Apostila de Reações Orgânicas (4)-xf3u-guxn

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<p>1</p><p>Antes da Lista, um breve recadinho de Hogwarts!</p><p>O momento de mostrar todo o conhecimento e</p><p>dedicação está se aproximando, e o desafio das</p><p>reações orgânicas no PISM 3 está logo à frente.</p><p>Sabemos que esse tópico representa quase metade</p><p>da prova, e é por isso que queremos reforçar a</p><p>importância de se prepararem bem.</p><p>Lembrem-se de que cada reação possui seus próprios</p><p>catalisadores e condições reacionais específicas.</p><p>Guardar esses detalhes é fundamental para</p><p>conquistar pontos preciosos na prova. No entanto, não</p><p>se cobrem em excesso! É normal sentir que há muitas</p><p>questões para dominar. O segredo está no</p><p>treinamento constante.</p><p>Cada questão que vocês resolvem é um passo a mais em direção ao domínio</p><p>completo do assunto.</p><p>A jornada pode parecer árdua agora, mas com o tempo e a prática, tudo se tornará</p><p>mais claro e familiar. A confiança crescerá à medida que enfrentarem desafios e</p><p>superarem obstáculos.</p><p>Vocês são capazes de absorver cada detalhe, cada reação, e de enfrentar a prova</p><p>com conhecimento e determinação. Portanto, mantenham o foco, sigam estudando</p><p>e praticando. Lembrem-se de que todo esforço dedicado hoje se traduzirá em</p><p>sucesso no futuro.</p><p>Estamos aqui para apoiá-los em cada passo do caminho. Acreditamos no potencial</p><p>de vocês e sabemos que, com dedicação e perseverança, vocês chegarão onde</p><p>desejam. Mantenham a cabeça erguida e o coração confiante. Vocês estão no</p><p>caminho certo!</p><p>Contem conosco e não hesitem em buscar ajuda sempre que necessário.</p><p>um abraço mágico,</p><p>Mago</p><p>Matéria Aqui</p><p>INSIRA O ASSUNTO AQUI INSIRA O ASSUNTO AQUI</p><p>ÇÕ Â</p><p>2</p><p>á</p><p>3- Reações de Substituição</p><p>7 – Reações de Adição</p><p>21 – Reações de Eliminação</p><p>27- Reações de Esterificação</p><p>33 – Reações de Oxirredução</p><p>38 –Reações de Ozonólise</p><p>44- Listão geral do PISM</p><p>3</p><p>Parte 1 – Reações de Substituição</p><p>2.1 . As substituições aromáticas mais importantes</p><p>4</p><p>plete as reações a seguir pro Mathewsão ficar feliz</p><p>5</p><p>6</p><p>GABARITO</p><p>7</p><p>Parte 2 – Reações de Adição</p><p>1. (Ufjf-pism 3 Alcenos são reagentes iniciais para inúmeras</p><p>reações químicas e processos industriais. Quando propileno</p><p>(propeno) reage com HBr, se obtêm 2 (dois) produtos, um majoritário e um minoritário.</p><p>a) Que tipo de reação está sendo descrita?</p><p>b) Desenhe as fórmulas estruturais destes dois produtos e indique qual deles é o majoritário.</p><p>2. (Ufjf-pism 3 2021) Dois alcenos isoméricos A e B estão representados a seguir: A respeito deles faça o que se</p><p>pede:</p><p>REAÇÕES DE ADIÇÃO</p><p>8</p><p>Desenhe a estrutura química do produto da reação do alceno B com HC em aquecimento.</p><p>3. (Ufjf-pism 3 2021) Observe o esquema reacional abaixo:</p><p>Sobre essas reações, é CORRETO afirmar:</p><p>a) O produto A é o 1-butanol.</p><p>b) Todas as reações são de substituição.</p><p>c) O produto B é o 1-cloro-butano.</p><p>d) A reação que leva ao produto C é uma reação de hidratação.</p><p>e) O produto D é o 1,2-dibromo-butano.</p><p>4 (Ufjf-pism 3 2017) Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria</p><p>alimentícia utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é</p><p>utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como agente</p><p>flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.</p><p>Ácido málico Ácido tartárico Ácido fumárico</p><p>9</p><p>Escreva a reação de hidrogenação do ácido fumárico na presença de níquel.</p><p>5 - (Ufjf-pism 3 2019) Os lipídios são compostos com importante valor nutricional por apresentarem considerável</p><p>valor energético, transportarem ácidos graxos essenciais e vitaminas lipossolúveis, além de serem parcialmente</p><p>responsáveis pela estrutura de membranas celulares. Observe abaixo a estrutura molecular de três lipídios:</p><p>Com relação a estes compostos, responda:</p><p>Qual é o nome da reação química que ocorre com o ácido oleico na presença de um catalisador, que origina o ácido</p><p>esteárico?</p><p>6 (Ufjf-pism 3 2015) Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por</p><p>ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono</p><p>menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos</p><p>são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que</p><p>lhes deram origem?</p><p>a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.</p><p>b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.</p><p>c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.</p><p>d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.</p><p>e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.</p><p>10</p><p>7 (Ufrgs 2023) O prêmio Nobel de Química de 2022 foi concedido para os(as) cientistas Carolyn Bertozzi, Morten</p><p>Meldal e Barry Sharpless pelo desenvolvimento da química denominada clique (do inglês click) e de sua variante</p><p>bio-ortogonal aplicada às biomoléculas e aos organismos vivos. Essas reações permitem que as moléculas se</p><p>juntem para criar novos compostos, através de uma reação de cicloadição.</p><p>Assinale a alternativa que apresenta uma reação de adição.</p><p>a) 3 2 2 2 2CH CH OH CH CH H O⎯⎯→ = +</p><p>b) 3 2 3 22CH CH OH 1 2 O CH COOH H+ ⎯⎯→ +</p><p>c) 3 2 3 3 2 3 2CH CH OH CH COOH CH COOCH CH H O+ ⎯⎯→ +</p><p>d) 3 3 2 3 2CH CH C CH CH C HC+ ⎯⎯→ +</p><p>e) 2 2 2 3 3CH CH H CH CH= + ⎯⎯→</p><p>8. (Ufpr 2023) Considere as seguintes informações acerca dos compostos orgânicos A, B e C.</p><p>– O composto A possui fórmula molecular C3H6.</p><p>– O composto B é o produto majoritário da reação de adição do ácido bromídrico em A</p><p>(A HBr B).+ ⎯⎯→</p><p>Com base nessas informações, os compostos A e B são, respectivamente:</p><p>a) Propano; 1-bromopropano.</p><p>b) Propino; 2-bromopropano.</p><p>c) Propeno; 2-bromopropano.</p><p>d) Propino; 1-bromopropano.</p><p>e) Propeno; 1-bromopropano.</p><p>9. (Ucpel 2021) Hidroxicloroquina é um fármaco usado na prevenção e tratamento de malária sensível à cloroquina</p><p>e atualmente empregado também no tratamento da COVID-19. A fórmula estrutural desse composto é:</p><p>Diante do exposto sobre a hidroxicloroquina é correto afirmar que:</p><p>11</p><p>a) apresenta fórmula molecular igual a 18 2 3C H C N O.</p><p>b) possui álcool e amina.</p><p>c) pode sofrer reação de adição por apresentar saturações.</p><p>d) possui 5 ligações pi e 9 carbonos com hibridação sp.</p><p>e) contém grupo funcional amida e álcool.</p><p>10. (Fgv 2020) Diversos polímeros, como o polietileno, o teflon e o PVC, são produzidos pelo mesmo tipo de reação</p><p>de polimerização. Esses polímeros são empregados na fabricação de embalagens e em diversas finalidades em</p><p>engenharia. A fórmula estrutural de um polímero reciclável dessa classe está representada a seguir.</p><p>A classificação da reação de polimerização que origina esse polímero e a fórmula estrutural do seu monômero são</p><p>a)</p><p>reação de adição e</p><p>b)</p><p>reação de adição e</p><p>c)</p><p>reação de adição e</p><p>d)</p><p>reação de condensação e</p><p>e)</p><p>reação de condensação e</p><p>12</p><p>11. (Uece 2018) A contaminação ambiental tem sido uma fonte de problemas de saúde em diversas comunidades,</p><p>onde se destacam alguns casos de tumores no fígado e na tireoide, oriundos de contaminações por substâncias</p><p>usadas na fabricação de pesticidas. É necessário que se tenha muita cautela em relação ao uso indiscriminado de</p><p>certas substâncias, como benzeno, clorobenzeno e metil-etil-cetona (butanona), que são perigosas para grupos</p><p>mais vulneráveis tais como mulheres grávidas, crianças e idosos.</p><p>Atente ao que se diz a seguir</p><p>a respeito do hidrocarboneto e do derivado halogenado (haleto de arila):</p><p>I. Ambos apresentam cadeias carbônicas aromáticas.</p><p>II. Partindo-se desse hidrocarboneto, é possível obter-se o haleto de arila através de reação de adição, com auxílio</p><p>de um catalisador</p><p>(Ni</p><p>ou</p><p>Pt).</p><p>III. O haleto de arila pode ser produzido a partir desse hidrocarboneto, através de reação de substituição, na</p><p>presença de um catalisador adequado.</p><p>Está correto o que se afirma em</p><p>a) I e II apenas.</p><p>b) I e III apenas.</p><p>c) II e III apenas.</p><p>d) I, II e III.</p><p>12. (Famerp 2017) Considere a fórmula estrutural do but 1 eno.− −</p><p>2 2 3H C CH CH CH= − −</p><p>a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois isômeros de cadeia cíclica do but 1 eno.− −</p><p>b) Considerando a regra de Markovnikov, escreva a equação química da reação de adição de água ao but 1 eno− −</p><p>e dê o nome da função orgânica à qual pertence o produto dessa reação.</p><p>13. (Uepa 2015) Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo, para responder à questão.</p><p>13</p><p>Quanto à classificação das reações acima, é correto afirmar que as mesmas são, respectivamente:</p><p>a) reação de substituição, reação de adição e reação de oxidação.</p><p>b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de oxidação.</p><p>c) reação de substituição, reação de eliminação e reação de oxidação.</p><p>d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de combustão.</p><p>e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e reação de eliminação.</p><p>14. (Ufsm 2014) Muitas plantas podem servir como alternativa terapêutica pela atividade antimicrobiana comumente</p><p>associada aos seus óleos essenciais. Também é promissora a utilização desses óleos como aditivos alimentares,</p><p>para retardar a deterioração dos alimentos ou para evitar o crescimento de patógenos alimentares e micro-</p><p>organismos resistentes aos antibióticos. A figura mostra a estrutura química de dois constituintes de óleos essenciais</p><p>de famílias de plantas brasileiras já estudadas, o limoneno e o alfaterpineol.</p><p>A transformação de um desses constituintes em outro no organismo do vegetal é mediada por enzimas e ocorre de</p><p>modo bem específico; entretanto, em laboratório de química, se for conduzido um experimento para adição de água</p><p>sob catálise ácida ao limoneno, supondo que ocorresse somente uma reação de adição por molécula, a mistura</p><p>resultante seria constituída principalmente do que está representado na alternativa</p><p>14</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Gabarito</p><p>Resposta da questão 1</p><p>A) Reação de adição de haleto de hidrogênio</p><p>B)</p><p>15</p><p>DICA DO MAGO: Percebam que nesse exercício, ele deixou claro que havia necessariamente a presença de dois</p><p>produtos, nesse caso, um produto segue a regra de Markovinikov, que é o principal, o outro produto seria do</p><p>hidrogénio entrando no carbono menos hidrogenado (produto minoritário). Se o exercício não indicar que haverá</p><p>formação de dois produtos, escreva apenas o produto seguindo a regra de Markovinikov.</p><p>Resposta da questão 2</p><p>Estrutura química do produto da reação do alceno B com HC em aquecimento:</p><p>Resposta da questão 3</p><p>[E]</p><p>[A] Incorreto. O produto A é o 2-butanol.</p><p>[B] Incorreto. Todas as reações são de adição.</p><p>[C] Incorreto. O produto B é o 2-cloro-butano.</p><p>16</p><p>[D] Incorreto. A reação que leva ao produto C é uma reação de hidrogenação.</p><p>[E] Correto. O produto D é o 1,2-dibromo-butano.</p><p>Resposta da questão 4</p><p>Resposta da questão 5</p><p>Nome da reação química: adição (ou hidrogenação), pois a dupla ligação é “quebrada” e ocorre a introdução de</p><p>átomos hidrogênio nos carbonos da dupla ligação.</p><p>17</p><p>Resposta da questão 6</p><p>[B]</p><p>Resposta da questão 7:</p><p>[E]</p><p>[A] Incorreta. 3 2 2 2 2CH CH OH CH CH H O :⎯⎯→ = + reação de eliminação.</p><p>[B] Incorreta.</p><p>Global</p><p>3 2 2 3 2CH CH OH O CH COOH H O :+ ⎯⎯⎯⎯→ + reação de oxidação.</p><p>18</p><p>[C] Incorreta.</p><p>Global</p><p>3 3 2 3 2 3 2CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O :+ ⎯⎯⎯⎯→ + reação de esterificação.</p><p>[D] Incorreta. 3 3 2 3 2CH CH C CH CH C HC :+ ⎯⎯→ + reação de substituição.</p><p>[E] Correta. 2 2 2 3 3CH CH H CH CH := + ⎯⎯→ reação de adição.</p><p>Resposta da questão 8:</p><p>[C]</p><p>Resposta da questão 9:</p><p>[B]</p><p>[A] Incorreto. Apresenta fórmula molecular igual a 18 26 3C H C N O.</p><p>19</p><p>[B] Correto.</p><p>[C] Incorreto. As adições ocorrem em carbonos insaturados.</p><p>[D] Incorreto. Possui 5 ligações pi e 9 carbonos com hibridação 2sp .</p><p>[E] Incorreto. Apresenta as funções orgânicas amina e álcool.</p><p>Resposta da questão 10:</p><p>[B]</p><p>Classificação da reação: adição (ocorre com “quebra” da insaturação).</p><p>20</p><p>Resposta da questão 11:</p><p>[B]</p><p>[I] Correto. Ambos apresentam cadeias carbônicas aromáticas.</p><p>[II] Incorreto. Partindo-se desse hidrocarboneto, é possível obter-se o haleto de arila através de reação de</p><p>substituição, com auxílio de um catalisador, por exemplo, o 3A C .</p><p>[III] Correto. O haleto de arila (cloro-benzeno) pode ser produzido a partir do benzeno, através de reação de</p><p>substituição, na presença de 3A C .</p><p>Resposta da questão 12:</p><p>a) Fórmulas estruturais dos dois isômeros de cadeia cíclica do but-1-eno (a diferença está na classificação da</p><p>cadeia; uma é ramificada e a outra não é):</p><p>b) Regra de Markovnikov: numa adição o hidrogênio “entra” no carbono insaturado mais hidrogenado da cadeia.</p><p>21</p><p>Nome da função orgânica à qual pertence o produto dessa reação: álcool.</p><p>Resposta da questão 13:</p><p>[B]</p><p>Reação 1: A primeira reação é de hidrogenação, onde ocorre a quebra da insaturação, e a adição de 2 átomos de</p><p>hidrogênio ao hidrocarboneto.</p><p>Reação 2: A segunda reação é de alquilação, nesta reação, ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio</p><p>ligado ao anel benzênico por um grupo alquila.</p><p>Reação 3: A terceira reação é de oxidação. A oxidação de carbonos do anel benzênico só é possível em</p><p>condições muito energéticas, porém, nos radicais ligados ao anel as reações são mais fáceis, resultando em um</p><p>ácido benzoico.</p><p>Resposta da questão 14:</p><p>[A]</p><p>Teremos reações de adição:</p><p>Parte 3– Reações de Eliminação</p><p>22</p><p>1. (Ufjf-pism 3 2019) Infecções virais de todos os tipos representam grandes desafios para a saúde pública e</p><p>constantemente exigem novas estratégias terapêuticas. A viperina, uma proteína inibitória de vírus, inibe a</p><p>replicação de uma variedade notável de vírus, sendo agora estudada para atuar contra o vírus Zica. A viperina</p><p>converte o trifosfato de citidina (CTP), uma enzima produzida em organismos vivos, em uma nova molécula, o</p><p>trifosfato 3'-deoxi-3',4'- didesidro-CTP (ddhCTP), capaz de inibir a replicação viral. A conversão do CTP em ddhCTP</p><p>está mostrada na reação química abaixo:</p><p>Em relação a esta reação química, responda:</p><p>a) Qual á o nome da reação que ocorre na transformação do CTP em ddhCTP?</p><p>b) Em reações desse tipo, que ocorrem sem a presença de catalisador, qual é o reagente químico e quais são as</p><p>condições comumente utilizadas?</p><p>c) Qual é o segundo produto formado?</p><p>2 (Ufjf-pism 3 2017) Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria</p><p>alimentícia utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é</p><p>utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como agente</p><p>flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.</p><p>Ácido málico Ácido tartárico Ácido fumárico</p><p>a) O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um isômero do ácido fumárico e pode ser produzido</p><p>artificialmente a partir do ácido málico. Escreva a reação</p><p>de produção do ácido maleico a partir do ácido málico.</p><p>3. (Pucgo Medicina 2022) O texto, a seguir, destaca o problema com o banheiro em uma das naves espaciais da</p><p>SpaceX:</p><p>[...]</p><p>23</p><p>A SpaceX descobriu pela primeira vez um problema com o banheiro de sua nave espacial no mês passado,</p><p>enquanto inspecionava uma cápsula Crew Dragon diferente da normalmente usada.</p><p>A empresa percebeu que um tubo usado para canalizar a urina para um tanque de armazenamento descolou</p><p>e estava deixando uma poça suja escondida sob o piso da cápsula. Foi uma descoberta que afetou todas as três</p><p>espaçonaves que a empresa opera.</p><p>[...]</p><p>(Disponível em: https://www.cnnbrasil.com.br/tecnologia/com-vazamento-em-banheiro-da-spacex-astronautas-</p><p>terao-que-usar-roupas-especiais/ Acesso em: 1 nov. 2021. Adaptado.)</p><p>Essa situação remonta às experiências vividas durante as primeiras viagens espaciais, uma vez que o primeiro</p><p>banheiro em naves espaciais só foi instalado na década de 1980.</p><p>Esses resíduos humanos são ricos em moléculas orgânicas e, ao longo do tempo, mesmo armazenados fora do</p><p>corpo humano, continuam passando por transformações químicas.</p><p>Considerando os tipos de reações orgânicas, analise os itens que se seguem:</p><p>I. Na reação de adição, há a reação entre duas ou mais moléculas que se unem para formar um só produto. Para</p><p>isso, ocorre a quebra da ligação pi.</p><p>II. Na reação de substituição, há a substituição de um átomo por outro átomo ou grupo de átomos. Para isso, ocorre</p><p>a quebra da ligação sigma.</p><p>III. Na reação de eliminação, ocorre a diminuição da quantidade de átomos na molécula do reagente pela quebra de</p><p>uma ligação sigma e eliminação de parte da molécula.</p><p>IV. Na reação de halogenação (um tipo de reação de substituição), há formação de ligações sigma entre os átomos</p><p>de carbono e de um halogêneo, em função da eliminação de uma molécula de gás hidrogênio.</p><p>Sobre os itens apresentados, assinale a única alternativa correta:</p><p>a) I e II apenas.</p><p>b) I e IV, apenas.</p><p>c) II e III, apenas.</p><p>d) III e IV, apenas.</p><p>4. (Unioeste 2019) O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no tratamento do câncer de mama. Sua</p><p>função é impedir que a célula cancerígena perceba os hormônios femininos, assim, bloqueia seu crescimento e</p><p>causa a morte dessas células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo está representada a última etapa de</p><p>reação para sua obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado, são feitas algumas afirmações. Assinale a</p><p>alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA.</p><p>a) A conversão de A em B é uma reação de hidratação.</p><p>b) A estrutura B apresenta um carbono quiral.</p><p>c) A conversão de A em B é uma reação de eliminação (desidratação).</p><p>d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada, composta por uma amina secundária.</p><p>e) A estrutura A apresenta um carbono quiral.</p><p>5. (Uem 2018) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que for correto.</p><p>01) Um dos reagentes é o butan-1-ol.</p><p>02) É uma reação de desidratação intramolecular.</p><p>24</p><p>04) A retirada da água do meio reacional favorece a síntese do alceno.</p><p>08) É uma reação catalisada por base, por exemplo, 𝐾𝑂𝐻.</p><p>16) O but-1-eno também pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-butano em meio ácido.</p><p>TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:</p><p>Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão(ões).</p><p>O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores bicombustíveis é</p><p>reconhecido mundialmente. Países europeus usam a experiência brasileira como base para projetos de implantação</p><p>da tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia usando hidrogênio. Como o H2</p><p>não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a partir do etanol de acordo com a reação:</p><p>𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻(ℓ) + 2𝐻2𝑂(𝑔) +</p><p>1</p><p>2</p><p>𝑂2(𝑔) → 5𝐻2(𝑔) + 2𝐶𝑂2(𝑔)</p><p>6. (Fgv 2013) Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a reação de eliminação intramolecular. Nela</p><p>o produto orgânico formado é</p><p>a) um éter.</p><p>b) um éster.</p><p>c) um alceno.</p><p>d) uma cetona.</p><p>e) um ácido carboxílico.</p><p>7. (Uepg 2012) Dados os seguintes reagentes: propano, acetato de metila, cloroetano, 1-buteno, água, KOH</p><p>(solução alcoólica), HCℓ, 𝐻2SO4, gás cloro e etanol, analise as alternativas e assinale o que for correto.</p><p>01) O composto 1-buteno reage com HCℓ por reação de adição.</p><p>02) Acetato de metila reage com água em meio ácido, por reação de hidrólise.</p><p>04) O cloroetano reage com solução alcoólica de KOH por reação de substituição.</p><p>08) O propano reage com gás cloro por reação de eliminação.</p><p>16) No tratamento de etanol por 𝐻2SO4 sob aquecimento ocorre desidratação.</p><p>8. (Uff 2010) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso doméstico</p><p>e tem a seguinte estrutura química:</p><p>A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma latinha de cerveja</p><p>possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de 96%, ou seja, uma concentração muito</p><p>maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode</p><p>resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.</p><p>Em relação aos alcoóis, é correto afirmar que:</p><p>a) o etanol é menos ácido do que o propano.</p><p>b) uma reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de eliminação</p><p>(desidratação).</p><p>c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz propanona e água.</p><p>d) o 2-propanol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.</p><p>e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.</p><p>9. (Ufpi 2003) Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que é obtido a partir da reação de eliminação</p><p>(desidratação) do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é C5H12O.</p><p>a) 2-metil-3-buteno.</p><p>b) 3-metil-2-buteno.</p><p>c) 2-metil-2-buteno.</p><p>25</p><p>d) 3-metil-1-buteno.</p><p>e) 2-metil-1-buteno.</p><p>Gabarito:</p><p>Resposta da questão 1:</p><p>a) Nome da reação que ocorre na transformação do CTP em ddhCTP: eliminação ou desidratação.</p><p>b): ácido sulfúrico (𝐻2𝑆𝑂4) a 170ºC</p><p>c) O segundo produto formado, além do ddhCTP é a água (𝐻2𝑂).</p><p>Resposta da questão 2:</p><p>Resposta da questão 3:</p><p>[A]</p><p>[I] Correta. Na reação de adição, há a reação entre duas ou mais moléculas que se unem para formar um só</p><p>produto. Para isso, ocorre a quebra da ligação pi (𝜋).</p><p>[II] Correta. Na reação de substituição, há a substituição de um átomo por outro átomo ou grupo de átomos. Para</p><p>isso, ocorre a quebra da ligação sigma (𝜎).</p><p>26</p><p>[III] Incorreta. Na reação de eliminação, ocorre a quebra de pelo menos duas ligações sigma (𝜎) e a formação de</p><p>pelo menos uma insaturação ou ligação pi (𝜋).</p><p>[IV] Incorreta. Na reação de halogenação (um tipo de reação de substituição), há formação de ligação sigma (𝜎)</p><p>entre o átomo de carbono e de um halogêneo (X), em função da produção de uma molécula de 𝐻 𝑋.</p><p>Resposta da questão 4:</p><p>[C]</p><p>Na conversão de A em B ocorre a eliminação de água (desidratação).</p><p>Resposta da questão 5:</p><p>01 + 02 + 04 = 07.</p><p>[01] Correto. Um dos reagentes é o butan-1-ol.</p><p>[02] Correto. É uma reação de desidratação intramolecular.</p><p>[04] Correto. A retirada da água do meio reacional favorece a síntese do alceno.</p><p>[08] Incorreto. É uma reação catalisada por ácido, por exemplo, 𝐻2𝑆𝑂4.</p><p>27</p><p>[16] Incorreto. O but-2-eno pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-butano em meio ácido, pois</p><p>de acordo com a regra de Saytzzeff, o hidrogênio do átomo de carbono menos hidrogenado (neste caso</p><p>carbono secundário) é retirado com maior facilidade.</p><p>Resposta da questão 6:</p><p>[C]</p><p>Desidratação intramolecular do etanol:</p><p>Resposta da questão 7:</p><p>01 + 02 + 16 = 19.</p><p>Análise das afirmativas:</p><p>[01] Correta. O composto 1-buteno reage com HCℓ por reação de adição, devido à presença da ligação dupla.</p><p>[02] Correta. Acetato de metila reage com água em meio ácido, por reação de hidrólise, ou seja, éster + água →</p><p>ácido + álcool.</p><p>[04] Incorreta. O cloroetano reage com solução alcoólica de KOH por reação de eliminação.</p><p>[08] Incorreta. O propano reage com gás cloro por reação de substituição.</p><p>[16] Correta. No tratamento de etanol por 𝐻2SO4 sob aquecimento ocorre desidratação, que pode ser</p><p>intramolecular ou intermolecular, dependendo da temperatura.</p><p>Resposta da questão 8:</p><p>[B]</p><p>A reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de eliminação de água ou</p><p>desidratação.</p><p>28</p><p>Resposta da questão 9:</p><p>[D]</p><p>Parte 4– Reações de Esterificação</p><p>1. (Unisc 2023) A reação entre ácido salicílico e metanol em meio ácido produz o salicilato de metila, amplamente</p><p>empregada para o alívio da dor, em forma de pomadas, spray, soluções, entre outras formas farmacêuticas.</p><p>A reação que ocorre é de</p><p>a) Oxidação.</p><p>b) Substituição.</p><p>c) Neutralização.</p><p>d) Esterificação.</p><p>e) Redução.</p><p>2. (Famerp 2023) Ésteres são responsáveis pelo aroma natural de diversas frutas. O etanoato de butila, por</p><p>exemplo, está presente em maçãs e bananas. Por essa propriedade, ésteres sintetizados em laboratório são</p><p>utilizados como flavorizantes na indústria de alimentos e na farmacêutica.</p><p>O etanoato de butila é obtido industrialmente a partir da reação de esterificação entre um ácido e um álcool na</p><p>presença de ácido sulfúrico como catalisador.</p><p>a) Represente a fórmula estrutural do ácido e do álcool precursores do etanoato de butila.</p><p>3. (Enem PPL 2018) O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do</p><p>ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças</p><p>físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do</p><p>ácido acetilsalicílico.</p><p>29</p><p>Esse odor é provocado pela liberação de</p><p>a) etanol.</p><p>b) etanal.</p><p>c) ácido etanoico.</p><p>d) etanoato de etila.</p><p>e) benzoato de etila.</p><p>4. (Ufjf-pism 3 2018) As plantas passam constantemente por diversas situações de estresse, como oscilações</p><p>drásticas de temperatura, radiação solar, ataque de pragas, dentre outros, e conseguem modular respostas de</p><p>defesa. O ácido abscísico, ácido jasmônico e seus derivados jasmonatos são reguladores vegetais endógenos que</p><p>atuam no mecanismo de defesa das plantas e agem como sinalizadores desses estresses. A jasmona é um</p><p>composto orgânico natural extraído da parte volátil do óleo de jasmim, produzido nas plantas a partir do</p><p>metabolismo do jasmonato.</p><p>Fonte: Rev. de Ciências Agrárias, vol.38, no.3, Lisboa, set. 2015.</p><p>A respeito desses compostos responda o que se pede:</p><p>a) O metil-jasmonato é produzido a partir da esterificação do ácido jasmônico. Qual o reagente orgânico</p><p>necessário para a produção do metil-jasmonato a partir do ácido jasmônico?</p><p>5. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais.</p><p>Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação de</p><p>esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:</p><p>30</p><p>Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente</p><p>a) etóxi-etano e butanoato de etila.</p><p>b) ácido butanoico e butanoato de etila.</p><p>c) ácido butanoico e pentanoato de etila.</p><p>d) butanal e hexano-4-ona.</p><p>6. (Ufsc 2017) Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia,</p><p>farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo com o</p><p>esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de abacaxi e é</p><p>usado em diversos alimentos e bebidas:</p><p>Desenhe as estruturas do Composto I e II e dê seus nomes.</p><p>7. (Upf 2017) A seguir, está representada a estrutura do éster responsável pelo flavor de abacaxi.</p><p>Marque a opção que indica corretamente os reagentes que podem ser usados para produzir esse éster via reação</p><p>de esterificação catalisada por ácido.</p><p>a) 3 2 2 3 2CH (CH ) COOH CH CH OH+</p><p>b) 3 2 3 2CH CH COOH CH CH C+</p><p>c) 3 2 2 2 3CH CH CH CH OH CH COOOH+</p><p>d) 3 2 2 3 3 2 2 3CH (CH ) COCH CH CH CH CH+</p><p>e) 3 2 2 3 2CH (CH ) CHO CH CH OH+</p><p>31</p><p>Gabarito:</p><p>Resposta da questão 1:</p><p>[D]</p><p>Resposta da questão 2:</p><p>a) Fórmulas estruturais do ácido e do álcool precursores do etanoato de butila:</p><p>Resposta da questão 3:</p><p>[C]</p><p>Esse odor é provocado pela liberação de ácido etanoico.</p><p>Resposta da questão 4:</p><p>a) Reagente orgânico necessário para a produção do metil-jasmonato a partir do ácido jasmônico: metanol.</p><p>32</p><p>Resposta da questão 5:</p><p>[B]</p><p>Resposta da questão 6:</p><p>O composto I é o ácido butanoico. O composto II é o etanol.</p><p>Resposta da questão 7:</p><p>[A]</p><p>33</p><p>A partir da hidrólise do éster, vem:</p><p>Reagentes que podem ser usados neste caso: 3 2 2 3 2CH (CH ) COOH CH CH OH.+</p><p>Parte 5– Reações de Oxirredução</p><p>1. (Ufjf-pism 3 2021) A seguir estão apresentadas quatro estruturas químicas de compostos orgânicos. Sobre</p><p>elas são feitas as seguintes afirmações:</p><p>I. O composto B pode ser formado a partir da reação de redução do composto A.</p><p>IV. Reação de oxidação do composto A com 4KMnO levará a formação do composto D.</p><p>Quais afirmações estão? CORRETAS.</p><p>a) I, II e III</p><p>b) II e III</p><p>c) I e IV</p><p>d) III e IV</p><p>e) II e IV</p><p>2. (Ufjf-pism 3 2018) O ácido benzoico é um composto aromático e seu sal (benzoato de sódio) pode ser usado</p><p>como conservante de alimentos. O ácido benzoico é barato e facilmente disponível. Ele é produzido</p><p>comercialmente por oxidação parcial do tolueno (composto A) ou pode ser obtido a partir da oxidação do álcool</p><p>benzílico (composto B), sendo essa última preparação muito comum nos laboratórios de graduação em química.</p><p>Considere as reações representadas abaixo e assinale a opção CORRETA:</p><p>a) Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o nome do tolueno (composto A) é etilbenzeno.</p><p>b) O ácido benzoico deve ser tratado com uma base (composto C) para a formação do seu respectivo sal.</p><p>34</p><p>c) O composto B é o agente oxidante na reação de oxidação para a obtenção do ácido benzoico.</p><p>d) O cátion que forma o sal do ácido benzoico recebe o nome de benzoato.</p><p>e) As fórmulas estruturais para o álcool benzílico (composto B), ácido benzoico e seu respectivo sal são:</p><p>3. (Ufjf-pism 3 2017) Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria</p><p>alimentícia utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é</p><p>utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como agente</p><p>flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.</p><p>Ácido málico Ácido tartárico Ácido fumárico</p><p>a) Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico em meio de 4KMnO .</p><p>4. (Ufjf-pism 3 2016) O ácido aminobutíricoγ − (GABA) é um aminoácido que age no sistema nervoso central.</p><p>Distúrbios na biossíntese ou metabolização deste ácido podem levar ao desenvolvimento de epilepsia. A última</p><p>etapa da síntese química do GABA utiliza reação de oxidação de álcool.</p><p>Qual reagente oxidante deve ser utilizado para realizar esta síntese?</p><p>a) 2NaC H O</p><p>b) 2H Pt</p><p>c) 2 2 7 2 4K Cr O H SO</p><p>d) 2 3C FeC</p><p>e) 2H O NaOH</p><p>Enunciado dos exercícios de 05 a 08: dê as equações orgânicas que representam as reações de</p><p>oxidação branda dos seguintes alcenos com permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico ou</p><p>neutro.</p><p>05. Eteno (H2C=CH2).</p><p>06. Propeno (H2C=CH–CH3).</p><p>07. Buteno (H3C–CH=CH–CH3).</p><p>08. 2-metil-buteno (H3C–C(CH3)=CH–CH3).</p><p>Enunciado dos exercícios de 10 a 13: dê as equações orgânicas que representam as reações de</p><p>oxidação energética (ou enérgica) de alcenos com permanganato de potássio (KMnO4) em meio</p><p>ácido:</p><p>10. Eteno (H2C=CH2).</p><p>11. Propeno (H2C=CH–CH3).</p><p>12. Buteno (H3C–CH=CH–CH3).</p><p>13. 2-metil-buteno (H3C–C(CH3)=CH–CH3).</p><p>35</p><p>15. Dê a equação que representa a reação de oxidação enérgica em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7 em meio</p><p>ácido do metil-benzeno (ou tolueno).</p><p>Gabarito:</p><p>Resposta da questão 1:</p><p>[I] Incorreta. O composto but-2-eno pode ser formado a partir da reação de redução do composto A.</p><p>[IV] Correta. Reação de oxidação do composto A com 4KMnO levará a formação do composto D.</p><p>Resposta da questão 2:</p><p>[B]</p><p>[A] Incorreta. Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o nome do tolueno (composto A) é metilbenzeno.</p><p>[B] Correta. O ácido benzoico deve ser tratado com uma base (composto C) para a formação do seu respectivo</p><p>sal.</p><p>[C] Incorreta. O composto B sofre oxidação, logo é agente redutor.</p><p>[D] Incorreta. O ânion que forma o sal do ácido benzoico recebe o nome de benzoato.</p><p>[E] Incorreta. As fórmulas estruturais para o álcool benzílico (composto B), ácido benzoico e seu respectivo sal</p><p>são:</p><p>36</p><p>Resposta da questão 3:</p><p>a) Teremos:</p><p>Resposta da questão 4:</p><p>[C]</p><p>Os alcoóis primários quando expostos a um agente oxidante como o dicromato de potássio 2 2 7(K Cr O ) ou</p><p>permanganato de potássio 4(KMnO ) em meio ácido podem sofrer oxidação a aldeído e finalmente em ácido</p><p>carboxílico.</p><p>37</p><p>38</p><p>Parte 6– Reações de Ozonólise</p><p>1. (Fmc 2022) A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxidação de um composto insaturado com</p><p>rompimento de sua dupla ligação. Essa reação ocorre entre um alceno e o ozônio (O3), como agente oxidante.</p><p>Forma-se um produto intermediário que se hidrolisa ao reagir com a água (H2O) em presença de Zinco em pó ou</p><p>limalhas de Zinco (Zn) como catalisadores, formando dois produtos orgânicos principais.</p><p>Se o alceno usado na reação for o 2-metil 2-buteno, os compostos orgânicos formados serão</p><p>a) isopropanol e etanol.</p><p>b) propanona e etanal.</p><p>c) éter dietílico e metanal.</p><p>d) propanona e éter metílico.</p><p>e) éter metil etílico e etanal.</p><p>2. (Unisc 2022) Algumas reações da química orgânica são bastante exploradas no ensino médio. A reação de</p><p>ozonólise do 2-metil pent-2-eno, em condições adequadas, gera dois compostos oxigenados, que são:</p><p>a) propanal e butanona.</p><p>b) propanol e propanona.</p><p>c) propanona e ácido propanoico.</p><p>d) propanona e propanal.</p><p>e) 2 metil pentan-2-oI.</p><p>3. (Ufjf-pism 3 2018) As plantas passam constantemente por diversas situações de estresse, como oscilações</p><p>drásticas de temperatura, radiação solar, ataque de pragas, dentre outros, e conseguem modular respostas de</p><p>defesa. O ácido abscísico, ácido jasmônico e seus derivados jasmonatos são reguladores vegetais endógenos que</p><p>atuam no mecanismo de defesa das plantas e agem como sinalizadores desses estresses. A jasmona é um</p><p>composto orgânico natural extraído da parte volátil do óleo de jasmim, produzido nas plantas a partir do</p><p>metabolismo do jasmonato.</p><p>Fonte: Rev. de Ciências Agrárias, vol.38, no.3, Lisboa, set. 2015.</p><p>A respeito desses compostos responda o que se pede:</p><p>39</p><p>Quais as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos formados na ozonólise do ácido jasmônico?</p><p>4. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também</p><p>utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas</p><p>pela oxidação com o ozônio 3(O ), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou</p><p>cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas,</p><p>enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.</p><p>Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:</p><p>Quais são os produtos formados nessa reação?</p><p>a) Benzaldeído e propanona.</p><p>b) Propanal e benzaldeído.</p><p>c) 2-fenil-etanal e metanal.</p><p>d) Benzeno e propanona.</p><p>e) Benzaldeído e etanal.</p><p>5. (Ufjf-pism 3 2017) O ozônio é um gás que existe em pequenas quantidades (cerca de 10%) na troposfera, mas</p><p>em maior concentração na estratosfera, constituindo a camada de ozônio.</p><p>Na troposfera, o ozônio também reage com compostos orgânicos insaturados prejudicando a qualidade de vida</p><p>dos organismos vivos. Escreva a reação de ozonólise do 2 metilbuteno− na troposfera.</p><p>6. (Uff 2012) Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por</p><p>apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma</p><p>ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral n 2nC H . Eles reagem com o ozônio 3(O ), formando</p><p>ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem aldeídos ou cetonas.</p><p>Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do</p><p>a) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a propanona.</p><p>b) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o etanal.</p><p>c) 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal.</p><p>d) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a butanona.</p><p>e) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal.</p><p>7. (Ueg 2010)</p><p>A figura acima mostra a reação de ozonólise de um alceno, a qual leva à formação de dois compostos distintos.</p><p>40</p><p>Considerando a figura em questão,</p><p>a) forneça a nomenclatura do reagente;</p><p>b) forneça a fórmula estrutural plana dos compostos formados.</p><p>41</p><p>Gabarito:</p><p>Resposta da questão 1:</p><p>[B]</p><p>Resposta da questão 2:</p><p>[D]</p><p>Resposta da questão 3:</p><p>Fórmulas estruturais dos compostos orgânicos formados na ozonólise do ácido jasmônico:</p><p>42</p><p>Resposta da questão 4:</p><p>[A]</p><p>Resposta da questão 5:</p><p>Resposta da questão 6:</p><p>[A]</p><p>43</p><p>Equação global da ozonólise seguida de hidrólise, na presença de zinco, do 2-metil-2-buteno:</p><p>Resposta da questão 7:</p><p>a) 2,5-dimetil-3-octeno.</p><p>b) A ozonólise forma um aldeído e/ou uma cetona. Nesse caso, como os dois carbonos da dupla ligação são</p><p>secundários, serão formados dois aldeídos:</p><p>44</p><p>Parte 7– Listão De Exercícios Aplicados ao</p><p>PISM</p><p>1(Ufjf-pism 3 2022) Existem muitas rotas sintéticas para a obtenção do iso-propanol (propan-2-ol). Qual dessas</p><p>reações abaixo pode ser empregada para produzir o iso-propanol?</p><p>a)combustão completa de etano.</p><p>b)esterificação do ácido propanóico.</p><p>c) hidratação de propeno.</p><p>d)oxidação de éter etílico.</p><p>e)redução de propanal.</p><p>2. (Ufjf-pism 3 2022) Logo no início da pandemia da COVID-19, foi reconhecida a importância da higiene pessoal</p><p>para reduzir a transmissão do vírus. No departamento da química da UFJF foi organizada uma equipe de</p><p>voluntários para a preparação de sabão líquido e sabonete, utilizando o processo de saponificação, que é o</p><p>processo empregado para a produção de sabão a partir de óleo e gordura usados. Sobre o processo de</p><p>saponificação, responda:</p><p>a) A que classe de substâncias pertencem óleos e gorduras?</p><p>b) Além da água, que outro reagente é necessário na reação de saponificação?</p><p>c) Quais são os nomes químicos dos dois</p><p>produtos obtidos na produção de sabões?</p><p>3. (Ufjf-pism 3 2022) - Alcenos são reagentes iniciais para inúmeras reações químicas e processos industriais.</p><p>Quando propileno (propeno) reage com HBr, se obtêm 2 (dois) produtos, um majoritário e um minoritário.</p><p>a) Que tipo de reação está sendo descrita?</p><p>b) Desenhe as fórmulas estruturais destes dois produtos e indique qual deles é o majoritário.</p><p>4. (Ufjf-pism 3 2021) Dois alcenos isoméricos A e B estão representados a seguir: A respeito deles faça o que se</p><p>pede:</p><p>a) Qual o tipo de isomeria entre os alcenos A e B?</p><p>b) Desenhe as estruturas químicas dos produtos da reação de ozonólize, na presença de 2H O</p><p>e zinco, do alceno</p><p>45</p><p>A.</p><p>c) Desenhe a estrutura química do produto da reação do alceno B com HC em aquecimento.</p><p>d) Desenhe a estrutura química do isômero Z para o composto B.</p><p>5. (Ufjf-pism 3 2021) A seguir estão apresentadas quatro estruturas químicas de compostos orgânicos. Sobre</p><p>elas são feitas as seguintes afirmações:</p><p>I. O composto B pode ser formado a partir da reação de redução do composto A.</p><p>II. Os compostos B e C apresentam isomeria de posição.</p><p>III. Os compostos A e C apresentam isomeria de função.</p><p>IV. Reação de oxidação do composto A com 4KMnO</p><p>levará a formação do composto D.</p><p>Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmações CORRETAS.</p><p>a) I, II e III</p><p>b) II e III</p><p>c) I e IV</p><p>d) III e IV</p><p>e) II e IV</p><p>6. (Ufjf-pism 3 2021) Observe o esquema reacional abaixo:</p><p>Sobre essas reações, é CORRETO afirmar:</p><p>a) O produto A é o 1-butanol.</p><p>b) Todas as reações são de substituição.</p><p>c) O produto B é o 1-cloro-butano.</p><p>46</p><p>d) A reação que leva ao produto C é uma reação de hidratação.</p><p>e) O produto D é o 1,2-dibromo-butano.</p><p>7. (Ufjf-pism 3 2020) Na halogenação de hidrocarbonetos aromáticos podem ser formados diferentes produtos</p><p>dependendo do substituinte e das condições de reação. Considere a reação do benzeno com diferentes</p><p>substituintes X com o cloro molecular, na presença de catalisador, e os produtos possíveis da reação descrita</p><p>abaixo: Sobre os possíveis produtos da reação apresentada, assinale a alternativa CORRETA:</p><p>a) Quando X = CH3 os produtos principais são meta-clorotolueno e HCl.</p><p>b) Quando X = CH3 os produtos principais são orto-clorotolueno, para-clorotolueno e HCl.</p><p>c) Quando X = NO2 os produtos principais são meta-clorotolueno e H2.</p><p>d) Quando X = NO2 os produtos principais são orto-clorotolueno, para-clorotolueno e HCl.</p><p>e) Quando X = NO2 os produtos principais são meta-clorotolueno e HNO3.</p><p>8. (Ufjf-pism 3 2020) O aspartame é um dipeptídeo com a seguinte estrutura:</p><p>Seu uso em determinados alimentos como adoçante é limitado pela sua instabilidade perante calor e meio alcalino</p><p>na presença de umidade, por exemplo na preparação de pães e bolos que empregam “fermento químico” (NaHCO3).</p><p>Nestas condições, o aspartame é hidrolisado formando diferentes compostos.</p><p>Considerando as informações acima, responda ao que se pede:</p><p>a) Cite um grupo funcional na molécula de aspartame que seja sujeito a hidrólise.</p><p>b)Qual é o álcool produzido na hidrólise do aspartame?</p><p>c)Qual classe de composto orgânico forma a ligação peptídica no aspartame?</p><p>9. (Ufjf-pism 3 2019) O Departamento de Agricultura americano aprovou a venda de uma maçã geneticamente</p><p>modificada, que nunca fica marrom depois de cortada. O processo de escurecimento da maçã comum pode ser</p><p>representado pela reação entre o fenol e a enzima polifenol oxidase – PPO – presentes na maçã, conforme a reação</p><p>química esquematizada abaixo:</p><p>47</p><p>De acordo com essas informações, pode-se afirmar que a maçã geneticamente modificada:</p><p>a) Produz baixíssima quantidade da enzima polifenol oxidase, dificultando a ocorrência da reação responsável pelo</p><p>seu escurecimento quando exposta ao oxigênio atmosférico.</p><p>b) Reage com o 2O</p><p>presente no ar, o que inibe o processo de oxidação.</p><p>c) Estando em temperatura ambiente, não escurece, já que o processo de oxidação só acontece em altas</p><p>temperaturas.</p><p>d) Quando cortada, libera a enzima polifenol oxidase e os compostos fenólicos, que entram em contato com o</p><p>oxigênio, formando outros tipos de compostos, conhecidos como ácidos carboxílicos.</p><p>e) Em contato com o 2O</p><p>libera a enzima polifenol oxidase, o que impede seu escurecimento.</p><p>10. (Ufjf-pism 3 2018) O ácido benzoico é um composto aromático e seu sal (benzoato de sódio) pode ser usado</p><p>como conservante de alimentos. O ácido benzoico é barato e facilmente disponível. Ele é produzido comercialmente</p><p>por oxidação parcial do tolueno (composto A) ou pode ser obtido a partir da oxidação do álcool benzílico (composto</p><p>B), sendo essa última preparação muito comum nos laboratórios de graduação em química.</p><p>Considere as reações representadas abaixo e assinale a opção CORRETA:</p><p>a) Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o nome do tolueno (composto A) é etilbenzeno.</p><p>b) O ácido benzoico deve ser tratado com uma base (composto C) para a formação do seu respectivo sal.</p><p>c) O composto B é o agente oxidante na reação de oxidação para a obtenção do ácido benzoico.</p><p>d) O cátion que forma o sal do ácido benzoico recebe o nome de benzoato.</p><p>e) As fórmulas estruturais para o álcool benzílico (composto B), ácido benzoico e seu respectivo sal são:</p><p>11. (Ufjf-pism 3 2018) O metil benzeno é um líquido incolor com um odor característico. Ocorre na forma natural no</p><p>48</p><p>petróleo e é produzido durante a manufatura da gasolina e de outros combustíveis a partir do petróleo. Ele é a</p><p>matéria-prima a partir da qual se obtém uma série de substâncias como o fenol, os derivados do benzeno, o cresol,</p><p>dentre outras.</p><p>Responda as questões abaixo, considerando a formação dos produtos principais em todas as reações:</p><p>a) Quais são as fórmulas estruturais dos produtos da reação entre o metil benzeno e 2C</p><p>na presença de 3A C ?</p><p>b) Forneça as estruturas químicas para os compostos de fórmulas moleculares 7 7C H Br</p><p>e 7 6 2C H O .</p><p>7 7C H Br</p><p>7 6 2C H O</p><p>c) O cresol existe em três formas de estrutura química muito semelhantes entre si, os isômeros: orto-cresol,</p><p>metacresol e o para-cresol. Qual o tipo de isomeria existente entre as três formas do cresol?</p><p>ISOMERIA</p><p>d) O cresol pode também ser produzido sinteticamente por metilação do fenol. Escreva a equação química que</p><p>representa a reação de formação do p-cresol.</p><p>12 (Ufjf-pism 3 2017) Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria</p><p>alimentícia utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido tartárico é</p><p>49</p><p>utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido fumárico é empregado como agente</p><p>flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.</p><p>Ácido málico Ácido tartárico Ácido fumárico</p><p>a) Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico em meio de 4KMnO .</p><p>b) Quais dos ácidos representados acima apresentam isomeria geométrica ou isomeria óptica?</p><p>c) O ácido maleico, usado na produção de resinas sintéticas, é um isômero do ácido fumárico e pode ser produzido</p><p>artificialmente a partir do ácido málico. Escreva a reação de produção do ácido maleico a partir do ácido málico.</p><p>d) Escreva a reação de hidrogenação do ácido fumárico na presença de níquel.</p><p>13. (Ufjf-pism 3 2017) Existe uma nítida diferença de sabor dos peixes provenientes de água doce quando</p><p>comparados aos peixes de água salgada. Esta diferença de sabor, marinado ou iodado dos peixes de água salgada,</p><p>especialmente os criados em ambientes marinhos, se dá devido à presença dos compostos aromáticos</p><p>2-bromofenol e o 4-bromofenol presentes</p><p>na dieta.</p><p>Fonte: Disponível em: http://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=1732.</p><p>a) Escreva a equação química para a formação do 2-bromofenol e do 4-bromofenol a partir do fenol e 2Br ,</p><p>na</p><p>presença de 3FeBr .</p><p>b) O fenol é matéria-prima para a produção de outros fenóis usados como antissépticos, fungicidas e desinfetantes.</p><p>Complete a sequência de reações que mostra a produção de 2-metilfenol e 4-metilfenol, indicando as substâncias</p><p>A e B. Discuta a função de B na reação.</p><p>50</p><p>c) O fenol também pode ser usado na produção do 4-nitrofenol. Este composto pode ser usado como indicador de</p><p>pH, pois ele é amarelo em pH acima de 7 e incolor em pH abaixo de 6. Qual a cor do indicador na presença da</p><p>água dos reservatórios 1 e 2 usados na piscicultura?</p><p>- Reservatório 1:</p><p>6 1[OH ] 10 mol L− − −=</p><p>- Reservatório 2:</p><p>5 1</p><p>3[H O ] 5 10 mol L+ − −= </p><p>14 - (Ufjf-pism 3 2016) A 4-isopropilacetofenona é amplamente utilizada na indústria como odorizante devido ao</p><p>seu cheiro característico de violeta. Em pequena escala, a molécula em questão pode ser preparada por duas</p><p>reações características de compostos aromáticos: a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação.</p><p>Marque a alternativa que descreve os reagentes A e B usados na produção da 4-isopropilacetofenona.</p><p>a) 1-cloropropano e cloreto de propanoila.</p><p>b) Cloreto de propanoila e 1-cloroetano.</p><p>c) Propano e propanona.</p><p>d) 2-cloropropano e cloreto de etanoila.</p><p>e) 2-cloropropano e propanona.</p><p>15 . (Ufjf-pism 3 2016) O ácido</p><p>aminobutíricoγ −</p><p>(GABA) é um aminoácido que age no sistema nervoso central.</p><p>Distúrbios na biossíntese ou metabolização deste ácido podem levar ao desenvolvimento de epilepsia. A última</p><p>etapa da síntese química do GABA utiliza reação de oxidação de álcool.</p><p>Qual reagente oxidante deve ser utilizado para realizar esta síntese?</p><p>51</p><p>a) 2NaC H O</p><p>b) 2H Pt</p><p>c) 2 2 7 2 4K Cr O H SO</p><p>d) 2 3C FeC</p><p>e) 2H O NaOH</p><p>16 . (Ufjf 2011) O rincoforol é um feromônio utilizado no controle da praga do coqueiro e tem como função principal</p><p>atrair um elevado número de insetos da mesma espécie, geralmente com o objetivo de indicar a presença de</p><p>alimento.</p><p>Analisando a estrutura do rincoforol, considere as afirmativas de I a IV abaixo:</p><p>I. A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido carboxílico por tratamento com uma solução ácida de dicromato</p><p>de potássio.</p><p>II. Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp3 e sp2, respectivamente.</p><p>III. A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um composto que possui mais um grupo hidroxila e mais um</p><p>carbono quiral.</p><p>IV. A molécula de rincoforol apresenta isomeria cis-trans.</p><p>São verdadeiras as afirmações:</p><p>a) I, II e IV</p><p>b) I, III e IV</p><p>c) III e IV</p><p>d) II e III</p><p>e) I e IV</p><p>17 (Ufjf 2006) Considere as reações I, II e III adiante:</p><p>52</p><p>As reações I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como:</p><p>a) adição, substituição e redução.</p><p>b) eliminação, adição e oxidação.</p><p>c) oxidação, adição e substituição.</p><p>d) redução, hidrólise e oxidação.</p><p>e) eliminação, oxidação e hidrólise.</p><p>18 - (Ufjf-pism 3 2019) Os lipídios são compostos com importante valor nutricional por apresentarem considerável</p><p>valor energético, transportarem ácidos graxos essenciais e vitaminas lipossolúveis, além de serem parcialmente</p><p>responsáveis pela estrutura de membranas celulares. Observe abaixo a estrutura molecular de três lipídios:</p><p>Com relação a estes compostos, responda:</p><p>a) Qual é o nome da reação química que ocorre com o ácido oleico na presença de um catalisador, que origina o</p><p>53</p><p>ácido esteárico?</p><p>b) Que tipo de isomeria ocorre entre o ácido oleico e o ácido elaídico?</p><p>c) Indique cada um dos isômeros.</p><p>19, (Ufjf-pism 3 2018) As plantas passam constantemente por diversas situações de estresse, como oscilações</p><p>drásticas de temperatura, radiação solar, ataque de pragas, dentre outros, e conseguem modular respostas de</p><p>defesa. O ácido abscísico, ácido jasmônico e seus derivados jasmonatos são reguladores vegetais endógenos que</p><p>atuam no mecanismo de defesa das plantas e agem como sinalizadores desses estresses. A jasmona é um</p><p>composto orgânico natural extraído da parte volátil do óleo de jasmim, produzido nas plantas a partir do metabolismo</p><p>do jasmonato.</p><p>Fonte: Rev. de Ciências Agrárias, vol.38, no.3, Lisboa, set. 2015.</p><p>A respeito desses compostos responda o que se pede:</p><p>a) O metil-jasmonato é produzido a partir da esterificação do ácido jasmônico. Qual o reagente orgânico necessário</p><p>para a produção do metil-jasmonato a partir do ácido jasmônico?</p><p>b) Assinale com um asterisco (*) o(s) átomo(s) de carbono quiral na molécula do ácido abscísico.</p><p>c) Quais as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos formados na ozonólise do ácido jasmônico?</p><p>d) A jasmona pode existir em duas formas diferentes de isômeros, cis- e trans-jasmona. O extrato natural contém</p><p>apenas a forma cis, enquanto o material sintético e muitas vezes uma mistura que contém ambas as formas. Escreva</p><p>a estrutura química do isômero geométrico trans-jasmona.</p><p>54</p><p>20 (Ufjf-pism 3 2015) Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por</p><p>ácido. Nessa reação, o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono</p><p>menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos</p><p>são, respectivamente, 2-metil-2-hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que</p><p>lhes deram origem?</p><p>a) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.</p><p>b) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.</p><p>c) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.</p><p>d) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.</p><p>e) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.</p><p>21 (Ufjf 2012) A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação antirreumática, anti-inflamatória e</p><p>antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função</p><p>dos efeitos colaterais que pode causar. A prednisona é convertida pelo fígado em prednisolona que é a forma ativa.</p><p>Com base na estrutura dessas substâncias, responda:</p><p>a) Qual é o número de átomos de carbonos secundários com hibridação</p><p>2sp</p><p>presentes na estrutura da prednisona?</p><p>Utilize um asterisco (*) para destacar esse(s) carbono(s) na estrutura da prednisona.</p><p>b) Qual é o tipo de reação que envolve a transformação da prednisona em prednisolona?</p><p>c) Quais são as funções orgânicas 1, 2 e 3 marcadas, com uma seta, na estrutura da prednisona?</p><p>d) Considerando a estrutura da prednisolona, é CORRETO afirmar que essa substância apresenta isômero óptico?</p><p>Justifique sua resposta.</p><p>55</p><p>22 (Ufjf 2012) Considere as substâncias orgânicas abaixo:</p><p>Sobre elas, são feitas as seguintes afirmações:</p><p>I. O clorobenzeno (2) pode ser obtido via reação de halogenação do benzeno. Nesse processo, a ligação rompida é</p><p>do tipo σ (sigma), e a reação que ocorre é de substituição.</p><p>II. O hexan-1-ol (1) pode ser obtido a partir da reação do ácido carboxílico (4) com 4LiA H .</p><p>III. A combustão completa de 5 mols de éter etílico (3) formará 20 mols de 2CO .</p><p>IV. O produto formado na desidratação intermolecular de 2 mols do ácido carboxílico (4) será uma cetona.</p><p>Assinale a alternativa CORRETA.</p><p>a) Apenas I, III e IV estão corretas.</p><p>b) Apenas I, II e IV estão corretas.</p><p>c) Apenas I e III estão corretas.</p><p>d) Apenas II e III estão corretas.</p><p>e) Apenas I e IV estão corretas.</p><p>23 (Ufjf 2012) Complete o esquema abaixo com as estruturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva os tipos</p><p>das reações 1 e 3, bem como o nome dos compostos A, C, D e F.</p><p>56</p><p>Reações Tipos das Reações Nomes dos Compostos</p><p>1</p><p>A –</p><p>B – 1-propanol</p><p>C –</p><p>2 Oxidação em meio ácido</p><p>D –</p><p>3</p><p>E – propeno</p><p>4 Hidrogenação catalítica</p><p>F –</p><p>24. (Ufjf 2011) Os compostos p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de n-octila absorvem radiação da região</p><p>do ultravioleta e, consequentemente, podem ser utilizados para absorver a radiação emitida pelo sol que é prejudicial</p><p>à nossa pele. Com base nas estruturas, responda aos itens abaixo.</p><p>a) Quais as funções oxigenadas presentes nas estruturas do p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de octila?</p><p>b) Qual a hibridação dos átomos de carbono do p-metoxicinamato de 2-etoxietil indicados pelos algarismos 2, 5, 7</p><p>e 11 na estrutura?</p><p>c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria geométrica? Justifique sua resposta.</p><p>d) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera obter na ozonólise do p-metoxicinamato de 2-etoxietila? Indique</p><p>a(s) fórmula(s) estrutural(is) desse(s) produtos.</p><p>25. (Ufjf 2011) O rincoforol é um feromônio utilizado no controle da praga do coqueiro e tem como função principal</p><p>atrair um elevado número de insetos da mesma espécie, geralmente com o objetivo de indicar a presença de</p><p>alimento.</p><p>57</p><p>Analisando a estrutura do rincoforol, considere as afirmativas de I a IV abaixo:</p><p>I. A molécula de rincoforol pode ser oxidada a ácido carboxílico por tratamento com uma solução ácida de dicromato</p><p>de potássio.</p><p>II. Os átomos C-2, C-4 e C-5 possuem hibridação sp, sp3 e sp2, respectivamente.</p><p>III. A hidratação do rincoforol em meio ácido produz um composto que possui mais um grupo hidroxila e mais um</p><p>carbono quiral.</p><p>IV. A molécula de rincoforol apresenta isomeria cis-trans.</p><p>São verdadeiras as afirmações:</p><p>a) I, II e IV</p><p>b) I, III e IV</p><p>c) III e IV</p><p>d) II e III</p><p>e) I e IV</p><p>Gabarito</p><p>QUESTÃO 1:</p><p>[C]</p><p>QUESTÃO 2:</p><p>A) Ésteres ou lipídios ou triglicerídeos ou triacilglicerídeos ou triacilgliceróis.</p><p>B) Qualquer base de metais alcalinos ou alcalinos terrosos ou ésteres ouou lipídios ou triglicerídeos ou</p><p>triacilglicerídeos ou triacilgliceróis.</p><p>C) Sabão (ou sal de ácidos carboxílicos) e glicerol (ou glicerina, ou álcool)</p><p>QUESTÃO 3:</p><p>A) Reação de hidrohalogenação ou adição de haleto de hidrogênio</p><p>B)</p><p>58</p><p>QUESTÃO 4:</p><p>a) Tipo de isomeria entre os alcenos A e B: posição.</p><p>b) Esquematicamente, vem:</p><p>Produtos orgânicos da reação de ozonólize:</p><p>c) Esquematicamente, vem:</p><p>Estrutura química do produto da reação do alceno B com HC em aquecimento:</p><p>59</p><p>d) Estrutura química do isômero Z para o composto B:</p><p>QUESTÃO 5:</p><p>[D]</p><p>[I] Incorreta. O composto but-2-eno pode ser formado a partir da reação de redução do composto A.</p><p>[II] Incorreta. Os compostos B e C apresentam isomeria de função.</p><p>[III] Correta. Os compostos A e C apresentam isomeria de função.</p><p>60</p><p>[IV] Correta. Reação de oxidação do composto A com 4KMnO</p><p>levará a formação do composto D.</p><p>QUESTÃO 6:</p><p>[E]</p><p>[A] Incorreto. O produto A é o 2-butanol.</p><p>[B] Incorreto. Todas as reações são de adição.</p><p>[C] Incorreto. O produto B é o 2-cloro-butano.</p><p>[D] Incorreto. A reação que leva ao produto C é uma reação de hidrogenação.</p><p>61</p><p>[E] Correto. O produto D é o 1,2-dibromo-butano.</p><p>QUESTÃO 7:</p><p>[B]</p><p>Quando X = CH3 os produtos principais são orto-clorotolueno, para-clorotolueno e HCl.</p><p>QUESTÃO 8:</p><p>A) Grupo amida ou éster</p><p>B) Metanol</p><p>C) Aminoácidos ou amida</p><p>62</p><p>QUESTÃO 9: A</p><p>QUESTÃO 10:</p><p>[B]</p><p>[A] Incorreta. Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o nome do tolueno (composto A) é metilbenzeno.</p><p>[B] Correta. O ácido benzoico deve ser tratado com uma base (composto C) para a formação do seu respectivo</p><p>sal.</p><p>[C] Incorreta. O composto B sofre oxidação, logo é agente redutor.</p><p>[D] Incorreta. O ânion que forma o sal do ácido benzoico recebe o nome de benzoato.</p><p>[E] Incorreta. As fórmulas estruturais para o álcool benzílico (composto B), ácido benzoico e seu respectivo sal</p><p>são:</p><p>QUESTÃO 11</p><p>a) Fórmulas estruturais dos produtos da reação entre o metil benzeno e 2C</p><p>na presença de 3A C</p><p>(síntese de</p><p>Friedel-Crafts):</p><p>63</p><p>b) De acordo com o esquema fornecido no texto do enunciado, vem:</p><p>64</p><p>Estruturas químicas pedidas:</p><p>7 7C H Br</p><p>7 6 2C H O</p><p>c) Tipo de isomeria existente entre as três formas do cresol: isomeria de posição, pois as posições dos ligantes</p><p>variam nas estruturas.</p><p>ISOMERIA PLANA</p><p>Posição</p><p>d) Equação química que representa a reação de formação do p-cresol (alquilação ou metilação do fenol):</p><p>65</p><p>QUESTÃO 12</p><p>a) Teremos:</p><p>b) Isomeria geométrica: ácido fumárico.</p><p>Isomeria óptica: málico e tartárico.</p><p>c) Teremos:</p><p>d) Teremos:</p><p>66</p><p>QUESTÃO 13</p><p>a) Teremos:</p><p>b) Teremos:</p><p>3A: CH C</p><p>(ácido de Lewis)</p><p>3B: A C</p><p>(funciona como catalisador da reação)</p><p>c) Teremos:</p><p>6 1</p><p>8 1</p><p>[OH ] 10 mol L</p><p>[H ] 10 mol L pH 8 (amarelo)</p><p>− − −</p><p>+ − −</p><p>=</p><p>= =</p><p>5 1</p><p>3[H O ] 5 10 mol L incolor+ − −=  =</p><p>QUESTÃO 14</p><p>[D]</p><p>QUESTÃO 15</p><p>[C]</p><p>67</p><p>Os alcoóis primários quando expostos a um agente oxidante como o dicromato de potássio 2 2 7(K Cr O )</p><p>ou</p><p>permanganato de potássio 4(KMnO )</p><p>em meio ácido podem sofrer oxidação a aldeído e finalmente em ácido</p><p>carboxílico.</p><p>QUESTÃO 16</p><p>[C]</p><p>[I] Incorreta.</p><p>Somente os alcoóis primários são oxidados a ácido carboxílico. Alcoóis secundários, como o rincoforol, quando</p><p>oxidados formam cetonas.</p><p>[II] Incorreta.</p><p>C-2 = sp3</p><p>C-4 = sp3</p><p>C-5 = sp2</p><p>[III] Correta.</p><p>[IV] Correta.</p><p>Para haver isomeria cis-trans (geométrica) é necessário haver dupla ligação e cada carbono possuir ligantes</p><p>diferentes, o que acontece na molécula do rincoforol.</p><p>Questão 17- B</p><p>QUESTÃO 18</p><p>a) Nome da reação química: adição (ou hidrogenação), pois a dupla ligação é “quebrada” e ocorre a introdução de</p><p>átomos hidrogênio nos carbonos da dupla ligação.</p><p>68</p><p>b) Tipo de isomeria ocorre entre o ácido oleico e o ácido elaídico: cis-trans.</p><p>c) Teremos:</p><p>QUESTÃO 19</p><p>a) Reagente orgânico necessário para a produção do metil-jasmonato a partir do ácido jasmônico: metanol.</p><p>69</p><p>b) Carbono quiral ou assimétrico</p><p>(*)</p><p>presente no Ácido Abscísico:</p><p>c) Fórmulas estruturais dos compostos orgânicos formados na ozonólise do ácido jasmônico:</p><p>70</p><p>d) Estrutura química do isômero geométrico trans-jasmona:</p><p>QUESTÃO 20</p><p>[B]</p><p>71</p><p>QUESTÃO 21</p><p>a) Os seis átomos com hibridização sp2 (*) e secundários (ligados a outros dois átomos de carbono) são:</p><p>b) Teremos:</p><p>c) Teremos:</p><p>72</p><p>d) Sim, é correto afirmar que essa substância apresenta isômero óptico, pois a molécula possui carbonos quirais ou</p><p>assimétricos.</p><p>QUESTÃO 22</p><p>[C]</p><p>I. Correta, pois na halogenação do benzeno é produzido o clorobenzeno e HC .</p><p>II. Incorreta, pois a partir da reação do ácido pentanoico com 4LiA H</p><p>será obtido o pentan-1-ol.</p><p>Redutores especiais (como o hidreto de lítio e alumínio 4LiA H</p><p>) podem reduzir os ácidos carboxílicos a alcoóis</p><p>primários.</p><p>III. Correta,</p><p>4 10 2 2 2 2</p><p>55</p><p>5C H O O 20CO 25H O</p><p>2</p><p>+ → +</p><p>.</p><p>73</p><p>IV. Incorreta, pois na desidratação intermolecular do ácido butanoico será um anidrido do ácido.</p><p>QUESTÃO 23</p><p>Teremos:</p><p>Reações Tipos das Reações Nomes dos Compostos</p><p>1 Saponificação ou Hidrólise básica</p><p>A – Propanoato de propila</p><p>B – 1-propanol</p><p>C – Propanoato de potássio</p><p>2 Oxidação em meio ácido</p><p>D – Ácido propanoico</p><p>3 Desidratação</p><p>E – Propeno</p><p>4 Hidrogenação catalítica</p><p>F – Propano</p><p>74</p><p>QUESTÃO 24</p><p>a) p-metoxicinamato de 2-etoxietila = éter e éster</p><p>salicilato de n-octila = éster e fenol</p><p>b) C2 = sp3</p><p>C5 =sp2</p><p>C7 =sp2</p><p>C11=sp2</p><p>c) Para apresentar isomeria geométrica, a molécula precisa apresentar ligação dupla entre carbonos, e cada um</p><p>deles deve possuir ligantes diferentes. Sendo assim, a molécula p-metoxicinamato de 2-etoxietila, através dos</p><p>carbonos (6 e 7) apresenta isomeria geométrica.</p><p>d) A ozonólise é a reação de alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise, ocorrendo a ruptura da dupla ligação</p><p>formando-se aldeídos e/ou cetonas, dependendo da posição da dupla. No caso irá formar aldeído, como ilustrado a</p><p>seguir:</p><p>QUESTÃO 25</p><p>[C]</p><p>[I] Incorreta.</p><p>Somente os alcoóis primários são oxidados a ácido carboxílico. Alcoóis secundários, como o rincoforol, quando</p><p>oxidados formam cetonas.</p><p>[II] Incorreta.</p><p>C-2 = sp3</p><p>C-4 = sp3</p><p>C-5 = sp2</p><p>[III] Correta.</p><p>75</p><p>[IV] Correta.</p><p>Para haver isomeria cis-trans (geométrica) é necessário haver dupla ligação e cada carbono possuir ligantes</p><p>diferentes, o que acontece na molécula do rincoforol.</p><p>76</p>