RELATÓRIO de QUÍMICA Orgânica grupos funcionais

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Universidade Salvador- Campus Getúlio Vargas
Escola de Ciências da Saúde- ECS
Graduação em Farmácia
Química Orgânica-FAR204
Ananda Fernandes
Débora Caldas
Eliana Leal
João Vitor Ferreira
João Vitor Conceição
Margarida Kellen
Osmar Carneiro
Aula 02- Identificação de grupos funcionais: ácidos 
carboxílicos; aldeídos e cetonas e aminas.
Feira de Santana/ BA
2019
Ananda Fernandes
Débora Caldas
Eliana Leal
João Vitor Ferreira
João Vitor Conceição
Margarida Kellen
Osmar Carneiro
Identificação de grupos funcionais: ácidos 
carboxílicos; aldeídos e cetonas e aminas.
Relatório apresentado como pré-requisito para aprovação da disciplina Química Orgânica (FAR204) do curso de Farmácia no semestre 2019.1, da Universidade Salvador, sob orientação da docente Elisangela Andrade.
Feira de Santana/ Ba
2019
	1. RESUMO
Em química orgânica, grupo funcional se define como uma estrutura molecular que confere às substâncias comportamentos químicos semelhantes. O conjunto de compostos que apresentam o mesmo grupo funcional é denominado Função Orgânica. As principais Funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, amidas, haletos. Os compostos que possuem átomos de O, N ou elementos da família dos Halogênios (Cl, Br, F, I), ligados diretamente à cadeia carbônica, passam a ser classificados como: Funções orgânicas contendo Oxigênio, Nitrogênio ou Haletos.
INTRODUÇÃO
Funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que têm comportamento químico similar, devido ao grupo funcional característico. Os compostos orgânicos se diferenciam dos inorgânicos por apresentarem átomos de carbono distribuídos em cadeias e/ou átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio.
 As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, aminas e haletos. A diferença entre os compostos orgânicos e os inorgânicos é que eles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3), não.
HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos orgânicos. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos. Praticamente todos os alcanos ocorrem naturalmente no gás natural do petróleo, enquanto que os mais pesados, alcenos e alcinos são obtidos no processo de refinação. Podendo também ser sintetizados em laboratório.
Hidrocarbonetos Saturados
Alcanos São hidrocarbonetos saturados que possuem somente simples ligações em sua formula estrutural. O alcano mais comum é o metano CH4, estando presente não só no gás natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados “metanogênios”, presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do CO2 e do H2.
Figura 1: 3-metil-pentano.
 Fonte: w.infoescola.com
    Hidrocarbonetos insaturados
Alcenos São hidrocarbonetos insaturados que além das ligações simples possuem também ligações duplas, os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. A eteno é encontrada na natureza como hormônio de plantas, além de estar presente em frutas e legumes, está ligado ao amadurecimento destes. O eteno é usado na síntese de diversos outros compostos químicos tais como etanol, óxido de etileno e acetona. É importante lembrar que todo alceno que possui 2 duplas ligações em seu esqueleto carbônico é chamado de alcadieno.
Figura 2: Exemplos de Alcenos.
 Fonte: w.infoescola.com
Alcinos São hidrocarbonetos insaturados que possuem ligações triplas (σ π π), em sua fórmula estrutural. O mais simples dos alcinos é o etino conhecido como acetileno amplamente utilizado na síntese de anticoncepcionais, antifúngicos e como gás de combustão em maçaricos, é um gás altamente inflamável e com odor de alho. Ocorrem naturalmente como hormônios, porém a maioria é sintetizada a partir do petróleo.
Figura 3: Exemplos de Alcino.
 Fonte: w.infoescola.com
Alcoóis são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (─ OH), presos a um ou mais carbonos saturados.
A classificação dos alcoóis depende da posição da hidroxila:
Alcoóis primários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono na extremidade da cadeia. Possuindo um grupo característico – CH2OH.
Álcoois secundários – apresentam sua hidroxila unida a carbono secundário da cadeia. Possuindo o grupo característico – CHOH. Álcoois terciários – apresentam sua hidroxila ligada a carbono terciário. Possuindo o grupo – COH. Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores, os demais são sólidos. Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, de modo que acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina. São compostos muito reativos devido à presença da hidroxila. Apresentam caráter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos, metais alcalinos. 
Figura 4: Exemplos de Álcoois.
Fonte: w.brasilescola.com
Os haletos de alquila correspondem ao grupo de compostos pertencentes à função orgânica derivados halogenados obtidos pela halogenação de alcanos como o metano e o etano. Vários grupos de haletos de alquila são conhecidos sob as mais diversas denominações comerciais, destacando-se principalmente os CFCs ou clorofluorcarbonos que ganharam certo destaque na imprensa em virtude de seu impacto negativo sobre o ambiente, no que tange ao comprometimento da integridade da ozonosfera. São principalmente empregados como solventes orgânicos, intermediários químicos e como propelentes em aerossóis e extintores de incêndio. Os haletos de alquila são compostos químicos derivados dos alcanos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de átomos de halogênio. A reação de substituição pode ocorrer com flúor, cloro, bromo ou iodo e resulta em fluoralcanos, cloroalcanos, bromoalcanos e iodoalcanos (oneto de aquila) respectivamente.
Figura 5: Exemplos de haletos de alquila
Fonte: http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/haletos.htm
Os compostos carbonilados são compostos que possuem um átomo de carbono sp² ligado a um átomo de oxigênio que também possui hibridização sp² por uma ligação dupla e a outros dois substituintes; como o átomo de carbono é trigonal, esses substituintes se encontram no mesmo plano que o átomo de oxigênio e seus dois pares de elétrons livres:
 Figura 6: Estrutura do grupo carbonila.
 Como existe uma ligação dupla entre os átomos de carbono e oxigênio este grupo possui uma ligação sigma e uma ligação pi. A ligação dupla carbono-oxigênio é forte, mesmo assim, possui uma reatividade considerável porque há uma diferença de eletro negatividade entre o carbono e oxigênio sendo este último mais eletronegativo ele atrai a densidade de elétrons do carbono para aumentar a polarização da ligação onde o oxigênio ficará negativo e o carbono positivo. 
Os principais são aldeídos, cetonas e ésteres.
Ácidos carboxílicos são compostos que apresenta o grupo funcional carboxila (- COOH) ligada à cadeia carbônica.
A presença de apenas uma carboxila classifica o composto como mono carboxílico, se houver a presença de duas – COOH, tem-se um ácido dicarboxílico, e a presença de três – COOH, tricarboxílico. Os ácidos carboxílicos também se classificam de acordo com o tipo de cadeia:
•Ácido alifático:possui cadeia aberta. •Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático.
Ácidos mono carboxílicos alifáticos com até quatro carbonos são líquidos incolores e solúveis em água. Os de aspecto intermediário comportam de cinco até nove carbonos, possuem cheiro rançoso e são parcialmente solúveis em água. Já aqueles com número de átomos de carbono superior a dez são classificados como ácidos graxos, eles são encontrados em óleos e gorduras. Constituem uma forma de sólido insolúvel em água. 
Figura 7: Exemplos de ácidos carboxílicos.
As funções orgânicas mais comuns são os Alcanos (Hidrocarbonetos saturados),Alcenos, Alcinos, Alcoóis, Aldeídos Cetonas, Ácidos Carboxílicos, Haletos de Alquila e Fenóis. Cada uma destas classes de compostos apresenta reações químicas especificas que podem ser utilizadas para sua caracterização. Várias são as formas de identificação da existência de uma reação. As principais são:
Cor - A cor da amostra é muito informativa. Substâncias orgânicas com grupos funcionais conjugados são coloridas, a intensidade da cor dependendo da extensão da conjugação. Por exemplo, nitro- e nitroso-compostos aromáticos e a-dicetonas são amarelos, quinonas e azo-compostos são de cor amarela, laranja ou vermelha; cetonas e alcenos extensamente conjugados possuem cores que vão do amarelo à púrpura. Substâncias saturadas ou com baixo grau de insaturação são brancas ou pouco coloridas. A cor marrom é geralmente causada por pequenas impurezas; por exemplo, aminas e fenóis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou púrpura pela formação de produtos de oxidação. Odor - O cheiro de muitas substâncias orgânicas é extremamente característico, particularmente os de baixo peso molecular. Com alguma experiência pode-se reconhecer os odores característicos de muitas classes funcionais. Entretanto, a prática não é recomendável e devemos ser extremamente cautelosos ao cheirar substâncias desconhecidas, pois muitos compostos orgânicos são agressivos e venenosos. Chama - O teste de ignição é também bastante informativo. Uma pequena quantidade da amostra (cerca de 50 mg, se sólido, ou uma gota de líquido em espátula ou cadinho)deve ser brandamente aquecida numa chama. Se sólido, observe a temperatura aproximada de fusão, e se há decomposição. A temperatura em que a substância se funde é dependente de sua polaridade. A presença de halogênio dificulta ou impede a inflamabilidade. O inconfundível cheiro de dióxido de enxofre indica a presença de enxofre no composto. Uma chama amarela fuliginosa indica alta insaturação ou elevado número de carbonos na molécula, mas uma chama amarela não fuliginosa é característica de hidrocarbonetos alifáticos. Se uma grande quantidade permanece inalterada após a ignição, a amostra desconhecida é provavelmente um sal metálico.
OBJETIVOS
O presente trabalho tem como objetivo compreender a identificação e confirmação de grupos funcionais de ácidos carboxílicos, aminas, aldeídos e cetona.
MATERIAIS E REAGENTES
MATERIAIS
Na bancada do grupo:
- Amostra A, B, C, D, E e F
- Estante para tubos de ensaio
- Conta gotas
- Tubos de ensaios
- Pipetas
- Béqueres
- 01 pisceta com água destilada;
REAGENTES
Capela:
- Solução de NaOH a 5%;
- Solução de bicarbonato de sódio;
-Permanganato de potássio 0,01 M;
-Ácido sulfúrico 3,0 M;
- NaOH 1,0 M.
- Reagente de Tollens
- Reagente de Benedict
-H2O destilada
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1º passo:
Identificação de Ácidos Carboxílicos
Foram separadas as amostras A e B, e colocadas separadamente com o auxilio de uma pipeta, em dois tubos de ensaio rotuladas, em A¹ e B¹ para melhor identificação, em seguida em mais dois tubos de ensaios as amostras A² e B². Logo misturamos nos tubos com as amostras A¹ e B¹ a substância NaOH e na amostra A² e B² a substância NaHCO³ . Em seguida aguardamos mais o menos o período de cinco minutos para observar as reações. Como pode ser observado na tabela abaixo:
	AMOSTRAS
	REAGENTESS 
	A¹
	NaOH
	A²
	NaHCO³
	B¹
	NaOH
	B²
	NaHCO³
: 
2º passo:
Em seis tubos de ensaio rotulados como amostras C e D, foram adicionados com o auxilio de uma pipeta, 1ml de Permanganato de Potássio 0.01M. Que em seguida foram divididas nos respectivos grupos, amostra C meio ácido, meio básico e meio neutro e amostra D meio ácido, básico e neutro, logo nas amostras em meio ácido foram adicionados 1ml de ácido sulfúrico 3,0m, nas amostras identificadas em meio neutro 1ml de hidróxido de sódio 1,0m enquanto nas amostras identificadas em meio básico 1ml de água destilada. Em seguida para finalizar em cada tubo contendo as amostras C foram adicionados com o auxilio de um conta gotas, uma gota de amina (C), e nos tubos de ensaio contendo amostras D 1 gota de amina (D). Por fim a mistura foi agitada vigorosamente ate obter a reação. Segue procedimento representado na tabela abaixo:
	TUBOS DE ENSAIO
	 REAGENTES
	AMOSTRAS
	C (MEIO ÁCIDO)
	ÁCIDO SULFÚRICO 3,0M
	1 GOTA DA AMINA (C)
	C (MEIO BÁSICO)
	HIDRÓXIDO DE SÓDIO 1,0
	1 GOTA DA AMINA(C)
	C (MEIO NEUTRO)
	ÁGUA DESTILADA
	1 GOTA DA AMINA (C)
	D (MEIO ÁCIDO)
	ÁCIDO SULFÚRICO 3,0M
	1 GOTA DE AMINA (D)
	D (MEIO BÁSICO)
	HIDRÓXIDO DE SÓDIO 1,0
	1 GOTA DE AMINA (D)
	D (MEIO NEUTRO)
	ÁGUA DESTILADA
	1 GOTA DE AMINA (D)
3º passo:
Teste de Benedict
Foram utilizados dois tubos de ensaio, identificados como: E e F. onde foram adicionados com o auxilio de uma pipeta, 3ml do reagente Benedict, em seguida, foram adicionados 5 gotas de cada amostra em cada um dos tubos. Em seguida foram levados a banho Maria por cerca de 5 minutos, observando se a reação forma um precipitado avermelhado, podendo assim identificar os aldeídos e cetonas.
4º passo:
Teste de Tollens
Foram utilizados dois tubos de ensaio, identificados para teste (E e F). No tubo de ensaio E, foi adicionado 2 ml do reagente de Tollens e 4 gotas da amostra (E) que em seguida foi agitado e observado. No outro tubo de ensaio F, que também foi adicionado a 2ml do reagente de Tollens, foi adicionado 4 gotas da amostra F, realizando o mesmo procedimento anterior. Ressaltando que as misturas podem ser aquecidas em banho maria, caso não ocorra reação em temperatura ambiente.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
 
Identificação de Ácidos Carboxílicos
Ao acrescentar no tubo de ensaios a substância NaOH , contendo as amostras A¹ e B¹ , não ocorreu reação, formando uma solução transparente. Emtretanto ao acrescentar a substância NaHCO³ nos tubos de ensaio contendo as amostra A² e B², ocorreu uma efervescência, pois o ácido reagiu com o sal liberando gás carbônico (CO 2), que produziu a efervescência. Comprovando que é um ácido carboxílico. Resultados representados na tabela abaixo:
	AMOSTRAS
	REAGENTES
	RESULTADOS
	A¹
	NaOH
	NÃO REAGIU
	A²
	NaHCO³
	NÃO REAGIU
	B¹
	NaOH
	REAGIU
	B²
	NaHCO³
	REAGIU
Identificação de aminas 
 De inicio foi separado três tubos de ensaio, rotulados como amostra C, que foram separados em meio ácido, meio básico e meio neutro. Foi adicionado aos tubos 1 ml de KMnO4 em todas as amostras, logo na amostra em meio ácido foi acrescentando 1ml de ácido sulfúrico 3,0M, mais uma gota de amina(c), onde obtemos a coloração azul escuro. No tubo contendo a amostra em meio básico, foi adicionado 1 ml de NcOH1M, mais uma gotas de amina (c), obtendo assim uma coloração verde escuro. Por fim no tubo de ensaio contendo a amostra em meio neutro foi adicionado 1ml de H20 destilada mais uma gota de amina (c), obtendo uma coloração preta amarelado. Desta forma podemos confirmar positivo para o grupo aromático para as amostras C. Segue resultado representado na tabela abaixo:
	AMOSTRA (C)
	REAGENTES
	RESULTADO
	COLORAÇÃO
	ÁCIDA
	1ML KMnO4 +1ML h2SO4 3M1 + 1 GOTA DE AMINA (C)
	 REAGIU
	AZUL ESCURO
	BÁSICA
	1ML KMNO4 + 1ML NcOH1M + 1 GOTA DE AMINA (C)
	REAGIU
	VERDE ESCURONEUTRA
	1ML KMNO4 + 1M H20 DESTILADA + GOTA DE AMINA (C)
	REAGIU
	FICOU PRETO AMARELADO
	GRUPO
	
	AROMÁTICO
	
Em mais três tubos de ensaio, contendo 1ml de KMnO4, agora realizada para à amostra D. foram separados da mesma forma que na amostra anterior, meio ácido, contendo h2SO4 3M + uma gota de amina (D), onde não obteve reação, em meio básico foi adicionado 1ml de H20 destilada mais uma gota de amina (D), obtendo assim uma coloração verde escuro, e por fim na amostra em meio neutro onde foi adicionado 1ml de NcOH1M mais uma gota de amina (D), reagiu com uma coloração preto amarelado. Chegando a conclusão que a amostra pertence ao grupo das alifáticas
Tabela referente ao teste da amostra D:
	AMOSTRA (D)
	REAGENTES
	RESULTADO
	COLORAÇÃO
	ÁCIDA
	1ML KMnO4 +1ML h2SO4 3M + 1 GOTA DE AMINA (D)
	 NÃO REAGIU
	NÃO REAGIU
	BÁSICA
	1ML KMNO4 + 1ML NcOH1M + 1 GOTA DE AMINA (D)
	REAGIU
	VERDE ESCURO
	NEUTRA
	1ML KMNO4 + 1M H20 DESTILADA+ 1 GOTA DE AMINA (D)
	REAGIU
	FICOU PRETO AMARELADO
	GRUPO
	
	ALIFÁTICA
	
3º Passo:	
Teste de Tollens
Inicialmente misturou-se no tubo de ensaio a amostra E, com 4 gotas do reagente de Tollens , levando a banho Maria por aproximadamente cinco minutos, obtendo como resultado a prata, que aderiu -se as paredes do tubo de ensaio, o que se pareceu como “espelho de prata”. Este resultado indica que a presença de aldeído, que reagiu com o reagente do teste de Tollens. Como pode ser observado na imagem abaixo:
Teste de Tollens positivo
Em seguida foi misturado a amostra F a 4 gotas do reagente de Tollens, obtendo uma solução transparente, ou seja, não ocorreu reação, como era esperado, ou seja as acetonas não reagem.
Tabela referente ao teste de Tollens e Benedict, amostras E e F.
	
AMOSTRAS
	
REAGENTES
	
RESULTADO
	
COLORAÇÃO
	
E
	
AMOSTRA E + 4 GOTAS DE TOLLENS 
	 
REAGIU
	
FORMOU O ESPELHO DE PRATA.
É UM ALDEÍDO
	
F
	AMOSTRA F + 4 GOTAS DE TOLLENS
	
NÃO REAGIU
	
É CETONA
	
E
	AMOSTRA E + 5 GOTA DE BENEDICT 
	
NÃO REAGIU
	
 É CETONA
	
F
	AMOSTRA F + 5 GOTA DE BENEDICT
	
NÃO REAGIU
	
 É CETONA
 CONCLUSÃO
Com a realização deste trabalho pôde-se concluir que apartir dos testes realizados, com as respectivas substâncias que nos foram apresentadas, é possível caracterizar os grupos funcionais das substancias, atendendo os objetivos propostos inicialmente. Ademais, observamos também que para se caracterizar um determinado grupo funcional, são necessários testes específicos, com as substancias particulares á cada grupo. E, por fim quando esse composto apresentar resultado positivo, haverá alguns sinais visíveis, como a mudança de coloração, a vaporização ou a produção de odor.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
[1] MARTINS, R. C.; LOPES, A. W.; ANDRADE, B. J.; Solubilidade das substâncias orgânicas. Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia. Quím.Nova vol.36 no.8 São Paulo, 2013.
Fonte: http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/08_vinagre/04_nomencl_oficial.htm
ANEXOS