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1 Química Orgânica AMIDAS – NOMENCLATURA E PROPRIEDADES 2 SUMÁRIO Introdução .......................................................................................................................................3 Objetivos ..........................................................................................................................................3 Conceitos .........................................................................................................................................3 Definição ..........................................................................................................................................3 Nomenclatura .................................................................................................................................4 Propriedades físico-químicas e aplicações .................................................................................5 Exercícios .........................................................................................................................................5 Gabarito ...........................................................................................................................................6 Resumo ............................................................................................................................................7 3 Introdução Nesta aula abordaremos a parte da Química Orgânica que trata sobre Amidas. De forma mais específica, veremos a definição de amida, além de suas classificações, nomenclaturas, propriedades e principais aplicações. Objetivos • Entender a definição de amida; • Compreender a classificação das amidas; • Aprender as regras de nomenclatura das amidas; • Conhecer as propriedades das amidas e suas principais aplicações. Conceitos Nesse material, vamos entender o que são amidas e aprenderemos sobre suas classificações, nomenclaturas, propriedades e principais aplicações. Definição As amidas são compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos, onde a hidroxila (OH) é substituída por um grupo amino (NH2). Por definição, a amida é caracterizada por possuir em sua fórmula o grupo carbonila C O= e o grupo amino. A Figura 1 apresenta o esquema geral de uma amida. Figura 1: Fórmula geral das amidas Também pode se dizer que teoricamente é derivada da amina, através da substituição de um hidrogênio por um grupo acila. Em função do número de hidrogênios substituídos dá-se a classificação das amidas. Nesse contexto, quando há apenas 1 hidrogênio substituído, tem-se uma amida primária; quando há 2 hidrogênios substituídos, trata-se de uma amida secundária; e, por fim, quando se tem 3 hidrogênios substituídos, tem-se uma amida terciária. 4 Nomenclatura Para as amidas, a estrutura geral das nomenclaturas de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), está expressa abaixo: Prefixo + Infíxo + Sufixo Sendo que o prefixo indica o número de carbonos, o infixo o tipo de ligação carbônica e o sufixo no caso das amidas é “amida”, para indicar essa função orgânica. A Figura 2 apresenta um resumo da nomenclatura das aminas. Figura 2: Formação do nome das aminas No caso das amidas secundárias ou terciárias, coloca a letra N antes do nome do radical para indicar que este é um substituinte do nitrogênio amídico e não da cadeia hidrocarbônica da amida. A Figura 3 apresenta exemplos desse caso. Figura 3: Exemplo da nomenclatura de aminas secundárias e terciárias 5 Propriedades físico-químicas e aplicações No que diz respeito às propriedades das amidas, cita-se: • Polaridade: todas as amidas são polares em virtude da existência do grupo C O= . • Estado físico: em condições ambientais, as amidas podem ser encontras no estado sólido ou líquido. Ainda neste contexto, vale ressaltar que as amidas de cadeias menores se encontram no estado líquido; • Ponto de fusão e ebulição: as amidas primárias e secundárias possuem ponto de fusão e ebulição mais elevado que as demais; • Incolores. Além disso, vale ressaltar que as amidas não podem ser encontradas na natureza. Dentre as amidas, em termos de importância destaca-se a: • Ureia: uma diamida do ácido carbônico eliminada pelo sistema excretor dos seres humanos e animas. Utilizada arduamente na fabricação de adubos, explosivos, fertilizantes etc.; • Barbitúricos: são amidas cíclicas que constituem fármacos depressores do sistema nervoso central. Sua utilização ocorre em sedativos, indutores de sono, hipnóticos etc.; • Penicilina: utilizada como antibiótico no tratamento de infecções. Exercícios 1. (Autor) Qual a nomenclatura de uma amida com dois carbonos e ligações simples? 2. (BRASIL ESCOLA) O princípio ativo de alguns medicamentos para obesidade é a substância cuja fórmula estrutural está representada abaixo: Circule onde se encontra o grupo amida nessa fórmula. 6 3. (CESGRANRIO-RJ) As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue. A reação abaixo indica a síntese de ureia no fígado: ( )3 2 2 222NH CO NH CO H O+ → + Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia: a) Álcool. b) Aldeído. c) Cetona. d) Amina. e) Amida. Gabarito 1. Para resolver este problema, devemos colocar em prática a teoria sobre formação de nomenclatura de amidas. Visto isso, a estrutura da nomenclatura é: Prefixo + Infixo + Sufixo Em nosso caso, temos 2 carbonos, então o prefiro é “et”. Como há apenas ligações simples, o infixo é “an”. Por fim, por tratar-se de uma amida, o sufixo é “amida”. Daí, resulta que a amida em questão é a etanamida, também conhecida como acetamida – a amida do ácido acético. 2. Na resolução deste exercício, precisamos relembrar a definição de amida. Neste contexto, a amida é caracterizada por possuir em sua fórmula geral, além de carbonos, o grupo carbonila C O= e o grupo amino, 2NH . Na fórmula estrutural dada, há somente um caso onde se tem o carbono ligado por meio e uma ligação dupla com hidrogênio e ligado à NH . A figura abaixo apresenta a localização dessa ocorrência. 7 3. Para resolver este problema, vamos colocar em prática novamente o conceito de amida. Primeiramente, para permitir uma menor visualização, escreve-se a fórmula da ureia. Ademais, define-se amida como compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos através substituição da hidroxila, OH− , pelo grupamento amino, 2NH− . Portanto, a ureia é uma amida e a alternativa e) está correta. Resumo Definição A amida é caracterizada por possuir em sua fórmula geral, além de carbonos, o grupo carbonila C O= e o grupo amino, 2NH . Em função do número de hidrogênios substituídos dá-se a classificação das amidas. Nomenclatura A nomenclatura das amidas é formada pela seguinte estrutura: Prefixo + Infixo + Sufixo Em que o prefixo indica o número de carbonos, o infixo o tipo de ligação carbônica e o sufixo é “amida”, indicando a função orgânica das amidas. 8 No caso de as amidas serem secundárias ou terciárias, deve-se colocar o nome dos radicais de hidrocarbonetos ligados ao átomo de nitrogênio antes do nome da amida, colocando a letra N- antes do nome do radical, de modo a deixar claro que este é um substituinte do nitrogênio amídico e não da cadeia hidrocarbônica da amida. 9 Referências http://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-as-amidas.htm Tito e Canto. Química na Abordagem do Cotidiano. Volume único, parte C – Química Orgânica. Editora Saraiva 2005.
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