(20170829181131)Aula Prática Síntese AAS segundo semestre

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SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
INTRODUÇÃO 
 O avanço do conhecimento na área de Química Farmacêutica, ou Química 
Medicinal, tem possibilitado a introdução de novos agentes terapêuticos. 
 A produção industrial de tais agentes exige conhecimento dos mecanismos que 
regem as reações químicas, a interação com catalisadores e métodos especializados de 
purificação e identificação de fármacos. Esse complexo de operações define a Química 
Fina, um setor que gera produtos de composição química definida e alta pureza, do qual 
decorre um alto valor agregado. Entre os produtos da Química Fina, encontram-se os 
fármacos, os aditivos alimentares, os defensivos agrícolas, os explosivos e outros. 
 No Brasil, a maior concentração das atividades com fármacos restringe-se à 
formulação e à embalagem. A produção continua pequena em decorrência da complexidade 
e do desconhecimento da tecnologia adequada ao setor, profundamente dependente de 
matérias-primas e princípios ativos importados. 
 
OBJETIVO 
 Realizar a síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS). 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
OH
O
O
CH3O
OH
O
OH
+ CH3 O CH3
O O
H2SO4
+ CH3 OH
O
Ácido Salicílico Anidrido Acético
Ácido Acetilsalicílico Ácido Acético
 
 
REAGENTES 
- Ácido salicílico, anidrido acético, ácido sulfúrico, água, cloreto férrico (FeCl3) e etanol. 
 
 
 
 
Disciplina: Química Farmacêutica 
Professor Msc.: Inácio Lino 
Atividade: Aula Prática Valor: 2 pontos 
MATERIAIS 
- Bastão de vidro, béquer de 50 mL, bomba de vácuo,banho-maria, erlenmeyer de 50 mL, 
conta gotas, espátula, funil de buchner, kitasato, papel de filtro, proveta de 10 e 50 mL, 
termômetro e tubo de ensaio de 10 mL. 
PARTE EXPERIMENTAL 
Síntese AAS 
- Em um erlenmeyer de 50 mL, pesar aproximadamente 1,0 g de ácido salicílico. Adicionar 
1,4 mL de anidrido acético e 1 gota de ácido sulfúrico. 
- Aquecer em banho-maria (50 a 60 °C) durante 15 minutos. Deixar a mistura reacional 
esfriar e agitar ocasionalmente. Adicionar 15 mL de água destilada gelada e filtrar a vácuo. 
 
Recristalização (purificação) 
- Adicionar água destilada aos poucos e gotas de etanol em banho-maria até solubilização 
completa do precipitado. 
- Deixar a solução esfriar lentamente em repouso e após separar os cristais de AAS obtidos 
por filtração simples. 
- O rendimento da reação é de aproximadamente 1,3 g. 
 
Teste de presença de fenol 
- Em um tubo de ensaio de 10 mL, dissolver um cristal de AAS obtido em 1 mL de etanol. 
- Adicionar 2 gotas de FeCl3 1%. 
- O ácido salicílico na presença de FeCl3 adquire cor violeta. 
- Para o controle de qualidade de produtos comercializados, proceder esse teste com 
qualquer medicamento que contenha AAS. 
 
BIBLIOGRAFIA 
PRADO, M.A.F. Propriedades físico-químicas de fármacos. In: ANDREI et al. Da química 
medicinal à química combinatória e modelagem molecular, um curso prático. Barueri: 
Manole, 2003. Cap. 2, p. 33-47