L2_SN_Eliminao (1)

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Lista de Exercícios – LE-2 SN 1 / SN 2 /E1/E2 // Alcenos e Alcinos – Propriedades e reações 
Prof. Cláudio Eduardo 
1. Que haleto de alquila você espera que reaja mais rapidamente através de um mecanismo S N 2? 
Justifique sua resposta 
 
 
2. Que reação SN 1 de cada par você espera que ocorra mais rapidamente? Justifique sua resposta. 
 
 
3. Mostre como você pode utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1-
bromopropano para sintetizar cada um dos compostos vistos a seguir. (Você pode 
utilizar qualquer outro composto que seja necessário.) 
 
 
 
4. Com haletos de metila, etila ou ciclopentila como seus materiais orgânicos de partida 
e utilizando quaisquer solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esboce as sínteses 
de cada um dos compostos vistos a seguir. Mais de uma etapa pode ser necessária e você 
não precisa repetir as etapas realizadas nos itens anteriores deste problema. 
 
 
5. Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes 
necessários, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir. Quando houver 
possibilidades alternativas para a síntese, você deve tomar cuidado para escolher aquela 
que dá o maior rendimento. 
 
 
 
6. A seguir estão relacionadas várias reações hipotéticas de substituição nucleofílica. 
Nenhuma delas é útil em termos de síntese porque o produto indicado não é formado 
com uma velocidade apreciável. Em cada caso forneça uma explicação para o fracasso 
de a reação ocorrer como indicado 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Escreva as estruturas conformacionais para os produtos de substituição dos seguintes 
compostos marcados com deutério: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Escreva os mecanismos que explicam os produtos das seguintes reações 
 
 
 
 
 
 
9. Quando o trans-2-metilciclo-hexanol (veja a reação a seguir) é submetido à 
desidratação catalisada por ácido, o produto principal é o 1-metilciclo-hexeno: 
 
 
 
 
 
Entretanto, quando o trans-1-bromo-metilciclo-hexano é submetido à desidroalogenação, o 
produto principal é o 3- metilciclo-hexeno: 
 
 
 
 
Explique por que os produtos dessas duas reações são diferentes. 
10. Explique as seguintes observações: quando o brometo de terc-butila é tratado com 
metóxido de sódio em uma mistura de metanol e água, a velocidade de formação do álcool 
terc-butílico e do metil terc-butil éter não muda apreciavelmente à medida que a 
concentração de metóxido de sódio é aumentada. Entretanto, o aumento da concentração 
de metóxido de sódio provoca um aumento marcante na velocidade pela qual o brometo 
de tercbutila desaparece da mistura 
11. Que produto (ou produtos) você espera obter a partir de cada uma das reações vistas 
a seguir? Em cada item dê o mecanismo (S N 1, S N 2, E1 ou E2) pelo qual cada produto 
é formado e preveja a quantidade relativa de cada produto (ou seja, o produto seria o único 
formado, o produto principal, um produto minoritário etc.). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12. Proponha uma explicação mecanística para cada uma das seguintes reações: 
13 Sua tarefa é preparar o isopropil metil éter por uma das reações vistas a seguir. Qual a 
reação que fornece o melhor rendimento? Explique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
14. A partir do etino, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir. Você 
pode utilizar quaisquer outros reagentes necessários, não sendo preciso mostrar a síntese 
dos compostos preparados nas etapas anteriores a este problema. 
 
(a) Propino (b) 1-Butino (c) 2-Butino (d) cis-2-Buteno (e) trans-2-Buteno 
 
15. deduza o material de partida que levou ao produto indicado por meio das reações 
definidas.