoras de parto). Promove agregação plaquetária (coágulos). Ação vasodilatadora MEDIADORES INFLAMATÓRIOS Ácidos Graxos Essenciais Os eicosanóides derivados do EPA tem ação ANTIINFLAMATÓRIA. Ácidos Graxos Sintomas da deficiência de ácidos graxos essenciais: A dermatite é um sintoma precoce para indivíduos com dieta pobre em ácido graxos essenciais. Demora na cura de ferimentos; Reduzida resistência a infecções; Alopecia (perda de cabelo); Trombocitopenia (redução do número de plaquetas, importante para coagulação sangüínea) TRIGLICERÍDEOS Triacilglicerol – nome genérico de qualquer triéster oriundo de combinação do glicerol com ácidos (graxos) – esterificação. São prontamente reconhecidos como óleos ou gorduras produzidos e armazenados nos organismos vivos para fins de reserva energética. 3 Glicerol ácido graxo triglicerídeo TRIGLICERÍDEOS É a principal forma de reserva lipídica do organismo; Em mamíferos, são armazenados nos adipócitos que são células especializadas no estoque de lipídios (tecido adiposo); Podem alterar seu tamanho em razão da quantidade de TG acumulados; COLESTEROL O colesterol é sintetizado por uma cascata de reações: primariamente a partir de ACETIL-CoA; ENZIMA CHAVE: HMG-CoA redutase. Esta enzima é importante para a síntese hepática e, por isso, é alvo dos medicamentos redutores de colesterol (estatinas). Cerca de 20 a 25% da produção total diária ocorre no fígado. Outros locais de maior síntese: intestinos, glândulas adrenais e gônadas. A produção endógena típica é cerca de 1g e a ingestão dietética é de cerca de 200 a 300mg. Do colesterol liberado no intestino com a produção da bile, 92 a 97% é reabsorvido e recicladovia circulação entero-hepática. COLESTEROL ACETIL –CoA Acetoacetil-CoA 3-hidroxi-metil-glutaril CoA (HMG CoA) Ácido mevalônico Mevalonato Lanosterol Colesterol HMG CoA redutase ESTATINAS Níveis aumentados de insulina aumentam a atividade da enzima; Com a redução da síntese hepática de colesterol pelo uso de estatinas, ocorre maior expressão dos receptores de LDL pelos hepatócitos para aumentar sua captação da circulação. Redução da síntese hepática DIGESTÃO E ABSORÇÃO DOS LIPÍDIOS Digestão dos Lipídeos Boca e estômago Digere pequena quantidade Lipase lingual Gordura Colesterol Triacilgliceróis Fosfolipídios Não hidrolisa ésteres de colesterol e fosfolipídios Lipase gástrica As lipases hidrolisam o TG Colesterol Triacilgliceróis Fosfolipídios Produzida pelo fígado e armazenada na vesícula biliar Digestão dos Lipídeos Intestino A gordura no duodeno estimula CCK (estimula secreções biliares e pancreáticas) Lipase pancreática Bile A presença de lipídios no intestino inibe secreções e motilidade gástrica, tornando mais lenta a liberação de lipídios para o duodeno Triacilgliceróis Absorção dos Lipídeos Intestino Colesterol livre Colesterol livre Colesterol esterificado Colesterol livre + Ácido Graxo FOSFOLIPASE A2 Colesterol hidrolase Ácido Graxo + 2-monoacilglicerol AG + lisolipídios AG + lisolipídios Colesterol livre + Ácido Graxo Ácido Graxo + 2-monoacilglicerol Fosfolipídios Enterócito Colesterol livre AG + lisolipídios Colesterol livre + Ácido Graxo Ácido Graxo + 2-monoacilglicerol CE TG FL Absorção dos Lipídeos QM Digestão dos Lipídeos Intestino Na diminuição ou ausência dos ácidos biliares, a digestão e absorção dos triglicerídeos são reduzidas, sendo liberados no intestino grosso e parcialmente metabolizados pelas bactérias intestinais. Assim, a maior parte dos triglicerídeos não digerida e não absorvida é excretada nas fezes, causando um quadro de ESTEATORRÉIA. OXIDAÇÃO DOS ÁCIDOS GRAXOS Mobilização dos ácidos graxos Os ácidos graxos armazenados no tecido adiposo na forma de triglicerídios são mobilizados pela ação da LIPASE HORMÔNIO SENSÍVEL (LHS). LHS Triglicerídio Glucagon (jejum) Adrenalina Hormônio do crescimento Cortisol ativam A LHS remove 01 ác. Graxo do TG e outras lipases completam o processo de hidrólise Ácido graxo Glicerol Circulação Fígado (ressíntese de TG ou síntese de glicose) (Circulação + albumina) Tecidos (fígado, músculo, coração) Ativação dos ácidos graxos Os ácidos graxos são convertidos à sua forma ativa antes de serem oxidados. R – COO- + H–SCoA R – C – SCoA O ATP AMP + PPi Ácido graxo acil-CoA sintetase ACIL CoA (forma ativa) Esta reação acontece dentro das células e a enzima acil-CoA sintetase é liberada pela membrana externa das mitocôndrias. O ácido graxo deve ser transportado através da membrana interna da mitocôndria, que é impermeável à moléculas como a CoA. Logo, o grupo Acil é transportado para o interior da mitocôndria sem a Coenzima A, para ser oxidado. Transporte do acil-CoA para a mitocôndria β-Oxidação dos ácidos graxos É assim chamada porque promove oxidação do carbono beta do ácido graxo (ciclo de Lynen). Ocorre uma série de 4 reações para que o acil-CoA forme moléculas de ACETIL-CoA. Também são formadas moléculas de NADH e FADH2. 1 – Oxidação de acil-CoA a uma enoil-CoA. A única reação irreversível da via; 2 – Hidratação da dupla ligação; 3 – Oxidação do grupo hidroxila à carbonila, resultando em β-cetoacil-CoA e NADH; 4 – Cisão da β-cetoacil-CoA formando acetil-CoA e um acil-CoA com 2 carbonos a menos, que refaz o ciclo até ser totalmente convertida em acetil- CoA. Marcozzo e Torres, 2007 β-Oxidação dos ácidos graxos A oxidação de ácidos graxos com número ímpar de carbonos segue as mesmas etapas que a dos ác. Graxos com número par de carbonos, até que os 3 últimos carbonos sejam atingidos (propionil- CoA). Ciclo de Krebs Formação de Corpos Cetônicos Os corpos cetônicos são importantes fontes de energia para os tecidos periféricos porque: São solúveis em água – não precisam ser transportados em lipoproteínas nem com albumina; São produzidos no fígado quando a quantidade de Acetil-CoA presente excede sua capacidade oxidativa; São usados nos músculos esquelético e cardíaco e córtex renal, em proporção à sua concentração no sangue; Mesmo o cérebro pode utilizá-los como combustível se o seu nível se elevar suficientemente (restrição severa de glicose). Formação de Corpos Cetônicos Os corpos cetônicos são ACETOACETATO, 3-HIDROXIBUTIRATO e ACETONA. Presença de corpos cetônicos no sangue = cetose Formação de Corpos Cetônicos O ACETOACETATO e 3-HIDROXIBUTIRATO são utilizados como fonte de energia em tecidos extra-hepáticos, principalmente músculo esquelético e coração, pois estes tecidos possuem uma enzima ausente no fígado; A acetona não é metabolizada, sendo volatilizada nos pulmões;
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