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APROFUNDAMENTO – QUÍMICA – 2012
LISTA 11 – Reações Orgânicas
EXERCÍCIOS DE SALA
Questão 01) 
Organismos vivos destoxificam compostos orgânicos halogenados, obtidos do meio ambiente, através de reações de substituição nucleofílica (SN).
R – L + Nu: R – Nu + L:
Numa reação de SN, o 2-cloropentano reage com hidróxido de sódio em solução aquosa. O produto orgânico (A) dessa reação sofre oxidação na presença de permanganato de potássio em meio ácido, produzindo o produto orgânico (B). Escreva as equações simplificadas (não balanceadas) das duas reações, o nome do composto (A) e a função química do composto (B).
Questão 02) 
Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta por três etapas:
- reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres;
- aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres;
- identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição.
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de uma amostra de manteiga:
Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado:
a)	octanoico
b)	decanoico
c)	hexanoico
d)	dodecanoico
Questão 03) 
Diversas empresas vêm utilizando o chamado “plástico verde” em seus produtos. Esse plástico é obtido a partir do etanol de cana-de-açúcar, contribuindo desse modo para a redução do uso do petróleo. A conversão do etanol em plástico ocorre na seguinte sequência de reações:
a)	adição e eliminação
b)	adição e polimerização
c)	eliminação e polimerização
d)	polimerização e substituição
e)	substituição e adição
Questão 04) 
Dois hidrocarbonetos A e B apresentam as características assinaladas na tabela abaixo.
Analisando as informações da tabela, os hidrocarbonetos A e B são, respectivamente,
a)	hexa-1,4-dieno e ciclopropano.
b)	buta-1,3-dieno e benzeno.
c)	butano e ciclopenteno.
d)	buta-1,3-dieno e ciclo-hexano.
e)	buta-1,2-dieno e ciclopropano.
Questão 05) 
A reação de hidrogenação do benzeno pode ser representada pela equação química apresentada a seguir.
C6H6 (l) + 3H2 (g) C6H12 (l)
I II
Considerando o exposto,
a)	escreva as estruturas planas dos compostos I e II.
b)	indique: (i) o número de ligações pi, (ii) o número de ligações sigma e (iii) o tipo de hibridização dos átomos de carbono nos compostos I e II.
Questão 06) 
A espectrometria de massas é uma técnica muito utilizada para a identificação de compostos. Nesse tipo de análise, um feixe de elétrons de alta energia provoca a quebra de ligações químicas, gerando fragmentos das moléculas da amostra, os quais são registrados como linhas verticais em um gráfico, chamado espectro de massas. Nesse gráfico, em abscissas, são representadas as massas molares dos fragmentos formados e, em ordenadas, as abundâncias desses fragmentos.
Quando álcoois secundários são analisados por espectrometria de massas, resultam várias quebras de ligações, sendo a principal a que ocorre entre o átomo de carbono ligado ao grupo OH e o átomo de carbono vizinho. Para o 3-octanol, por exemplo, há duas possibilidades para essa quebra, como mostrado abaixo. Forma-se, em maior abundância, o fragmento no qual o grupo OH está ligado à cadeia carbônica mais curta.
A reação de hidratação do cis-2-penteno produz dois álcoois secundários que podem ser identificados por seus espectros de massas (A e B), os quais estão apresentados no espaço destinado à resposta desta questão.
a)	Escreva a equação química que representa a reação de hidratação do cis-2-penteno, mostrando os dois álcoois secundários que se formam.
b)	Atribua, a cada espectro de massas, a fórmula estrutural do álcool correspondente. Indique, em cada caso, a ligação que foi rompida para gerar o fragmento mais abundante.
Questão 07) 
O halotano é o nome usual do derivado halogenado (bromo-2-cloro-2-trifluoretano-1,1,1), que é largamente utilizado como anestésico. Um dos métodos de preparação deste anestésico consiste na reação de:
a)	adição de ácido fluorídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com bromo.
b)	adição de ácido bromídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com cloro.
c)	adição de ácido clorídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com flúor.
d)	adição de ácido bromídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com bromo.
e)	adição de ácido fluorídrico ao tricloroetileno em presença de tricloreto de antimônio, seguida de uma reação de substituição com cloro.
Questão 08) 
Dados os seguintes reagentes: propano, acetato de metila, cloroetano, 1-buteno, água, KOH (solução alcoólica), HCl, H2SO4, gás cloro e etanol, analise as alternativas e assinale o que for correto.
01.	O composto 1-buteno reage com HCl por reação de adição.
02.	Acetato de metila reage com água em meio ácido, por reação de hidrólise.
04.	O cloroetano reage com solução alcoólica de KOH por reação de substituição.
08.	O propano reage com gás cloro por reação de eliminação.
16.	No tratamento de etanol por H2SO4 sob aquecimento ocorre desidratação.
Questão 09) 
O sabor e o aroma se completam e se confundem, formando uma sensação denominada flavour. Essa palavra de origem inglesa significa a união de sabor e de aroma, dando origem ao termo flavorizante, que está presente nos rótulos de muitas guloseimas. Assim, o flavorizante é um produto orgânico natural ou artificial, sendo que, entre os artificiais, destacam-se os ésteres. Diversos ésteres são utilizados pela indústria alimentícia como flavorizantes, sendo, o butanoato de etila, utilizado para conferir o sabor articial de abacaxi.
Dentre as equações abaixo, assinale a alternativa que representa a síntese do flavorizante de abacaxi.
a)	
b)	
c)	
d)	
e)	
Questão 10) 
Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo:
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de 
a)	maçã e abacaxi são isômeros.
b)	banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
c)	pepino e maçã são heptanoatos. 
d)	pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
e)	pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
Questão 11) 
A aspirina, ácido acetilsalicílico, é sintetizada a partir dos reagentes ácido salicílico e anidrido acético, representados a seguir.
	
Considerando que o ácido acetilsalicílico apresenta, na sua estrutura, a função éster e que durante a reação também é produzido ácido acético, a estrutura química que representa CORRETAMENTE o ácido acetilsalicílico é
 	 
Questão 12) 
A hidrólise da substância X, utilizada como aromatizante artificial de banana, forma o composto Y, isômero de função do metanoato de metila e o composto Z, isômero de cadeia do 2-metilbutan-1-ol.
As substâncias X, Y e Z são, respectivamente,
a)	hexan-2-ona, etanal e butan-1-ol.
b)	acetato de pentila, ácido acético e pentan-1-ol.
c)	acetato de pentila, etanol e ácido pentanóico.
d)	ácido hexanóico, acetato de metila e etanol.
e)	butanoato de etila, ácido butanóico e butan-1-ol.
Questão 13) 
O álcool encontrado nas bebidas destiladas é o etanol. Tais bebidas possuem maior concentração de etanol e sua ingestão provoca efeitos no organismo, que incluem diminuição da coordenação motora, visão distorcida, raciocínio lento e falta de concentração.
Dado: A entalpia de combustão do etanol é igual a -1366,8 kJ mol–1.
De acordo com as informações acima, marque com V as afirmações verdadeiras e com F as falsas.
( )	Na estrutura molecular do etanol há um átomo decarbono secundário.
( )	Na indústria, o etanol pode ser obtido pela reação de hidratação do etileno catalisada por ácido.
( )	Na combustão completa de 138,20g de etanol são liberados aproximadamente 4100 kJ.
( )	Quando oxidado o etanol produz cetonas.
( )	A “ressaca” está associada ao aumento do teor de C2H4O no sangue, devido à oxidação parcial do etanol.
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a)	F - V - V - F - V
b)	V - F - F - V - F
c)	F - F - V - V - F
d)	V - V - F - V - F
Questão 14) 
A respeito de reações de oxidação e redução de compostos orgânicos, é correto afirmar que
01.	a oxidação de alcenos com permanganato de potássio, em meio ácido concentrado, gera como produto ácido carboxílico, caso o carbono oxidado seja secundário.
02.	cetonas podem ser reduzidas a álcoois primários, enquanto que aldeídos podem ser reduzidos a álcoois secundários.
04.	o átomo de carbono pode apresentar os seguintes números de oxidação: –4, –3, –2, –1, 0, +1, +2, +3 e +4.
08.	os compostos propano e etilamina apresentam em suas estruturas átomos de carbono com números de oxidação –3 e –2.
16.	o benzeno é bastante resistente a reações de oxidação; no entanto, o tolueno pode ser oxidado a ácido benzoico.
Questão 15) 
O esquema a seguir mostra a sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula molecular C3H6.
Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, respectivamente,
a)	propan-1-ol, propanal e ácido acético.
b)	propan-2-ol, propanona e propanal.
c)	propan-1-ol, propanal e propanona.
d)	propan-2-ol, propanona e ácido acético.
e)	propan-1-ol, acetona e etanal.
Questão 16) 
Na tabela são apresentadas as estruturas de alguns compostos orgânicos.
O composto orgânico produzido na reação de oxidação do propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela como o composto
a)	I.
b)	II.
c)	III.
d)	IV.
e)	V.
Questão 17) 
Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente.
As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas de cada amostra. A substância X formou o ácido pentanodioico, a substância Y gerou o ácido acético e a propanona, enquanto que a substância Z produziu gás carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z contêm, respectivamente,
a)	ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.
b)	pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.
c)	ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.
d)	pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.
e)	pentano, metilbutano e dimetilpropano.
Questão 18) 
Dois tipos de reação, bastante utilizados na síntese e transformação de moléculas orgânicas, são:
	Ozonólise - reação química em que cada carbono da ligação dupla de um composto orgânico forma uma ligação dupla com oxigênio, como exemplificado:
	Condensação aldólica - reação química em que dois compostos carbonílicos se unem e perdem água, formando um novo composto carbonílico com uma ligação dupla adjacente ao grupo carbonila, como exemplificado:
Em 1978, esses dois tipos de reação foram utilizados na síntese do hormônio progesterona, de acordo com a sequência ao lado, em que A’ e A identificam, respectivamente, partes das fórmulas estruturais dos produtos I e II, cujas representações, abaixo, não estão completas.
Abaixo, complete as fórmulas estruturais
a)	do composto I;
b)	do composto II, em que A é um anel constituído por 6 átomos de carbono, e em que o anel B não possui grupo carbonila.
Questão 19) 
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar produtos distintos.
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão completa, são respectivamente: 
a)	3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água. 
b)	3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de carbono e água. 
c)	etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. 
d)	3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. 
e)	3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e água. 
Questão 20) 
Os compostos orgânicos podem participar de vários tipos de reação, dentre elas a oxidação, que pode ocorrer em diversas condições. Analise as afirmações e assinale o que for correto.
01.	A oxidação do etileno, por tratamento com KMnO4 a frio, diluído, em meio levemente alcalino, produz um álcool secundário.
02.	A ozonólise do dimetil 2–buteno produz apenas acetona.
04.	O hipoclorito de sódio presente na água sanitária e o ozônio são agentes oxidantes.
08.	O peróxido de hidrogênio é um oxidante que não produz resíduos tóxicos.
16.	Um dos reagentes utilizados na síntese do composto hexanoato de etila (aromatizante de alimentos) provém da oxidação do etanal.
Questão 21) 
O glutaraldeído (I) é um desinfetante bactericida muito efetivo contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas. Também é efetivo contra Mycobacterium tuberculosis, alguns fungos e vírus, inclusive contra o vírus da hepatite B e o HIV. Considerando a sequência reacional abaixo, responda os itens a seguir.
a)	Considerando que a fórmula molecular de A é C5H8, que este composto forma o glutaraldeído (I) por ozonólise e que adiciona 1 mol de H2 para formar o composto B, represente as estruturas moleculares dos compostos A e B.
b)	Indique a classe de reação química envolvida na formação do composto B.
Questão 22) 
a)	Dê o nome oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural do produto da reação entre o brometo de etilmagnésio e o propanal, seguida de adição de água.
b)	Que composto carbonílico deve reagir com o brometo de etilmagnésio para formar 3-metil-3-hexanol?
Questão 23) 
O esquema abaixo mostra a importância de cetonas como matéria-prima para a obtenção de álcoois. 
Isso ocorre porque
a)	I e II são respectivamente eletrófilos e nucleófilos.
b)	I encontra-se em equilíbrio cetoenólico.
c)	III apresenta um centro esterogênico.
d)	III é o 3,5-dimetil-3-heptanol.
Questão 24) 
O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto.
01.	O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais complexos a serem utilizados nas indústrias químicas.
02.	A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes.
04.	A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo.
08.	O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como piche e asfalto.
16.	Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo.
Questão 25) 
O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis e pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais. Sabe-se que as gorduras e os óleos são ésteres do glicerol, chamados de glicerídeos. A reação geral de transesterificação para a obtenção do biodiesel a partir de um triglicerídeo é apresentada abaixo.
Com relação aos seusreagentes e produtos, é correto afirmar que:
a)	o biodiesel, formado a partir da reação de transesterificação acima, apresenta a função éter em sua estrutura.
b)	a hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e sp2, respectivamente.
c)	o etanol, que é utilizado como reagente na reação acima, também é conhecido como álcool etílico.
d)	a nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é 1,2,3-trimetoxipropano.
e)	balanceando corretamente a reação acima, verificar-se-á que uma molécula de triglicerídeo formará uma molécula de biodiesel.
Questão 26) 
Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídeos, que possuem a seguinte fórmula genérica:
Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de carbono, com ou sem ligações duplas.
A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por hidrólise alcalina ou transesterificação, respectivamente. Para preparar sabão, tratam-se os triglicerídeos com hidróxido de sódio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol.
a)	Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão.
b)	Escreva uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em biodiesel.
Questão 27) 
A refinaria de petróleo Abreu e Lima está em fase de construção no Estado de Pernambuco. Esta refinaria poderá produzir, dentre outros produtos, o Benzeno e o Tolueno a partir dos alcanos do petróleo. Esta obtenção se dá por meio de um mecanismo chamado de “Reforma Catalítica”. Neste procedimento, para a obtenção de Benzeno e Tolueno, são utilizados, respectivamente:
a)	propano e butano.
b)	butano e pentano.
c)	pentano e hexano.
d)	heptano e octano.
e)	hexano e heptano.
Questão 28) 
Em um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de diferentes alcenos, conforme equações químicas apresentadas a seguir.
Com base nas equações acima,
a)	escreva a fórmula estrutural da substância A;
b)	cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reações;
c)	explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter partido de três alcenos diferentes.
Questão 29) 
Considere os cicloalcanos ilustrados a seguir:
e as massas atômicas C = 12 g mol-1 e H = 1 g mol-1. Com relação a esses compostos, analise os itens seguintes:
00.	uma molécula de ciclobutano possui 48% da massa referente ao elemento carbono.
01.	o menos estável é o ciclopropano devido ao fato de ser aquele com o anel mais tensionado.
02.	todos possuem a mesma fórmula empírica.
03.	o ciclopentano deve ser mais solúvel em água do que em n-hexano.
04.	o ciclo-hexano é mais estável na conformação cadeira.
Questão 30) 
A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre um dieno e um dienófilo, conforme equação química abaixo:
Considerando-se como dieno e dienófilo as substâncias apresentadas a seguir
o produto final da reação entre eles é o seguinte:
a)	
b)	
c)	
d)	
e)	
Questão 31) 
A adição de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de isômeros cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o:
00.	etino
01.	1-propino
02.	1-cloro-1-butino
03.	1,4-dicloro-2-butino
04.	1-cloro-1-pentino
Questão 32) 
Alcenos são hidrocarbonetos muito utilizados na indústria química. No esquema abaixo, está representada a reação de adição de água ao alceno (A) catalisada por ácido, gerando o produto (B).
De acordo com estas informações, faça o que se pede:
a)	Represente a fórmula estrutural do composto (B) obtido a partir de 1 mol do composto (A) com 1 mol de H2O.
b)	Dê o nome, segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, dos compostos (A) e (B).
c)	Represente a fórmula estrutural do isômero de posição do composto (A).
Questão 33) 
Na natureza, os ácidos graxos insaturados encontrados em óleos vegetais ocorrem predominantemente na forma do isômero geométrico cis. Porém, quando esses óleos são processados industrialmente, ou usados em frituras repetidas, forma-se o isômero trans, cujo consumo não é considerado saudável. Observe na tabela abaixo os nomes usuais e os oficiais de três ácidos graxos comumente presentes em óleos e gorduras.
Em um laboratório, para identificar o conteúdo de três frascos, X, Y e Z, cada um contendo um desses ácidos, foram realizados vários testes.
Observe alguns dos resultados obtidos:
• frasco X: não houve descoramento ao se adicionar uma solução de Br2 /CCl4;
• frasco Y: houve consumo de 2 mols de H2 (g) na hidrogenação de 1 mol do ácido;
• frasco Z: o ácido apresentou estereoisômeros.
Escreva a fórmula estrutural espacial em linha de ligação do isômero do ácido oleico prejudicial à saúde. Em seguida, cite os nomes usuais dos ácidos presentes nos frascos X e Y.
Questão 34) 
Um dos produtos da reação entre 1 mol de 1,5-dibromo-pentano e 2 mols de zinco, que é usado na manufatura de resinas sintéticas e borrachas adesivas, é o 
a)	n-pentano. 
b)	pent-1-eno. 
c)	penta-1,5-dieno. 
d)	ciclopentano. 
Questão 35) 
Considere o esquema a seguir e assinale o que for correto.
01.	O propeno e o éter dipropílico foram obtidos, respectivamente, por reações de eliminação e substituição.
02.	Os álcoois possuem caráter ácido mais forte que os fenóis, isto é, têm maior facilidade de se ionizar em solução aquosa.
04.	Na síntese do éter, ocorre uma desidratação intermolecular e, na síntese do alceno, uma desidratação intramolecular.
08.	Se o metanol fosse colocado para reagir nas mesmas condições apresentadas no esquema acima, seria obtido um único produto de desidratação.
16.	É possível obter um éster a partir de uma reação de oxidação do éter dipropílico.
Questão 36) 
Dadas as reações:
I– 2 H3C-CH2OH H3C-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
II– H3C-CH2OH H2C = CH2 + H2O
São feitas as seguintes afirmações.
I.	A reação I é uma desidratação intermolecular.
II.	O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxi etano .
III.	A reação II é uma desidratação intramolecular.
IV.	O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar.
Está correto o que se afirma em
a)	I e II, apenas.
b)	II e III, apenas.
c)	I, III e IV, apenas.
d)	II, III e IV, apenas.
e)	I, II, III e IV.
Questão 37) 
Assinale o que for correto.
01.	Acetato de etila reage com cloreto de etil magnésio, dando um intermediário que, hidrolisado, forma a butanona e o etanol.
02.	Metanal reage com cloreto de metil magnésio dando um intermediário que, hidrolisado, forma etano.
04.	3-etil-pentanol-3 reage com e aquecimento, em um sistema fechado, produzindo ácido etanóico (ácido acético) e pentanona-3. 
08.	Tendo em um reator uma mistura de aldeído e cetona em concentrações idênticas, ao se iniciar uma reação com adição de diluído e a frio, inicia-se a formação de um álcool secundário.
16.	Cloreto de etanoíla reage com metilamina para formar etanamida.
Questão 38) 
A adição de Grignard, RMgX, a aldeídos e cetonas constitui um método de preparação de álcool. Ao se planejar uma síntese de Grignard, deve-se escolher corretamente o composto de Grignard, assim como o aldeído e a cetona em função do álcool desejado. 
Se o álcool a ser preparado é o 3-fenil-3-pentanol, todos os reagentes abaixo podem ser escolhidos, EXCETO
a)	brometo de fenil magnésio.
b)	3-Pentanona.
c)	etil fenil cetona.
d)	brometo de benzil magnésio.
Questão 39) 
Um laboratorista recebeu instruções para a elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas instruções continham quatro lacunas – A, B, C e D –, como pode ser observado no esquema abaixo.
Considere, apenas, o principal produto orgânico formado em cada etapa.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos que correspondem, respectivamente, às lacunas A, B, C e D.
Questão 40) 
Um estudante anotou em seu caderno as seguintes considerações a respeito do ácido butanoicoe do acetato de etila.
I.	São isômeros de função.
II.	O acetato de etila apresenta maior temperatura de ebulição, pois apresenta um maior número de ligações CH.
III.	A hidrólise do acetato de etila forma o ácido butanoico.
IV.	O acetato de etila apresenta aroma agradável de fruta enquanto que o odor do ácido butanoico lembra o de manteiga rançosa.
Estão corretas somente as afirmações:
a)	I e II.
b)	I e IV.
c)	III e IV.
d)	II e IV.
e)	II e III.
Questão 41) 
Uma forma de evitar a poluição ambiental causada pelo descarte de óleo de cozinha usado é reaproveitá-lo para produzir sabões, que são sais de ácidos carboxílicos. Para tanto, faz-se reagir o óleo com solução aquosa fortemente alcalina de NaOH e/ou KOH.
Nessa reação, conhecida como reação de saponificação, forma-se também um outro produto que é o
a)	sal de cozinha.
b)	gás natural.
c)	glicerol.
d)	etanol.
e)	formol.
Questão 42) 
Enalapril é um profármaco utilizado no tratamento da hipertensão e também nos casos de insuficiência cardíaca. Depois de administrado, o enalapril é absorvido e sofre uma hidrólise ácida, transformando-se em enalaprilato, que é a forma ativa.
Com base no texto acima e na estrutura do enalapril, responda:
a)	Quais as quatro funções químicas oxigenadas e nitrogenadas presentes na estrutura do enalapril?
b)	Qual a fórmula estrutural do enalaprilato, formado na reação de hidrólise ácida do enalapril?
c)	Quantos átomos de carbono assimétrico (quiral) existem nessa estrutura? Utilize um asterisco (*) para destacar esse(s) átomo(s) de carbono na estrutura do enalapril.
d)	Qual a hibridação dos átomos de carbono do enalapril indicados pelos algarismos de 1 a 4 na estrutura apresentada?
Questão 43) 
Analise este gráfico, em que se mostra o resultado de um experimento de decomposição térmica de uma substância orgânica:
1.	Considere que, durante esse experimento, a diminuição de massa se deve, exclusivamente, à perda de uma molécula de CO2 por molécula do composto orgânico. CALCULE a massa molar da substância analisada.
(Deixe seus cálculos indicados, explicitando, assim, seu raciocínio.)
2.	Sabe-se que essa substância orgânica possui, em sua composição, apenas carbono, hidrogênio e oxigênio.
Considerando que todo o oxigênio nela contido tenha sido liberado na forma de CO2, DEDUZA a fórmula molecular da substância analisada.
3.	Entre os compostos que, quando submetidos a aquecimento controlado, podem eliminar CO2, incluem-se os ácidos carboxílicos e os ésteres.
A partir da fórmula molecular proposta no item 2, desta questão, ESCREVA duas fórmulas estruturais possíveis para a substância analisada, uma correspondente a um ácido carboxílico e a outra a um éster.
4.	Os ésteres são substâncias que participam de reações de saponificação.
ESCREVA a equação química da saponificação, por reação com hidróxido de sódio, do éster proposto no item 3, desta questão.
Utilize, exclusivamente, fórmulas estruturais para representar os compostos orgânicos envolvidos.
Questão 44) 
Um grupo de alunos desenvolveu um experimento no laboratório de química para o estudo das propriedades de dois compostos sólidos de coloração branca, consistindo de dois testes:
Teste I: condutividade elétrica de suas soluções aquosas.
Teste II: reação dos compostos em ácido sulfúrico H2SO4.
O grupo de alunos anotou os seguintes resultados:
Teste I: somente a solução aquosa do composto B apresentou condutividade.
Teste II: Utilizando a capela, verificou-se que os dois compostos reagem com o ácido sulfúrico, liberando calor e produzindo gases. Na reação do composto A, a liberação de energia foi mais intensa, com formação de bolhas, expansão do volume e ainda um forte odor foi detectado.
Após a discussão dos resultados com o grupo de alunos, o professor informou:
• Os sólidos A e B eram, respectivamente, a sacarose (C12H22O11) e o carbonato de sódio Na2CO3.
• O ácido sulfúrico é um poderoso agente desidratante. O composto testado é completamente desidratado, com formação de vapor d’água e um resíduo sólido escuro, constituído de carbono.
a)	Explique os resultados do teste I.
b)	Escreva as equações das reações, devidamente balanceadas, que ocorrem com os compostos A e B no teste II.
Questão 45) 
O NADH e o NAD+ , derivados da niacina (vitamina B3), participam da cadeia de transporte de elétrons e de vários outros processos metabólicos.
Essas espécies químicas estão envolvidas na conversão do acetaldeído em etanol, promovida pela enzima álcool-desidrogenase, que é representada por esta equação:
1.	Escreva as equações das semirreações de oxidação e de redução que ocorrem na reação acima descrita.
	Semirreação de redução
	Semirreação de oxidação
2.	Na reação de conversão de aldeído em álcool ocorre a ligação de um íon hidreto, H–, à carbonila do aldeído.
	Assinalando com um X a quadrícula apropriada, Indique se esse íon se liga ao carbono ou ao oxigênio da carbonila.
	O íon hidreto, H–, liga-se ao
		átomo de carbono.
		átomo de oxigênio.
	Com base na estrutura do grupo carbonila, Justifique sua indicação.
3.	A transferência do íon hidreto, H–, da molécula de NADH para a molécula de aldeído ocorre no sítio ativo da enzima. Por métodos químicos ordinários, porém, essa reação não se realiza em solução aquosa.
	Explique por que essa reação de transferência do íon hidreto não ocorre em solução aquosa.
Questão 46) 
Os óleos essenciais são misturas de compostos químicos odoríferos com uma variedade de uso, como em medicina e na fabricação de perfumes. Abaixo são apresentadas estruturas de componentes desses óleos:
Sobre os compostos apresentados acima, faça o que se pede: 
a)	O mentol, ao sofrer oxidação, produz a mentona, cuja fórmula é C10H18O. Dê o nome oficial (IUPAC) do mentol. Escreva a estrutura da mentona. 
b)	Calcule o número de carbonos terciários presentes na estrutura do terpineol. 
c)	Escreva a estrutura do produto da reação de hidrogenação catalítica completa da carvona. 
d)	Identifique as funções químicas presentes no eugenol. 
Questão 47) 
Os alcenos podem sofrer reações de oxidação branda ou enérgica, dependendo das condições do meio reacional. A oxidação branda ocorre em presença de um agente oxidante, geralmente KMnO4, em solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, e leva à formação de um diol. Já a oxidação enérgica do alceno ocorre em presença de uma solução concentrada do agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à formação de ácidos carboxílicos e/ou cetonas.
Ciente dessas informações, um técnico químico realizou uma reação de oxidação enérgica para duas amostras de diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados:
De acordo com as informações acima, os alcenos A e B são, respectivamente,
a)	eteno e 2-metil-pent-1-eno.
b)	but-1-eno e hex-2-eno.
c)	eteno e pent-2-eno.
d)	but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.
e)	but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.
Questão 48) 
A hidroxicetona (I) pode ser oxidada à dicetona (II), pela ação de ácido nítrico concentrado, com formação do gás N2O4.
Utilizando fórmulas moleculares,
a)	escreva a equação química balanceada que representa a semirreação de oxidação da hidroxicetona (I).
b)	escreva a equação química balanceada que representa a semirreação de redução do íon nitrato.
c)	com base nas semirreações dos itens a) e b), escreva a equação química global balanceada que representa a transformação de (I) em (II) e do íon nitrato em N2O4.
Questão 49) 
O número máximo de aldeídos que podem ser obtidos pela ozonólise de uma mistura dos hidrocarbonetos com fórmula molecular C5H10 é:
a)	4
b)	5
c)	6
d)	7
e)	8
Questão 50) 
Os resíduos de origem industrial apresentam riscos à saúde pública e ao meio ambiente, exigindo tratamento e disposições especiais em função de suas características. Dentre esses resíduos, podemos citar alguns óleos lubrificantes contendo hidrocarbonetos saturados e o tíner (uma mistura de álcoois, ésteres, cetonas e hidrocarbonetos aromáticos). 
Sobre esses resíduos,assinale a letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA.
a)	Os hidrocarbonetos saturados, presentes em óleos lubrificantes, não reagem em presença de cloro e ácido de Lewis (AlCl3), porém podem sofrer reação em presença de cloro e luz ultravioleta.
b)	A acetona pode ser obtida a partir do álcool isopropílico, usando-se um oxidante como o permanganato de potássio.
c)	O acetato de etila, um dos componentes do tíner, pode ser obtido a partir da esterificação do ácido acético em presença de etanol.
d)	A desidratação do n-pentanol, em presença de ácido sulfúrico diluído e de aquecimento, pode levar ao 1-pentenol.
e)	A ozonólise do 2-metil-2,5-heptadieno, em presença de água e zinco, pode fornecer uma molécula de acetona, uma molécula de acetaldeído e uma molécula de 1,3-propanodialdeído.
Questão 51) 
A figura acima mostra a reação de ozonólise de um alceno, a qual leva à formação de dois compostos distintos.
Considerando a figura em questão,
a)	forneça a nomenclatura do reagente;
b)	forneça a fórmula estrutural plana dos compostos formados.
Questão 52) 
A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação:
a)	metilamina. 
b)	composto halogenado. 
c)	cetona. 
d)	amida, apenas. 
e)	álcool secundário.
Questão 53) 
Um dos componentes do feromônio de trilha de uma espécie de formiga do gênero Calomyrmex é um aldeído (A) de cadeia carbônica aberta, insaturada e ramificada. A ozonólise dessa substância A levou à formação dos produtos 2-metilbutanal (B) e 3-metil-2-oxobutanal (C).
Sobre os dados apresentados acima, faça o que se pede.
a)	Escreva o nome da substância A.
b)	Escreva as estruturas das substâncias A e C.
c)	Calcule o número de estereoisômeros para a substância A.
d)	Calcule o número de estereoisômeros opticamente ativos para a substância A.
e)	Escreva a estrutura da cianoidrina, formada pela adição de ácido cianídrico à substância B.
f)	Escreva a estrutura do produto obtido pela reação de adição de cloreto de metilmagnésio com a substância B seguido de hidrólise.
Questão 54) 
Considerando a estrutura química dos compostos orgânicos mostrados abaixo, julgue a validade das afirmativas a seguir.
I.	O composto A é o 2,3-dimetil-2-buteno.
II.	O composto B pode ser obtido a partir da ozonólise de A.
III.	Os compostos B e C coexistem em equilíbrio.
Marque a alternativa CORRETA:
a)	Apenas a afirmativa I é verdadeira.
b)	Apenas as afirmativas I e II são verdadeiras.
c)	Apenas as afirmativas II e III são verdadeiras.
d)	Todas as afirmativas são verdadeiras.
Questão 55) 
O naftaleno é um composto utilizado como matéria-prima na produção de diversos produtos químicos, como solventes, corantes e plásticos. É uma substância praticamente insolúvel em água, 3 mg/100 mL, e pouco solúvel em etanol, 7,7 g/100 mL. A reação de sulfonação do naftaleno pode ocorrer por dois diferentes mecanismos, a 160 ºC representado na curva I (mecanismo I) e a 80 ºC , representado na curva II (mecanismo II).
Os principais produtos de reação obtidos são:
a)	Represente as estruturas de ressonância do naftaleno. Explique as diferenças de solubilidade do naftaleno nos solventes relacionados.
b)	Explique por que o mecanismo I ocorre em temperatura maior que o mecanismo II. Classifique as reações que ocorrem nas curvas I e II, quanto ao calor de reação.
Questão 56) 
A discussão sobre a estrutura do benzeno, em meados do século XIX, gerou uma diversidade de propostas para a estrutura da molécula de C6H6, algumas das quais encontram-se representadas a seguir:
Sabendo-se que, quando o benzeno reage com o cloro, forma-se um único produto (monoclorobenzeno), quais das estruturas apresentadas não atendem a esse requisito? Justifique apresentando as estruturas possíveis para os produtos da monocloração desses compostos.
Questão 57) 
Os triglicerídeos (óleos) fazem parte da biomassa e são comumente conhecidos por produzir biodiesel. Porém, ao se efetuar essa transformação, se obtém também glicerol que é utilizado para preparar o álcool alílico. Já a celulose pode fornecer o eritrol que é usado para produzir o di-hidrofurano. Esses produtos são insumos largamente utilizados na indústria química.
Conhecendo as propriedades físicas e químicas dos compostos, e o esquema apresentado acima, pode-se afirmar que:
a)	os insumos são dois álcoois insaturados.
b)	a substância com maior ponto de ebulição é a água.
c)	não é possível realizar uma reação do di-hidrofurano com bromo.
d)	a equação da transesterificação está balanceada.
e)	na síntese do biodiesel a reação de transesterificação pode ser catalisada por ácidos.
Questão 58) 
O Ministério do Meio Ambiente divulgou no jornal Folha de S. Paulo, no caderno Cotidiano, p. C1, de 16 de setembro de 2009, uma classificação dos automóveis mais poluentes, considerando apenas os seguintes gases: monóxido de carbono, hidrocarbonetos e óxido de nitrogênio. A reportagem não considerou nessa classificação um gás produzido na queima de combustíveis fósseis que, em contato com a água, altera seu pH. Esse gás e o combustível do qual é oriundo são, respectivamente,
a)	NO e gás natural veicular.
b)	SO2 e álcool.
c)	CO2 e gasolina.
d)	NO2 e biodiesel.
e)	CO e diesel.
Questão 59) 
A destilação fracionada é o processo pelo qual os componentes do petróleo são fracionados para serem comercializados e empregados em uma série de atividades. Algumas das frações do petróleo resultantes desse fracionamento e suas aplicações constam da tabela abaixo.
Considerando essa tabela,
a)	indique, na coluna de destilação, o local de onde serão obtidas as frações gasolina, gás de cozinha, óleo combustível pesado, óleo lubrificante e asfalto; 
b)	explique as diferenças nos estados físicos das duas primeiras frações com menores temperaturas de ebulição.
Questão 60) 
A plataforma de petróleo de uma empresa britânica foi atingida por incêndio, no Golfo do México, em abril de 2010. Ao lançar fumaça preta na atmosfera e ao derramar petróleo, que se espalhou por quilômetros, nas águas do Golfo, a plataforma explodiu e submergiu, deixando para trás um dos maiores acidentes causados por vazamento de óleo do mundo.
A partir dessas informações, pode-se concluir:
a)	A cor escura do petróleo é atribuída à presença de partículas de carbono, cujo estado de oxidação é superior a zero.
b)	A fumaça preta lançada na atmosfera é o resultado da combustão completa de substâncias orgânicas existentes no petróleo.
c)	A separação do petróleo, espalhado sobre superfície de água do mar, é possível, apenas, por bombeamento, porque esses líquidos são imiscíveis.
d)	O vazamento contínuo de petróleo do reservatório, no leito do mar, é decorrência da baixa pressão no interior do poço petrolífero.
e)	O petróleo é uma mistura complexa que possui, dentre outras substâncias químicas, hidrocabonetos saturados e insaturados.
Questão 61) 
Uma equipe do Instituto Nacional de Pesquisas Espaciais (INPE) propõe um sistema de captação de gás metano nos reservatórios de usinas hidrelétricas localizadas na bacia do rio Amazonas (essa proposta está esquematicamente representada na figura abaixo):
O primeiro passo é a colocação de uma membrana (1) para impedir que as turbinas (2) das hidrelétricas suguem águas ricas em metano. Essa membrana seria fixada a bóias (3) na superfície e ancorada no fundo por pesos e, assim, a água que entraria nas turbinas viria de camadas superficiais de represa, com menor concentração de metano. Um sistema de dutos de captação (4) coletaria a água rica em metano no fundo da represa e a levaria para a extração do gás em um sistema (5) de vaporização. O metano poderia ser queimado em uma termelétrica (6), gerando energia limpa e redução de uma fonte do aquecimento global. Adaptado da Revista nº138.
a)	Considerando o texto e a figura abaixo, escreva o respectivo número em cada um dos círculos da figura,e explique por que a concentração de metano é maior na região sugerida pelos pesquisadores.
b)	O texto afirma que a queima do metano na termelétrica gera energia e leva a uma redução do aquecimento global. Nesse contexto, escreva a equação química da combustão do gás metano. Explique como essa combustão leva a uma redução do aquecimento global, tendo como base a equação química e o conhecimento químico.
Questão 62) 
A “Química Verde” , isto é, a química das transformações que ocorrem com o mínimo de impacto ambiental, está baseada em doze princípios. Dois desses princípios dizem respeito: 
Princípio 1 - À economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos de reagentes incorporados ao produto desejado e 
Princípio 2 - À síntese de produtos menos perigosos à saúde humana e ao ambiente. 
Um processo reportado na literatura científica, como exemplo de Química Verde, é a síntese do ácido adípico, substância muito utilizada na fabricação de nylon. No quadro abaixo, estão representados os processos de síntese tradicional do ácido adípico e uma síntese verde dessa substância.
Síntese Tradicional do ácido adípico (Síntese Marrom):
Síntese Verde:
Química Nova.”Green Chemistry”. Os 12 Princípios da Química Verde e sua 
inserção nas atividades de Ensino e de Pesquisa. Disponível em:
<www.scielo.br/scielo.php>. Acesso em: 11 ago. 2010.
Por que se pode afirmar que a síntese verde do ácido adípico, se comparada com a síntese tradicional, cumpre cada um dos dois princípios citados no texto?
TEXTO: 1 - Comum à questão: 63
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
Questão 63) 
Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina.
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais
a)	álcool e éster.
b)	álcool e éter.
c)	álcool e ácido carboxílico.
d)	ácido carboxílico e éster.
e)	ácido carboxílico e éter.
TEXTO: 2 - Comum às questões: 64, 65
 O Complexo Petroquímico do Estado do Rio de Janeiro (COMPERJ), atualmente em fase de implantação no município de Itaboraí, utilizará como matéria-prima principal o petróleo pesado produzido no Campo de Marlim, na Bacia de Campos. Os produtos mais importantes do COMPERJ podem ser vistos na tabela a seguir.
Questão 64) 
Após a remoção do butadieno, a mistura dos hidrocarbonetos com 4 átomos de carbono ainda contém outras olefinas com valor comercial que devem ser separadas dos hidrocarbonetos saturados. Uma mistura C4, contendo n-butano, isobutano e isobuteno, pode ser separada através da sequência de reações e operações de separação, conforme se representa no esquema a seguir. Todos os componentes da mistura C4 são recuperados nas frações A e B.
Identifique os compostos presentes em A e B e escreva as reações que ocorrem nos reatores 1 e 2.
Questão 65) 
O estireno é um alquil aromático de fórmula C8H8 utilizado como monômero para a fabricação do poliestireno e de outros polímeros de grande importância comercial. Ele é obtido por meio de um processo que usa dois produtos de 1a geração do COMPERJ, que identificaremos como A e B. O processo envolve a sequência de reações indicadas a seguir.
Escreva, utilizando a notação em bastão, os produtos petroquímicos de 1a geração A e B, dê o nome do produto intermediário D e represente a estrutura do poliestireno.
TEXTO: 3 - Comum às questões: 66, 67
Diante de evidências cada vez mais claras de aquecimento global, devido às emissões antropogênicas dos gases de efeito estufa, o Brasil se encontra na posição privilegiada ao dispor de uma matriz energética baseada no uso de energias renováveis.
Uma alternativa particularmente relevante no país é a produção de biocombustíveis, como o bioetanol e o biodiesel, que estão sendo usados em motores internos de combustão. (LA ROVERE; OBERMAIER, 2009, p. 68).
Questão 66) 
Com base no texto, analise as afirmativas relacionadas à utilização de diversas fontes de energia no Brasil, marcando com V as verdadeiras e com F, as falsas.
( )	A utilização de bioetanol e de biodiesel é favorecida pela redução da área de cultivo das espécies empregadas como matéria-prima para produção desses combustíveis.
( )	A queima de combustíveis fósseis nos motores de combustão acentua o processo de liberação de gás carbônico, prejudicial ao meio ambiente.
( )	O bioetanol e o biodiesel, produzidos, respectivamente, a partir de cana-de-açúcar e de oleaginosas, estão sendo utilizados, de forma promissora para uma possível substituição, no futuro, da gasolina e do óleo diesel.
A alternativa que indica a sequência correta, de cima para baixo, é a
01.	V F V 
02.	V V F 
03.	V F F
04.	F V V
05.	F V F
Questão 67) 
A discussão sobre a sustentabilidade dos biocombustíveis como uma alternativa “limpa”, comparada aos combustíveis fósseis, e como perspectiva de contribuir para a mitigação de mudanças climáticas, dentre outros aspectos, aponta para
01.	a captura completa de CO2(g), produzido na combustão de biocombustíveis, pelas próprias plantas em crescimento, que torna esses combustíveis não emissores de gases causadores de efeito estufa.
02.	o cultivo de matéria-prima, sem causar impacto sobre o desmatamento de florestas tropicais.
03.	o impacto causado sobre a produção de óleo de dendê e de mandioca, produzidos a partir de plantas geneticamente modificadas, que são utilizadas largamente na fabricação de rações.
04.	o processo de produção de biocombustíveis como forma completamente independente de outras energias e de fertilizantes, a exemplo de NH4Cl e de K2HPO4.
05.	a competição da produção de bioetanol e de biodiesel com o cultivo de alimentos, que gera aumento de preço de produtos básicos e afeta, principalmente as populações mais pobres.
TEXTO: 4 - Comum às questões: 68, 69
Em algumas usinas, o lixo orgânico é transformado em uma mistura de gases composta por monóxido de carbono e hidrogênio (CO + H2) em diferentes proporções. Essa mistura, chamada gás de síntese, pode ser utilizada para preparar um grande número de substâncias úteis.
Por exemplo, a mistura de CO e H2 pode reagir com propeno produzindo dois aldeídos, A e B, ambos com 4 átomos de carbono: o aldeído A apresenta ponto de ebulição igual a 63°C e o B apresenta ponto de ebulição igual a 75°C.
O aldeído B pode ser oxidado com oxigênio, fornecendo o produto C, ou pode ser reduzido com hidrogênio, fornecendo o produto D. Os dois produtos, C e D, por sua vez, podem reagir entre si, fornecendo o composto E e água, segundo o esquema:
Questão 68) 
a)	Dê o nome do produto D. 
b)	Escreva a fórmula estrutural do produto E e indique o número de mols de CO necessários para produzir 1 mol de E, supondo que o aldeído A não seja produzido no processo.
Questão 69) 
a)	Dê o nome do aldeído B e justifique a diferença entreos pontos de ebulição dos aldeídos A e B. 
b)	Escreva a equação da obtenção de C.
TEXTO: 5 - Comum à questão: 70
Na gasolina combustível comercializada no Brasil, o etanol (CH3CH2OH) está presente como aditivo, sendo sua quantidade (em volume percentual) fixada entre 24 a 26%. O etanol é miscível, em todas as proporções com a gasolina e com a água, porém a água não se mistura com a gasolina.
Questão 70) 
Assinale a alternativa incorreta:
a)	O etanol se mistura em todas as proporções com a água, e a interação entre essas duas substâncias tem caráter polar.
b)	O 2,2,4-trimetilpentano, composto de referência para a escala de octanagem da gasolina, possui, na sua estrutura molecular, oito carbonos e é aromático.
c)	O etanol forma mistura homogênea com a gasolina.
d)	A água e a gasolina não são miscíveis, logo esta mistura não pode ser classificada como solução.
e)	A ordem crescente de polaridade entre os líquidos mencionados seria: gasolina < etanol < água.
GABARITO: 
1) Gab:
(A) pentan-2-ol
(B) cetona
2) Gab: C
3) Gab: C
4) Gab: D
5) Gab: 
a)
ou
b)	Para o composto I, tem-se:
(i) 3 ligações pi;
(ii) 12 ligações sigma;
(iii) hidridização do tipo sp2.
Para o composto II, tem-se:
(i) 0 ligações pi;
(ii) 18 ligações sigma;
(iii) hidridização do tipo sp3.
6) Gab:a)
b)	
	
	
	
7) Gab: A
8) Gab: 19
9) Gab: E
10) Gab: D
11) Gab: D
12) Gab: B
13) Gab: A
14) Gab: 21
15) Gab: D
16) Gab: A
17) Gab: A
18) Gab:
a)	
b)	
19) Gab: A
20) Gab: 14
21) Gab:
a) 
b)	Hidrogenação catalítica ou adição de hidrogênio.
22) Gab:
a)	
b)	
23) Gab: A
24) Gab: 26
25) Gab: B
26) Gab:
a)	A transformação de triglicerídeos em sabão envolve a hidrólise alcalina representada pela equação:
b)	No preparo do biodiesel, os triglicerídeos são tratados com metanol ou etanol.
27) Gab: E
28) Gab:
a)	
b)	Isomeria geométrica e de posição.
c)	Porque os alcenos trans são mais estáveis que alcenos cis.
29) Gab: FVVFV
30) Gab: D
31) Gab: VVFVF
32) Gab:
a)	
b)	Composto (A) penteno ou pent-1-eno ou 1-penteno ou penteno-1.
	Composto (B) 2-pentanol ou pentan-2-ol.
c)	
33) Gab:
X = ácido esteárico Y = ácido linoleico
34) Gab: D
35) Gab: 13
36) Gab: C
37) Gab: 01-04
38) Gab: D
39) Gab: 
 
40) Gab: B
41) Gab: C
42) 
Gab:
a)	Éster, ácido carboxílico, amida, amina
b)	
c)	Na estrutura existem 3 carbonos assimétricos.
d)	1	sp2
2	sp3
3	sp3
4	sp2
43) Gab:
1.	
Como a redução de massa deve-se exclusivamente á eliminação de CO2(g), de acordo com o gráfico, conclui-se que houve produção de 44 mg desse gás.
	massa molar CO2(g) = 44 g/ mol
	quantidade de matéria de CO2(g) = 0,044 g x 44 g/ mol 0,001 mol
	massa molar do composto orgânico
Como 0,001 mol de CO2(g) é proveniente de 0,001 mol do composto orgânico e a massa inicial do composto orgânico é 0,088 g, temos:
M = = 88 g / mol
2.
CxHyOw = C4H8O2.
3.
	Ácido carboxílico
	Éster:
4.
44) Gab: 
a)	O sólido B é o Na2CO3 que em solução aquosa se dissocia liberando íons, logo, há condução de corrente elétrica. No caso da sacarose em solução aquosa não há condução de corrente elétrica por se tratar de uma solução molecular.
b)	
	
45) Gab:
1.	Semirreação de redução:
Semirreação de oxidação:
2.	O íon hidreto, H–, liga-se ao átomo de carbono.
Justificativa: Na cabonila, devido ao fato do oxigênio ser mais eletronegativo que o carbono, a ligação covalente entre esses átomo é do tipo covalente polar, ficando o carbono com carga parcial positiva (baixa densidade eletrônica). a ressonância também contribui para acentuar essa carga positiva. Por isso, o íon hidreto, de carga negativa (alta densidade eletrônica), se liga ao carbono (ataque nucleofílico).
3.	A reação de transferência do hidreto para o aldeído, na ausência da enzima, apresenta elevada energia de ativação e, por isso, é extremamente lenta. O ânion hidreto, então, acaba sendo rapidamente consumido pela água em outra reação química e não se adiciona ao aldeído como pretendido. A enzima é um catalisador que, ao diminuir a energia de ativação da primeira reação, torna-a possível nos meios biológicos.
46) Gab:
a)	O nome oficial (IUPAC) do mentol é 2-isopropil-5-metilcicloexanol. 
	A estrutura da mentona é:
b)	A estrutura do terpineol apresenta 3 carbonos terciários. 
c)	A hidrogenação catalítica da carvona fornece o álcool
d)	O eugenol possui as funções químicas fenol e éter.
47) Gab: E
48) Gab:
a)	C14H12O2 C14H10O2 + 2H+ + 2e-
b)	2 + 4H+ + 2e- N2O4 + 2 H2O
c)	 C14H12O2 + 2 + 2H+ 
 N2O4 + 2H2O + C14H10O2
49) Gab: B
50) Gab: D
51) Gab:
a)	2,5-dimetil-3-octeno
b)	
52) Gab: C
53) Gab: 
a)	2-isopropil-4-metilex-2-enal
b)	
c)	A substância A possui uma ligação dupla e um carbono assimétrico, portanto são possíveis quatro estereoisômeros para essa substância.
d)	Os quatro estereoisômeros são opticamente ativos: cis (dextrógiro e levógiro) e trans (dextrógiro e levógiro)
e)	
f)
54) Gab: D
55) Gab:
a)
O naftaleno, por ser apolar, dissolve-se melhor em solventes apolares. A água é um solvente polar, logo o naftaleno apresenta uma baixa solubilidade em água. Já o etanol apresenta em sua estrutura uma parte apolar, o que aumenta a solubilidade do naftaleno nesse solvente.
b)	O mecanismo I evidencia a formação do ácido -naftaleno-sulfônico, e o mecanismo II, a formação do ácido -naftaleno-sulfônico.
A baixas temperaturas, o naftaleno tende a sofrer substituição na posição . Isso ocorre pois o intermediário de reação da forma tem duas formas de ressonância, enquanto o intermediário , apenas uma. A altas temperaturas, o mecanismo I é favorecido.
Isso ocorre pois o mecanismo II é reversível. Como a reação é exotérmica, o aumento de temperatura desloca o equilíbrio para a esquerda, favorecendo o mecanismo I, que é irreversível.
Analisando o diagrama, podemos classificar os dois mecanismos como exotérmicos.
56) Gab:
As reações mais comuns para as quatro estruturas apresentadas seriam:
Logo, as únicas estruturas que produzem um único produto monoclorado são benzeno de Kekulé e prismano. Admitindo-se que as possíveis reações são de monossubstituição, o benzeno de Kekulé e o prismano apresentam todos os carbonos equivalentes, gerando assim um único produto nas reações. O benzeno de Dewar e o fulveno produziriam mais do que um único produto monoclorado, como pode-se perceber pelas equações:
57) Gab: E
58) Gab: C
59) Gab:
a)
b)	As duas primeiras frações são, respectivamente, gás e líquido. As diferenças nos estados físicos ocorrem por causa do aumento da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, com consequente aumento no número de interações dipolo-dipolo induzido (ligações de van der Waals), além das diferenças nas massas molares.
60) Gab: E
61) Gab:
a)	A concentração do metano é maior no fundo do lago, pois esse metano é gerado na decomposição anaeróbica da matéria orgânica presente nesse local. A alta pressão e a temperatura mais baixa também contribuem para que a quantidade de metano dissolvido no fundo do lago seja maior.
b)	A equação de combustão do metano é:
	CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2 H2O(g)
	A equação química da combustão do metano mostra a formação de dois gases: CO2 e H2O, que também contribuem para o efeito estufa. No entanto, esses gases, mesmo em quantidade maior que o metano, dão uma contribuição bem menor ao efeito estufa que o metano, que, se não fosse consumido, seria liberado na atmosfera.
62) Gab: 
Princípio 1 
Na Síntese Verde, existe maior economia atômica, pois um maior número de átomos dos reagentes se incorpora ao produto final. 
Princípio 2 – 
A Síntese Verde é um processo que oferece menos danos ao meio ambiente, pois não produz substâncias nocivas, tais como o dióxido de Carbono e o composto de Nitrogênio, poluentes do ambiente.
63) Gab: A
64) Gab:
Compostos presentes em A: n-butano e iso-butano; 
Compostos presentesem B: iso-buteno
Reações: 
65) Gab:
66) Gab: 04
67) Gab: 05
68) Gab: 
a)	1-butanol
b)
São necessários 2 mols de CO necessários para formar 1 mol de E
69) Gab: 
a)	Aldeidos com 4 átomos de carbono: isobutanal e butanal 
Entre os dois aldeídos com 4 átomos de carbono, aquele que apresenta ramificação em sua estrutura tem o menor ponto de ebulição. Logo o aldeído B é o butanal.
b)
70) Gab: B