reações orgânicas

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REAÇÕES ORGÂNICAS
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REAÇÃO DE ADIÇÃO
 – C = C – + A – B  A – C – C – B
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01. DEVE HAVER INSATURAÇÃO ( = OU  )
02. COMPOSTOS CÍCLICOS: RUPTURA DO ANEL INSTÁVEL
03. MARKOVNIKOV – EXCETO PARA HBr
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01. DEVE HAVER INSATURAÇÃO ( = OU  )
A. Hidrogenação – ocorre na presença de um catalisador e forma o ALCANO correspondente
B. Adição de halogênios – forma haleto vicinal
C. Alcinos – pode haver adição parcial ou total
 CUIDADO: tautomeira em enol
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02. COMPOSTOS CÍCLICOS
Ciclopropano  Propano
Ciclobutano  Butano
Ciclopentano  Pentano
Ciclo-hexano  não sofre adição
Adição em aromáticos – halogenação (obtenção do BHC)
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03. MARKOVNIKOV – EXCETO PARA HBr
H deve ser adicionado no carbono com mais H
A. Haletos de hidrogênio, exceto HBr na presença de peróxidos orgânicos ( Reação de Kharasch / Mayo - 1933)
B. H2O – não há exceção
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REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
 Um ou mais ligantes do carbono são removidos e outros tomam seu lugar, mantendo a quantidade de ligantes constante. 
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 – C – H + Y – W  – C – Y + H – W 
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I. ALCANO
REGRA GERAL  H ligado ao CT é mais facilmente substituído que o do CS e este mais facilmente que o do CP. 
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II. Aromáticos
 Devido à estabilidade do anel, as reações de adição não ocorrem em condições normais, por isso as reações mais prováveis de ocorrer são as de substituição. 
+ H20
+ H2
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Halogenação ( X2)
Nitração (HO – NO2)
Sulfonação (HO – SO3H)
Alquilação (R – X)
Acilação (R – COX) 
PRINCIPAIS REAÇÕES
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Efeito dos substituintes no Benzeno 
Prioridade de dirigência dos radicais 
radicais orto-para 
radicais meta 
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REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
 01. Oxidação Branda
 Solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina;
 KMnO4 ou K2Cr2O7(agente oxidante);
 Meio reacional sem aquecimento;
 Haverá rompimento da ligação .
São 3 oxidações que ocorrem em ALCENOS;
Pode haver quebra da ligação  ou da molécula.
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Os produtos obtidos dependem do tipo de carbono da insaturação:
 Carbono primário produz CO2 e H2O;
 Carbono secundário produz ácido carboxílico;
 Carbono terciário produz cetona.
 02. Oxidação Energética
 Solução aquosa concentrada e ácida (H2SO4);
 KMnO4 ou K2Cr2O7 (agente oxidante);
 Meio reacional com aquecimento;
 Haverá quebra da molécula na insaturação.
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Carbono primário ou secundário da ligação produz aldeídos;
Carbono terciário produz cetona.
 03. Ozonólise (é controlada)
 Reação com gás ozônio (O3);
 É seguida de hidrólise;
 Presença de Zn (metálico);
 Haverá quebra da molécula na insaturação.
Os produtos obtidos dependem do tipo de carbono da insaturação:
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REAÇÃO DE ÁLCOOIS
03. ESTERIFICAÇÃO
01. OXIDAÇÃO
02. DESIDRATAÇÃO
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01. OXIDAÇÃO
 De acordo com o nox do carbono da função álcool pode-se prever o produto da oxidação:
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 – C – OH
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 – C = O
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 H
 
 – C = O
 | 
 OH
[O]
[O]
Álcool Primário
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R – C – OH
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 R 
 
R – C – R
 ||
 O
[O]
Álcool Secundário
 R
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R – C – OH
 |
 R 
[O]
Álcool Terciário
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02. DESIDRATAÇÃO
A. INTRAMOLECULAR
B. INTERMOLECULAR
 Deve-se remover uma molécula de H2O de uma molécula de álcool, gerando um ALCENO.
 Deve-se remover uma molécula de H2O de 2 moléculas de álcoois, gerando um ÉTER.
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03. ESTERIFICAÇÃO
 Para produzir um ÉSTER deve-se reagir 1 mol de ÁCIDO CARBOXÍLICO com 1 mol de ÁLCOOL
+
+ H2O
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REAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
01. NEUTRALIZAÇÃO // SALIFICAÇÃO
Segundo Arrhenius, o grupo OH- da base deve neutralizar o H+
+ NaOH
H2O
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02. SAPONIFICAÇÃO
Esta ocorre em 2 etapas:
Ácido Graxo reage com glicerina – obtendo triéster
Triéster reage com base de Arrhenius – obtendo sabão
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REAÇÃO DE ÉSTER
01. HIDRÓLISE
02. PRODUÇÃO DE SAL
Reação inversa da esterificação.
Faz-se reagir ÉSTER com base inorgânica para obter SAL e ÁLCOOL.
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REAÇÃO DE AMINA
IMPORTANTE – CARÁTER ÁCIDO/BASE DE LEWIS
01. AMINA + ÁCIDO INORGÂNICO
ÁCIDOS – DOADORES DE PRÓTONS
BASES – RECEPTORES DE PRÓTONS – APRESENTAM 1 PAR DE é LIVRE
02. AMINOÁCIDOS – CARÁTER ANFÓTERO