4a lista de Quimica Organica I_2019_1

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3ª Lista de Química Orgânica I (QUI02361) – Prof. Reginaldo B. dos Santos – 2019/1 
1. Classifique cada um dos seguintes alquenos como monossubstituido, dissubstituido, trissubstituido ou 
tetrassubstituido: 
 
a) b) c) d) e)
 
 
 
2. Para cada um dos seguintes alquenos, atribua a configuração da ligação dupla como E ou Z: 
 
 
 
 
3. Utilizando indicadores E-Z, identifique a configuração de cada ligação dupla C=C na seguinte substância: 
 
 
 
4. Distribua cada conjunto de alquenos isoméricos em ordem de estabilidade: 
 
 
 
 
 
 
5. Para cada uma das reações de eliminação vistas a seguir, admita que está ocorrendo um processo 
concertado e represente o seu mecanismo: 
 
 
 
 
 
 
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6. Para cada uma das reações de eliminação vistas a seguir, admita que um processo em múltiplas etapas 
está ocorrendo e represente o seu mecanismo (primeiro sai o grupo de saída e, em seguida, ocorre a 
transferência de próton): 
 
 
 
7. Veja atentamente as setas curvas mostradas a seguir e represente o alqueno esperado que é produzido 
por essa reação de eliminação. Este mecanismo é concertado ou múltiplas etapas? 
 
 
 
8. Represente o intermediário da reação de eliminação vista a seguir e, em seguida, represente as setas 
curvas para a segunda etapa (a reação entre o intermediário e o etanol): 
 
 
 
9. Represente o carbocátion intermediário que seria formado se cada um dos substratos vistos a seguir 
participar de um processo de eliminação em múltiplas etapas (E1). Em cada caso, indique o carbocátion 
intermediário como primário, secundário ou terciário. Um dos substratos não sobre uma reação E1. Indique 
qual deles e explique o porquê. 
 
 
10. Identifique os produtos principal e secundário para cada uma das seguintes reações E2: 
 
a) b)
c) d)
e)
NaOH
NaOEt
EtOH
Cl
I
Cl
I
Br Br
t-BuOK
t-BuOH
t-BuOK
t-BuOH
NaOH t-BuOK
t-BuOHf)
 
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11. Para cada uma das reações vistas a seguir, diga se você usaria hidróxido de potássio ou terc-butóxido de 
potássio para realizar a transformação desejada: 
 
 
 
12. Mostre o substrato e uma base estericamente impedida que poderiam ser usados para a preparação de 
cada um dos seguintes alquenos. 
 
 
 
13. Quando o 3-bromo-2,4-dimetilpentano é tratado com hidróxido de sódio, somente um alqueno é 
formado. Represente o produto e explique por que essa reação tem apenas um resultado regioquímico. 
 
 
 
 
14. Identifique o único produto da seguinte reação: 
 
 
 
 
15. Quantos alquenos diferentes serão produzidos quando cada um dos substratos vistos a seguir for 
tratado com uma base forte: 
 
 
 
 
16. Identifique se você utilizaria etóxido de sódio ou terc-butóxido de potássio para realizar cada uma das 
seguintes transformações: 
 
 
 
 
 
 
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17. Identifique os produtos principal e secundário para a reação de E2 que ocorre quando cada um dos 
seguintes substratos é tratado com uma base forte: 
Sugestão: Utilize as projeções de Newman para estimar e definir os produtos. 
 
a) b)
Cl Cl 
 
 
18. Identifique os produtos principal e secundário para a reação E2 que ocorre quando cada um dos 
substratos vistos a seguir é tratado com uma base forte: 
Sugestão: Utilize as projeções de Newman para estimar e definir os produtos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
19. Identifique um haleto de alquila que possa ser usado para produzir o seguinte alqueno: 
 
 
 
20. (2S, 3S)-2-bromo-3-fenilbutano sofre uma reação E2 quando é tratado com uma base forte para 
produzir (E)-2-fenil-2-buteno, veja a seguir. Utilize as projeções de Newman para explicar o resultado 
estereoquímico desta reação. 
 
 
 
 
21. Preveja o resultado estereoquímico para cada uma das reações E2 vistas a seguir. Em cada caso, 
escolher apenas o produto principal da reação. 
 
 
 
 
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22. O (S)-1-bromo-1,2-difeniletano reage com uma base forte para produzir o cis-estilbeno e o trans-
estilbeno, reação abaixo: 
 
 
 
a) Esta reação é estereosseletiva e o produto principal é o trans-estilbeno. Explique porque o isômero trans 
é o produto predominante. Para fazer isso, represente as projeções de Newman que levam a formação de 
cada um dos produtos e compare as suas estabilidades. 
 
b) Quando o (R)-1-bromo-1,2-difeniletano é utilizado como substrato de partida, o resultado 
estereoquímico não muda. Ou seja, o trans-estilbeno ainda é o produto principal. Explique 
 
 
23. Preveja o(s) produto(s) da seguinte reação E2: 
 
 
 
24. Preveja os produtos principal e secundário para cada uma das seguintes reações E2: 
 
 
 
 
 
 
 
 
25. Quando o (R)-3-bromo-2,3-dimetilpentano é tratado com hidróxido de sódio, quatro alquenos 
diferentes teoricamente podem ser formados. Represente os quatro produtos e classifique-os em termos 
de estabilidade. Qual o produto que você espera que seja o principal? 
 
 
 
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26. Preveja o produto principal para cada uma das seguintes reações E2: 
 
 
 
 
 
 
27. Indique os produtos principal e secundário para cada uma das seguintes reações E1: 
 
a) b)
H2SO4 conc.
OH
Br
H2SO4 conc.
 
 
 
 
 
28. Represente o produto E1 mais estável que pode ser produzido em cada uma das seguintes reações: 
 
 
a) H2O
Br
 
 
 
 
 
29. Represente somente o produto principal em cada uma das seguintes reações E1: 
 
 
 
30. Represente um mecanismo para o seguinte processo E1: 
 
 
 
 
 
 
 
 
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31. Represente um mecanismo para cada um dos seguintes processos E1: 
 
 
 
 
 
 
32. Identifique qual dos seguintes métodos é mais eficiente para a produção de 3,3-dimetilciclo-hexeno. 
Explique a sua resposta. 
 
 
 
 
33. Proponha um mecanismo para a seguinte transformação: 
 
 
 
 
 
34. Proponha um mecanismo que explique a formação do seguinte produto: