Métodos Espectroscópicos de Análise

Prévia do material em texto

Análise Orgânica II
Simone Rezende
simone.rezende@ftesm.edu.br
Métodos Espectroscópicos
Plano de Ensino
Avaliação
GQ1 – 28/04
GQ2 – 23/06
GQE – 07/07
GQF – 14/07
Feriados e Recessos
07 e 08/04 – Semana Santa
21 e 22/04 – Tiradentes
08 a 10/06 – Corpus Christi
Análise Elementar e Cálculos
O procedimento clássico para determinar a formula molecular de uma substancia possui três passos:
1. Análise elementar qualitativa: descobrir que tipos de átomos estão presentes: C, H, N, O, S, Cl, entre outros.
2. Análise elementar quantitativa (ou microanálise): descobrir os números relativos (porcentagens) de cada tipo diferente de átomo presente na molécula.
3. Determinação da massa molecular.
Fórmula empírica do composto
Fórmula molecular
Introdução
Espectrometria e os métodos espectrométricos:
Espectroscopia:
é um termo geral para a ciência que estuda a interação dos diferentes tipos de radiação com a matéria.
referem-se às medidas das intensidades das radiações usando transdutores fotoelétricos ou outros tipos de dispositivos eletrônicos.
Introdução aos Métodos Espectrométricos
Métodos Clássicos x Métodos Instrumentais
Métodos Instrumentais de Análise
Procedimentos mais elaborados;
Custo (R$ ou US$) : justifica-se pelo elevado número de amostras ou pelos teores muito baixos (traços). 
Necessidade de calibração/aferição com amostra de referência;
Necessidade de preparação cuidadosa das amostras e das soluções-padrão.
Fatores que afetam a escolha do método:
Tipo de análise: elementar ou molecular, de rotina ou eventual.
Natureza do material: substâncias corrosivas, água, fármacos...
Interferência de outros constituintes da matriz. 
Faixa de concentração a ser utilizada. 
Disponibilidade de amostra. 
Acurácia necessária.
Disponibilidade de instrumentos.
Tempo para completar a análise: acurácia x tempo.
Número de amostras: (Instrumental) ou (Clássica). 
Análise destrutiva? 
Custos de investimento, operação e manutenção (compensa??).
Principais Métodos Instrumentais
Espectrometria Atômica (Absorção e Emissão);
Espectrometria Molecular (UV/Visível e IV);
Espectrometria de Massas;
Cromatografia e Eletroforese;
Métodos Eletroanalíticos (VC, Polarografia, CA); 
Métodos Termogravimétricos (TG, DTA e DSC); 
RMN (H e C); 
Fluorescência de Raios X; 
Outros.
VC
10
Etapas de uma Análise
Amostragem: tamanho e natureza física da amostra. 
Preparação da amostra: homogeneização, secagem, dissolução ou diluição, ... 
Remoção de interferentes: quando possível.
Medidas e controle de fatores instrumentais: calibração, padronização, otimização e medida de sinal (luz, corrente elétrica, ...).
Resultados: cálculos e análise estatística.
Apresentação dos resultados: relatório.
Métodos Espectroscópicos
Os métodos espectroscópicos de análise são baseados na medida da quantidade de radiação produzida ou absorvida pelas moléculas ou espécies atômicas de interesse.
Os objetos de estudo da espectroscopia são as interações da radiação com a matéria.
O resultado gráfico de uma técnica espectroscópica qualquer é chamado espectro. Sua impressão gráfica pode ser chamada espectrograma ou, por comodidade, simplesmente espectro.
Radiação Eletromagnética
Forma de energia transmitida através do espaço a grandes velocidades. 
Descrita como onda (comprimento de onda, freqüência, velocidade e amplitude). 
Quanta ou Fótons: pacotes discretos de energia ou partículas (dualidade partícula-onda).
12
Experimento de Herschel 
Espectro eletromagnético
Propriedades da Radiação Eletromagnética
A luz pode ser considerada como uma forma de energia radiante que é propagada como ondas transversas. 
E
H
C
Propagação da radiação eletromagnética
1= Elementos de uma onda
2= Distância 
3= Deslocamento 
λ= Comprimento de onda 
γ= Amplitude
A radiação eletromagnética se propaga no espaço. Ela possui campo magnético e campo elétrico que se geram mutuamente e se propagam perpendicularmente um em relação ao outro e na direção de propagação da energia, transportando assim energia sob a forma de radiação eletromagnética.
16
Parâmetros de uma onda
COMPRIMENTO DE ONDA (λ): corresponde a distância entre duas cristas de onda, medida em direção à progressão de onda. 
FREQÜÊNCIA (ν): representa o número de oscilações completas que uma onda faz a cada segundo. A unidade de freqüência é s-1. Uma oscilação por segundo é também chamada de 1 Hertz (Hz). 
VELOCIDADE DE PROPAGAÇÃO (vi): multiplicação da freqüência pelo comprimento de onda (vi = νλi). A unidade é em metros por segundo.
Quando a radiação eletromagnética é emitida ou absorvida, ocorre uma transferência permanente de energia no objeto emissor ou no meio absorvente. Para descrever esse fenômeno, é necessário entender a radiação eletromagnética não como uma coleção de ondas mas sim como uma corrente de partículas discretas - FÓTONS. 
Toda a radiação eletromagnética é quantizada em fótons: isto é, a menor porção de radiação eletromagnética que pode existir é um fóton, qualquer que seja seu comprimento, freqüência ou energia.
Fótons estão sempre se movendo a velocidade da luz (a qual varia de acordo com o meio no qual ela viaja) em relação a todos os observadores.
Os fótons são partículas que apresentam propriedades interessantes:
1º) São partículas que não apresentam massa.
2º) São partículas que possuem energia bem definida.
Relação entre FREQÜÊNCIA e COMPRIMENTO DE ONDA é:
Espectro Eletromagnético
Comprimento de onda (λ);
c = velocidade da luz no vácuo 3x1010 cm/s;
Frequência (f) = ciclos/s ou Hertz.
f = c/λ
A relação entre ENERGIA e COMPRIMENTO DE ONDA é:
E = hc/λ
h = constante de Planck = 6,6x10-34 m2kgs-1
As ondas eletromagnéticas podem ser classificadas e organizadas de acordo com seus comprimentos de onda e suas frequências. Essa classificação é conhecida como espectro eletromagnético.
19
https://cdn.kastatic.org/ka-perseus-images/7368b813cebab3abdd88286e456d16819743a6d1.png
Espectro Eletromagnético
Tipos de radiação eletromagnética que existem no nosso universo.
Figura 1 mostra esse espectro com todos os tipos de radiação eletromagnética que existem no nosso universo. O espectro eletromagnético é composto de todas as variedades de radiação do universo. Os raios gama têm a frequência mais alta, enquanto as ondas de rádio têm frequência mais baixa. A luz visível está, aproximadamente, no meio do espectro e abrange uma fração muito pequena do espectro todo.
20
1. A pequena banda denominada luz compreende o conjunto de radiações para as quais o sistema visual humano é sensível.
2. A banda do ultravioleta é formada por radiações mais energéticas que a luz (tem menor comprimento de onda); é por isso que penetra mais profundamente na pele, causando queimaduras quando você fica muito tempo exposto à radiação solar.
3. A banda de raios X é mais energéticas que a ultravioleta e mais penetrante; isso explica porque é utilizada em medicina para produzir imagens do interior do corpo humano.
4. As radiações da banda infravermelha são geradas em grande quantidade pelo Sol, devido à sua temperatura elevada; entretanto podem também ser produzidas por objetos aquecidos (como filamentos de lâmpadas).
Absorção de radiação eletromagnética
	Região do espectro	Tipo de transição
	raios g	transições nucleares
	raios X	transições eletrônicas
	ultravioleta 	transições eletrônicas
	visível	
	infravermelho	vibração e rotação
	microondas	rotação
	ondas de rádio 	Spin nuclear (ressonância magnética nuclear)
Spin eletrônico (ressonância de spin eletrônico)
Estados energéticos das espécies químicas
Átomos, íons e moléculas podem existir somente em certos estados discretos, caracterizados por quantidades definidas de energia (estados eletrônicos).
Se uma energia de uma certa magnitudefor aplicada no átomo, a energia será absorvida por este e os elétrons serão promovidos para camada de maior energia.
Estado excitado
Estado fundamental
Ao efetuar essa transição de um estado de energia para outro, a radiação de frequência ou de comprimento de onda está relacionada com a diferença de energia entre os dois estados pela equação:
Estados vibracionais quantizados que estão associados à energia das vibrações interatômicas.
Estados rotacionais quantizados que provêm da rotação das moléculas em torno de seus centros de gravidade.
Além de apresentarem estados eletrônicos, as moléculas também apresentam:
Vibracional
Rotacional
Movimentos moleculares analisados no infravermelho
https://player.slideplayer.com.br/33/10479915/data/images/img19.jpg
A radiação IV causa alteração nos modos rotacionais e vibracionais das moléculas.
Entre 10000 e 100 cm-1
Abaixo 100 cm-1
É transformada em energia vibracional
É convertida em energia de molecular
Espectroscopia no Infravermelho (IR)
Princípios Básicos
A espectroscopia estuda a interação da radiação eletromagnética com a matéria, sendo um dos seus principais objetivos o estudo dos níveis de energia de átomos ou moléculas. Normalmente, as transições eletrônicas são situadas na região do ultravioleta (ou visível), as vibracionais na região do infravermelho e as rotacionais na região de microondas e, em casos particulares, também na região do infravermelho longínquo.
Parte do espectro eletromagnético que mostra a relação do infravermelho vibracional com outros tipos de radiação.
Espectrômetros de IV funcionam entre 2,5x10-4cm e 25x10-4cm.
Número de onda (1/) corresponde ao número de ciclos em cm, pois como unidade é diretamente proporcional E e a frequência. 
Espectro de IV é expresso em números de ondas 4000 – 600 cm-1. 
29
Radiação eletromagnética na região do IV 
Compreende as radiações  entre 8x105cm e 1x10-2cm.
Espectrômetros de IV funcionam entre 2,5x10-4cm e 25x10-4cm (1,1 a 11 kcal/mol);
1 mm = 10-4cm = 10-6m;
Número de onda (): corresponde ao número de ciclos em cm.
Espectro de IV é de 4000 – 600 cm-1.
30
Números de onda são expressos em centímetros recíprocos (cm–1) e são facilmente computados calculando-se o recíproco do comprimento de onda expresso em centímetros. Para converter um número de onda em uma frequência , multiplique-o pela velocidade da luz (expressa em centímetros por segundo):
O principal motivo para químicos preferirem número de onda como unidade é ela ser diretamente proporcional a energia (um número de onda maior corresponde a maior energia). Assim, em termos de número de onda, o infravermelho vibracional vai de 4000 a 400 cm–1. Essa faixa corresponde a comprimentos de onda de 2,5 a 25 μm. Em livros mais antigos, é possível encontrar valores em comprimento de onda. Deve-se converter comprimento de onda (μ ou μm) em número de onda (cm–1) usando as seguintes relações:
Espectroscopia no infravermelho se baseia no fato de que as ligações químicas das substâncias possuem freqüências de vibração específicas, as quais correspondem a níveis de energia da molécula
níveis vibracionais
Se a molécula receber luz com “exatamente” a mesma energia de uma dessas vibrações, então a luz será absorvida desde que sejam atendidos a determinadas condições.
Para que uma vibração apareça no espectro IV, a molécula precisa sofrer uma variação no seu momento dipolar, durante essa vibração as frequências de ressonância podem ser em uma primeira aproximação relacionadas ao comprimento da ligação e às massas dos átomos em cada ponta dela.
As ligações podem vibrar de seis modos: estiramento simétrico, estiramento assimétrico, tesoura, rotação, wag e twist.
Como cada tipo de ligação tem sua própria frequência natural de vibração, e como dois tipos idênticos de ligações em dois diferentes compostos estão em dois ambientes levemente diferentes, os padrões de absorção no infravermelho, ou espectro infravermelho, em duas moléculas de estruturas diferentes nunca são exatamente idênticos. 
Apesar de as frequências absorvidas nos dois casos poderem ser, o
 
Usos do espectro no infravermelho
iguais, jamais os espectros infravermelhos (os padrões de absorção) de duas moléculas diferentes serão idênticos. Assim espectro infravermelho pode servir para moléculas da mesma forma que impressões digitais servem para seres humanos.
Impressão digital
Quando se comparam os espectros infravermelhos de duas substâncias que se acredita serem idênticas, pode-se descobrir se elas são, de fato, idênticas. Se os espectros infravermelhos coincidirem pico a pico (absorção a absorção), na maioria das vezes as duas substancias serão idênticas.
Um segundo uso, ainda mais importante, do espectro infravermelho é fornecer a informação estrutural de uma molécula. 
As absorções de cada tipo de ligação (N—H, C—H, O—H, C—X, 
C O, C—O, C—C, C C, C C, C N, entre outros) são, em geral, encontradas apenas em certas pequenas regiões do infravermelho vibracional. Uma pequena faixa de absorção pode ser definida para cada tipo de ligação.
Fora dessa faixa, as absorções normalmente se devem a algum outro tipo de ligação. Por exemplo, qualquer absorção na faixa 3000 ± 150 cm-1 quase sempre deve-se a presença da ligação C—H na molécula; uma absorção na faixa 1715 ± 100 cm-1 normalmente se deve a presença da ligação C O (grupo carbonila) na molécula. 
O mesmo tipo de faixa aplica-se a cada tipo de ligação.
Ilustração esquemática de como as ligações estão distribuídas no infravermelho vibracional.
N—H
O—H
C—H
C≡C
C≡N
X=C=Y
(C, O, N, S)
Muito poucas faixas
C=O
C=N
C=C
N=O N=O
 C—Cl
 C—O
 C—N
C—C
4000
2500
2000
1800
1650
1550
650
Frequência (cm-1)
Comprimento de onda (m)
2,5
4
5
5,5
6,1
6,5
15,4
A radiação de infravermelho proporciona um aumento na amplitude de vibração das ligações covalentes entre átomos e grupos de átomos de compostos orgânicos, ou seja, o momento de dipolo das ligações covalentes conseguem interagir com essa faixa de radiação, e as vibrações moleculares são intensificadas.
Uma vez que os grupos funcionais possuem arranjos específicos, a absorção de energia IR por uma molécula orgânica ocorrerá de modo característico para cada tipo de ligação e de átomos presentes nos grupos funcionais específicos. 
Como essas vibrações são quantizadas, os compostos absorvem, Energia IR em regiões particulares do espectro. 
Regra de seleção: a vibração deve provocar mudanças no momento dipolar elétrico. Um dipolo oscilante gera um momento elétrico o qual interage com a componente elétrica da radiação eletromagnética.
Uma molécula absorve radiação IV de frequência e energia selecionadas (frequência das vibrações naturais);
A energia absorvida aumenta a amplitude.
Ligações químicas vibram em frequências características;
E*IR < E*UV-VIS 
moléculas que possuem baixa diferenças de E* nos estados vibracionais. 
Somente moléculas que sofrem variação no momento de dipolo durante seu estado rotacional ou vibracional absorvem IR. 
Espécies homonucleares, tais como O2, N2 e Cl2. 
Quanto maior o dipolo permanente, maior a absorção;
Quanto mais simétrica a molécula, menos ativa no IV;
Apenas ligações com dipolo absorvem energia IV.
 simétricas 		 pseudosimétricas
Transições Rotacionais 
Baixa energia 
 ≤ 100 cm-1 (> 100 μm)
número de onda 
IR distante 
Transições Rotacionais e Vibracionais 
Há vários níveis rotacionais para cada nível vibracional. 
IR médio 
Vibrações Moleculares 
Os átomos em uma molécula não ficam fixos, mas oscilam continuamente como consequência das diferentes vibrações e rotações dos diferentes tipos de ligações da molécula.
As vibrações são classificadas em estiramento e deformação (dobramento).
Modos de VibraçãoEstiramento
Dobramento
Deformações angulares (Dobramentos): mudam o ângulo de ligação
Deformações axiais (estiramentos): variação contínua na distância interatômica ao longo do eixo de ligação de dois átomos, mudam o comprimento de ligação.
Deformação axial: requer maior energia do que sua deformação angular.
Moléculas diatômicas: Não têm ângulo entre ligações e sofrem somente deformações axiais.
Moléculas poliatômicas (3 ou mais átomos): Sofrem deformações axiais e angulares de diferentes tipos.
Moléculas lineares = 3N – 5
diatômica = 1 modo vibracional 
Moléculas não lineares = 3N – 6 
(N = número de átomos) 
O número de diferentes tipos de movimentos vibracionais definem o número de bandas no espectro IV (fingerprint). 
Espectro no infravermelho do etanol (CH3CH2OH) 
3.9 – 6 = 21 modos vibracionais 
3N – 6 
Deformações Axiais ou estiramentos
Simétrica
Assimétrica
https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Symmetrical_stretching.gif
As ligações entre as
44
Deformações Angulares ou dobramentos
Simétrica
Assimétrica
No Plano
(tesoura)
Fora do Plano
(abano)
No Plano
(balanço)
Fora do Plano
(torção)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Symmetrical_stretching.gif
Os termos scissoring (tesoura), rocking (balanço), wagging (abano/sacudida) e twisting (torção/rotação) são comumente utilizados na literatura cientifica para descrever as origens das faixas do infravermelho.
Em qualquer grupo de três ou mais átomos, em que pelo menos dois sejam idênticos, haverá dois modos de estiramento: simétrico e assimétrico. 
Grupos
—CH3, —CH2—, —NO2, —NH2 e anidridos. 
gera duas absorções na região da ligação C=O em razão dos modos de estiramento assimétrico e simétrico.
origina uma vibração de estiramento simétrica em aproximadamente 2872cm–1 e uma de estiramento assimétrica em aproximadamente 2962 cm–1.
Ha dois picos de estiramento N=O fortes para um grupo nitro, com o estiramento simétrico aparecendo em mais ou menos 1350 cm–1 e o assimétrico, em aproximadamente 1550 cm –1.
fenômeno semelhante ocorre no grupo amina, em que uma amina primaria (NH2) normalmente tem duas absorções na região de estiramento N—H, enquanto uma amina secundaria (R2NH) tem apenas um pico de absorção. As amidas exibem faixas similares. 
Estiramento simétrico
(~2853 cm-1)
Estiramento assimétrico
(~2926 cm-1)
Scissoring
(~1450 cm-1)
Rocking
(~720 cm-1)
Wagging
(~1250 cm-1)
Twisting
(~1250 cm-1)
No plano
Fora do plano
VIBRAÇÕES DE ESTIRAMENTO
VIBRAÇÕES DE DOBRAMENTO
As frequências estão relacionadas a dois fatores: MASSAS dos átomos ligados e rigidez da LIGAÇÃO. 
Átomos leves vibram em frequências maiores do que os átomos mais pesados. 
	Ligações	C—H	C—C	C—O	C—Cl	C—Br	C—I
	 (cm-1)	3000	1200	1100	800	550	500
	Ligações	C—C	C=C	C≡C	C—N	C=N	C≡N
	 (cm-1)	1200	1650	2200	1100	1650	2200
Ligações mais fortes apresentam bandas de absorção com números de onda maiores.
Ligações triplas são mais firmes que as duplas, que são mais firmes que as simples. Assim, as ligações triplas vibram em frequências maiores que as duplas, que vibram em frequências maiores que as simples.
Em geral, vibrações de estiramento assimétrico ocorrem em frequências mais altas do que vibrações de estiramento simétrico.
Vibrações de estiramento ocorrem em frequências mais altas do que vibrações de dobramento. 
Hibridização dos átomos: A força da ligação C—H varia com a hibridização do carbono, assim como o .
	Csp3—H (alcano)	Csp2—H (alceno)	Csp—H (alcino)
	~2900 cm-1	~3100 cm-1	~3300 cm-1
Número de ondas dos estiramentos C—H 
Aumento de Polaridade
Aumento de Intensidade 
	O—H	N—H	C—H
Espectroscopia IV: Tabelas 
	Ligação	Tipo de composto	Intervalo de frequência (cm-1)	Intensidade
	C—H	Alcanos	2850 – 2970
1340 – 1470	Forte
Forte
	C—H	Alcenos	3010 – 3095	Média
	C—H	Alcinos	(610) 675 – 995
3300	Forte
Forte
	C—H	Anéis aromáticos	3010 – 3100
690 – 900	Média
Forte
	O—H	Álcoois e fenóis monoméricos	3590 – 3650	Variável
		Álcoois e fenóis com ligações de Hidrogênio	3200 – 3600	Variável, às vezes larga
		Ácidos carboxílicos com monoméricos	3500 – 3650	Média
		Ácidos carboxílicos com ligações de Hidrogênio	2500 – 2700	Larga
	Ligação	Tipo de composto	Intervalo de frequência (cm-1)	Intensidade
	N—H	Aminas, amidas	3300 – 3500	Média
	C=C	Alcenos	1610 – 1680	Variável
		Anéis aromáticos	1500 – 1600	Variável
	C≡C	Alcinos	2100 – 2260	Variável
	C—N	Aminas, amidas	1180 – 1300	Forte
	C≡N	Nitrilas	2210 – 2280	Forte
	C—O	Álcoois, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres	1050 – 1300	Forte
	C=O	Aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres	1690 – 1760	Forte
	NO2	Nitro compostos	1500 – 1570
1300 – 1370	Forte
Forte
Interpretação dos espectros
Não existe uma regra rígida para interpretação de um espectro de IV. Porém, deve-se considerar alguns requisitos para que a interpretação seja confiável. 
O espectro deve ser adequadamente resolvido e de razoável intensidade;
O espectro deve ser de um composto razoavelmente puro;
O espectrofotômetro deve ser calibrado contra padrões de maneira a que as bandas observadas estejam colocadas em suas frequências ou números de onda verdadeiros;
O método de manuseio da amostra deve ser identificado. Se forem utilizados solventes é preciso indicar a concentração da solução e a espessura da célula utilizada.
Espectrofotômetro IV Convencional 
Um feixe de luz infravermelha é produzido e dividido em dois raios separados.
Um passa pela a amostra, e o outro por uma referência que é normalmente a substância na qual a mostra está dissolvida ou misturada (ou ar).
Ambos os feixes são refletidos de volta ao detector, porém primeiro eles passam por um divisor de feixes que rapidamente alterna qual dos dois raios entra no detector.
Os dois sinais são comparados.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/Aparato_de_espectroscopia_IV_versao2.png/385px-Aparato_de_espectroscopia_IV_versao2.png
Espectrofotômetro IV com transformada de Fourier -FTIR 
https://www.google.com.br/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fslideplayer.com.br%2Fslide%2F1575846%2F&psig=AOvVaw1YF7NQYSuRzBildF6IscB-&ust=1680349059149000&source=images&cd=vfe&ved=0CBAQjRxqFwoTCLC5qJmKhv4CFQAAAAAdAAAAABAJ
Preparo da amostra
Como iniciar a análise do espectro no infravermelho
Um espectro no infravermelho pode ser dividido em três regiões
REGIÃO 1
4000 a 1300 cm-1
REGIÃO 2
1300 a 900 cm-1
REGIÃO 3
900 a 500 cm-1
Região de grupos funcionais
Região de impressão digital
Geralmente apresenta bandas fortes de compostos aromáticos, heteroaromáticos e alquenos 
4000 – 1300 cm-1  Região dos grupos funcionais
1300 – 900 cm-1  Região de impressão digital
900 – 400 cm-1  Informações complementares (aromáticos e alquenos)
Número de onda cm-1
Transmitância %
Resumindo
Radiação
(energia) 
Amostra
(substância)
Absorve uma parte
Transmite o resto
Energia absorvida
Aumenta a vibração dos átomos
Processo quantizado
Energia absorvida
Registrada na forma de um gráfico (espectro) que indica quanto de radiação é absorvida (ou transmitida) pelo composto a cada valor de frequência. 
Resumo das regiões
C—H
2870 – 2970 cm-1
C—H
1470 e 1450 cm-1
CH2
721cm-1
Hidrocarboneto - Pentano
Hexano
Pentano
A possibilidade de dois compostos diferentes apresentarem o mesmo espectro de IV é extremamente pequena. 
=C—H
=C—H
3080
915
995
C—H
C=C
1640
Hidrocarboneto – Hex-1-eno
Números de onda, cm-1
Números de onda, cm-1
Transmitância, %
=Csp3—H
3000
=CH2
1465
Observe a ausência da banda de flexão metil simétrica que os alcanos exibem em 1375 cm-1.
Hidrocarboneto – Cicloexano
Números de onda, cm-1
Transmitância, %
=O—H
=Csp3—H
=Csp3—H
=C—O
Hidrocarboneto – Hexan-1-ol
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CHCHCHCH
2
CH
2
H
HH
H
H
CHCHCHCHCH2
CH
2
H
HH
H
H
H
CHCHCHCH
2
CH
2
H
HH
H
H
CCCCC
CH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CHCHCHCHCH
2
H
HH
H
CHOH
H
H