Reações de adição

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Química orgânica 
 
 
 
REAÇÕES DE ADIÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução ...........................................................................................................................................2 
 
Objetivos ..............................................................................................................................................2 
 
6. Reações de adição ......................................................................................................................2 
6.1.Mecanismo da reação...................................................................................................... 2 
6.2.Principais reações de adição ........................................................................................... 3 
 
Exercícios .............................................................................................................................................5 
 
Gabarito ...............................................................................................................................................6 
 
Resumo ................................................................................................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila Reações de Substituição e Eliminação vimos que as reações 
químicas ocorrem pelo rearranjo de átomos para formar novos compostos. Nesse 
contexto, vimos como acontecem as reações orgânicas de substituição e de 
eliminação. 
Uma vez que, nas reações de substituições ocorre a substituição de átomos 
ou grupos de átomos e nas reações de eliminação a eliminação desses 
componentes. 
Agora continuaremos nossos estudos com as reações de adição. Veremos que 
nessas reações a formação de novos compostos ocorrerá pelo rompimento de 
ligações. Também vamos conhecer algumas curiosidades relacionadas e esse tipo de 
reação. 
Objetivos 
• Identificar as reações que ocorrem com a adição de átomos; 
• Verificar que a reação ocorrerá a partir do rompimento de ligações pi. 
 
6. Reações de adição 
6.1.Mecanismo da reação 
Rompimento de ligações pi? 
As reações de adição acontecem em compostos insaturados, aqueles 
compostos que apresentam ligações pi, formando dupla ou tripla ligações. 
Desse modo, nessas reações acontecerá o rompimento das ligações pi com a 
finalidade de adicionar átomos ou grupos de átomos a molécula, formando uma 
nova molécula. Com isso, observamos a formação de ligações covalentes simples. 
Na figura 01 podemos observar que o rompimento da ligação pi possibilitou a 
formação de duas ligações covalentes simples. 
01 
Reações de adição genérica 
 
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A seguir vejamos as principais reações de adição. 
 
6.2.Principais reações de adição 
 
Hidrogenação 
As reações de hidrogenação acorrem em alcanos e alcinos. 
 
ANOTE AI! 
 
 
Nessas reações o composto orgânico reage com o gás hidrogênio na presença 
de um catalisador. Nesse caso são utilizados como catalisadores o níquel (Ni) ou a 
platina (Pt). 
A reação de Hidrogenação é também conhecida como reação de Sabatier-
Senderens. Muito utilizado na indústria para a produção de margarinas a partir de 
óleos vegetais. Isso porque, os óleos vegetais são compostos insaturados. Sendo 
assim, a reação transforma o óleo que até então está líquido em gorduras sólidas, a 
partir da adição dos Hidrogênios. O Resultado será a formação de um composto 
saturado. 
Óleo + nH2 → gordura 
 
(líquido insaturado) (sólida saturada) 
SAIBA MAIS! 
 
 
Alcenos: compostos que contém carbono e hidrogênio 
possuindo pelo menos uma ligação dupla. 
Alcinos: compostos que contém carbono e hidrogênio 
e possuem pelo menos uma ligação tripla. 
Reação de Sabatier-Senderens 
Descoberta por Paul Sabotier, em 1897, ao notar que 
uma mistura de éter e hidrogênio ao passar por uma 
coluna de níquel metálico transforma-se em etano. 
 Senderens ajudante de Sabatier o ajudou a 
compreender o uso do níquel como catalisador. 
O que o rendeu o Nobel de Química em 1912. 
 
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No caso dos alcinos que possuem ligação tripla acontecem o mesmo 
processo, resultando em uma reação parcial ou total. 
Na reação parcial o composto formado apresentara ligação dupla (figura 02). 
Ex: 
02 
Na reação total é utilizada maior quantidade de gás hidrogênio formando um 
composto saturado (alcano). 
Halogenação 
Diferente de hidrogenação que adiciona hidrogênios ao composto, na 
halogenação será adicionado halogênio como Cl2 e Br2 a alcenos ou a alcadienos 
(figura 03). 
Alceno 
 
 
Alcadieno 
03 
 
O resultado dessa reação será moléculas com dois Halogênios em átomos de 
carbono vizinhos, conhecidos como dihalogenetos vicinais. 
 
Hidrohalogenação 
Na reação de hidrohalogenação ocorre a adição de haletos de hidrogênio 
como HCl, e HBr aos alcenos (figura 04). 
Ex: 
 
5 
 
04 
 
Essa reação, em geral, segue a regra de Markovnikov, em que a adição do 
hidrogênio do haleto, ligará ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação, do 
composto orgânico. Isto significa que o haleto formará ligações com o carbono que 
possuir mais ligações com o hidrogênio, quando o composto da reação apresentar 
três ou mais carbonos (figura 05). 
Exemplo: 
05 
 
Adição de água 
A adição de água a alcenos, também chamado de hidratação de alcenos 
acontecerá em meio ácido segundo a regra de Markovnikov. Sendo assim, o 
hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado de dupla ligação e a hidroxila no 
carbono menos hidrogenado, formando como produto álcool primário ou álcool 
secundário (figura 06). 
Ex: 
Álcool primário 
 
 
Álcool secundário 
06 
 
Exercícios 
1) (Autora/2019) A partir do processo de Sabatier-Senderens é muito 
utilizado na indústria para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais. 
 
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Com isso, é possível obter compostos saturados a partir de compostos 
insaturados. Como isso é possível? 
 
2) (Modificado de UNIFOR/2014) Os alcenos sofrem reação de adição. 
Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico (HCl) e monte o composto 
formando. 
CH2=CH2 + HCl 
 
3) (Modificado de UFAM) Os alcinos são compostos que sofrem 
facilmente reações de adição, sendo considerados muito reativos. Essa 
característica é devida: 
 
I. A presença de uma tripla ligação. 
II. A existência das ligações pi, que são mais fracas. 
III. O orbital sigma dos carbonos da tripla ligação ser ligante 
Das afirmações acima, as que explicam coerentemente essa característica 
são: 
a) I, II e IV 
b) III 
c) I 
d) I e II 
e) I e III 
Gabarito 
1) Isso será possível a partir das reações de adição que acontecem com 
os compostos insaturados, por exemplo, o óleo vegetal que reage com o gás 
hidrogênio formando o composto saturado a gordura. 
 
2) 
 
3) Letra d), pois alcinos são caracterizados por ligação tripla e existência de 
ligação pi. 
 
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Resumo 
Nessa apostila estudamos as reações de adição. 
Vimos que aos compostos orgânicos que apresentam duplas ou triplas 
ligações, podem sofrer adição que culmina no rompimento de suas ligações π. 
Logo, serão formadas duas novas ligações covalentes. 
Aprendemos que as reações de adição, geralmente ocorrem entre os 
compostos orgânicos insaturados e hidrogênio, haletos de hidrogênio, halogênios 
ou água. Assim, podem ocorrer diversos tipos de reaçãoque irão gerar diferentes 
compostos. 
Além disso, descobrimos que essas reações apresentam grande importância 
industrial na fabricação de gordura ou manteigas, por meio da reação chamada 
Sabatier-Senderens. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências bibliográficas 
SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. Volume 1. 10ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2016. 
Referência imagética 
Figuras 01 a 06. Autora.