2° lista de exercícios de tópicos

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FACULDADE UNINABUCO 
PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR 
2ª LISTA DE EXERCÍCIOS – 2019.1 7ª NA 
 
OBS 1: A Pontuação MÁXIMA da lista é 2,0 pontos, que irá compor a nota da I unidade; 
OBS 2: Não copiar as respostas das questões de outro(s). Uma vez constatado tal ato, a lista de 
ambos será invalidada. 
(Questão 1 – 0,5 ponto) Ácidos cinâmicos hidroxilados, como o ácido 4-cumárico e o 
ácido ferúlico (figura abaixo), são importantes agentes antioxidantes. Eles podem ser 
obtidos por degradação enzimática de ligninas de madeira e o curso do processo pode 
ser monitorado por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) de forma a garantir 
a qualidade dos mesmos. Uma amostra contendo o ácido felúrico e ácido 4-cumárico 
foi submetida a uma análise de CLAE usando coluna de fase reversa (octadecilsilano). 
O cromatograma final é encontrado na figura abaixo. 
 
 
(a) Qual o princípio da análise de CLAE? 
(b) O que seria uma coluna de fase reversa? 
(c) Qual molécula é mais polar: ácido felúrico e ácido 4-cumárico? Explique. 
(d) Atribua qual seria a molécula relativa ao pico A e pico B. Explique 
 
(Questão 2 - 0,5 ponto) A capsaicina (Figura abaixo) é uma amida lipofílica 
encontrada em pimentas do gênero Capsicum, sendo responsável pela ardência 
quando se emprega este tempero em alimentos. Ela também vem sendo 
empregada para o tratamento de dores crônicas, por promover a dessensibilização 
de fibras sensoriais. Com relação à sua polaridade, podemos dizer que a 
capsaicina é polar ou apolar? Por quê? 
 
(Questão 3 - 0.5 ponto) Um estudante de farmácia encontrou em um 
laboratório 2 frascos de matéria-prima sem rótulos. Os rótulos caídos no chão 
diziam que em um frasco havia mentol, em outro limoneno. O aluno decidiu então 
fazer uma placa de cromatografia em camada fina para tentar descobrir qual 
substância estava em cada frasco. Como fase estacionária foi usada placa de 
sílica e a fase móvel escolhida foi tolueno com acetato de etila (93:7). Após eluir a 
placa, esta foi revelada com o reagente vanilina sulfúrica. A figura abaixo 
apresenta o resultado da cromatografia, assim como as estruturas moleculares das 
substâncias em questão. 
 
 
 
 
(a) Qual o princípio da cromatografia em camada delgada? 
(b) A fase estacionária nesse caso é a sílica. Ela seria polar ou apolar? 
(c) Qual seria a substância A e qual seria a substância B? 
 
 
 
 
 
 
 
(Questão 4 - 0,5 ponto) O cortisol é o glicocorticoide endógeno, a partir do qual foram 
sintetizados inúmeros análogos que são clinicamente utilizados como anti-inflamatório, 
no tratamento do choque anafilático, como imunossupressor, entre outras finalidades. 
Estruturas químicas de análogos a corticoides são ilustradas abaixo. Coloque as 
estruturas em ordem crescente de polaridade. Justifique.