Ácidos Graxos - ÔMEGA 3 E ÔMEGA 6

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAZONAS 
CENTRO DE ESTUDOS SUPERIORES DE PARINTINS 
LICENCIATURA PLENA EM CIENCIAS BIOLÓGICAS 
 
 
DAIANA TAVARES 
SUELEN COIMBRA 
VALDINELZA RAMOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS: 
ÔMEGA 3 E ÔMEGA 6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parintins-AM 
2015
 
 
 
 
 
DAIANA TAVARES 
SUELEN COIMBRA 
VALDINELZA RAMOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS E INSATURADOS: 
ÔMEGA 3 E ÔMEGA 6 
 
 
 
 
 
 
Trabalho apresentado para obtenção de 
nota parcial de avaliação na disciplina de 
Química Orgânica do Curso de Ciências 
Biológicas pelo Prof.º Dr. Quirino Arias. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Parintins-AM 
2015 
3 
 
SUMÁRIO 
SUMÁRIO .................................................................................................................... 3 
1. ÁCIDOS GRAXOS ............................................................................................ 4 
1.1. ESTRUTURA .................................................................................................... 4 
1.2. NOMENCLATURA ........................................................................................... 4 
1.3. CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ........................................ 4 
1.3.1. ÔMEGA 3 (ω3) ............................................................................................... 5 
1.3.2. ÔMEGA 6 (ω3) ............................................................................................... 5 
2. MÉTODO DE OBTENÇÃO (INCLUINDO FONTE NATURAL).......................... 6 
2.1. MÉTODO DE OBTENÇÃO INDUSTRIAL ........................................................ 7 
2.2. MÉTODO DE OBTENÇÃO EM LABORATÓRIO ............................................. 7 
3. APLICAÇÕES E IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA ................................................ 8 
3.1. ÔMEGA 3.......................................................................................................... 8 
3.2. ÔMEGA 6.......................................................................................................... 9 
4. DANOS AO ORGANISMO/AO MEIO AMBIENTE ............................................ 9 
5. REFERÊNCIAS ............................................................................................... 10 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
1. ÁCIDOS GRAXOS 
Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos (COOH) de cadeia alifática, saturados 
ou insaturados. São considerados ácidos orgânicos, possuindo 4 átomos a 24 átomos 
de carbono. 
1.1. ESTRUTURA 
Eles podem ser de cadeias curtas (4 a 6 átomos de carbono), de cadeias 
médias (8 a 12 átomos de C) e de cadeias longas (mais do que 12 C). Possuem 
número par de átomos de carbono. Na sua extremidade há um grupo carboxila. Fig.1. 
 
1.2. NOMENCLATURA 
A nomenclatura química convencional é a sistemática, a qual inicia a 
numeração dos átomos de carbonos pelo grupo carboxila terminal. Os átomos de 
carbono de número 2 e 3 adjacentes ao grupo carboxila, são denominados de 
carbonos α e β, respectivamente, enquanto que o último carbono é o ω- ou n-carbono. 
A posição da dupla ligação é indicada pelo símbolo ∆, seguido por um número, por 
exemplo: ∆ 9 se refere à dupla ligação entre os carbonos 9 e 10 numerados a partir 
do grupo carboxila. Contudo, uma prática aceita é descrever a estrutura química das 
moléculas dos ácidos graxos iniciando pela numeração dos carbonos no grupo metil 
(ω- ou n-) 
1.3. CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS 
São poucos solúveis em água (quanto maior a cadeia carbônica, menor a 
solubilidade), quanto maior o número de insaturações menor o ponto de ebulição. 
Além do tamanho da cadeia de carbono, os ácidos graxos se diferenciam pelo 
tipo, número e pela posição das duplas ligações. A dupla ligação, quando ocorre em 
um ácido graxo natural é sempre do tipo cis. Apresentam número par de átomos de 
carbono. Ao longo da cadeia podemos encontrar dois tipos de ligações químicas, em 
diversas posições, originado assim diferentes famílias de ácidos graxos que são 
encontrados na natureza. Podem ser classificados como: 
Ácidos Graxos Saturados: contém ligações simples entre carbonos. São 
geralmente sólidos à temperatura ambiente. Fig.2. 
 
Ácidos Graxos Insaturados: possuem uma ou mais duplas ligações, podem ser 
mono (somente uma dupla ligação entre carbono), ou poli-insaturados (mais de uma 
dupla ligação entre carbono). São geralmente líquidos à temperatura ambiente. Fig.3. 
 
Nos ácidos polinsaturados estão as duas famílias: os ômega 3 (w-3) e o ômega 
6 (w-6). Cada uma representada 
por um ácido essencial: o ácido 
linoléico (C18:2, LA, família ω -6) e 
o ácido linolênico (C18:3, LNA, 
família ω-3). Fig.4 
Fig.1: Ácido Palmítico 
Fig.2: Ácido esteárico 
Fig.3: Ácido oléico 
Figura 4: Em a) família ω6; em b) família ω3 
5 
 
1.3.1. ÔMEGA 3 (ω3) 
Os ácidos graxos ômega 3 são assim denominados por possuírem sua primeira 
dupla ligação no carbono 3 a partir do radical metil do ácido graxo. Ver Fig.5. Os 
principais ácidos graxos n-3 são os ácidos linolênicos 18:3, ácidos eicosapentaenoico 
(EPA) 20:5 e o ácido docosaexaenoico (DHA) 22:6). 
 
Os ácidos graxos poliinsaturados ω3 (n-3) e ω6 (n-6) são ácidos 
essenciais, pois não podem ser sintetizados pelos mamíferos, por não possuírem a 
enzima ∆9-dessaturase; portanto, eles devem ser obtidos da dieta. O ácido graxo 
poliinsaturado sintetizado pelo homem é o ω9 (ou n-9) desde que haja ω3 e ω6 no 
organismo. 
A partir da dieta destes ácidos ω3 outros ácidos graxos poliinsaturados de 
fundamental importância podem ser sintetizados no organismo como o ácido 
eicosapentaenóico (EPA, C20:5) e o ácido docosahexaenóico (DHA, C22:6), ambos 
formados a partir do ácido alfa-linolênico (ω-3). Os principais ácidos graxos da série 
ω-3 são o ácido alfa-linolênico (LNA; C18:3 ω-3), o ácido eicosapentaenóico (EPA; 
C20:5 ω-3) e o ácido docosahexaenóico (DHA; C22:6 ω-3). Na Fig.6 confere uma 
tabela dos ácidos graxos da família ω-3. 
 
1.3.2. ÔMEGA 6 (ω6) 
Ômega 6 é um tipo de gordura poliinsaturados conhecida como gordura “boa’’ 
ou “essencial’’ para a saúde, e deve ser obtido por meio da alimentação, já que o 
corpo não consegue produzir essa gordura sozinho. Este conjunto ácido graxo é 
representado principalmente pelo ácido linoleico (AL) encontrado principalmente em 
óleos vegetais, como milho e soja. 
Quanto a nomenclatura do ômega 6, a primeira ligação dupla deve ocorrer no 
sexto carbono para identificá-lo como ômega 6. Fig.7. 
 
 
 
Fig.5: Ácido Linolênico 
Fig.6: Tabela de ácidos graxo da família ω-3. 
Fig.7: Ácido Linoléico, ômega 6 
6 
 
Existem vários tipos diferentes de ácidos graxos ômega 6, a maioria é 
proveniente da dieta, como o ácido linoleico. O AL está relacionado à redução do 
colesterol total e do colesterol ruim (LDL) e ao aumento do colesterol bom (HDL). Uma 
vez ingerido, o AL pode ser transformado em outros ácidos graxos do conjunto. Como 
por exemplo o ácido linoleico que é convertido no organismo em outro ácido graxo da 
família ômega 6, denominado ácido gama linoleico, sendo, posteriormente, 
transformado no organismo no ácido graxo araquidônico. Os ácidos graxos ômega 6 
são apresentados na Fig.8. 
 
Nome comum Notação de lipídio Nome químico 
Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienóico 
Ácido γ-linolênico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienóico 
Ácido eicosadienóico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienóico 
Ácido domo-gamam-linolênico 20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienóico 
Ácido araquidônico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenóico 
Ácido docosadienóico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienóicoÁcido adrénico 22:4 (n-6) Ácido 7,10,13,16-docosatetraenóico 
Ácido docosapentaenóico 22:5 (n-6) Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenóico 
Ácido calêndico 18:3 (n-6) Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienóico 
 
2. MÉTODO DE OBTENÇÃO (INCLUINDO FONTE NATURAL) 
Os ácidos graxos das famílias n-6 e n-3 são obtidos por meio da dieta ou 
produzidos pelo organismo a partir dos ácidos linoléico e alfa-linolênico, pela ação de 
enzimas alongase e dessaturase, assim como no processo industrial e em laboratório. 
Podem ser de origem vegetal ou animal. 
ÔMEGA-3 (ω-3) 
São encontrados em grande quantidade nos óleos de peixes marinhos, como 
salmão, sardinha, atum, entre outros (peixes que 
vivem em águas profundas e frias), e também em 
algas marinhas e sementes de alguns vegetais, 
como a linhaça, por exemplo. Os mais pesquisados 
e que possuem maiores benefícios à saúde são o 
EPA (ácido eicosapentaenoico) e o DHA (ácido 
docosahexaenoico) presentes principalmente nos 
óleos de peixes. Fig.9. 
ÔMEGA 6 (ω-6) 
Existem vários tipos diferentes de ácidos graxos ômega 6. A maioria é 
proveniente da dieta, como o ácido linoléico, por 
exemplo, sendo encontrado especialmente em 
azeites vegetais (girassol, milho, soja, etc.). No 
grupo de ácidos graxos poliinsaturados se 
encontram os ômega 6, fundamentalmente em 
azeites e óleos de sementes, bem como em 
cereais. Fig.10. 
 
 
Fig.8: Tabela de ácidos graxo da família ω-6 
Fig.10: Fontes naturais de ômega 6 
Fig. 9: Fontes naturais de ômega 3 
7 
 
2.1. MÉTODO DE OBTENÇÃO INDUSTRIAL 
Método de obtenção em prensagem mecânica, Fig.11 a partir de sementes de 
linhaça (ômega 3) e soja (ômega 6): 
 Para se obter o óleo da 
semente de linhaça pelo método de 
prensagem mecânica, a semente deve 
passar por um processo de limpeza 
para a retirada das impurezas menores 
e maiores da matéria prima em 
processamento. Em seguida o 
descascamento e, posteriormente o 
cozimento e secagem para ajustar a 
umidade e com o aumento da 
temperatura torna o óleo mais fluído 
facilitando a extração, isso para 
sementes de textura rígida como a de 
linhaça. 
Após, continuarão nas seguintes etapas: 
Moagem: Com objetivo de facilitar o condicionamento térmico e posterior extração do 
óleo; Prensagem: A matéria prima é alimentada na prensa para sofrer uma 
compressão e expelir o óleo; Prensagem a frio: A matéria prima, limpa, é alimentada 
à temperatura ambiente, considerada de até 50ºC; Filtragem do óleo: O óleo extraído 
pelo processo mecânico contínuo arrasta partículas da matéria prima que devem ser 
separadas. Em geral, utiliza-se filtros prensas com ou sem auxiliar de filtração; 
Moagem da torta: Um moinho triturador é utilizado na uniformização da granulometria 
da torta. Esta irá passar pelo processo de extração por solvente. Na extração por 
solvente, o hexano é preferido por apresentar várias vantagens. A principal delas é o 
seu baixo ponto de ebulição que diminui a decomposição do óleo. 
2.2. MÉTODO DE OBTENÇÃO EM LABORATÓRIO 
O óleo de peixe, linhaça e soja também pode ser obtido pelo método de 
destilação por arraste a vapor, método utilzado em laboratório. Para a obtenção do 
óleo de peixe a amostra precisa estar imersa na água contida no balão de destilação. 
O processo de extração dos óleos essenciais via 
destilação por arraste a vapor em escala laboratorial, 
Fig.12, consiste em uma caldeira dotada de uma 
resistência elétrica e com volume aproximadamente de 
5 litros e um vaso extrator de capacidade em torno de 4 
litros de volume. As etapas de condensação e 
separação das fases líquida são processadas em um 
clevenger. O fluído de refrigeração é água à 
temperatura ambiente e sem reciclo. O vapor permeia a 
matéria-prima e, nesse estado, o solvente tem maior 
capacidade de penetrar nos poros das folhas, 
solubilizando maior quantidade de 
 
Fig.11: Obtenção de óleo por Prensagem Mecânica 
Fig.12: Obtenção de óleo por 
Destilação em presença de vapor 
8 
 
3. APLICAÇÕES E IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA 
Os componentes lipídicos, especialmente os ácidos graxos, estão presentes 
nas mais diversas formas de vida, desempenhando importantes funções na estrutura 
das membranas celulares e nos processos metabólicos, proteção térmica devido a 
constituição de células do tecido adiposo e proteção. 
Os ácidos graxos linoléico (ω6) e α-linolênico (ω3) são essenciais para funções 
celulares normais, e atuam como precursores para a síntese de ácidos graxos 
poliinsaturados de cadeia longa como os ácidos araquidônico (AA), 
eicosapentaenoico (EPA) e docosahexaenoico (DHA), que fazem parte de numerosas 
funções celulares como a integridade e fluidez das membranas, atividade das enzimas 
de membrana, interações lipídio-proteína e síntese de eicosanoides como as 
prostaglandinas, leucotrienos e tromboxanos. 
3.1. ÔMEGA 3 
Os ácidos graxos ômega 3 oferecem diversos benefícios à saúde. Eles são 
essenciais para o funcionamento de dois órgãos importantíssimos: o coração e o 
cérebro. 
Dentre os benefícios do consumo de ômega 3 para o coração pode-se destacar 
a diminuição das taxas de triglicérides e colesterol total no sangue; a redução da 
pressão arterial de indivíduos com hipertensão leve; e a alteração da estrutura da 
membrana das células sanguíneas, tornando o sangue mais fluido. 
O cérebro é outro órgão beneficiado pelo ômega 3. Mais de 20% do cérebro é 
constituído de substâncias gordurosas que desempenham importantes funções. Por 
isso, a saúde do cérebro depende da quantidade de gordura ingerida e, 
principalmente, do tipo de gordura consumida, ou seja, a performance mental exige 
um tipo específico de gordura, e o ômega 3 é ideal. Sabe-se que o ômega 3 é um 
ácido graxo estrutural da matéria cinzenta do cérebro, promovendo a comunicação 
entre as células nervosas, além de ajudar na construção das bainhas de mielina ao 
redor das fibras nervosas, permitindo assim uma melhor neutro transmissão química, 
o que, consequentemente, auxilia no monitoramento do humor e da memória. 
Além do coração e do cérebro, há vários benefícios específicos em consumir 
ácido eicosapentaenoico (EPA) e ácido docosahexaenoico (DHA). Um deles é na 
maternidade, reduzindo o risco de depressão pós-parto e mudanças de humor, além 
de melhorar a saúde durante e após a gravidez. O DHA provê isolamento crítico para 
o desenvolvimento do sistema nervoso em crianças, bem como auxilia em seu 
desenvolvimento visual e cognitivo. Além disso, o leite materno é rico em todos os três 
ácidos graxos e a maioria das fórmulas infantis contêm DHA e ARA (ácido 
araquidônico) mais semelhante ao leite materno. 
Pesquisas mostram que esses ácidos graxos são capazes de ajudar no 
controle lipídico e conter reações inflamatórias, no tratamento de doenças 
cardiovasculares. Estudos recentes relacionam o uso do DHA em melhorar sintomas 
de depressão, Mal de Alzheimer e distúrbios de comportamento, como a 
hiperatividade e déficit de atenção. 
São aplicados em suplementos por microencapsulação, em alimentos 
processados e alimento infantil como o leite em pó para os primeiros meses de vida. 
9 
 
3.2. ÔMEGA 6 
O ômega 6 oferece diversos benefícios à saúde, uma vez que o organismo 
necessita deste ácido graxo para trabalhar corretamente. Entre as principais funções 
sobre as quais pode interferir, estão a formação das membranas celulares; a síntese 
hormonal; o correto funcionamento do sistema imunológico; a adequada formação da 
retina; e o funcionamento neuronal e a transmissão dos impulsos nervosos. 
É comprovado que a ingestão de ácidos graxos ômega 6 representa uma série 
de benefícios para o organismo, destacando-se entre outros, a síndrome de atenção 
dispersa/hiperatividade, a hipertensão arterial e as doenças cardíacas e a 
osteoporose. 
Vários estudos sugerem que as crianças com síndromede atenção dispersa, 
acompanhados ou não de hiperatividade, apresentam níveis mais baixos de AGE, 
ácidos grãos essenciais, tanto da família ômega 6 como ômega 3. 
Devido à relação que estas substâncias desempenham no desenvolvimento do 
cérebro e na função cognitiva (comportamento), faz sentido continuar a analisar e 
pesquisar a conexão entre os níveis baixos de AGE nestes indivíduos, particularmente 
crianças, com esta síndrome. Enquanto se aguarda os resultados de novos estudos, 
é adequado manter um equilíbrio mais saudável entre os alimentos que contém ácidos 
graxos ômega 3 e ômega 6 na dieta, o que sem dúvida, trará outros benefícios à 
saúde. 
Os ômega 6 exercem uma função de destaque na conservação da pele e outros 
epitélios. 
 
4. DANOS AO ORGANISMO/AO MEIO AMBIENTE 
As famílias dos ácidos ômega 3 e ômega 6 apresentam diversos benefícios à 
saúde, no entanto o seu consumo em excesso pode acarretar diversos problemas na 
saúde do homem. Eles não apresentam algum dano ao meio ambiente. 
ÔMEGA 3 
O consumo do ômega 3 deve estar associado a dieta de antioxidantes e em 
equilíbrio com o ômega 6. Sem moderação no consumo, pode acarretar vários 
problemas, como: 
 Tumores 
Omega-3, em níveis muito elevados no sangue, pode provocar tumores como 
o da próstata, aponta Uma revisão de estudo. 
 Infecções 
O excesso de ômega-3 pode aumentar a suscetibilidade de infecções no 
organismo. 
 Fígado não funciona 
O excesso de ômega-3 acumula gordura no fígado, que não filtra. 
 Cirrose e câncer 
O fígado não trabalhando, pode provocar a cirrose hepática não alcóolica e 
assim provocar o tumor. 
 
 
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ÔMEGA 6 
O ômega 6 exerce funções importantíssimas no organismo, inclusive são 
chamados de ácidos graxos “essenciais”, porém não é conveniente que haja excesso 
no consumo, a dieta deve ser seguida com alimentos antioxidantes, como em muitos 
outros aspectos da alimentação, a moderação e o equilíbrio, neste caso, é um ponto 
fundamental. 
Ômega 6 em contado com a pele humana e com o meio ambiente não causa 
dano algum, pois o mesmo não tem caráter ácido, inflamável ou corrosivo. 
 
5. REFERÊNCIAS 
TAKAHASHI, N. S. Importância dos ácidos graxos essenciais. Instituto de Pesca, 
2005. 
MARTIN, C. A. Ácidos graxos poliinsaturados ômega-3 eômega-6: importância e 
ocorrência em alimentos. Rev. Nutrição. Campinas, 2006. 
ADITIVOS & INGREDIENTES. ÔMEGAS 3, 6 E 9 ENTENDA AS DIFERENÇAS E 
SEUS BENEFÍCIOS À SAÚDE. 
ADITIVOS & INGREDIENTES. ÁCIDOS GRAXOS DE CADEIA LONGA NA SAÚDE 
E NUTRIÇÃO. 
MOREIRA, N.X. Ácidos graxos: uma revisão. Nutrire; rev. Soc. Bras. Alim. São 
Paulo, S-P, 2002. 
ALVARENGA JÚNIOR, E. R. Dossiê Técnico: Métodos de extração do extrato e 
obtenção do óleo de linhaça. CETEC. Minas Gerais, 2011. 
Ramalho, H. F.; Suarez, P. A. Z. A Química dos Óleos e Gorduras e seus 
Processos de Extração e Refino. Rev. Virtual Quim. Vol. 5 |No.1|. Brasília-DF, 2013. 
BUSATO, N. V. Estratégias de modelagem da extração de óleos essenciais por 
hidrodestilação e destilação a vapor. Rev. Ciência Rural, Santa Maria, v.44, n.9, 
p.1574-1582, set, 2014. 
MARTINS M. B. Propriedades dos ácidos graxos poliinsaturados – Ômega 3 
obtidos de óleo de peixe e óleo de linhaça. Rev. Inst. Ciênc. Saúde.p.153-156, 
2008. 
GUNHA, P. C. EFEITO DA SUPLEMENTAÇÃO COM ÓLEOS RICOS EM ÁCIDOS 
GRAXOS POLIINSATURADOS DAS FAMILIAS (n-3) e (n-6) SOBRE O SISTEMA 
NERVOSO DE RATOS WISTAR. Curitiba-PR, 2009. 
OLIVEIRA, J. M. Ácidos Graxos Poli-insaturados Ômega-3: saúde cardiovascular 
e sustentabilidade ambiental. Segurança Alimentar e Nutricional, Campinas-SP, 
2012. 
C. A. F.; A. P. Suplementação de Ácidos Graxos Ômega-3 ou Triglicerídios de 
Cadeia Média para Indivíduos em Treinamento de Força. Rev. Motriz. Vol. 7, n.2, 
pp. 83-91. 2001. 
FELTRE, Ricardo. Química orgânica. v. 3. 6. ed. São Paulo-SP. Moderna, 2004. 
SOLOMONS, T. W. G. QUÍMICA ORGANICA 1. 7.ed. LTC.