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1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA É a parte da Química que estuda os compostos do átomo de carbono. Alguns compostos apesar de apresenta rem o átomo de carbono, não faz parte da Química Orgânica. E sim, da Química Inorgânica. Para esses compostos são chamados de compostos de transição. Ex. CO2, H2CO3, NH4OCN, CO, CaCO3 A SÍNTESE DA UREIA A Química Orgânica, como a conhecemos hoje, começou com a síntese da ureia. Em 1825, o médico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) procurava preparar o Cianato de Amônio, NH4OCN(s), a partir do cianeto de prata, AgCN(s), e do Cloreto de Amônio, NH4Cl(s), – dois sais tipicamente inorgânicos – de acordo com o seguinte procedimento: O Cianeto de Prata, AgCN(s), era aquecido na presença de oxigênio do ar, O2(g), formando o Cianato de prata, AgOCN(s). AgCN(s) + 1/2 O2(g) AgOCN(s) Em seguida, o Cianato de Prata, AgOCN(s), era tratado com solução de Cloreto de Amônio, NH4Cl(aq), produzindo precipitado de Cloreto de Prata, AgCl(ppt), e Cianato de Amônio em solução, NH4OCN(aq). AgOCN(aq)+ NH4Cl(aq) AgCl(ppt) + NH4OCN(aq) A solução era filtrada e evaporada, restando apenas o Cianato de Amônio sólido. Porém, ao ser aquecido, o Cianato de Amônio se transformou em cristais brancos que Wöhler logo reconheceu como ureia, a mesma substância que ele extraía com frequência da urina (de cachorro e humana) para utilizar em seus experimentos. NH4OCN(s) CO(NH2)2(s) Wöhler descreveu o resultado inesperado como: “um fato notável, uma vez que representa um exemplo da produção artificial de uma substância orgânica de origem animal a partir de substâncias inorgânicas”, o que ia diretamente contra a teoria do vitalismo que imperava na época. Segundo essa teoria, formulada por Jöns Jacob Berzelius (1779-1848), os compostos orgânicos só podiam ser sintetizados por organismos vivos. Um outro aspecto desse “fato notável” chamou ainda mais a atenção de Wöhler e do próprio Berzelius, que logo soube da descoberta: o cianato de amônio e a ureia apresentam os mesmos elementos na mesma quantidade: N2H4CO. As propriedades químicas e físicas dessas substâncias, contudo, eram absolutamente diferentes. A explicação proposta para explicar esse fenômeno era que os compostos apresentavam o mesmo número e tipo de átomos, mas a disposição dos átomos em cada composto era diferente. Esses compostos ficaram conhecidos como isômeros – do grego iso, mesmo, e méros, parte, significando, portanto, ‘partes iguais’ –, palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, esse fenômeno que havia sido descoberto na Química. Atualmente define-se: Wöhler e os cientistas da época deram mais importância à descoberta da isomeria do que ao impacto que a síntese da ureia causaria sobre a teoria do vitalismo. Ainda assim, a teoria do vitalismo, que “emperrava” o desenvolvimento da Química Orgânica, começou a declinar. Atualmente, a Química Orgânica é conhecida como a parte da Química que estuda a maioria dos compostos formados pelo elemento carbono. O carbono é um ametal que faz quatro ligações covalentes para adquirir estabilidade; desse modo, os compostos orgânicos sempre apresentam muitas ligações covalentes. O que caracteriza esse tipo de ligação é o compartilhamento de pares de elétrons. 1. CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: ELEVADA QUANTIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS. Existem uma quantidade maior de compostos Orgânicos que os Inorgânicos. Estima-se 9.000.000 Orgânicos mais ou menos e Inorgânicos 1.000.000. SÃO CONSTITUÍDOS BASICAMENTE. Os elementos da estrutura dos compostos orgânicos são C, H, O, N, estes são chamados de elementos organógenos. E outros em uma quantidade menor Ca, Mg, Cl, Na, Br, e outros. PREDOMINÂNCIA DA LIGAÇÃO COVALENTE. Podemos considerar que a grande maioria dos compostos orgânicos são moleculares. Ou seja, o tipo de ligação entre eles será covalente. Os compostos inorgânicos ocorrem através de ligação iônica. PEQUENA ESTABILIDADE AO CALOR. A maioria dos compostos orgânicos decompõe-se acima de 400°C. Na Química Inorgânica é comum encontrar-se compostos que não se decompõe até a temperatura de 1000°C, como no exemplo: 2. A estabilidade térmica do açúcar comum (sacarose) e do sal comum (cloreto de sódio). INFLAMABILIDADE. Os compostos orgânicos são combustíveis, se juntam com o gás oxigênio formando gás carbônico e água. C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O Combustão de álcool etílico formação do gás carbônico e água. SOLUBILIDADE EM ÁGUA. Existem compostos orgânicos que não são solúveis em água, como os hidrocarbonetos que compõem a gasolina. Mas também existem compostos orgânicos assim como o álcool Professor: Ayrton Matheus Química Ficha 01 – Introdução à Química Orgânica CHP – PRÉ - ENEM Data: ___/___/2019 2 comum, o acetato de sódio (sal orgânico) e a acetona que são solúveis a água. CONDUTIVIDADE ELÉTRICA DA SOLUÇÃO AQUOSA. Os compostos orgânicos em sua grande maioria são moleculares e não ionizam quando dissolvidos em água. A solução aquosa desses compostos não conduz a eletricidade. O ácido acético (ácido orgânico), o acetato de sódio (sal orgânico), quando dissolvidos em água, conduzem a corrente elétrica. 3. PROPRIEDADES DO CARBONO. 1° POSTULADO DE KEKULÉ: TETRAVALÊNCIA. O elemento carbono pertence ao grupo 14 (antigo subgrupo IVA) da Tabela Periódica, logo possui 4 elétrons na sua camada de valência, sendo capaz de formar 4 ligações covalentes. 2° POSTULADO DE KEKULÉ: IGUALDADE DE VALÊNCIA. As quatro valências do carbono são iguais, logo só existe somente um composto com a fórmula CH3Cℓ, ou seja, as quatro fórmulas estruturais abaixo correspondem a apenas uma substância. 3° POSTULADO DE KEKULÉ: ENCADEAMENTO. O elemento carbono é capaz de se ligar a vários outros átomos de carbono das mais diferentes formas para formar cadeias carbônicas. EX: OBS: É importante lembrar que o silício também forma cadeias, porém não tão estáveis quanto às carbônicas, na verdade as cadeias de silício são oxidadas facilmente pelo oxigênio do ar. 4. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS. De acordo com o número de carbono a que um determinado átomo de carbono esteja ligado em uma cadeia carbônica, ele poderá ser classificado em: CARBONO PRIMÁRIO: Está ligado em apenas um átomo de carbono. CARBONO SECUNDÁRIO: Está ligado a dois átomos de carbono. CARBONO TERCIÁRIO: Está ligado a três átomos de carbono. CARBONO QUATERNÁRIO: Está ligado a quatro átomos de carbono. Os carbonos 1, 5, 7, 8 e 9 são carbonos primários; o carbono 3 é secundário; o carbono 2 é terciário; o carbono 4 é quaternário e o carbono 6 não sofre esta classificação. LIGAÇÕES QUÍMICAS: Na química orgânica os compostos são formados basicamente por C, H, O, N, F, Cℓ, Br, I etc. Ou seja, os elementos eletronegativos, logo, as ligações químicas que ocorrem predominantemente são as covalentes que de acordo com a superposição entre os orbitais podem ser classificada como em sigma (σ) e pi (π). OBSERVE ALGUMAS CARACTERÍSTICAS DAS LIGAÇÕES. LIGAÇÃO SIGMA (σ): São formadas pela superposição frontal dos orbitais sendo por este motivo uma ligação forte muito estável e com um pequeno poder energético. LIGAÇÃO PI (π): São formadas quando entre os átomos ligantes já existente uma ligação sigma, logo, a superposição dos orbitais, sempre do tipo p, ocorre lateralmente, dando origem à uma ligação fraca, pouca estável e muito energética: VEJAMOS O EXEMPLO ABAIXO: Classificação de Cadeias Carbônicas Abertas ou Alifáticas ou Acíclicas Classificação de Cadeias Carbônicas Fechadas ou Alicíclicas ou Cíclicas3 Classificação de Cadeias Carbônicas Aromáticas (possuem pelo menos um núcleo aromático) EXERCITANDO A TEORIA TEXTO 01 A Química do Sapo Cururu O sapo cururu (Bufo marinus) é nativo das Américas Central e do Sul, mas encontrado em diversas partes do mundo. A bufotenina é derivada da serotonina, pela dimetilação do seu grupo amina e possui potente atividade alucinógena. Em países como a Austrália é muito comum o consumo da bufotenina como alucinógeno. Os usuários obtêm a bufotoxina comprimindo as glândulas paratóides localizadas atrás dos olhos dos sapos, recolhendo a substância obtida para ser posteriormente fumada ou então lambendo diretamente a pele do sapo. Figura 01: Estrutura da Bufotenina 1ª Questão: Qual é a fórmula molecular da bufotenina? a) C12H16N2O b) C11H16N2O c) C12H15N2O d) C12H16NO e) C12H14N2O 2ª Questão: O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.” Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18 c) C6H6, C10H10, C14H14 d) C6H6, C10H8, C14H10 3ª Questão: O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja fórmula estrutural é apresenta: a) três carbonos terciários. b) somente carbonos secundários. c) um carbono quaternário. d) somente carbonos primários. e) somente um carbono terciário 4ª Questão: Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, é INCORRETO afirmar que: Figura 02: Estrutura do limoneno a) apresenta uma cadeia cíclica e ramificada. b) apresenta duas ligações covalentes pi (π). c) apresenta um carbono quaternário. d) sua fórmula molecular é C10H16. e) apresenta três carbonos terciários. 5ª Questão: O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula estrutural: Figura 03: Estrutura do eugenol Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O. b) C10H11O3. c) C10H11O2. d) C10H12O. e) C10H12O2 6ª Questão: A sibutramina (representada a seguir) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sobre a sibutramina, é INCORRETO afirmar que: a) trata-se de uma substância aromática. b) identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura. c) sua fórmula molecular é C12H11NCℓ. d) identifica-se uma amina terciária em sua estrutura. e) identifica-se a presença de ligações pi (π) em sua estrutura. 7ª Questão: As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nesses compostos. O comportamento químico e demais propriedades desses 4 compostos estão diretamente relacionados à maneira como os elementos químicos citados se apresentam nas moléculas das diferentes substâncias. A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é representada a seguir. Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que a) apresenta fórmula molecular C14H22ON2. b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do tipo sp2. c) tem quatro átomos de carbono primário. d) tem quatro ligações. e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea. 8ª Questão: Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. II. Apresenta três átomos carbono terciário. III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons ressonantes. Estão corretas apenas as afirmativas: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) I, III e IV. e) II, III e IV. 9ª Questão: A fluoxetina, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural: Com relação a este composto, é correto afirmar que: a) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada. b) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea. c) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea. d) apresenta somente átomos de carbonos primários e secundários. e) apresenta fórmula molecular C17H16ONF. 10ª Questão: A cadeia carbônica abaixo é: a) aberta, normal, insaturada e homogênea. b) alifática, ramificada, insaturada e homogênea. c) acíclica, ramificada, insaturada e heterogênea. d) alifática, ramificada, saturada e homogênea. e) fechada, ramificada, insaturada e homogênea. 11ª Questão: O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. Sua temperatura de autoignição é 80°C, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: a) alicíclica. b) aromática. c) alifática. d) homocíclica. e) saturada. 12ª Questão: Dado o composto: Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada, heterogênea. b) cíclica, insaturada, heterogênea. c) mista, saturada, homogênea. d) mista, insaturada, heterogênea. e) cíclica, saturada, homogênea. 13ª Questão: O composto (S) – (+) – Sulcatol, cuja fórmula é mostrada abaixo, é um feromônio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus). Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica: a) alifática, homogênea, insaturada e ramificada. b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. c) acíclica. homogênea, insaturada e normal. d) alifática, homogênea, saturada e ramificada. e) homocíclica, insaturada, heterogênea e ramificada. 14ª Questão: A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. b) aberta, saturada, heterogênea, normal c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. e) aberta, insaturada, homogênea, normal. 15ª Questão: A respeito do isopreno, são corretas as afirmativas: (01) A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear (02) A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada (04) Os átomos de carbono desse composto são saturados (08) Esse composto possui um átomo de carbono terciário 5 (16) Esse composto possui um átomo de carbono secundário Soma ( ____) 16ª Questão: Quando uma pessoa ―leva um susto‖, a suprarrenal produz uma maior quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, Podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) aberta, saturada e homogênea. b) aberta, saturada e heterogênea. c) aberta, insaturada e heterogênea. d) fechada, insaturada e homogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea. 17ª Questão: Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles não são aromáticos? a) Naftaleno e fenantreno b) Cicloexeno e benzeno c) Benzeno e fenantreno d) Ciclobuteno e fenol e) Cicloexeno e ciclobuteno 18ª Questão: O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural. Sua cadeia carbônica deve ser classificada como: a) acíclica, ramificada, saturada eheterogênea. b) acíclica, normal, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. 19 ª Questão: O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula Apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, insaturada e homogênea. b) acíclica, saturada e heterogênea. c) acíclica, saturada e homogênea. d) cíclica, saturada e heterogênea. e) cíclica, insaturada e homogênea. 20ª Questão: Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I 21ª Questão: (Uerj 2000) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homogênea, saturada, normal b) heterogênea, insaturada, normal c) heterogênea, saturada, ramificada d) homogênea, insaturada, ramificada 22ª Questão: (Puc-rio 2002) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea. b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea. e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 6 23ª Questão: (Ufscar 2001) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos. (I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. (II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. (III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. (IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. São corretas as afirmações: a) I e III, apenas. b) I, III e IV, apenas. c) II e III, apenas. d) III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 24ª Questão: (Uff 2001) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil 25ª Questão: ( Ufrs 2000) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura Sua cadeia carbônica corresponde a um a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados. c) heterocíclico, saturado, aromático. d) ciclo homogêneo, saturado, aromático. e) alqueno, insaturado, não aromático. 26ª Questão: (Pucrs 2001) A "fluxetina", presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea. d) somente átomos de carbonos primários e secundários. e) fórmula molecular C17H16ONF. 27ª Questão: (Mackenzie 2001) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é : a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10O e) C5H10 28ª Questão: (Ufjf 2002) O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir. É CORRETO afirmar que, em sua molécula: a) está presente apenas um átomo de carbono quaternário. b) está presente um grupo funcional éster. c) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da função química álcool. d) estão presentes átomos de carbono com hibridação sp. e) existe um grupo n-pentil ligado à parte aromática da cadeia. 29ª Questão: (Ufrs 2001) Na molécula representada a seguir a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números a) 1 e 2. b) 2 e 3. c) 3 e 4. d) 4 e 5. e) 5 e 6. 30ª Questão: (Ufla 2003) De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é 7 a) 4- metil-1,3-butadieno b) 2- metileno-1,3-butadieno c) 4- vinil-1-penteno d) 2- metil-1,3-butadieno e) 2- metil-1,3-pentadieno 31ª Questão: (Pucmg 1997) Dada a cadeia carbônica verifica-se que a soma das posições dos carbonos na numeração da cadeia é: a) 4 b) 6 c) 8 d) 10 e) 12 32ª Questão: (Cesgranrio 1998) Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio, chamados de terpenoides, são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta, respectivamente: Com base nas estruturas anteriores, é correto afirmar que o: a) mentol pertence à função química fenol. b) mentol apresenta à função cadeia carbônica heterogênea. c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada. d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática. e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função. 33ª Questão: Alcinos são hidrocarbonetos: a) alifáticos saturados. b) alicíclicos saturados. c) alifáticos insaturados com dupla ligação. d) alicíclicos insaturados com tripla ligação. e) alifáticos insaturados com tripla ligação. 34ª Questão: Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada. 35ª Questão: O benzeno é um produto reconhecidamente cancerígeno para o homem, sendo proibido seu uso como solvente. No entanto, seu uso industrial é imprescindível na produção de a) polietileno. b) celulose. c) naftaleno. d) anilina e corantes. e) óleos lubrificantes. 36ª Questão: (Mackenzie 1999) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira, conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-butadieno, do qual é correto afirmar que: a) é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. b) é um hidrocarboneto aromático. c) tem fórmula molecular C4H5. d) apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários. e) é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8. 37ª Questão: O ácido acetil salicílico de fórmula um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromáticac) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática Se A é o sucesso, então A é igual a X mais Y mais Z. Então, o estudar é X; Y é o esforço e Z é acreditar em Você. (Profº Ayrton Matheus)
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