Lipídeos: Estrutura e Funções

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Engenharia Ambiental
Profª: Msc. Jordana D. dos Santos
1
Bioquímica
Campo Mourão, Junho de 2019.
Lipídeos
CAP. 11 até pg. 206
Lipídeos 
• São biomoléculas orgânicas insolúveis na água que podem ser 
extraídas de células e tecidos por solventes não polares;
• Possuem várias funções biológicas importantes:
1. Reserva de energia. 
2. Componente estrutural das membranas biológicas. 
3. Armazenamento e transporte de combustível metabólico.
Gotículas de gordura em uma célula adiposa animal
Célula vegetal: estruturas mais escuras são proteínas rodeadas por estoques 
de óleos.
gorduras naturais a 25C
Á
c
id
o
s
 g
ra
x
o
s
 (
%
 d
o
 t
o
ta
l)
Óleo de oliva, 
líquido
Manteiga, 
sólido (macio)
Gordura 
bovina, sólido
Classificação dos Lipídeos 
• Baseia-se nas estruturas de seus esqueletos:
Ácidos graxos
◼ Unidades fundamentais da maioria dos lipídios;
◼ Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C 
H - C - ( C )n - C - OH
-
H
-
H
-
H
-
H
=
 O
Grupo 
carboxila
Cauda 
hidrocarbonada
Grupo 
metila
Ácido oléico [18:1(9)]
Ponto de fusão: 13,4C
Ácidos graxos comuns
Ácidos graxos
• Os ácidos graxos diferem um do outro pelo comprimento da cadeia;
• Os mas comuns entre os ácidos graxos são o palmitico (C16) e o ácido 
esteárico (C18);
• Os ácidos graxos insaturados predominam nas plantas e animais que 
vivem a baixas temperaturas;
• As bactérias contêm ácidos graxos ,ais simples e em menor variedade
Ácidos graxos essências 
• Os ácidos graxos necessários na dieta dos mamíferos são chamados
de ácidos graxos essências;
• O ácido graxo essenciais mais abundantes nos mamíferos é o acido
linoleico, que não podem ser sintetizados pelos mamíferos mas
precisam ser obtidos de fontes vegetais onde são mais abundantes;
• As hortaliças com folhas de coloração verde-escura, os cereais e as
leguminosas são exemplos de ótimas fontes destes ácidos graxos.
São precursores necessários na biossíntese das prostagladinas
(funções hormonais e regulatórias)
• Sendo encontrado no agrião, na couve, no espinafre, no brócolis e na 
alface. 
• Entre os cereais e leguminosas, a aveia, o arroz, o feijão, a ervilha e a 
soja são ótimas fontes deste ácido. 
• Os óleos vegetais também contêm bons teores de ácido alfa-
linolênico, 
• Assim como os alimentos de origem animal como peixes e aves.
Ácidos graxos essências 
• São fundamentais para manter as membranas celulares com
funcionamento normal;
• Além de serem importantes para a manutenção das funções cerebrais
e a transmissão dos impulsos nervosos;
• Estes ácidos graxos também atuam na transferência do oxigênio
atmosférico para o plasma sanguíneo, na síntese da hemoglobina e da
divisão celular.
Ácidos graxos essências 
Propriedades Físicas e químicas dos ácidos 
graxos
Ácidos Graxos
Saturação:
❖Saturados: sem ligações duplas
❖Insaturados: com ligações duplas
➢Monoinsaturado: 1 ligação dupla
➢Poliinsaturado: >1 ligação dupla
A ligação dupla é o ponto de insaturação
Quanto maior o número de ligações 
duplas, menor o ponto de fusão.
Ácidos graxos saturados
◼Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem 
animal
◼manteiga, gordura, banha, bacon
◼pele de aves, leite integral
Ácidos graxos insaturados
Os ácidos graxos insaturados tem menor ponto de fusão que os ácidos graxos saturados.
Ácidos graxos insaturados
Ácidos graxos monoinsaturados
◼ Somente uma ligação dupla
◼ Líquido em temperatura ambiente
◼ Óleos de oliva, canola e amendoim
◼ Outras fontes: abacate e sementes de gergelim
Ácidos graxos poliinsaturados
◼ Duas ou mais ligações duplas
◼ Líquido em temperatura ambiente
◼ Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de 
peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa)
Ácidos graxos insaturados
• Os lipídios com ácidos graxos em sua composição são saponificáveis, 
pois reagem com bases formando sabões. São as biomoléculas mais 
energéticas
Triacilgliceróis (triglicerídeos)
Glicerol
Ácido graxo
Ácido graxo
Ácido graxo
◼ Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos;
◼ 3 ácidos graxos + glicerol (álcool)
Triacilgliceróis (triglicerídeos)
• São a família mais abundante dos lipídeos e os principais
componentes de deposito ou armazenamento destas células em
animais e vegetais;
• Os que estão sólidos à temperatura ambiente são chamados de
gorduras;
• E os que estão líquidos de óleos;
Triacilgliceróis (triglicerídeos)
• Isolamento térmico;
Triacilgliceróis (triglicerídeos)
Triacilgliceróis (triglicerídeos)
• O ponto de fusão dos triacilgliceróis em geral aumenta com o 
número e o comprimento de ácidos graxos saturados componentes;
• Todos os triacilgliceróis são insolúveis em água;
• Os acil-gliceróis são solúveis em éter, clorofórmio, benzeno e etanol 
quente, e tem densidade menor que a da água.
Propriedades Físicas e químicas
• Os alcilgliceróis sofrem hidrólise quando fervidos com ácidos ou 
bases, ou pela ação das lipases.
• A hidrolise com álcali denominada saponificação, produz uma mistura 
de sabões e glicerol.
Propriedades Físicas e químicas
Se for utilizada uma base
composta por Sódio(Na), o
sabão formado será chamado
de sabão duro.
Se no lugar de sódio tiver
Potássio(K), o sabão passará a
ser chamado de sabão mole
(detergente líquido).
Os diacil e o monoacilgliceróis são amplamente
Utilizados na indústria alimentícia, sendo 
completamente digeríveis;
Emulsificantes e agentes estabilizantes em 
diversos produtos como cremes, margarinas, 
maionese, sorvetes, bolos, chocolates, 
caramelos e gomas de mascaR.
Propriedades Físicas e químicas
Fosfolipídeos
• A segunda classe dos lipídeos complexos consiste, nos fosfolípideos,
são componentes das membranas celulares:
• molécula anfifílica (anfipática): caudas não polares e cabeças
polares
• solúveis na maioria dos solventes não polares e são melhor
extraídos de células e tecidos com misturas de clorofórmio e
metanol
• todos possuem pH=7,0. Os grupos da cabeça não têm carga mas
são bastante polares
Fosfolipideos
Esfingolípideos
◼ Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de glicerol;
◼ Três principais subclasses:
❖ Esfingomielinas: bainha de mielina
❖ Cerebrosídios: membrana das células nervosas
❖ Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso (receptores de 
membrana).
CERAS
O principal componente da cera das abelhas é um éster do ácido palmítico 
com um álcool.
Construído com cera de abelhas um favo de mel é firme a 25ºC e 
completamente impermeável à água.
✓ Certas glândulas da pele dos vertebrados
secretam ceras para proteger o cabelo e a pele e
mantê-los flexíveis, lubrificados e à prova d’água;
✓ Pássaros aquáticos e plantas;
✓ Aplicações na indústria farmacêutica de
cosméticos.
Lipídeos sem ácidos graxos (ESTEROÍDES)
• Os lipídeos descritos até agora contém ácidos graxos como blocos 
construtivos, que podem ser liberados por hidrólise alcalina.
• Os lipídeos sem ácidos graxos ocorrem em quantidades muito 
menores ;
◼ Colesterol – mais abundante e produzido no fígado;
◼ Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo;
◼ Participa da formação de membranas celulares;
◼ Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno);
◼ Precursor dos sais biliares e da vitamina D;
◼ No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas.
Lipídeos sem ácidos graxos (ESTEROÍDES)
• O Colesterol ocorre raramente em plantas superiores e são 
denominados fitoesteróisentre eles:
• Estigmasterol: presentes em maior quantidade e de maior ocorrência 
em vegetais,
• Sitosterol: é encontrado em níveis elevados em todos os diferentes 
tipos de manga. 
• Micoesterois: fungos e levedos 
Lipídeos sem ácidos graxos (ESTEROÍDES)
• Os derivados de fitoesteróis são responsáveis por importantes
processos biológicos nas plantas como participação na fluidez e
permeabilidade da membrana celular, divisão celular, alongamento
das células, polaridade celular, biossíntese de celulose, formação da
parede celular e padrões embrionários, atuando como molécula de
sinalização independente de brassinosteroide ou por modulação de
enzimas ligadas a membrana.
Lipídeos sem ácidos graxos (ESTEROÍDES)
• Estudos diversos indicam que o consumo diário de fitoesterois e
fitoestanois diminui a absorção intestinal do colesterol, levando à
redução do colesterol LDL em até 15%, sem alterar o colesterol HDL
(lipoproteína de alta densidade) que é benéfico ao organismo dos
mamíferos e, consequentemente, reduz o risco de arteriosclerose ;
• O estigmasterol tem potencial atividade anti-inflamatória, patenteado
para utilização para prevenção e tratamento de doenças do sistema
nervoso do tipo amiloidose, como o mal de Alzheimer;
• Atividade anticancerígena de derivados do estigmasterol, sitosterol e
colesterol frente a quatro linhagens de carcinoma.
Lipídeos sem ácidos graxos (ESTEROÍDES)
• Os fitoesterois estão presentes principalmente em sementes, nozes,
cereais e grãos de diversas classes de vegetais, concentrados
principalmente em óleos e sementes, como reservas para o
crescimento de brotos e células (Otaegui-Arrazola et al, 2010)
Lipídeos sem ácidos graxos (ESTEROÍDES)
Lipídeos sem ácidos graxos (ESTEROÍDES)
TRABALHANDO COM LIPÍDEOS
• Como os lipídeos são insolúveis em água sua extração e seu
fracionamento requerem solventes orgânicos;
• Em geral misturas complexas de lipídeos são separadas por
diferenças de polaridade ou na solubilidade em solventes apolares;
• Os lipídeos neutros (triacilgliceróis, ceras, pigmentos, etc.) são
extraídos com éter etílico, clorofórmio ou benzeno, pois não
permitem agregação causada pela iteração hidrofóbica.
• Os lipídeos de membrana são melhor extraídos por solventes
orgânicos polares como etanol, metanol pois enfraquecem as ligações
de hidrogênio e as iterações eletroestáticas entre membrana e
proteínas.
TRABALHANDO COM LIPÍDEOS