CAP 7 ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO MÉDIO

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ANÁLISE 
INSTRUMENTAL
Cap. 7: Espectroscopia no Infravermelho 
Prof. Dr. Aderval S. Luna 1
Introdução
O espectro electromagnético é usado pelos químicos:
UVRaios X IVRaios g RádioMicroondas
Energia (kcal/mol)
300-30 300-30 ~10-4> 300 ~10-6
Visível
Frequência, n (Hz)
~1015 ~1013 ~1010 ~105~1017~1019
Comprimento de onda (l)
10 nm 1000 nm 0,01 cm 100 m~0,01 nm~0,1 pm
Excitação
nuclear
Excitação
dos elétrons
internos
(Raios X)
Excitação
dos 
elétrons
externos
(p to p*)
Vibração
molecular 
Rotação
molecular
Ressonância
Nuclear Magnética
NMR
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Experimento de Herschell:(1800)
Prof. Dr. Aderval S. Luna 3
Revista Brasileira de Ensino de Física 36(4) 4603 (2014)
www.sbfisica.org.br
Espectro de infravermelho
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RemotoTV
Espectro de infravermelho
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Infrared Absorbance
Amostra
TV Remoto
Espectro de infravermelho
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Espectroscopia no Infravermelho Médio
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Espectrômetro de infravermelho com Transformada de Fourier
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IR- Comparação Empírica
Identificando grupos funcionais em
moléculas orgânicas
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Introdução
Fundamentos dos Processos da Espectroscopia IV
1. Os níveis energéticos do modelo da mecânica
quântica observados na espectroscopia IV são
denominados de vibrações moleculares
2. Esta vibração é percebida como calor
3. Quando é citado que uma ligação covalente entre 
dois átomos tem um certo comprimento, este valor é 
uma média, pois a ligação comporta-se como se 
fosse uma mola conectada com os dois átomos
4. Para uma molécula diâtomica, este modelo é de fácil
visalização:
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Introdução
Fundamentos dos Processos da Espectroscopia IV
Tipos de vibrações:
• Estiramento – Vibração ao longo do eixo da linha de ligação
• Deformação – Vibração fora do eixo da linha de ligação
H
H
C
H
H
C
scissor
assimétrico
H
H
CC
H
H
CC
H
H
CC
H
H
CC
simétrico
rock twist wag
no plano fora do plano
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Tipos de Vibrações Moleculares
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Introdução
Fundamentos dos Processos da Espectroscopia IV
Como a ligação covalente vibra devido a oscilação do momento de 
dipolo da molécula, ocorre a produção de um campo eletromagnético
Quanto mais intensa for a variação do momento de dipolo da molécula
durante a vibração, mais intenso será o campo eletromagnético que é 
gerado
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Vibração de uma molécula diatômica
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Energia potencial
𝐸 =
1
2
𝑘𝑦2
Frequência vibracional de 
estiramento
𝜈𝑚 =
1
2Π
𝑘
𝑚
Massa reduzida do sistema
𝜇 =
𝑚1𝑚2
𝑚1 +𝑚2
Introdução
Fundamentos dos Processos da Espectroscopia IV
Quando a radiação IV encontra o campo eletromagnético gerado pela
oscilação do momento de dipolo da ligação, porém com a mesma
frequência, estas ondas se acoplam com a conseqüente a absorção da
radiação incidente.
Estas ondas acopladas têm a amplitude duplicada.
Feixe de IV do espectrômetro
Radiação oscilante devido a vibração da ligação química
Onda “acoplada”
(interferência construtiva) 
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Alterações do momento de dipolo nas vibrações
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• A radiação de infravermelho (IV) não apresenta energia 
suficiente para promover transições eletrônicas.
• A absorção de radiação nas regiões do infravermelho próximo ou 
médio somente é possível se a molécula sofrer uma variação 
líquida em seu momento de dipolo, em consequência do 
movimento vibracional de seus átomos.
Momento de dipolo
𝜀 = 𝜀0 +
𝑑𝜖
𝑑𝑥
∙ 𝑥
𝑑𝜖
𝑑𝑥
≠0
Tratamento quântico das vibrações
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• O comportamento clássico não se aplica às moléculas
• Considerações quânticas
• 𝑬 = 𝒗 +
𝟏
𝟐
𝒉
𝟐𝝅
𝒌
𝝁
v = 0,1,2,3, ...
• 𝜟𝑬 = 𝒉𝒗𝒎 =
𝒉
𝟐𝝅
𝒌
𝝁
• Para a transição: v=0 para v=1 Δ𝐸 = ℎ𝑣 = ℎ𝑣𝑚
• Oscilador harmônico: Δ𝑣 = ±1
Modos Vibracionais
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Modos vibracionais é igual ao número de bandas de absorção?
Número de graus de liberdade = 3N (número de átomos)
Número de bandas de absorção = 3N – 6 
(3 graus de liberdade para a translação e 3 graus de liberdade 
para a rotação)
Exceção: Moléculas lineares
Número de bandas de absorção = 3N – 5 
(3 graus de liberdade para a translação e 2 graus de liberdade 
para a rotação)
Modos Vibracionais
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(3N – 6) ou (3N – 5)
Número de bandas de absorção esperado
• Vibração sem alteração do momento 
dipolo
• A energia de duas absorções 
idênticas
• Absorção reduzida (não detectada)
• Comprimento de onda fora da faixa 
instrumental
• Sobretons
• Bandas de combinação: 
v = v1 + v2
Redução Aumento
O Espectro IV
Cada vibração de estiramento e deformação ocorre em frequências
distintas em função dos átomos e das cargas envolvidas serem
diferentes nas ligações químicas
O eixo y no espectro IV é 
medido em unidades de 
transmitância (%) ou pode
ser em unidades de 
absorvância
nas regiões onde o campo 
eletromagnético da 
vibração da ligação química
interage com a radiação IV 
de mesma fequência n – a 
transmitância é baixa (a 
radiação IV é absorvida)
Nas regiões
onde não
ocorre
interação da 
radiação IV 
com a vibração
da ligação
química, a 
transmitância é 
próxima de 
100%, ou
absorvância
próxima de 
zero.
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O Espectro IV
O eixo x do espectro IV é expresso em unidades de número de 
onda, ҧ𝜈 (Para relembrar E = hn ou E = hc/l ou E = hc ҧ𝜈)
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O Espectro IV
O número de onda é usado ao invés do comprimento de 
onda porque o número de onda é diretamente
proporcional à energia da transição – os químicos
adoram e os físicos a detestam
Frequência e números de onda altos equivalem a energias
elevadas
é mais fácil de entender do que
Comprimentos de onda baixos equivalem a energias
elevadas
O espectro de IV observado na região de infravermelho
médio abrange o interval de: 600-4000 cm-1
Os picos para a energia média da transição seguem uma
distribuição Gaussiana
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O Espectro IV
Em geral:
Átomos leves permitem que a vibração molecular seja rápida – alta
energia
Isto é especialmente verdadeiro para ligações químicas com o 
hidrogênio – C-H, N-H e O-H
Ligações fortes terão elevada energia de vibração
Ligação Tripla > Ligação Dupla > Ligação Simples
Energia da vibração
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O Espectro IV – A detecção das ligações químicas diferentes
Em oposição a outras técnicas espectroscópicas, a área da banda de 
absorção no IV não é diretamente proporcional à concentração do 
grupo functional que a gerou.
A intensidade da banda de absorção no IV é afetada por dois fatores
primários:
• Se a vibração é do tipo estiramento ou deformação
• A diferença de eletronegatividade dos átomos envolvidos na ligação
química
• Para os dois tipos de vibração, quanto maior for a variação
do momento de dipolo, mais intensa será a banda de 
absorção.
• Quanto maior for a diferença de eletronegatividade entre os
átomos envolvidos na ligação, maior será a variação do 
momento de dipolo
• Tipicalmente, o estiramento irá produzir uma maior variação
no momento de dipolo que uma deformação
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O Espectro IV – A detecção das ligações químicas diferentes
É importante assinalar as intensidades das bandas de absorção paramostrar o efeito destes fatores:
• Forte (s) – a banda de absorção é grande e a transmitância é 
baixa (0-35 %)
• Média (m) – a banda de absorção é mediana (T = 75-35%)
• Fraca (w) – a banda de absorção é pequena e a transmitância é 
alta (90-75%)
• * Larga (br) – Se a distribuição Gaussiana é muito larga
(*deve existir mais de uma ligação química associada às várias
vibrações moleculares)
Os valores exatos da transmitância raramente são anotados
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Análise do Espectro de Infravermelho Médio
Geral
1. O uso primordial da espectroscopia IV consiste na detecção
dos grupos funcionais.
2. O espectro de IV reflete a interação do eletromagnético da
radiação IV com as ligações químicas, isto é fornece uma prova
inequívoca dos grupos funcionais de uma molécula.
3. Como a maioria das ligações covalentes têm praticamente a
mesma energia, isto é as ligações C=C e C=O, as ligações C-H
e N-H aparecem em regiões similares do espectro IV,
respectivamente.
4. Não esqueça de que todos os grupos funcionais orgânicos são
constituídos de múltiplas ligações e, portanto podem apresentar
bandas de absorção múltiplas.
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Análise do Espectro de Infravermelho Médio
As regiões primárias do espectro de infravermelho médio são mostradas abaixo:
4000 cm-1 2700 cm-1 2000 cm-1 1600 cm-1 600 cm-1
O-H
N-H
C-H
C≡C
C≡N
C=O
C=N
C=C
Região das Impressões
Digitais
C-C
C-N
C-O
Ligações com H
Ligações
Tripas
Ligações
Duplas
Ligações Simples
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ANÁLISE DE UM ESPECTRO INFRAVERMELHO
Bandas de Absorção
- Posição – frequência de absorção
- Forma – fina ou larga
- Intensidade – fraca, média, forte
N – H
3500 – 3300 cm-1
(2 finas)
C = O
1850 - 1630 cm-1 
(forte)
C = C
1680 -1620 cm-1 
(fraca)
O – H
3650 - 3200 cm-1
(banda larga)
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Os picos são bandas de absorção quantizadas
correspondentes a estiramentos moleculares e vibrações de
deformação
Espectro de infravermelho
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Região das impressões
digitais
Região de estiramento
dos grupos funcionais
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Alcanos – combinação de ligações C-C e C-H
• C-C estiramento e deformações 1360-1470 cm-1
• Ligação CH2-CH2 1450-1470 cm
-1
• Ligação CH2-CH3 1360-1390 cm
-1
• Ligação C-H de carbono sp3 2800-3000 cm-1
Octano
(w – s) (m)
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ALCANOS
Estiramento
- simétrico nsim
- assimétrico nass
Deformação 
- no plano
-fora do plano
n sim. e n
assim  no plano
 fora do plano
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Vibrações de deformação C – H para grupos metila e metileno
Metileno Metila
tesoura
1465 cm-1
CH2
deformação deformação
assimétrica simétrica
1450 cm-1 1375 cm-1
1380cm-1 1370 cm-1
1390 cm-1 1370 cm-1
Metila
Metila 
geminada 
(2 picos) 
Terc-butila
(2 picos)
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Alcenos – adição das ligações C=C e C-H do radical 
vinila
• Estiramento C=C em 1620-1680 cm-1 fraco
com o aumento da substituição
• Estiramento C-H do radical vinila ocorre
em 3000-3100 cm-1
1-Octeno
(w – m)
(w – m)
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A diferença da ligação C-H entre alcano, alceno ou alcino é importante! Se a banda
de absorção ocorre ligeiramente acima de 3000 cm-1 pertence ao radical vinila C – H 
(sp2) ou ao radical alquinil C-H (sp) e se for abaixo é um radical alquila C-H (sp3)
ALCENOS
=C-H n 3095 - 3010 cm-1
 fora do plano 1000-650 cm
-1, pode indicar substituição 
C=C n 1660-1600 cm-1: - conjugação  frequência e  intensidade
- lig simétricas – não absorvem
- lig. assimétricas – absorvem - cis – fracas; 
- trans - fortes 
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ALCENOS
n C=C - cis – forte
- trans - fraca
 =C-H indica nível de substituição na dupla
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ALCENOS
n C=C - cis – forte; - trans - fraca  =C-H indica nível de substituição na dupla
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Alcinos – adição das ligações C≡C e C-H do grupo
alquinila
• Estiramento C≡C em 2100-2260 cm-1; a intensidade
depende da assimetria da ligação, forte para alcino
terminal, fraca para alcinos internos simétricos
• C-H para alcino terminal ocorre em 3200-3300 cm-1
• Alcinos internos ( R-C≡C-R ) não apresentam esta
última banda!
1-Octino
(m – s)
(w-m)
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ALCINOS
1-octino
4-octino
n C-H ~3300 cm-1
n CC ~2150 cm-1 
Conj. frequência
Dissubstituídas ou
Simetricamente sub. 
sem absorção ou
absorção fraca
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Aromáticos
• Devido a deslocalização dos e- no anel, a ordem da 
ligação C-C é 1,5, a frequência de estiramento para 
estas ligações é ligeiramente reduzida em relação a 
da ligação normal C=C
• O espectro IV mostram um par de bandas estreitas, 
1500 & 1600 cm-1, (quanto menor for a frequência
da banda mais forte esta será)
• Ligações C-H do anel mostram uma semelhança ao
do grupo vinila em 3000-3100 cm-1
Etil benzeno
(w – m) (w – m)
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Aromáticos
• Se a região entre 1667-2000 cm-1 (w) estiver livre de interferências (a frequência
de estiramento da ligação C=O aparece nesta região), um grupo de bandas com 
intensidade fraca é observado para sistemas aromáticos.
• A análise desta região, chamada de região de deformação dos sobretons, pode
levar a determinação do padrão de substituição do anel aromático
Monossubstituído
1,2 dissubstituído (orto ou o-)
1,2 dissubstituído (meta ou m-)
1,4 dissubstituído (para ou p-)
G
G
G
G
G
G
G
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Absorção de substâncias aromáticas na região de IV
n =C-H C - H sp2 3050 - 3010 cm-1
n C = C 1600 e 1475 cm-1
 =C – H fora do plano: 900 – 600 cm-1
define padrão de substituição
Bandas de harmônicas/ combinação
– 2000 e 1667 cm-1 (fracas). Definem padrão de substituição no anel
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Absorção de substâncias aromáticas na região de IV
Tolueno
Estireno ou vinil benzeno Monossubstituído – 750 e 690 cm
-1
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Absorção de substâncias aromáticas na região de IV
 C- H no plano: 1300 e 
1000 cm-1
C- H no plano 900 e 
690 cm-1 intensas
1,2-dissubstituído: 750 cm-1
1,3- dissubstituído – 880 
(média) 780 e 690 cm-1
orto-dietilbenzeno
meta-dietilbenzeno
para-dietilbenzeno
1,4- dissubstituído – entre 
850 e 800 cm-1 (forte)
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Absorção de substâncias aromáticas no IV
Vibrações de deformação C-H fora do plano
Combinações 
e bandas de 
harmônicas
Absorções fracas
Número e forma 
definem padrão de 
substituição no anel 
aromático
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Sistemas Insaturados – padrão de substituição
• A substituição dos aromáticos e alcenos pode ser diferenciada na região das 
vibrações de deformação fora do plano.
• No entanto, outras bandas de absorção aparecem nesta região. Estas bandas
devem ser usadas somente para reforçar o que já sabe a respeito do padrão
funcional.
R
C
H
C
R
C
H
CH2
R
C
H
C
R
C
R
CH2
R
C
R
C
R
H
R
H
R
H
985-997
905-915
cm-1
960-980
665-730
885-895
790-840
R
R
R
R
R
RR
cm-1
730-770
690-710
735-770
860-900
750-810
680-725
800-860
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Éter – adição da bandaassimétrica C-O-C e das 
ligações C-H
• Mostram uma banda forte de estiramento
assimétrico C-O-C em 1050-1150 cm-1
• Por outro lado, o restante da molécula é 
dominado pelos componentes do 
hidrocarboneto
2- Isopropoxi propano
(s)
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Bandas de Absorção de éteres na região do IV
1) Presença de C – O nC- O 1300 – 1000 cm-1
2) Ausência de C=O e O-H
Éter dibutílico
Anisol
alifáticos - 1120 cm-1
(1banda forte)
fenílicos -
1250 e 1040 cm-1
(2 bandas fortes)
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Álcool
• Estiramento forte, banda larga de O-H entre 3200-
3400 cm-1
• Semelhante aos éteres, estiramento da ligação C-O 
entre 1050-1260 cm-1
• A posição da banda varia e depende da substituição
do álcool: 1° 1075-1000; 2° 1075-1150; 3° 1100-
1200; fenol 1180-1260 cm-1
• A forma da banda de estiramento O – H é devido à 
presença da ligação por pontes de hidrogênio
1-butanol
(m– s)
br
(s)
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Absorção de álcoois e fenóis na região do IV
n O – H livre – entre 3650 a 3600 cm-1 (um pico agudo)
ligado (p. de H) - líquido puro - entre 3400 a 3300 cm-1 (1pico 
larga)
- em solvente (banda livre e banda ligada)
n C – O 1260-1000 cm-1 – pode definir álcool 1ário, 2ário ou 3ário
C- O - H 1440-1220 cm-1 (pico largo e fraco) – mascarado por  CH3
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Absorção de álcoois e fenóis na região do IV
1058 cm-1
1109 cm-1
1220 cm-1
Conjugação de OH com 
anel aumentando 
caráter de dupla ligação
Álcool 1ário
Álcool 2ário
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Absorção de álcoois e fenóis na região do IV
Vibrações de estiramento O - H
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2-aminopentanoAminas - Primária
• Mostra o estiramento da ligação –N-H para NH2
como um doublete entre 3200-3500 cm-1 (modos
simétrico e assimétrico)
• -NH2 apresenta uma banda de deformação entre 
1590-1650 cm-1
• Adicionalmente, existe uma banda de deformação
entre 780-820 cm-1 cuja existência não serve como
um diagnóstico
(w) (w)
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Aminas – Secundária
• Banda de N-H do grupo R2N-H ocorre entre 
3200-3500 cm-1 como uma banda estreita e 
mais fraca que a da ligação –O-H 
• Aminas Terciárias (R3N) obviamente não têm
ligação N-H e, portanto não irá apresentar
banda nesta região
pirrolidina
(w – m)
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Pausa e Revisão
• Inspecione a região das ligações com o H (2700 – 4000 cm-1)
• Bandas entre 2850-3000 são simplesmente ligações C – H com carbono sp3
em inúmeras moléculas orgânicas
• Acima de 3000 cm-1 Observa as formas, não os números de onda!:
Banda larga com 
formato de U
Ligação -O—H
Banda com formato de V
Ligação -N—H para 
amina 2o (R2N—H)
Banda estreita
Ligação -C≡C—H
Banda com formato de W
Ligação -N—H para 
amina 1o (RNH2)
3000 cm-1
Banda fraca com 
ombro acima de 
3000 cm-1 
C=C—H ou Ph—H
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Aldeídos
• Estiramento da C=O entre1720-1740 cm-1
• Esta banda de absorção é sensível a conjugação, 
assim como todas as carbonilas
• O estiramento da ligação C-H (sp2) aparece como
um doublet em 2720 & 2820 cm-1 chamado de 
“doublet de Fermi”
Ciclohexil formaldeído
(w-m)
(s)
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Absorções de substâncias carboniladas: aldeídos
n C -H 2 bandas 2860-2800 cm-1 (mascarado por C - H alifático)
O 2760-2700 cm-1 (mais fácil identificação)
n CH=O 1740 a 1725 cm-1 (aldeídos alifáticos normais)
n - C = C - CH=O Conj. C=O com C=C , C=O 1700-1680 cm-1
C=C 1640 cm-1
n Ar-CH=O Conj. C=O com Ar C=O 1700-1660 cm-1
Ar 1600 1450 cm-1
n Ar-C=C-CH=O Sistema em conj. mais longa C=O 1680 cm-1
Ressonância de Fermi
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Absorções de substâncias carboniladas: aldeídos
Nonanal
Crotonaldeído
Benzaldeído
1725 cm-1
1700-1680 cm-1 (conj.)
2750 cm-1 nCHO 2860-2800 e 2760-2700 cm-1
nC=O 1740 a 1725 cm-1
1700-1680 cm-1 (conj.)
~ 2800 cm-1 encoberta
~ 2700 cm-1 mais visível
Dublet
Devido à ressonância de Fermi
2ª banda (~ 2700cm-1) 
nC-H + 1ª harmônica da C-H
(1400 a 1350 cm-1)
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Cetonas
• Espectro de IV mais simples dentre as 
substâncias carboniladas – somente a carbonila
• Estiramento da ligação C=O ocorre no intervalo
entre 1705-1725 cm-1
3-metil-2-pentanona
(s)
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Absorções de substâncias carboniladas: cetonas
Óxido de mesitila
(harmônica)
Acetofenona
3-metil-2-butanona
1715 cm-1
3430 cm-1 Conjugação -  frequência
Isômeros rotacionais -
separação ou alargamento 
da banda
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Ésteres
• Estiramento da C=O entre 1735-1750 cm-1
• Banda forte para a ligação C-O em número de 
onda superior aos dos éteres ou álcools entre 
1150-1250 cm-1
Pivalato de etila
(s)
(s)
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Ácidos Carboxílicos:
• Produz o mais confuso espectro de IV
• Estiramento da C=O ocorre entre 1700-1725 cm-1
• A ligação de O-H altamente dissociado produz uma banda
larga entre 2400-3500 cm-1 abrangendo até metade do 
espectro de IV em alguns casos.
Ácido 4-fenilbutírico
(w – m)
br
(s) (s)
Prof. Dr. Aderval S. Luna 63
Anidridos
• O acoplamento do anidrido através do oxigênio do 
éter divide a banda da carbonila em duas com uma
separação de 70 cm-1
• Bandas de absorção estão em 1740-1770 cm-1 e 
1810-1840 cm-1
• Estiramento misto da C-O em 1000-1100 cm-1
Anidrido Propiônico
O
O O
(s) (s)
Prof. Dr. Aderval S. Luna 64
Haletos de Acila
• Banda com fenda em 1770-1820 cm-1 para C=O
• Ligação com halogênio, devido ao seu tamanho
ocorre em baixa frequência, somente o Cl é leve o 
suficiente para ter uma banda no IV, C-Cl em 600-
800 cm-1
Cloreto de Propionila
Cl
O
(s)
(s)
Prof. Dr. Aderval S. Luna 65
Amidas
• Mostram características das aminas e dos derivados
carbonilados
• Estiramento C=O em 1640-1680 cm-1
• Se a amida é primária (-NH2) o estiramento N-H 
ocorre entre 3200-3500 cm-1 como um doublet
• Se a amida é secondária (-NHR) o estiramento N-H 
ocorre em 3200-3500 cm-1 como um singlet
Pivalamida
NH2
O
(m – s) (s)
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Grupo Nitro (-NO2)
• A estrutura de Lewis fornece uma ordem de ligação
igual a 1,5 para a ligação do nitrogênio com cada
oxigênio
• Duas bandas são mostradas (simétrico e 
assimétrica) em 1300-1380 cm-1 e 1500-1570 cm-1
• Este grupo é um grupo que reduz a forte 
ressonância, sendo portanto vulnerável aos efeitos
da ressonância.
2-nitropropano
N
O
O
(s) (s)
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Nitrilas (ciano- ou –C≡N grupo)
• Principal grupo da ligação tripla, ocorre entre 
2100-2280 cm-1
• Esta banda é muito mais intensa do que aquela
existente no alcino, o qual pode ser atrabuído à 
diferença de eletronegatividade entre o 
carbono e o nitrogênio
propionitrila
N
C
(s)
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A) Álcool benzílico
B) 2,4,6-cicloheptaheptatrien-1-ona
C) acetofenona
D) Aldeído benzóico
E) Ácido fenilacético
C7H6O
Questão #1
Identifique a substância que produz o espectro IR acima.
Prof. Dr. Aderval S. Luna 69
Questão #2
C10H12O
Identifique a substância que produz o espectro IR acima.
A) 2,4,5-trimetilbenzaldeído
B) p-alilanisol
C) 2-alil-4-metilfenol
D) 1-fenil-2-butanona
Prof. Dr. Aderval S. Luna 70
Questão #3
C3H4O
A) ciclopropanona
B) propinol
C) acrilaldeído
D) Ácido propenóico
Identifique a substância que produz o espectro IR acima.
Prof. Dr. AdervalS. Luna 71
Questão #4
A) metilbenzoato
B) o-hidroxiacetofenona
C) o-toluic acid
D) p-anisaldeído (p-metoxibenzaldeído)
Identifique a substância que produz o espectro IR acima.
C8H8O2
Prof. Dr. Aderval S. Luna 72
Questão #5
A) Formato de benzila
B) o-hydroxyacetophenone
C) 2-metoxitropona
D) Ácido p-toluico
E) o-anisaldeído
Identifique a substância que produz o espectro IR acima.
C8H8O2
Prof. Dr. Aderval S. Luna 73
Prof. Dr. Aderval S. Luna 74
Prof. Dr. Aderval S. Luna 75
Prof. Dr. Aderval S. Luna 76